INFORME DE LABORATORIO

INTEGRANTES:

KEVIN LASPRILLA TUIRAN

KAROL MARTINEZ TUIRAN

NATHALIA MARTINEZ CABRERA

Profesora Lissette Hernández

Universidad del Atlántico

Facultad de Química y Farmacia

Laboratorio de Química Orgánica

Barranquilla

2019
Tabla de contenido

INTRODUCCIÓN…………………………………………………………………………………….4

1. MATERIALES Y REACTIVOS.......................................................................................... 5

2. MARCO TEORICO……….…………………………………………………………………….6

3.METODOLOGIA .............................................................................................................. 6

4.ANALISIS Y RESULTADOS ............................................................................................ 8

5.CONCLUSION ……………………………………………………………………………….10

6.ANEXOS
 SUBLIMACIÓN Y TEMPERATURA DE FUSIÓN
Kevin Lasprilla Tuiran, Karol Martínez Tuiran, Nathalia Martínez Cabrera
Estudiantes del programa de Farmacia, semestre N° 2
Docente laboratorio de Química Orgánica: Lissette Hernández

Práctica realizada el 20/09/2019; Informe entregado el 27/09/2019

_______________________________________________________________________________________

Resumen
El punto de sublimación de una sustancia es aquella temperatura a la cual dicho
compuesto pasa de la fase solida a la fase gaseosa directamente sin pasar por la fase
liquida por el método de sublimación. Y el punto de fusión de una sustancia es la
temperatura a la que cambia de estado sólido a líquido. Esta experiencia se realizó con el
fin de identificar algunos montajes empleados en la sublimación de compuestos
orgánicos, desarrollar habilidades y destrezas en el manejo de equipos para determinar el
punto de fusión y sublimación de algunos compuestos utilizando por esta vez, el naftaleno
para sublimación y la urea para punto de fusión intentando verificar lo teóricamente
planteado.

Abstract
The sublimation point of a substance is that temperature at which said compound passes
from the solid phase to the gas phase directly without going through the liquid phase by
the sublimation method. And the melting point of a substance is the temperature at which
it changes from a solid to a liquid state. This experience was carried out in order to identify
some mounts used in the sublimation of organic compounds and develop skills and
abilities in the management of equipment to determine the melting point and sublimation of
some compounds using this time, naphthalene for sublimation and urea for melting point
trying to verify the theoretically raised about these.
 INTRODUCCION

Cuando un sólido se calienta a la presión de una atmósfera, tan pronto como se alcanza la
presión de vapor de 760 mm, el sólido pasa directamente desde el estado sólido a la fase de
vapor a temperatura constante. Al enfriarse, pasará directamente a la fase sólida y este
proceso será denominado como sublimación.

El punto de fusión es una constante física muy utilizada en la identificación de compuestos

orgánicos sólidos y se define como la temperatura a la cual un sólido pasa al estado líquido.
En las sustancias puras el paso del estado sólido a líquido se lleva a cabo a una temperatura
constante, la cual no experimenta muchas variaciones con los cambios de presión pero si
con la presencia de impurezas, esto hace que el punto de fusión sea utilizado muy a menudo
para establecer el criterio de pureza en un compuesto sólido.

Un aspecto muy importante en el análisis de la temperatura de fusión de compuestos

orgánicos es la estructura, por ejemplo la simetría de la molécula es un factor importante, ya
que entre más simétricas sea las moléculas, estas se acomodan mejor en la red cristalina
haciendo la sustancia más compacta y por lo tanto un punto de fusión más alto.

Figura 1. Presión de vapor para una sustancia pura contra la temperatura.

Teniendo en cuenta el olor característico de muchas sustancias sólidas (naftaleno, alcanfor)

es la prueba de que estos sólidos pasan con facilidad al estado gaseoso. Desde un punto de
vista científico decimos, que estos sólidos presentan una presión de vapor elevada a
temperatura ambiente. Al aumentar la temperatura, la presión de vapor fácilmente se iguala a
la presión atmosférica, y como consecuencia sublima. Esta propiedad se utiliza para la
purificación de este tipo de sustancias.
 OBJETIVOS:
 Purificar alcanfor o naftaleno de una muestra impura mediante sublimación.
 Identificar algunos montajes empleados en la sublimación de compuestos
orgánicos.
 Determinar el punto fusión de sustancias puras.
 Desarrollar habilidades y destrezas en el manejo de equipos para determinar
puntos de fusión.
 Manipular adecuadamente los implementos necesarios para determinar puntos
de fusión.

