INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERIA QUIMICA

E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

LABORATORIA DE QUIMICA
DE LOS HIDROCARBUROS

PRACTICA No.6
“PREPARACION DE CICLOHEXENO”

ALUMNA: Romero Blanco Grecia

PROFESOR: Mota Flores José María
GRUPO: 2IM35

CICLO ESCOLAR
2019-2020

FECHA DE ENTREGA
08 de octubre del 2019
 PREPARACIÓN DE CICLOHEXENO

OBJETIVOS ESPECIFICOS
 Obtener el ciclohexeno por deshidratación del ciclohexanol
 Aplicar los conceptos teóricos de deshidratación de alcoholes en síntesis
orgánicas y desarrollar el mecanismo de la reacción
 Efectuar reacciones que demuestren que el ciclohexeno es un compuesto
insaturado
 Controlar en forma adecuada los parámetros que intervienen en el proceso
de deshidratación, para obtener un mejor rendimiento del producto
 Identificar mediante pruebas específicas, el producto obtenido

INVESTIGACION PREVIA
La deshidratación de alcoholes es el proceso químico que consiste en la conversión
de un alcohol en un alqueno por proceso de eliminación. La eliminación es el
proceso inverso a una reacción de adición, es una reacción orgánica en la que los
sustituyentes son eliminados de una molécula creándose también una instauración,
ya sea un doble, triple enlace o un anillo. Para realizar este procedimiento se utiliza
un ácido mineral para extraer el grupo hidroxilo (OH) desde el alcohol, generando
una carga positiva en el carbono del cual fue extraído el OH el cual tiene una
interacción eléctrica con los electrones más cercanos (por defecto, electrones de un
hidrógeno en el caso de no tener otro sustituyente) que forman un doble enlace en
remplazo. Por esto, la deshidratación de alcoholes útil, puesto que fácilmente
convierte aun alcohol en un alqueno.

Figura 1. Reacción general de obtención de ciclohexeno a partir de ciclohexanol.

Para impulsar este equilibrio, es necesario eliminar uno o más de los productos a
medida que se formen. Esto se puede hacer ya sea destilando los productos de la
mezcla de reacción o por adición de un agente deshidratante para eliminar el agua.

ACTIVIDADES PREVIAS
Documentarse en la bibliografía proporcionada con el objeto de desarrollar
ampliamente los siguientes temas:

Métodos de obtención de alquenos: En general, los alquenos pueden obtenerse

a partir de reacciones de eliminación, sin embargo, todos los alquenos de
importancia industrial se producen por el cracking o craqueo del petróleo. Las
formas de síntesis de alquenos son:

 Deshidrohalogenación de haluros de alquilo:

Para este tipo de reacción, los haluros de alquilo experimentan eliminaciones
para obtener alquenos en condiciones similares para la sustitución
nucleofílica.
Una eliminación implica la perdida de dos átomos o grupos del sustrato,
generalmente con la formación de un nuevo enlace 𝞹. La eliminación de un
protón y un ion haluro se llama deshidroalogenación y el producto es un
alqueno.
Dependiendo de los reactivos y las condiciones implicados, una eliminación
´puede ser un proceso unimolecular (E1, primer orden) o bimolecular (E2,
segundo orden). Para el primer caso, su mecanismo es:
o Paso 1: Ionización molecular para formar un carbocatión:

o Paso 2: La desprotonación mediante una base débil (generalmente el

disolvente) genera el alqueno (rápido).
  Deshidratación de alcoholes:
Con frecuencia, el proceso se realiza con ácido sulfúrico y/o ácido fosfórico
concentrados como reactivos para la deshidratación, ya que actúan como
catalizadores y como agentes deshidratantes. Su mecanismo es:

 Deshidrogenación de alanos:
Es la eliminación de H2 de una molécula, precisamente lo inverso a la
Hidrogenación. La deshidrogenación de un alcano produce un alqueno. Por
estas razones, se puede expresar como:

Deshidratación: Significa “eliminación de agua”, y esta reacción es usada

frecuentemente en la química orgánica para la obtención de alquenos a partir de la
extracción de los elementos de agua de los alcoholes en un medio ácido.

Cabe aclarar que éste proceso es reversible y, de hecho, la reacción inversa

(hidratación) es la conversión de alquenos en alcoholes. La deshidratación puede
forzarse a terminar eliminando los productos de la mezcla de reacción cuando éstos
se forman.

Reacciones que presentan los compuestos insaturados: Se dice que un

compuesto es insaturado si tiene varios enlaces que puedan experimentar
reacciones de adición. Son mucho más reactivos que los alcanos ya que las
insaturaciones (enlaces múltiples) provocan que la cadena sea más inestable.
Presentan reacciones de combustión al igual que los alcanos, pero reaccionan
fácilmente con el hidrógeno o con los halógenos, en reacciones de adición, o con
ellos mismos en reacciones de polimerización.

Los alquenos y alquinos reaccionan fácilmente, y, además de combustión,

experimentan reacciones de adición al doble o triple enlace.

