Nomenclatura de Alquinos

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Nomenclatura de Alquinos - Reglas IUPAC


 

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 Escrito por Germán Fernández
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Regla 1. Los alquinos responden a la fórmula CnH2n-2 y se nombran sustituyendo
el sufijo -ano del alca-no con igual número de carbonos por -ino.

Regla 2. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contiene el
triple enlace. La numeración debe otorgar los menores localizadores al triple
enlace.

Regla 3. Cuando la molécula tiene más de un triple enlace, se toma como


principal la cadena que contiene el mayor número de enlaces triples y se
numera desde el extremo más cercano a uno de los enlaces múltiples,
terminando el nombre en -diino, triino, etc.

Regla 4. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del


modo siguiente:
1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor número posible de
enlaces múltiples, prescindiendo de si son dobles o triples.
2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores más
bajos. Si hay un doble enlace y un triple a la misma distancia de los extremos
tiene preferencia el doble.
3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en -
eno-ino; si tiene dos dobles y un triple, -dieno-ino; con dos triples y un doble la
terminación es, -eno-diino

Nomenclatura de Alquinos - Problema 5.1


 

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Nombra los siguientes alquinos según las reglas IUPAC.

{boton-blanco}Solución{/boton-blanco}
1. Cadena principal: Cadena de 8 carbonos (octino)
2. Numeración: se empieza por el extremo izquierdo para que el triple enlace
tome el localizador más bajo
3. Sustituyentes: cloro en posición 6 y metilo en 7.
4. Nombre: 6-Cloro-7-metiloct-3-ino

1. Cadena principal: la cadena de mayor longitud que contiene el triple enlace


tiene 9 carbonos (nonino)
2. Numeración: empieza por el extremo izquierdo para otorgar al triple enlace
localizador 4. Si numeramos desde la derecha el localizador es 5.
3. Sustituyentes: metilos en posición 3,7
4. Nombre: 3,7-Dimetilnon-4-ino

1. Cadena principal: cadena de 8 carbonos (octino)


2. Numeración: localizador más bajo al triple enlace.
3. Sustituyentes: isopropilo en posición 5
4. Nombre: 5-Isopropiloct-1-ino

{nota}El triple enlace tiene prioridad sobre los sustituyentes, por ello, debe
estar contenido en la cadena prin-cipal y debe numerarse desde el extremo de
la cadena que le otorgue el menor localizador.{/nota}

Nomenclatura de Alquinos - Problema 5.2


 

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Nombra los siguientes hidrocarburos con dobles y triples enlaces.

{boton-blanco}Solución{/boton-blanco}
1. Cadena principal: de mayor longitud que contenga el doble y triple enlace
(hept-4-eno-1-ino).
2. Numeración: doble y triple enlace con los menores localizadores.
3. Sustituyentes: ciclopentilo en 3 y metilo en 6.
4. Nombre: 3-Ciclopentil-6-metilhep-4-eno-1-ino

1. Cadena principal: la cadena que contiene el doble y los triples enlaces (oct-4-
eno-1,7-diino).
2. Numeración: como los enlaces múltiples están a la misma distancia de
ambos extremos (1,4,7), numeramos para que el butilo tome el menor
localizador (4).
3. Sustituyentes: butilo en posición 4.
4. Nombre: 4-Butiloct-4-eno-1,7-diino
1. Cadena principal: de 6 carbonos con dos dobles enlaces y un triple. (hexa-
1,3-dieno-5-ino)
2. Numeración: el doble enlace tiene preferencia frente al triple al numerar.
3. Sustituyentes: no tiene.
4. Nombre: Hexa-1,3-dieno-5-ino

Nomenclatura de Alquinos - Problema 5.3


 

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Los alquinos también pueden nombrarse como sustituyentes. Nombra los
siguientes radicales que contienen triples enlaces.

{boton-blanco}Solución{/boton-blanco}

{nota}Los radicales con triple enlace se nombran terminando en -inilo el prefijo


que indica el número de carbonos. Cuando un radical tiene 3 valencias libres se
termina en -idino.{/nota}
Nombra los siguientes alquinos tomando el ciclo como cadena principal.

{boton-blanco}Solución{/boton-blanco}

1. Cadena principal: ciclo de 5 miembros


(ciclopentano)
2. Numeración: empieza en el carbono del grupo etinil (primero
alfabéticamente)
3. Sustituyentes: etinilo en 1 y metilo en 2.
4. Nombre: 1-Etinil-2-metilciclopentano

1. Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)


2. Numeración: asignar los menores localizadores a los sustituyentes (1,2,4)
3. Sustituyentes: cloro en 1, 2-propinilo en 2 y metilo en 4.
4. Nombre: 1-Cloro-4-metil-2-(2-propinilo)ciclohexano

1. Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)


2. Numeración: asignar los menores localizadores a los sustituyentes (1,2,4)
3. Sustituyentes: 2-butinilo en 1, etilo en 2 y metilo en 4.
4. Nombre: 1- (2-butinilo)-2-etil-4-metilciclohexano

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