1. MATERIALES Y REACTIVOS
- Equipo de calentamiento
- Beaker pequeño
- Vidrio de reloj
- Erlenmeyer con desprendimiento lateral
- Espátula
- Tubo de ensayo
- Tapón horado
- Mortero con mango
- Balanza
- Capilares
- Termómetro (hasta 300º c)
- Naftaleno
- Glicerina
- Hielo
- Banda de caucho
- Muestras problemas
 2. MARCO TEORICO

Sublimación: La sublimación es el paso de una sustancia del estado sólido al gaseoso,

sin pasar por el estado líquido. Se puede considerar como una forma especial
de destilación de ciertas sustancias sólidas. Cuando se utiliza para purificar sólidos hace falt
a, después de sublimar, que se vuelva a depositar (solidificar sin pasar por líquido).
El proceso se lleva a cabo en
un sublimador, recipiente donde se calienta el sólido que pasa a fase gas
y que contiene una parte muy fría (tipo dedo frío, recipiente con nieve carbónica, refrigerant
e o condensador) donde cuando el gas se pone en contacto, vuelve a solidificar y
se deposita en su superficie.
Fusión: La fusión es el proceso por el cual un sólido pasa a líquido por la acción del calor;
el punto de fusión de una sustancia sólida a una presión dada se define como la
temperatura a la cual ocurre la transición de las fases. Sin embargo, este proceso puede ir
acompañado por descomposición del producto. El punto de fusión suele ser la primera
propiedad física que se determina para caracterizar una sustancia sólida, por ser un criterio
importante de identificación y además informa de la pureza del compuesto. Los compuestos
orgánicos puros, en general tienen puntos de fusión definidos, pero cuando presentan
impurezas, la temperatura de fusión disminuye y el intervalo de fusión se amplía.

3. METODOLOGIA

Sublimación
Primer método: a presión ambiente.
Se colocó 0.20 g de naftaleno en un beacker limpio y seco y se cubrió con un vidrio reloj que
contenía agua sobre este.
Se colocó el beacker a baño de agua calentando cuidadosamente.
Se observó los resultados.

Imagen 1. Sublimación a presión ambiente del naftaleno.

Seguidamente se pasa el naftaleno a un papel no absorbente previamente pesado y se
calcula el porcentaje de recuperación. Para esto se pesa el residuo no sublimado y por
diferencia se determina la cantidad de naftaleno.

Imagen 2. Izquierda: residuo del naftaleno, derecha: Peso del residuo no sublimado del naftaleno.

Puntos de fusión
Preparación de la muestra:
Para cargar el capilar se tomó una pequeña cantidad de la sustancia previamente reducida a
polvo fino, se apretó suavemente el extremo abierto del capilar contra esta, tomando 1mm de
muestra; luego se llevó esta muestra hasta el fondo del capilar (extremo cerrado).

Determinación del punto de fusión de un compuesto puro:

Se armó y se montó el equipo para puntos de fusión; se tomó un punto de fusión aproximado
para las muestras de Acetanilida, calentando el equipo sin exceso, hasta lograr la fusión.
Se dejó enfriar el equipo y luego se colocó otro capilar con otra muestra para determinar el
punto de fusión.
Se calentó la glicerina hasta unos 15º C por debajo del punto de fusión aproximado
observado previamente.
Se observó los resultados en las muestras.
Imagen 3. Determinación del punto de fusión con el capilar

4. ANALISIS Y RESULTADOS

Sublimación
Primer método: a presión ambiente.
Cuando el beacker se colocó a baño de agua se observó como el naftaleno pasó de solido a
gaseoso.
El vidrio reloj tenía agua sobre él, lo que hizo que el naftaleno en estado gaseoso se enfriara
y pasara a estado sólido al momento de tocar las paredes de éste, formando así unos
cristales. A este proceso se le llama sublimación.

Imagen 4. Formación de cristales de naftaleno en el inferior del vidrio reloj.

Se calentó el Erlenmeyer unos minutos hasta observar la sublimación del naftaleno. Cuando
la sustancia en estado gaseoso tocó el vidrio reloj se enfrió y cambió a estado sólido,
formando cristales en la parte inferior del vidrio.

