2019

CARACTERÍSTICAS DE LOS COMPUESTOS

ORGÁNICOS
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Efectos inductivos, resonancia, acidez tipos de reactivos y
reacciones

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EFECTOS INDUCTIVOS
Polarización de la carga a través de una serie de enlaces, produce un desplazamiento
de la densidad electrónica. El efecto inductivo se transmite a través de enlaces.
Electrón-dadores o donadores (+I), los que ceden la densidad electrónica y los
electrón-atrayente o aceptores (- I). El efecto inductivo se pierde a través de la
cadena.

-I Atrae +I Dona
Cl H
Cl C C C C
H C C C C
Cl agosto de 2019
H
Aceptoores (-I) Donadores (+I)
I OH CH3
Br OR CH2R
Cl CO CHR2
F CN CR3
COOH NO2 O-
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 Ácidos y bases según Bronsted-Lowry

“Un ácido es una sustancia que puede donar un protón (H+)”

CH3CH2-COOH CH3CH2-COO + H+
“Una base es una sustancia que puede aceptar un protón”
CH3COOH + H2O CH3COO - + H3O+

- ][ H+]
[ CH3COO - ][ H3O+] Ka = [ CH 3 COO
Ka = [CH3COOH] ][H2O ] [CH3COOH]

A mayor número de Ka la fuerza de acidez es mayor. A menor número de

pKa la fuerza de acidez es mayor. pKa = -log Ka 

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ACIDEZ DE LOS COMPUESTOS

• A mayor número de Ka mayor es la acidez

Ka de “X” = 1,75 . 10-5 Es más acido
Ka de “Y” = 136 . 10-5

• A menor número de pKa la fuerza de acidez es mayor

pKa de “X” = 4,74
pKa de “Y” = 2,86 Es más acido

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 Acidez de los compuestos

Compuesto Ka pKa
HCOOH 17,7 . 10- 3 3,75
CH3-COOH 1,75 . 10- 5 4,74
ClCH2COOH 136 . 10- 5 2,86
Cl2CHCOOH 5 530 . 10- 5 1,26

Cl3 C COOH 23 200 . 10- 5 0,64

Cuanto más grande es el número de átomos electronegativos,

mayor es la acidez

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 ACIDEZ DE LOS COMPUESTOS

El efecto es más grande cuando el elemento electronegativo

esta más próximo al centro ácido
Ka pKa
CH3CH2CH2COOH 1,52. 10-5 4,82

Cl
CH3CH2CH2COOH 2,96. 10-5 4,52
Cl
CH3CHCH2COOH 8,90 .10-5 4,05
Cl
139,00.10-5 2,86
CH3CH2CHCOOH
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 1. Ordenar de acuerdo a la acidez creciente conociendo que
los grupos OCH3 (metoxilos) son donadores de
electrones y el NO2 (Nitro) es un atrayente de electrones

COOH COOH COOH

NO2 OCH3

OCH3

a) b) c)

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 RESONANCIA

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 RESONANCIA

Especies tales como moléculas o iones que pueden

dibujarse en más de una forma de Lewis.

:O: :O:
CH3-C CH3-C

:O: :O:
:O:

CH3- C

:O:
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 ¿Cuál es más ácido?

A) CH3CH2OH
B) OH

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 POLARIDAD MOLECULAR
Defínase como la suma vectorial de los momentos de enlace de una molécula, y esto implica
la dirección y magnitud. Para determinar la polaridad molecular son necesarios conocer: la
electronegatividad y la geometría de las moléculas.
Electronegatividad
El orden decreciente de la electronegatividad para los principales elementos
es:
F >> O > Cl = N > Br > I = C > H

Moléculas no polares
Br
d- d d- 13

O = C = O
Br C
Br Br
m=0 m=0
Moléculas polares

d d
O
CH3

O d
H H
d d
CH3
d

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m>0 FYAD - Derechos reservados
m>0 14
FUERZAS INTERMOLECULARES

Fuerza de atracción de superficie. Fuerza de London

CH2 CH2
CH3 CH3
CH3 CH2 CH3
C C
CH2 CH3 CH3 CH3
CH3 CH3 CH3 CH3
CH2 CH2 CH3

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 FUERZAS INTERMOLECULARES
Fuerza de atracción dipolo-dipolo
d+ CH3 d+ H H
d- d+
O: CH3 C C
d - d- d+
d + CH3 O H H I H H I d-

d + CH3
H
|
Fuerza de atracción puente de hidrógeno C
||
N
C H
H
|
OH || | N
C
| O N ||
C
HN O
C | ||
O H
|| N
C | H
O
|| H N C |
H O | || N
C
| N O
C ||
N || O
http://www.xtal.iqfr.csic.es/Cristalografia/parte_01_2.html
O
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ÍNDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENOS (IDH)

IDH = DIFERENCIA DE HIDRÓGENOS /2

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 INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH).
El IDH se emplea para obtener las posibilidades gráficas de las estructuras a partir
de una fórmula global. Se utiliza la fórmula general de los hidrocarburos
saturados acíclicos CnH2n +2 y se compara los átomos de hidrógeno
correspondiente a la estructura de igual número de carbono.