En estas reacciones el hidrógeno (H2), un halógeno (X2) o un hidrácido (HX) se unen

al hidrocarburo insaturado en el enlace múltiple, formando un único producto con
dos nuevos enlaces.

Los alquinos normalmente reaccionan en dos etapas, la primera para dar lugar a un
alqueno y la segunda al producirse otra adición en este para dar lugar a un alcano.

Los casos más usuales para estos compuestos son:

 Adiciones electrofílicas
o Hidratación catalizada por ácido
o Adición de haluros de hidrógeno
o Oximercuración-desmercuración
o Alcoximercuración-desmercuración
o Hidroboración-oxidación
o Polimerización
 Reducción: hidrogenación catalítica
o Reacción de Simmons-Smith
o Eliminación alfa
o Adición de halógenos
o Formación de halohidrinas
o Epoxidación
o Dihidroxilación anti
o Dihidroxilación sin
 Ruptura oxidativa de alquenos
 o Ozonólisis
o Permanganato de potasio
 Metáestesis de olefinas (alquenos)

Obtención industrial del ciclohexeno: El ciclohexeno se obtiene a partir del

ciclohexanol mediante calentamiento en presencia de H3PO4 o de H2SO4 en un
sistema de destilación. Como el ciclohexeno es más volátil que el ciclohexanol se
va eliminando de la mezcla de reacción y de este modo el equilibrio del proceso se
va desplazando hacia la derecha.

Por lo general, si la reacción se lleva a cabo en medio ácido el proceso sigue un

mecanismo E1. La protonación del grupo hidroxilo lo convierte en un buen grupo
saliente. La eliminación de agua en el alcohol protonado genera un carbocatión que
pierde un protón para dar lugar al alqueno:
Columna de fraccionamiento: El objetivo de usar éste componente es obtener la
sustancia de mayor concentración del componente más volátil.

Propiedades del Ciclohexeno:

 Masa molar: 82,14 g/mol.

 Densidad: 0,811 g/cm3.
 Punto de fusión: -103,5 ºC.
 Punto de ebullición: 82,98 °C.

Sus principales usos son como solvente, como reactivo para generar la
cristalización de un compuesto, o para formación de peróxidos.
PREPARACIÓN DE CICLOHEXENO: PROCEDIMIENTO
REPORTE: PROPIEDADES FISICAS DE LOS REACTIVOS Y PRODUCTOS

 REACTIVOS

PROPIEDADES FISICAS CICLOHEXANOL

Edo. Físico y color Liquido incoloro, olor a alcanfor
Peso molecular 100.16
Punto de Fusión ---
Punto de Ebullición 161 °C
Densidad 0.962 g/ml
Agua Soluble
Solubilidad Miscible en solventes
Solventes
orgánicos
Irritante por ingestión y contacto
Toxicidad
cutáneo, acción narcótica.

PROPIEDADES FISICAS ACIDO SULFURICO

Edo. Físico y color Liquido viscoso, incoloro
Peso molecular 98.08
Punto de Fusión 10.36 °C
Punto de Ebullición 338 °C
Densidad 1.841 g/ml
Muy soluble (caliente y
Agua
Solubilidad fría)
Solventes ---
Toxicidad Corrosivo por contacto e ingestión.

 PRODUCTOS
PROPIEDADES
CICLOHEXENO
FISICAS
Edo. Físico y color Líquido incoloro
Peso molecular 82.14
Punto de Fusión -103.5 °C
Punto de Ebullición 83 °C
Densidad 0.810 g/ml
Solubilidad Agua Insoluble
Poco o ligeramente
Solventes
soluble en etanol
Toxicidad Toxico por ingestión, inhalación e
irritante de la piel.
1. Escribir el mecanismo y la reacción que se efectuó durante la
deshidratación del ciclohexanol.

2. Resultado de la experimentación.
𝑉𝑑𝑒𝑠𝑡𝑖𝑙𝑎𝑑𝑜 = 6 𝑚𝑙
𝑉𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜ℎ𝑒𝑥𝑎𝑛𝑜 = 4.8 𝑚𝑙
3. Realizar los cálculos estequiométricos.
DATOS:
𝑔
𝜌𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜ℎ𝑒𝑥𝑎𝑛𝑜𝑙 = 0.962 𝑉𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜ℎ𝑒𝑥𝑎𝑛𝑜𝑙 = 7.5 𝑚𝑙
𝑚𝑙
𝑔
𝜌𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜ℎ𝑒𝑥𝑒𝑛𝑜 = 0.810 𝑉𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜ℎ𝑒𝑥𝑒𝑛𝑜 = 4.8 𝑚𝑙
𝑚𝑙
𝑔
𝜌𝐻2 𝑆𝑂4 = 1.841 𝑉𝐻2 𝑆𝑂4 = 0.5 𝑚𝑙
𝑚𝑙

CALCULOS
𝑚
𝜌=
𝑉
𝑚 = 𝜌𝑉
𝑚𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜ℎ𝑒𝑥𝑎𝑛𝑜𝑙 = 𝜌𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜ℎ𝑒𝑥𝑎𝑛𝑜𝑙 ∗ 𝑉𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜ℎ𝑒𝑥𝑎𝑛𝑜𝑙
 𝑔
𝑚𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜ℎ𝑒𝑥𝑎𝑛𝑜𝑙 = (0.962 ) (7.5 𝑚𝑙) = 7.215 𝑔
𝑚𝑙