Imagen 5. Cristales formados de naftaleno

Puntos de fusión
Determinación del punto de fusión de un compuesto puro:

Se obtuvo los siguientes resultados:

COMPUESTO TEMPERATURA DE
FUSION
Acetanilida 114ºC
Tabla 1. Puntos de fusión obtenidos en el laboratorio.

El compuesto paso de un estado sólido a liquido cuando llego a la temperatura que muestra
la tabla 1; determinando así su punto de fusión.
La temperatura obtenida en la práctica es coherente con el punto de fusión aproximado que
fue tomado con anterioridad.

5. CONCLUSION

En la práctica se determinó los puntos de fusión de la acetinilida; y la temperatura de

sublimación del naftaleno.
Se demostró que la sublimación se puede efectuar tanto a presión atmosférica este método
también se puede utilizar como purificación de sustancias.
Entre más simétrica sea la molécula se acomoda mejor a la red cristalina lo que hace a la
sustancia más compacta y por lo tanto su punto de fusión será más alto, como el caso de
ácido salicílico.
Anexos

6. PREGUNTAS

1- Consulte sobre los principios fisicoquímicos de la fusión; isomorfismo; los

diferentes equipos y aparatos para la determinación de puntos de fusión (Tubo de
Thiele, dispositivo de Thomas-Hoover; de Fisher-Johns, de Mel-Temp, etc.); el
calibrado del termómetro y su importancia.

Propiedades físico químicas de la fusión:

Temperatura a la cual un sólido cambia a líquido. En las sustancias puras, el proceso de
fusión ocurre a una sola temperatura y el aumento de temperatura por la adición de calor se
detiene hasta que la fusión es completa. Los puntos de fusión se han medido a una presión
de 105 pascales (1 atm), por lo general 1 atm de aire. (La solubilidad del aire en el líquido es
un factor que complica las mediciones de precisión. Al fundirse, todas las sustancias
absorben calor y la mayor parte de dilatan; en consecuencia, un aumento en la presión
normalmente eleva el punto de fusión. Algunas sustancias, de las cuales el agua es el
ejemplo más notable, se contraen al fundirse; así, al aplicar presión al hielo a 0ºC (32ºF), se
provoca su fusión. Para producir cambios significativos en el punto de fusión se requieren
grandes cambios en la presión.

Isomorfismo:
Son aquellas moléculas que tienden a empaquetarse en la misma red porque tienen
aproximadamente el mismo tamaño y forma, por el cual dos sustancias distintas, al presentar
la misma estructura, distribución de átomos y dimensiones en sus moléculas, son capaces de
formar conjuntamente una sola red cristalina.

Tubo de thiele:
El tubo de Thiele, llamado así por el químico alemán Johannes Thiele, es un material de
vidrio de laboratorio diseñado para contener y calentar un baño de aceite. Esta configuración
se utiliza comúnmente en la determinación del punto de fusión de una sustancia. El aparato
en sí se asemeja a un tubo de ensayo de vidrio con un mango unido.

Dispositivo de Thomas-Hoover:
Se trata esencialmente del mismo aparato descrito anteriormente (tubo de thiele) consta
también de un vaso de precipitado, un medio de calefacción y un termómetro.

Fisher-johns:
es uno de los típicos aparatos con platinas calefactoras, donde una pequeña porción de la
muestra se coloca entre 3 láminas de vidrio, del tipo cuyo objetos de unos 18x18mm, las
cuales se sitúan posteriormente en una depresión de un bloque de aluminio calentado
eléctricamente, es adecuado para la determinación de puntos de fusión comprendidos entre
30 y 300 grados.
Mel-Temp:
El termómetro se inserta verticalmente en un bloque, que excepción de la falta de ½ de
calefacción es esencialmente igual al aparato de Thomas Hoover.

Calibración del termómetro:

El método de calibración de los termómetros es hacer una comparación con un sistema de
referencia (patrón) y el sistema que se desea utilizar, para saber la precisión y exactitud con
la que se dispone a trabajar. Esta medición sirve para saber cuan desviados están los
equipos que se utilizan, así como para tener un mejor control de las variables del
experimento de tal manera que podamos ajustar los valores medidos a un estándar.

