Practica 8 Extracción Con Disolventes Orgánicos y Activos.

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Introducción

La extracción es utilizada como método de separación y purificación que tiene como objetivo
aislar a una sustancia de una mezcla sólida o líquida en la que se encuentra, generalmente
mediante el uso de disolventes.

La separación o extracción de un compuesto presente en una mezcla líquida se realiza con


disolventes capaces de arrastrar al compuesto y así lograr la separación de la muestra, las
extracciones pueden efectuarse por métodos; líquido - líquido, líquido sólido o sólido líquido.
En el primer caso se parte de una muestra líquida que se agita en un embudo de decantación,
o se trata en un extractor continuo liquido- liquido con el disolvente orgánico apropiado.

Además de no reaccionar con la muestra y poseer alta pureza, el punto de ebullición del
disolvente debe ser bajo para facilitar la eliminación total o parcial. Un buen sistema de
extracción permite la solvatación completa de nuestro componente, en tanto que los demás
componentes de la muestra permanecen prácticamente insolubles en el disolvente.
En las extracciones líquido-líquido el disolvente orgánico debe tener baja solubilidad o bien, ser
inmiscible en agua, si el disolvente orgánico utilizado es más denso que el agua, después de la
separación de las fases, se ubicará en la parte inferior del recipiente, en caso contrario la fase
orgánica serpa la superior

Objetivos.

● Emplear la técnica de extracción como método de separación y purificación de


compuestos integrantes en una mezcla.
● Realizar la purificación de una muestra de compuestos a través de una
extracción con disolventes activos.
● Diferenciar entre un extracción con disolventes orgánicos y una de disolventes
activos.
Resultados.

Parte 1 extracción simple:

En esta parte se utilizó 12mL de solución de yodo-yodurada (amarillenta translúcida) y 12mL de


diclorometano como fase orgánica.

Las fases una vez terminada la extracción,


a la izquierda se observa la fase acuosa y a la izquierda la orgánica.

Parte 2 extracción múltiple:

En esta sección partimos de 12mL de solución de yodo-yodurada y tres soluciones de 4mL


cada una de diclorometano.
Las extracciones corresponden a: una vez se realiza la extracción de los primeros 4mL de
diclorometano, esta fase orgánica se separa, la fase acuosa permanece en el embudo de
extracción y se adiciona la segunda solución de diclorometano, se extrae y separa la fase
orgánica, y por último a se adiciona en el embudo con la fase acuosa dentro, la última parte de
4mL de diclorometano y se extrae la fase orgánica y se separa.
De izquierda a derecha se observa:
La fase orgánica de la primer extracción, la fase orgánica de la segunda extracción, la fase
orgánica de la tercer extracción, y al final la fase acuosa de esta extracción simple.

Parte 3 extracción selectiva con disolventes activos:

Muestra problema #1

Para esta extracción partimos de una mezcla de 3 solutos diferentes: neutro (Naftaleno), base
(benzocaína) y ácido (ácido benzoico).
Estos en una disolución en acetato de etilo (fase orgánica)
Tanto el ácido como la base reaccionan ante distintas soluciones acuosas utilizando la
solubilidad de sales para así realizar las extracciones de cada una por separado dentro de la
fase acuosa y dejando al final solo al soluto neutro en la fase orgánica.

Compuesto Masa recuperada Rendimiento %

Ácido benzoico (ácido) 0.38 76%

Benzocaina (base) 0.16 32%

Naftaleno (neutro) 0.07 14%

Todo lo anterior nos da como resultado una masa recuperada de 0.61 con un rendimiento del
122%

.
Observaciones.

Al momento de terminar la destilación de la fase orgánica (acetato de etilo) y dejarlo a


sequedad para poder extraer el Naftaleno, la temperatura fue mayor a la del punto de fusión y
algo de Naftaleno se pudo haber evaporado y generar pérdidas.
Al igual que es muy probable que tratas del disolvente o de agua hayan quedado absorbidas
tanto por el ácido benzoico como la benzocaína, esto viéndose reflejado en un rendimiento
mayor al 100%

Análisis de resultados.

Tanto en la parte 1 como en la dos, nos encontramos con una disolución de acuosa de yoduro
de potasio y yodo molecular, estas dos especies son solubles en agua y esta solución es
nuestra fase acuosa, al contacto con el diclorometano estas especies se combinan formando la
especie triyoduro de carga 1-, la cual es insoluble en agua, pero si en la fase orgánica
compuesta por el diclorometano.
Aún así existe un equilibrio entre la proporción existente de las tres especies en ambas fases,
este equilibrio es descrito por la constante de distribución, esta constante depende del cociente
entre las concentraciones de esa sustancia en las dos fases de la mezcla.
Dicho lo anterior y con los resultado obtenidos en la práctica, podemos afirmar que en una
extracción múltiple se puede recuperar mucho más soluto. Ya que la constante se mantiene y
esto reduce la concentración en la fase a extraer en la misma proporción por cada extracción.
Reduciendo de manera considerable las pérdidas que se podrían generar en una sola
extracción con el mismo volumen que el total de utilizado en la múltiple.