El IDH 1 significa que faltan dos hidrógenos en relación a la estructura saturada,

por lo tanto podemos tener la fórmula: IDH = Diferencia de hidrógenos/2.
Fórmula Fórmula Fórmula de Diferencia de IDH =DH/2 Significado Ejemplo
propuesta equivalente comparación hidrógenos
(CnH2n+2)

C6H14 ---------------- C6H14 14 -14 =0 0 Enlace

simple
C6H12 ---------------- C6H14 14-12=22 1 Enlace doble
o anillo

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 Compuestos orgánicos con heteroátomos.
Como la diferencia es entre hidrógenos, los heteroátomos tienen su equivalencia:
1. Los Halógenos es equivalente a un H. 2. el Oxígeno y azufre no se toman en
cuenta. 3. El Nitrógeno es equivalente a un CH
Fórmula Fórmula Fórmula de Diferencia de IDH =DH/2 Significado Ejemplo
propuesta equivalente comparación hidrógenos
(CnH2n+2)
C6H12O C6H12 C6H14 14 -12 =2 1 Enlace doble
o anillo

Dos Enlaces
C6NH11 C6CH12 doble o Un
C7H16 16-12=4 2 Enlace triple
C7H12 o Un anillo +
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un enlace 19
ISÓMEROS

Compuestos que poseen la misma fórmula global, pero que se diferencian entre
sí por algunas o todas las propiedades físicas y químicas. Y estos dependen de
las disposiciones de los átomos en la estructura del compuesto.

I. Isómeros estructurales
1) Isómeros de cadena o esqueleto
2) Isómeros de posición
3) Isómeros de compensación o
funcionales
II. Estereoisómeros
1) Isómeros conformacionales
2) Isomería geométrica
3) Isomería óptica

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ISÓMEROS

Fórmula: C4H8O OH
CH3- CH2 – CH = CH- OH
I. de cadena

Fórmula: C4H8O
CH3- CH2 – C = CH2 CH3- CH2 – CH = CH- OH
OH I. de posición
Fórmula: C3H4O O
||
I. funcional o de
CH2 = CH-OH CH3-C-H
compensación

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REACCIONES QUÍMICAS

Ruptura de enlaces:
Homolítica y Heterolítica

A• + • B Homolítica
(Radicales)
A : B
A: + B Heterolítica
A + B:
(Iones)

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EFECTOS DE LOS RADICALES LIBRES:

La acción de los radicales sobre las membranas celulares, principalmente, se lleva acabo
a nivel de los ácidos grasos y específicamente en el enlace doble (muy reactivos),
produciendo rupturas estructurales.

Los radicales libres actúan, también en las proteínas oxidándolas hasta grupos
carbonilos. Por otro lado, los ácidos nucleicos se ven afectados por acción de estos
radicales a nivel del glúcido (desoxirribosa) y a nivel de las bases del ADN Esto trae
como consecuencia una falsa transmisión o replica del mensaje genético originando
células anormales.

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FACTORES FORMADORES DE RADICALES LIBRES

La formación de radicales libres se puede efectuar por factores endógenos y exógenos.

Entre los factores endógenos, tenemos a que no todo el oxígeno que utilizamos en la
respiración se convierte en agua, una fracción pequeña, alrededor del 2% se convierte en
radicales tales como anión superóxido, radical hidroxilo y peróxido de hidrógeno.

Otro factor endógeno es en el ciclo de oxidación y reducción con los reductores celulares
como el ascorbato que producen superóxido y peróxido.
Por otro lado, la acción de las enzimas oxidantes (cicloxigenasa, xantina oxidasa, etc
producen peróxido de hidrógeno).

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 Entre los factores Exógenos, tenemos la contaminación
ambiental, usos de fármacos, la tensión emocional, humo de
la combustión de combustibles, cigarrillos, drogas, etc.

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 CH3- CH-CH2 CH2 1°
CH3
CH3- CH-CH2 CH3
CH3- CH-CH CH3 2°
CH3
CH3
Inestabilidad de los radicales

CH3- C - CH2 CH3 3°

1°
CH3
2do.

3 ario.

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 REACTIVOS NUCLEÓFILOS
Reactivo que busca un centro positivo, es decir son iones negativos o moléculas
que contienen pares de electrones no compartidos.

REACTIVOS ELECTRÓFILOS

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CLASIFICACIÓN DE LAS REACCIONES

Reacción de sustitución (S)

Átomo o grupo de átomos de una molécula es reemplazado
por otro.
H H H Br

+ Br – Br

Luz + HBr

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 CLASIFICACIÓN DE LAS REACCIONES

Reacción de Adición (Ad)

Dos moléculas se cobinan para formar un

producto

+ H2O H+
D H OH
H H H H

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 CLASIFICACIÓN DE LAS REACCIONES

Reacción de Eliminación (E)

Una sola molécula compleja se dividen en
dos productos más sencillos.

H+
+ H2O

H OH

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 CLASIFICACIÓN DE LAS REACCIONES

SUSTITUCIÓN

CH3 - Cl + CN CH3 – CN + Cl (SN )

- H + NO2 - NO2 + H (SE )

CH3 – H + Br CH3 –Br + H (SR )

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 CLASIFICACIÓN DE LAS REACCIONES

ADICIÓN

CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3(AdE )

CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br(AdR )

OCH3
CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN )

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agosto de 2019
CLASIFICACIÓN DE LAS REACCIONES

CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H (SR)

+
H + NO2 NO2 (SE)

+ H+

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 En la reacción:
peróxido
CH3 - CH = CH2 + H - Br CH3-CH2 - CH2Br

Tipo de reacción y reactivo : ???

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 INDICADORES DE LOGRO:

Aplica adecuadamente los conceptos de efectos Inductivos en las

propiedades físicas. Correlaciona los efectos inductivos y resonancia en la
acidez y polaridad de los compuestos orgánicos. Reconoce a las moléculas
por su tipo de polaridad. Fundamenta las propiedades físicas utilizando la
polaridad molecular.

Aplica el concepto de IDH.

Aplica el concepto de Isomería y demuestra la veracidad de fórmulas

desarrolladas.

Aplica el conocimiento de reactivos y reacciones, para obtener nuevos

compuestos.
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2019

MUCHAS GRACIAS

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