Alcanos

Alcanos
Concepto:
Los alcanos son compuestos formados por carbono e hidrógeno que sólo contienen enlaces
simples carbono – carbono. Cumplen la fórmula general CnH2n+2, donde n es el número de
carbonos de la molécula.
Alcanos, en los cuales, los carbonos se enlazan de manera continua ( sin ramificaciones) se
denominan alcanos de cadena lineal.
La familia de alcanos lineales es un ejemplo de serie homóloga. Serie homóloga de

compuestos es una en la cual sucesivos miembros difieren en un grupo metileno (CH2) . La
fórmula general para alcanos homólogos es CH3(CH2)nCH3. Propano (CH3CH2CH3, con n=1) y
butano (CH3CH2CH2CH3, con n=2) son homólogos.
En una serie homóloga las propiedades físicas varían de forma continua , tanto los puntos de
fusión como los de ebullición van aumentando a medida que aumenta el número de carbonos
de la molécula.
Alcanos con ramificaciones se denominan alcanos de cadena ramificada.

Características:
Los alcanos son una familia de compuestos que tienen la fórmula empírica general CnH2n+2.
son conocidos como hidrocarburos saturados, debido a que en ellos, los átomos de carbono
están saturados con el máximo número posible de átomos de hidrógeno.
Cuando forman cadenas lineales se denominan alcanos normales o n-alcanos
Metano, etano, propano… etc.
Esta nomenclatura usada para los alcanos es importante conocerla porque se utiliza como
base para nombrar el resto de los hidrocarburos alifáticos. Así por ejemplo, los grupos o
radicales alquílicos, que mucho se usan en la química orgánica, derivan sus nombres de los
alcanos normales como aparece, para los primeros miembros, en la tabla.
Nombre Estructura Símbolo
Metilo CH3- Me
Etilo CH3-CH2- Et
Propilo CH3-CH2-CH2- Pr
Hidrocarburos saturados
Se dice que son saturados porque en los alcanos, las
uniones entre los átomos de carbono son simples y
estables. Esto los diferencia de los alquenos y los
alquinos, que se caracterizan por tener uniones
dobles y triples, respectivamente, entre sus átomos
de carbono.
Las uniones entre los átomos de carbono son simples y estables.
Pueden presentar sustituyentes

Los átomos de hidrógeno que acompañan a cada átomo de carbono pueden sustituirse por
otros átomos, como halógenos (flúor, bromo, cloro) o diversos grupos o “radicales”, son muy
frecuentes los grupos hidroxilo y metilo. En este último caso, la estructura se va complejizando
dando lugar a alcanos ramificados.
Propiedades físicas Las propiedades físicas de los alcanos están en gran

medida determinadas por el número de átomos de
carbono. Así por ejemplo, los alcanos que tienen
entre 1 y 4 átomos de carbono
son gases a temperatura ambiente; aquellos que
tienen entre 5 y 17 átomos de carbono
son líquidos a esa misma temperatura, y los que
tienen 18 carbonos o más son sólidos a temperatura
ambiente.
Los alcanos que tienen entre 5 y 17 átomos de carbono son líquidos.
Escasa solubilidad
En general, los alcanos son poco solubles en agua y a medida que aumenta el peso molecular
la solubilidad se torna incluso menor. Por esta razón, el más soluble en agua es el metano (que
tiene un solo átomo de carbono): 0,00002 g/ml (a 25 °C). En solventes orgánicos, sin embargo,
la solubilidad es alta.
Baja densidad
Su densidad es menor que la del agua, por eso tienden a flotar; esto se ve muy bien cuando se
producen derrames de hidrocarburos en el mar.
Punto de fusión variable

A mayor número de átomos de carbono más elevado es el punto de fusión de los alcanos.
El punto de fusión depende del número de átomos de carbono (a mayor número, más elevado
es el punto de fusión), pero también de la estructura: aquellas que son simétricas tienen un
punto de fusión más alto que las asimétricas.
Pueden sufrir diversas reacciones químicas

Las más comunes son:
 Oxidación. Al combinarse con el oxígeno pueden formar dióxido de carbono y agua y

liberar energía bajo la forma de calor. Esta es la típica reacción de combustión.
 Halogenación. Tanto el cloro como el bromo, el flúor y el yodo pueden sustituir a

