Reporte - 5 Cristalización

Laboratorio de Química Orgánica General QU-0213 I Semestre 2016
Reporte de laboratorio: Cristalización de Vitamina C
Nombre: ______Carlos Chaves Cespedes_______________________ Grupo:_______01 __________
Asistente:-__Ignacio Solis __________________
Sólo se calificará lo que esté sobre las líneas y dentro de los recuadros.
Explique con sus propias palabras las siguientes propiedades de los disolventes:
proticidad, polaridad y habilidad donante (3 pts).
Proticidad: La proticidad de un disolvente es la capacidad de una sustancia para formar puentes de
hidrogeno o no formarlos, existen sustancias proticas (sustancias que presentan uno o má s á tomos de
hidrogeno unidos a un heteroatomo) y sustancias aproticas (no son capaces de donar puentes de
hidrogeno)
Polaridad: La polaridad de una molecula es una propiedad que representa la separación de cargas negativas y
positivas que se originan dentro de la misma molécula esto debido a su estructura, tipos y numero de enlaces y la
diferencia de electronegatividad de los átomos que la conforman.
Habilidad Donante: Se dice que una molecula es donante cuando tiene pares de electrones libres o no
compartidos y actua como base de Lewis con una sustancia que sea acido de Lewis para formar un complejo.
Explique y muestra estructuras (ejemplos) para cada clasificación de disolvente: polar/prótico,
polar/aprótico, no polar/prótico y no polar/aprótico.(10 pts)

Polar/prótico: Para ilustrar este concepto utilizamos la molécula del agua, otros disolventes polar/pró tico
son los alcoholes como metano, etanol e isopropanol, entre otros. La molécula de agua posee un á tomo de
oxigeno unido a dos á tomos de hidrogeno y sabiendo que el oxigeno es un heteroatomo es evidente que
esta molécula puede formar puentes de hidrogeno ademá s de que la molécula de agua es una molécula
polar por excelencia con un momento dipolar de 1.85 Debye.
Polar/aprótico: Ilustrado con la acetona, estos disolventes son muy utilizados como medio de reacció n,
está n constituidos por las moléculas que como la acetona son moléculas polares pero no presentan á tomos
de hidrogeno unidos a un heteroatomo (N,O, S).
No polar/prótico: Disolventes que como el acido acético, t-butanol y entre otros presentan la capacidad
de formar puentes de hidrogeno pero son moléculas simetricas o por lo general presenta una polaridad
insuficiente para disolver sales y compuestos orgá nicos polares (baja polaridad).
no polar/aprótico: Los disolventes má s conocidos de este clasificació n son los hidrocarburos, haluros y
eteres, como por ejemplo el benceno. Tanto el benceno como demá s disolventes no polar/aproticos se
caracterizan por ser moléculas inmiscibles en agua (debido a su nula polaridad), son usualmente inertes e
incapaces de formar puentes de hidrogeno.
1
Describa cada paso de un proceso de cristalización estándar (10 pts).

Disolución: Se preparan disoluciones saturadas de la sustancia mediante la adicion al solido del disolvente
apropiado en caliente. Se debe añadir una cantidad adicional para el proceso de filtrado. Para conseguir una
correcta purificación debe asegurarse que las impurezas y el compuesto a purificar presenten una solubilidad
diferente en el disolvente.
Disolvente: Las características a tomar en cuenta en la elección del disolvente son: que no reaccione con la
sustancia a purificar, que posea un punto de ebullición por debajo del punto de fusión del sólido, que disuelva a la
sustancia en caliente y no o casi no en frio, que posea un punto de ebullición relativamente bajo (no mayor a 100
°C) y que no sea ni toxico ni inflamable además de ser lo más barato posible.
Filtración de impurezas insolubles y eliminación de sustancias coloreadas: Debe procederse a filtrar en

caliente, puede utilizarse la técnica de filtración por gravedad o filtración al vacio siendo recomendada en esta
etapa la filtración de gravedad con todo el equipo de filtración caliente junto con la correcta elección de un papel
filtro en forma de abanico para mejorar el área superficial de este e igualar la presión al permitir la entrada de aire
en la filtración esto con el fin de evitar la cristalización prematura en esta etapa. Los contaminantes coloreados
son eliminados con la adición de carbono activado.
Cristalización: El filtrado obtenido en caliente debe de enfriarse a temperatura ambiente inicialmente y luego
enfriarse con un baño de hielo, debe controlarse la velocidad de cristalización para evitar impurezas. Tambien
existen algunos pasos por si la cristalización no inicia de manera natural como lo son: raspar el fondo del
recipiente con un agitador de vidrio, sembrar un cristal del compuesto original en la disolución, sub-enfriar la
disolución y/o concentrar la disolución y permitirle enfriarse nuevamente.
Filtración: Los cristales obtenidos se filtran al vacio utilizando el sistema indicado. (kitasato, bomba de vacío,
embudo Buchner). Es importante colocar adecuadamente el papel filtro en el embudo de manera tal que tape
completamente todos los poros además este papel deberá ser humedecido con disolvente para asegurar un buen
sello. Los cristales obtenidos se deben lavar con disolvente en frío.
Secado: Algunos método de secado en una cristalización son: colocar los cristales en un vidrio reloj o papel filtro
y dejar que sequen al aire, colocar los cristales en un horno, colocarlos debajo de una lámpara infrarroja o
colocarlos al vacio en un desecador, vial o tubo de ensayo.
Determinación de rendimiento y pureza: A los cristales secos se les debe medir el grado de pureza (medición
del punto de fusión o alguna otra propiedad física o química) y el porcentaje de recuperación para evaluar los
resultados obtenidos.
Anote los porcentajes de rendimiento obtenidos segú n los diferentes disolventes o

mezclas empleadas para la cristalizació n y su punto de fusió n (10 pts):
Disolvente/mezcla Porcentaje de rendimiento Punto de fusió n
Metanol_________ 9.19%______________ 181.3-182.7_____

