UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO

FACULTAD DE QUÌMICA

LABORATORIO DE ORGÁNICA 3
1506

TALLER. REDUCCIÓN QUIMIOSELECTIVA

GARCÍA SANTOS FÁTIMA JOCELYN

GRUPO: 02
RESUMEN
Se llevo a cabo una reducción del grupo carbonilo de la 4-nitroacetofenona, por medio
de una reducción con NaBH4 para obtener 1-(4-nitrofenil)-etanol. La reacción llevada a
cabo sigue los principios de la química verde, ya que se lleva a cabo en fase sólida.
Primero se mezcló en un mortero la 4-nitroacetofenona con el hidruro por
aproximadamente diez minutos, posteriormente se lavó con diclorometano, se pasó a un
embudo de separación, se agregó agua y se extrajo la fase orgánica. Finalmente, esta
se destiló para purificar.
El alcohol obtenido no se purificó adecuadamente, ya que la concentración del producto
fue muy baja y la mayor parte destilada fue el disolvente con el que se llevaron a cabo
los lavados, sin embargo en la cromatoplaca se observa que hubo un nuevo producto de
reacción por lo que el compuesto sí se formó.

ANTECEDENTES
Es posible sintetizar alcoholes a partir de una gran cantidad de compuestos, algunos de
los métodos más utilizados son: Sustitución nucleofílica en un haluro de alquilo, Síntesis
de alcoholes a partir de alquenos mediante hidratación, Oximercuración-
desmercuración, Hidroboración-oxidación. También a partir de una reducción de
compuestos carbonílicos ya sea por medio de reactivos organometálicos o con hidruros.
En la práctica se llevó a cabo una reducción de una cetona con borohidruro de sodio.
Los reactivos hidruro adicionan un ion hidruro (H:-), reduciendo el grupo carbonilo en un
ion alcóxido sin átomos de carbono adicionales. La protonación posterior genera el
alcohol. El mecanismo general de la reacción es el siguiente

La reacción llevada a cabo se realiza en fase sólida para disminuir el uso de disolventes
lo cual sigue uno de los principios de la química verde, ya que estos implican tratamiento
extra y a veces son difíciles de reciclar.
RESULTADOS
Se hizo reaccionar 0.1406 g de NaBH4 con 0.2626 g de 4-nitroacetofenona con lo cual
se obtuvieron 0.4199 g de 1-(4-nitrofenil) etanol, con un rendimiento del 158% según los
cálculos, como esto no es posible, lo más probable es que se haya destilado el
disolvente.

Para seguir la reacción se tomó una cromatoplaca donde se colocó el producto de

1 3
Punto De
P
aplicación

DISCUSIÓN
Al reaccionar el hidruro con la 4-nitroacetofenona, este ataca al carbono unido al grupo
carbonilo, ya que es centro electrofílico, los electrones pi del doble enlace pasan al
oxígeno, el cual adquiere carga negativa y así se forma el alcóxido, es necesario lavar
con agua para protonar y obtener el alcohol correspondiente.
La reducción se llevó a cabo con borohidruro de sodio y no hidruro de litio-aluminio
porque el primero es selectivo y no reduce también al grupo nitro como el hidruro de litio-
aluminio.
Se obtuvo un líquido amarillo pálido luego de llevar a cabo los lavados, sin embargo,
cuando se llevó a cabo la destilación quedó un líquido incoloro, por lo que pudo haberse
perdido parte del compuesto deseado en esta parte y lo destilada pudo ser el disolvente
debido a que la concentración del compuesto era muy pequeña.
No es posible obtener un rendimiento de más del 100% ya que eso físicamente quiere
decir que hay más materia al final que al inicio de la reacción, lo más probable es que lo
pesado haya sido parte del disolvente, sin embargo, sí se obtuvo el producto, ya que en
la cromatoplaca se observan dos sustancias distintas.
La mancha correspondiente al producto está más cerca del punto de aplicación que la
de la fenona, por lo que, es más polar y queda retenido antes que la materia prima, una
sustancia más polar que las cetonas son los alcoholes, por lo que sí se obtuvo un alcohol.
En el carril correspondiente al producto se observan dos manchas, por lo que el
compuesto estaba aún impuro, esto fue antes de destilar, las impurezas pudieron haber
sido por la 4-nitroacetofenona que no reaccionó.
El eluyente utilizado para realizar la cromatografía (Hex 70: AcOEt:30 )fue adecuado, ya
que los valores de Rf son cercanos a 0.5
CONCLUSIONES
Se obtuvo el 1-(4-nitrofenil) etanol por medio de la reducción selectiva con borohidruro
de sodio de la 4-nitroacetofenona. No se pudo purificar el producto para su posterior uso,
ya que la concentración obtenida fue muy pequeña, por lo que la mayor parte de lo que
se destiló fue el disolvente utilizado para lavar.
CÁLCULOS
0.2626 g de 4-nitroacetofenona
0.1406 g de NaBH4
0.4199 g de 1-(4-nitrofenil) etanol
1 mol fenona 1 mol alcohol
nfenona=0.2626 ( ) ( 1 mol fenona ) = 1.59x10−3 mol
165.15 g

1 mol hidruro 1 mol alcohol

167.16 g
malcohol=1.59x10−3 mol (1 mol alcohol) = 0.2658 g
0.4199 g
Rendimiento= (0.2658 g) x 100 = 158%

1.6 2.4
Rfproducto= = 0.4 Rfmateria prima= = 0.6
4 4

BIBLIOGRAFÍA
Wade L., (2011) Química Orgánica, 7 ma. Edición, Pearson Education, México D.F., p.
434-452
Serrano M. & Ruvalcaba R. (2013), Química verde: Un tema presente y futuro para la
educación de la química.