átomos de hidrógeno del alcano. El bien conocido cloroformo es
un hidrocarburo halogenado (el triclorometano).
 Nitración. A altas temperaturas y en presencia de vapores de ácido nítrico, se puede

producir la sustitución de un hidrógeno por el grupo -NO2, generándose un
nitroalcano.
 Isomerización. Es la reestructuración de la molécula sin pérdida ni ganancia de

átomos.
 Pirólisis. Es la descomposición por exposición a muy elevada temperatura.
Su manipulación puede ser peligrosa

Es importante saber que algunos alcanos pueden ser inflamables, explosivos o tóxicos, de
modo que se deben manejar con extrema precaución siempre, a fin de evitar accidentes.
Asociados a los seres vivos

Aunque los alcanos no son materiales esenciales para los seres vivos, a menudo aparecen
como productos intermedios o finales del metabolismo microbiano; tal es el caso, por ejemplo,
de la fermentación metanogénica que realizan las bacterias del rumen de
los animales rumiantes.
Nomenclatura
¿cómo se nombran?
Los cuatro primeros tienen un nombre sistemático que consiste en los prefijos met-, et-, prop-
, y but- seguidos del sufijo "-ano". Los demás se nombran mediante los prefijos griegos que
indican el número de átomos de carbono y la terminación "-ano"
Se llama radical alquilo a las agrupaciones de átomos procedentes de la eliminación de un

átomo de H en un alcano, por lo que contiene un electrón de valencia disponible para formar
un enlace covalente. Se nombran cambiando la terminación -ano por -ilo, o -il cuando forme
parte de un hidrocarburo.
Cuando aparecen ramificaciones (cadenas laterales) hay que seguir una serie de normas
para su correcta nomenclatura.
PASOS:
 Se elige la cadena más larga. Si hay dos o más cadenas con igual número de carbonos
se escoge la que tenga mayor número de ramificaciones.

Se numeran los átomos de carbono de la cadena principal comenzando por el extremo
que tenga más cerca alguna ramificación, buscando que la posible serie de números
"localizadores" sea siempre la menor posible.
 Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal, precedidas de su

correspondiente número localizador y con la terminación "-il" para indicar que son
radicales.
Si un mismo átomo de carbono tiene dos radicales se pone el número localizador delante de
cada radical y se ordenan por orden alfabético.
 Si un mismo radical se repite en varios carbonos, se separan los números localizadores

de cada radical por comas y se antepone al radical el prefijo "di-", "tri-", "tetra-", etc.
 Si hay dos o más radicales diferentes en distintos carbonos, se nombran por

orden alfabético anteponiendo su número localizador a cada radical. en el orden
alfabético no se tienen en cuenta los prefijos: di-, tri-, tetra- etc. así como sec-, terc-, y
otros como cis-, trans-, o-, m-, y p-; pero cuidado si se tiene en cuenta iso-.
 Si las cadenas laterales son complejas, se nombran de forma independiente y se

colocan, encerradas dentro de un paréntesis como los demás radicales por orden
alfabético. En estos casos se ordenan por la primera letra del radical. Por ejemplo, en
el (1,2-dimetilpropil) si tendremos en cuenta la "d" para el orden alfabético, por ser un
radical complejo. En las cadenas laterales el localizador que lleva el número 1 es el
carbono que está unido a la cadena principal.
 Si los localizadores de las cadenas laterales son los mismos independientemente de

por que extremo de la cadena principal contemos, se tendrá en cuenta el orden
alfabético de las ramificaciones.
Obtecion y utilidades
Un alcano se puede obtener por medio de la hidrogenancion de un alqueno, también se sabe
que los alcanos los podemos obtener de fuentes naturales tales como lo son los hidrocarburos.
Estos Alcanos son frecuentemente utilizados en la extracción de Petroleo, y procesos de

transformación de la Gasolina u otros combustibles.
El Metano y Etano son los principales componentes del Gas Natural.