𝑚𝐻2 𝑆𝑂4 = 𝜌𝐻2 𝑆𝑂4 ∗ 𝑉𝐻2 𝑆𝑂4

𝑔
𝑚𝐻2 𝑆𝑂4 = (1.841 ) (0.5 𝑚𝑙) = 0.9205 𝑔
𝑚𝑙

 Utilizando la regla de tres

1 mol 1 mol


100. 1 g  82.14 g
7.215 g  5.92 g

(7.215 g)(82.14 g)
𝑚𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜ℎ𝑒𝑥𝑒𝑛𝑜 𝑡𝑒𝑜 = = 5.92 g
100. 1 g

𝑔
𝑚𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜ℎ𝑒𝑥𝑒𝑛𝑜 𝑒𝑥𝑝 = (4.8 𝑚𝑙) (0.810 ) = 3.726 𝑔
𝑚𝑙

4. Determinar el rendimiento del producto a obtener.

𝑔𝑟 𝑜𝑏𝑡𝑒𝑛𝑖𝑑𝑜𝑠
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 =
𝑔𝑟 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜𝑠 (𝑒𝑠𝑝𝑒𝑟𝑎𝑑𝑜𝑠)

3.726 𝑔
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = × 100 = 62.9391 %
5.92 𝑔

5. Determinar el rendimiento del producto a obtener.

𝑔𝑟 𝑜𝑏𝑡𝑒𝑛𝑖𝑑𝑜𝑠
𝐸𝑓𝑖𝑐𝑖𝑒𝑛𝑐𝑖𝑎 =
∑ 𝑔𝑟 𝑢𝑠𝑎𝑑𝑜𝑠

3.726 𝑔
𝐸𝑓𝑖𝑐𝑖𝑒𝑛𝑐𝑖𝑎 = = 0.4579
5.92 𝑔 + 0.9205𝑔
 6. Mencionar los usos más importantes del ciclohexeno.
 Tiene utilidad como solvente orgánico.
 Reactivo para generar la cristalización de un compuesto
 Formación de peróxidos.
 También se usa el ciclohexeno en la síntesis de la ciclohexanona, materia
prima para la producción de medicamentos, pesticidas, perfumes y tintes.
 Se usa como estabilizador de las gasolinas de alto octanaje.

PRUEBAS DE SATURACIÓN

 REACTIVOS
PROPIEDADES
CICLOHEXENO KMnO4 Br2
FISICAS

Edo. Físico y color Liquido incoloro Cristales violeta Liquido café

rojizo

Peso molecular 82.14 g/mol 158.04 g/mol 159.8 g/mol

Punto de fusión -103.5 °C 240 °C -7.25 °C

Densidad 0.810 g/cm3 2.70 g/cm3 3.1396 g/cm3

Agua Insoluble Insoluble

Solubilidad
Otros Poco soluble en Alcohol, éter,
solventes etanol cloroformo
Toxico por Toxico por
ingestión, ingestión, Por inhalación e
Toxicidad
inhalación e inhalación e ingestión
irritante de la piel irritante de la piel
  PRODUCTOS
PROPIEDADES FISICAS 1,2-CICLOHEXANODIOL
Sólido blanco o beige (no se
Edo. Físico y color aprecia ya que está mezclado)

116.16 g/mol
Peso molecular
102 °C
Punto de fusión
1.156 g/cm3
Densidad
Insoluble
Agua
Solubilidad
Otros Poco soluble en etanol
solventes
Por ingestión e inhalación
Toxicidad

Agregar dos gotas de ciclohexeno a cada uno de los siguientes reactivos.

 Solución de bromo en agua

El resultado fue de color transparente
  Solución de permanganato de potasio
Paso de color purpura a café oscuro

OBSERVACIONES
CONCLUSIÓN
Por medio de la realización de la práctica se logró conocer una técnica para poder
obtener ciclohexeno mediante calentamiento en presencia de H3PO4 o de H2SO4
en un sistema de destilación. Donde al calentar el ácido provoca la pérdida de una
molécula de agua (se deshidratan) y forman un alqueno.

Cabe destacar que la cantidad obtenida de ciclohexeno fue menor a la teórica (5.92
g) ya que obtuvimos 3.72 g de ciclohexeno esta diferencia se debe a que
interrumpimos la destilación antes de la aparición del humo blanco; por lo cual
nuestra eficiencia fue de 0.4579 y el rendimiento practico de 62%

Con respecto a las pruebas de saturación con bromo en agua, obtuvimos una
solución transparente donde se formó una halohidrina, y en la que usamos
permanganato de magnesio la solución paso de ser purpura a un color café, donde
se formó un diol.

Es importante mencionar que el uso del ciclohexeno es de gran importancia en la

industria química, ya que con él se pueden obtener diversos productos como
insecticidas.

BIBLIOGRAFIA

George, W. (2007). Química Orgánica experimental. 7ed. Mc Graw Hill. México, D.F.