Isomeros (Nomenclatura Tradicional) .

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martes, 20 de octubre de 2020

Los isómeros son aquellos compuestos que tienen la misma fórmula molecular y proporciones
relativas entre sí, pero poseen estructuras químicas, propiedades y funciones diferentes. Estos
compuestos se encuentran tanto en química orgánica (con mucha más frecuencia) como en
química inorgánica.

Historia
La isomería fue descubierta por primera vez en el año 1827, cuando Wöhler preparó cianato de plata
(AgOCN) y notó que la composición elemental era igual al fulminato de plata (AgCNO) [preparado por
Justus von Liebig el año anterior] pero poseía características y comportamientos muy diferentes. Esta
observación rompió el esquema de la época que sostenía que los compuestos químicos podían ser
diferentes sólo cuando tenían diferentes composiciones elementales.

Tipos
o Isomería constitucional o estructural: Misma fórmula molecular, diferente distribución de
enlaces.
• Isomería de cadena / esqueleto: Tienen componentes de la cadena acomodados en diferentes
lugares
• Isomería de posición: Es la de aquellos compuestos en los que sus grupos funcionales están
unidos en diferentes posiciones [ 1-pentanol & 2-pentanol ]
• Isomería de grupo funcional: Aquí, la diferente conectividad de los átomos, puede generar
diferentes grupos funcionales en la cadena. [ 1-hexano & ciclohexano ]
o Isomería espacial o estereoisomería: Misma fórmula molecular, misma distribución de enlaces,
diferente orientación en el espacio.
• Isomería conformacional
• Isomería configuracional
• Isomería geométrica o cis-trans
• Isomería óptica o enantiomería
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Isomería de cadena / esqueleto


Como se especificó anteriormente los isómeros de cadena tienen componentes de la cadena
acomodados en diferentes lugares, es decir las cadenas carbonadas son diferentes, presentan
distinto esqueleto o estructura.
Para nombrarlos se separarán en grupos:

PREFIJO (ISO)
Estos isómeros son aquellos que poseen un grupo metil en el segundo carbono de su cadena
principal. En el caso de ser una cadena esta se completa con hidrógenos, mientras que en el
radical el último carbono tendrá un enlace libre para poder conectarse a la estructura principal,
así tenemos
ISOBUTIL ISOBUTANO

1 2 3 1 2 3

* Representa la estructura a la que se Como es una cadena se completa el


una el radical enlace libre del radical con hidrógenos

Metil Metil

En el caso del ISOBUTANO, este nombre forma parte de la nomenclatura tradicional, en la nomenclatura dicho compuesto
sería 2-Metilpropano
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PREFIJO (NEO)
Estos isómeros son aquellos que poseen dos grupos metil en el segundo carbono de su cadena
principal. En el caso de ser una cadena esta se completa con hidrógenos, mientras que en el
radical el último carbono tendrá un enlace libre para poder conectarse a la estructura principal,
así tenemos
NEOPENTIL NEOPENTANO

1 2 3 1 2 3

* Representa la estructura a la que se Como es una cadena se completa el


una el radical enlace libre del radical con hidrógenos

Metil Metil

En el caso del ISOPENTANO, este nombre forma parte de la nomenclatura tradicional, en la


nomenclatura dicho compuesto sería 2,2-dimetilpropano
NOTA:
TODOS LOS RADICALES QUE TIENEN PREFIJO ISO Y NEO TIENEN SU ENLACE DE UNIÓN A
LA ESTRUCTURA PRINCIPAL AL FINAL DEL MISMO (RADICAL).
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PREFIJO (SEC-)
Estos isómeros son aquellos radicales que poseen su enlace de unión a la estructura principal en
el segundo carbono, el cual es un carbono secundario (es decir está unido a dos átomos de
carbono)
SEC-BUTIL (S-BUTIL)

* Representa la estructura a la que se una el radical


Enlace que se une a la estructura principal

En el caso del SECBUTIL, este nombre forma parte de la nomenclatura tradicional, en la


nomenclatura dicho compuesto sería 1-Methilpropil
martes, 20 de octubre de 2020

PREFIJO (TER-)
Estos isómeros son aquellos radicales que poseen su enlace de unión a la estructura principal en
el segundo carbono, el cual es un carbono terciario (es decir está unido a tres átomos de carbono)
TER-BUTIL (T-BUTIL)

* Representa la estructura a la que se una el radical


Enlace que se une a la estructura principal

En el caso del SECBUTIL, este nombre forma parte de la nomenclatura tradicional, en la


nomenclatura dicho compuesto sería 1,1-dimetiletil
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WEBGRAFÍA

• https://es.wikipedia.org/wiki/Isomer%C3%ADa
• https://es.khanacademy.org/science/organic-chemistry/bond-
line-structures-alkanes-cycloalkanes/naming-
alkanes/v/common-and-systematic-naming-iso-sec-and-tert-
prefixes
• https://www.youtube.com/watch?v=K9_CBsxmyeo
• https://www.lifeder.com/neopentil/
• https://www.google.com/url?sa=i&url=https%3A%2F%2Fquimicau
vm13.jimdofree.com%2Fapp%2Fdownload%2F9530051469%2FR
eglas%2Bde%2BnomenclaturaQORG.pdf%3Ft%3D1542726970
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