H2O______________ __________-___________ _________-_________
Etanol___________ __________-___________ _________-_________
Isopropanol____ __________-___________ _________-_________
EtOH___75%____ 8.49%______________ _________-_________
EtOH___50%____ 9.19%______________ __________-________
2
Explique de acuerdo a los resultados mostrados anteriormente cuál es el mejor

disolvente o mezcla de disolvente para la recristalización del ácido ascórbico.
Comente esto en términos del porcentaje de recuperación y la pureza del mismos
(punto de fusión). (20 ptos)
Antes de dar respuesta a esta pregunta es necesario realizar la siguiente aclaración: quien elabora este informe a
trabajado experimentalmente en el laboratorio únicamente con metanol como disolvente y en un grupo distinto al
habitual, los demás resultados reportados corresponden a los datos obtenidos experimentalmente por otros
estudiantes del grupo 01.
Los resultados antes expuestos dictan que el proceso de re cristalización no ha sido nada útil (porcentaje de
recuperación nulo) al utilizar etanol al 100%, agua e isopropanol. Sin embargo al utilizar mezclas de etanol y
agua 75:25 y 50:50 si se han obtenido cristales cuantificables pero no han sido suficientes como para utilizarse
una muestra de estos cristales en la determinación de su punto de fusión lo que anula la posibilidad de determinar
la pureza de los mismos. Otro de los disolventes utilizados en esta práctica ha sido el metanol, cuyos resultados
han sido más efectivos con la recuperación de cristales y su debida identificación mediante la determinación del
punto de fusión.
Un proceso de cristalización no es un proceso de efectividad 100% en todos los casos puesto que existen diversos
factores que afectan la obtención de cristales. Inicialmente se debe de elegir el disolvente apropiado para
solubilizar la sustancia a purificar, en este caso, ácido ascórbico. De no realizar una correcta elección del
disolvente es posible que el acido ascórbico no se solubilice parcial o completamente por lo que quedara unido a
las impurezas insolubles desde la primera filtración. Otros factores a considerar son que aunque exista una
correcta elección del disolvente, es posible la pérdida del material de interés en el proceso de filtración, tanto en
la primera filtración por gravedad como en la eliminación del disolvente en la filtración al vacio. Otro factor a
considerar es el error humano puesto que no se ha tenido control de cada disolvente si no que se ha confiado en
los datos experimentales de terceros.
Los resultados experimentales demuestran que tanto por el porcentaje de recuperación (9.19%) que a pesar de ser
un valor bajo es el más alto de todos los obtenidos y la prueba de pureza (determinación del punto de fusión) el
metanol es el disolvente más efectivo en la purificación de acido ascórbico mediante una cristalización. El punto
de fusión obtenido para estos cristales se encuentra en un intervalo de 181-183 °C aproximadamente, valor muy
próximo a los 190 °C reportados en los libros teóricos para este ácido lo que nos da pruebas de la pureza de estos
cristales.
El ácido ascórbico, conocido como vitamina c es un compuesto polar y debido a su estructura molecular es
también un compuesto que puede donar y recibir puentes de hidrogeno. Los compuestos polares son muy solubles
en agua y este caso no es la excepción, el acido ascórbico presenta una solubilidad en el agua de 33g/100mL a
temperatura estándar. A pesar de pertenecer a la misma familia de disolventes el etanol y el agua presentan
diferencia a la hora de solubilizar el acido ascórbico siendo este menos soluble en el etanol, recordemos que para
la cristalización es importante que el soluto a purificar no sea muy soluble en frio y si en caliente. Ambas mezclas
de etanol y agua han dado resultados muy similares siendo mayor la distinción de que tanto el agua pura como el
etanol puro no han sido nada útiles en la cristalización.
En conclusión tanto el agua, etanol y metanol son disolventes polares/proticos y el acido ascórbico es un
compuesto polar también por lo que estos disolventes son efectivos la hora de solubilizar la vitamina C sin
embargo existen diferencias en las interacciones disolvente-soluto en cuanto a la proticidad de cada disolvente y
si esta sustancia se encuentra en un medio donde su solubilidad es muy alta a temperaturas bajas no se podrá
recristalizar.

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polar/aprótico, no polar/prótico y no polar/aprótico.(10 pts)

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Filtración de impurezas insolubles y eliminación de sustancias coloreadas: Debe procederse a filtrar en

Anote los porcentajes de rendimiento obtenidos segú n los diferentes disolventes o

Metanol_ 9.19%__ 181.3-182.7_

Explique de acuerdo a los resultados mostrados anteriormente cuál es el mejor

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