En cuanto a la parte tres de la práctica se trató de encontrar las proporciones de nuestra


mezcla problema, la cual estaba etiquetada con el número 1 el cual contiene 0.5g y fue disuelta
en acetato de etilo, en la que encontramos la siguientes proporciones:
Alrededor de un 76% de ácido benzoico
Que fue el primero en ser separado por acción de reacciones ácido base (adición de una base
en la fase acuosa), así cremado una especie soluble en la fase acuosa, entonces al ser
extraída esta fase del embudo logramos obtener el ácido benzoico y en la fase orgánica aún
permanecen el Naftaleno y la benzocaína. Una vez separado se hace reaccionar la solución
nuevamente con una ácido concentrado para revertir la transformación del ácido benzoico, esto
provocó su cristalización.
Alrededor de un 32% de benzocaina que fue extraída utilizando un ácido en la fase acuosa,
creando así una especie soluble en esta misma fase lista para ser extraída.Una vez separado
se hace reaccionar la solución nuevamente con una base concentrada para revertir la
transformación de la benzocaína, esto provocó su cristalización.
Alrededor de 14% corresponde al Naftaleno, el cual se encuentra la fase orgánica, este no se
hace reaccionar pues al ser neutro sería muy difícil encontrar la manera de hacerlo pasar a la
fase acuosa, pero como es el único solito en el acetato de etilo se puede recuperar con una
destilación.
Conclusiones.

En esta práctica obtuvimos los objetivos propuestos, ya que utilizando la técnica de extracción
combinada con las técnicas anteriores de cristalización y destilación logramos separar y
purificar compuestos integrantes de una mezcla, así como también entender los principios
sobre los que trabaja una extracción por disolventes activos. Así como también fue importante
entender las diferencias principales entre las extracciones simple y múltiple.
De igual manera se conocen las diferencias entre la extracción por disolventes orgánicos y
activos, siendo que en el caso de las orgánicas las interacciones se dan sólo entre el solito y
los disolventes, mientras que en los disolventes activos se tratan de reacciones reversibles
entre varios solutos en ambos disolventes.

Cuestionario.

1.- ¿Cuál de los siguientes sistemas de disolventes son factibles para la extracción?. Explique
también, de acuerdo a su densidad, en que parte del embudo quedarán ubicados cada uno de
los disolventes:. ​R:
Etanol-agua. No factibles, son miscibles entre si
Tolueno-agua. Factible, tolueno fase superior
Ácido sulfurico-agua. No factible, son miscibles
Diclorometano-agua Factible, agua fase superior.

2.- Can base en los resultados experimentales: ¿Cuál es la mejor técnica de extracción, la
simple o la múltiple?
R: ​La extracción múltiple es la mejor opción ya que utilizando la misma cantidad de disolventes
podemos extraer mucho más soluto, esto quiere decir que se tendrán menos pérdidas de
soluto.

3.-Diseñe un diagrama de separación para la mezcla de p-(trifluorometoxi)-anilina, ácido


4-(4-metoxifenoxi)-benzoico y 1-bromo-3,5-dimetoxibenceno.
4.-¿Cómo se puede eliminar una emulsión?
R:​utilizando un electrolito fuerte.

5.-¿Por qué se debe de liberar presión al agitar el embudo de separación?


R:​El tapón podría proyectarse por la presión acumulada.

6.-¿En qué casos debe utilizarse la extracción selectiva?


R:​ En el caso tener una mezcla de solutos.

7.-¿En qué casos se utiliza la extracción múltiple?


R:​En casos en que se requiera tener la menor cantidad de pérdida en el soluto.

8.-¿Por qué el compuesto neutro.debe obtenerse por destilación del disolvente en el que se
encuentra y no por cristalización en dicho disolvente?
R:​Este no es su disolvente ideal, por lo que se necesitaría una cristalización por par de
disolventes, lo que implicaría consumo extra de disolvente. Utilizando la destilación
lograríamos recuperar tanto el disolvente orgánico utilizado, como él solito neutro sin utilización
de mes disolventes.
Bibliografia.

CSÁKY AURELIO, ​Técnicas experimentales en síntesis orgánica, Editorial Sintesis, Segunda


edicion.
FESSENDEN R. J. , ​Técnicas de laboratorio

http://www.ub.edu/oblq/oblq%20castellano/extraccio.html
Operaciones básicas en el laboratorio de Química / extracción
Universidad de Barcelona

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