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    Este documento describe tres reacciones de coloración para azúcares: 1) La reacción de Molisch que produce un anillo de color rojo violeta para carbohidratos. 2) La reacción de Seliwanoff que produce un color rojo para cetosas que sirve para diferenciar aldosas de cetosas. 3) La reacción de Bial que produce un color azul verdoso para pentosas y sirve para identificar si un monosacárido es pentosa u hexosa.

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    REACCIONES DE COLORACION DE LOS AZUCARES

    1. Reacción de Molisch: por acción de los ácidos concentrados los azúcares eliminan agua
    formándose aldehídos derivados del furano que pueden condensarse con los fenoles dando
    materias colorantes.

    OH OH
    OH OH

    H H -H2O

    O
    H2SO4 C H
    C H

    Azúcar por acción O


    del ácido O

    CH2OH
    CH2OH

    OH O

    +6 +4
    SO3 SO2

    C ANILLO
    Color rojo violeta
    SO3 + H2O H2SO4 O

    Hay formación de oxidante


    CH2OH

    En la reacción de Molisch el 2 naptol el fenol utilizado y el colorante pertenece a la serie del


    trifenilmetano. Es una reacción típica para los carbohidratos.

    Procedimiento: En un tubo de ensayo se coloca un mililitro de azúcar y se añade 2 o 3 gotas de


    a-naptol, posteriormente por las paredes se añade H2SO4 concentrado. Inmediatamente
    aparece un anillo de color rojo violeta, típico de un carbohidrato.

    Reacción de Seliwanoff: Ciertos azúcares reductores reaccionan con otros fenoles para dar
    materias colorantes derivadas del XANTENO cuya estructura es la siguiente.

    Es una reacción para reconocer cetosas, pues las cetosas reaccionan con la resorcina o resorcinol
    para dar una coloración roja intensa. La reacción también se produce con las aldosas pero no da
    coloración roja, de manera que esta reacción sirve para diferenciar aldosas de cetosas.
    HO OH HO OH

    HO O OH

    H H
    -H2O SO3 SO2 + 1/2 O2
    O H
    C H H2SO4
    O

    O
    CH2OH

    CH2OH

    HO O O
    + H2O

    CH2OH

    ROJO

    3. Reacción de Bial para pentosas: Se realiza de manera análoga a la anterior pero con orcinol,
    que en presencia del FeCl3 el furfural que se forma por la deshidratación de las pentosas en
    presencia de H2SO4 forma un complejo de color azul verdoso. Luego sirve para ver si un
    monosacárido es una pentosa o hexosa.

    HO OH HO OH

    HO O OH

    H H
    -H2O SO3 SO2 + 1/2 O2
    CH3 O CH3
    H
    C H CH3 CH3
    O

    O
    CH2OH

    CH2OH

    HO O O
    + H2O

    CH3 CH3
    O

    CH2OH

    AZUL VERDOSO

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