Desde el pentano hasta el octano se usan como combustibles en motores de combustión
interna, ya que pueden vaporizarse rápidamente al entrar en la cámara de combustión, sin
formar gotas, que romperían la uniformidad de la combustión.
Los Alcanos también se encuentran en el betún, con una longitud de cadena de
aproximadamente 35 o más átomos de carbono.
Finalmente, algunos polímeros sintéticos como el:
* Polietileno
* Polipropileno
Son alcanos con cadenas con miles de átomos de Carbono.
Así, pues nos damos cuenta que en la industria los Alcanos son muy importantes y fuentes de
muchos productos que a diario usamos en la sociedad.
Las aplicaciones de los alcanos pueden ser determinadas bastante bien de acuerdo al número
de átomos de carbono. Los cuatro primeros alcanos son usados principalmente para
propósitos de calefacción y cocina, y en algunos países para generación de electricidad.
Ejemplos
* El gas de uso doméstico es una mezcla de alcanos, principalmente propano
* El principal uso de los alcanos es como combustibles debido a la gran cantidad de calor que
se libera.
1)Metano *combustible (gas natural),

*se inyecta en pozos petroleros para extracción de petróleo
*en procesos industriales químicos se usa en los procesos para producir hidrogeno, acido
acético, entre otros compuestos.
2)Etano *Combustible
*Como síntesis orgánica
*Para aplicaciones de análisis instrumental
*Como refrigerante
3)Propano *El aprovechamiento energético como combustible.
*En la industria química es uno de los productos de partida en la síntesis del propeno.
*Como gas refrigerante (R290).
*Como gas propulsor en aerosoles.
4)Butano *Combustible en hogares para la cocina y agua caliente, y en los mecheros de gas.
5)Pentano *Producción de espuma de poliestireno.
*Se usa como medio de trabajo en las centrales de energía geotérmica.
*Se usan en laboratorio como disolventes que se evaporan con facilidad.
*Se usan con frecuencia en cromatografía en fase líquida.
6)Hexano *Es utilizado como disolvente para algunas pinturas y procesos químicos
*Para quitar etiquetas de precios ya que disuelve el pegamento con que se adhieren.
*En la industria del calzado y la marroquinería, aunque su uso en industrias controladas está
más restringido.
7)Heptano *Es utilizado en los laboratorios como disolvente no-polar y en procesos de
refinado de petróleo.
8)Octano *Se toma como unidad para expresar la potencia y el valor antidetonante de la
gasolina o de otros carburantes.
*Es uno de los componentes de las naftas.
9)Nonano *Se disuelve bien en disolventes orgánicos, como alcohol, acetona, tetracloruro de
carbono.
10)Decano *Es uno de los componentes de la gasolina.

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La familia de alcanos lineales es un ejemplo de serie homóloga. Serie homóloga de

Alcanos con ramificaciones se denominan alcanos de cadena ramificada.

Cuando forman cadenas lineales se denominan alcanos normales o n-alcanos

Metano, etano, propano… etc.

Nombre Estructura Símbolo

Las uniones entre los átomos de carbono son simples y estables.

Pueden presentar sustituyentes

Propiedades físicas Las propiedades físicas de los alcanos están en gran

Punto de fusión variable

Pueden sufrir diversas reacciones químicas

 Oxidación. Al combinarse con el oxígeno pueden formar dióxido de carbono y agua y

 Halogenación. Tanto el cloro como el bromo, el flúor y el yodo pueden sustituir a

 Nitración. A altas temperaturas y en presencia de vapores de ácido nítrico, se puede

 Isomerización. Es la reestructuración de la molécula sin pérdida ni ganancia de

 Pirólisis. Es la descomposición por exposición a muy elevada temperatura.

Su manipulación puede ser peligrosa

Asociados a los seres vivos

Se llama radical alquilo a las agrupaciones de átomos procedentes de la eliminación de un

 Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal, precedidas de su

 Si un mismo radical se repite en varios carbonos, se separan los números localizadores

 Si hay dos o más radicales diferentes en distintos carbonos, se nombran por

 Si las cadenas laterales son complejas, se nombran de forma independiente y se

 Si los localizadores de las cadenas laterales son los mismos independientemente de

Estos Alcanos son frecuentemente utilizados en la extracción de Petroleo, y procesos de

El Metano y Etano son los principales componentes del Gas Natural.

1)Metano *combustible (gas natural),

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