2- ¿Cómo se puede explicar el hecho de que la acetona y el alcohol etílico rebajen el

punto de fusión del hielo como también el punto de ebullición del agua mientras que la
sal y el azúcar elevan el punto de ebullición y rebajan el punto de fusión?

El enlace de hidrogeno tiene gran influencia en las propiedades físicas de los compuestos
Orgánicos, tal como se muestra en los puntos de ebullición del etanol (alcohol etílico) 78°C.
El efecto del enlace de hidrógeno del grupo N— H en los puntos de ebullición se puede ver
en los isómeros de fórmula C3H9N mostrados a continuación. La trimetilamina no tiene
grupos N— H, por lo que no puede formar enlaces de hidrógeno. La etilmetilamina tiene un
grupo N — H, por lo que el enlace de hidrógeno hace que su punto de ebullición sea de unos
34°C superior al de la trimetilamina. La Propilamina, con un grupo NH2, puede formar aún
más enlaces de hidrógeno, por lo que su punto de ebullición será el que tenga un valor más
alto de los tres isómeros citados. Trimetilamina 3.5°C, etilmetilamina 37°C, Propilamina 49°C.
Además de afectar a los puntos de ebullición y de fusión, las fuerzas intermoleculares
determinan las propiedades de solubilidad de los compuestos orgánicos. La regla general es
que el semejante disuelve al semejante. Las sustancias polares se disuelven en disolventes
polares y las sustancias no polares se disuelven en disolventes no polares.

3- ¿Qué es temperatura eutéctica?

Mezcla eutéctica, es una mezcla de 2 o más sólidos (como una liga metálica), en la cual el
punto de fusión es el más bajo posible y todos sus constituyentes se cristalizan
simultáneamente a partir del líquido.
Una de las mezclas eutécticas más conocida es la soldadura para componentes electrónicos,
hecha de estaño y plomo, donde el punto de fusión de esta es menor que el de sus
componentes aislados (183 °C, contra 232 °C y 327 °C, respectivamente), y siendo por ello
llamado Punto Eutéctico.
 Figura 2. Temperatura eutéctica.

Existen también otras mezclas eutécticas usadas en metalúrgica, a pesar de no metálicas

(para formar escoria) en la industria del vidrio (en la cual los componentes sumados, como el
carbonato de sodio, son llamados “fundentes”)

4- ¿Cómo se determina el punto de fusión de grasas y ceras?

Según la investigación pertinente se encontró dos métodos para determinar el punto de

fusión de las grasas y las cercas:

Método del Tubo de Thiele: Primero, se funde y sella un extremo de un tubo capilar,
utilizando para ello un mechero. Luego, se llena el capilar (1 cm aproximadamente) con la
sustancia a estudiar. Después, utilizando el capilar anterior unido a un termómetro mediante
una liga (1), se introdujo en un tapón de teflón y éste en un tubo de Thiele (2), que contenía
aceite mineral, formando un dispositivo (3) que se calentó con mechero sobre un soporte
universal; como se muestra en la siguiente figura:

Figura 3. Tubo de Thiele

Al final se toman las temperaturas cuando la sustancia empieza a humedecerse dentro del
capilar y cuando se funde por completo.

Aparato de Fischer-Johns: En este procedimiento se utiliza el aparato de Fischer-Johns

para determinar el punto de fusión de la sustancia a estudiar. Primero, se ponen una
pequeña cantidad de la sustancia en un portaobjetos circular el cual se coloca en la platina
de calentamiento del aparato de Fischer-Johns. Enseguida, se enciende la lámpara y se
enfoca el lente de aumento, después, se activa la palanca de calentamiento y se regula la
temperatura del mismo mediante el reóstato. Se toman datos de las temperaturas cuando se
empieza a fundir la sustancia y cuando está completamente líquida.

5- Un químico cree que un nuevo compuesto por el sintetizado se descompone ya en

el estado líquido ligeramente por encima de su punto de fusión. Sugiera un método
sencillo para verificar la hipótesis del químico.

Teniendo en cuenta que se descompone, se puede decir que el compuesto cambia sus
propiedades físicas como químicas; con ello podemos verificar dicho suceso tomando dos
muestras del compuesto, con la primera muestra se deja sin alteraciones por lo contrario la
segunda muestra se le suministra calor, llegando ligeramente por encima del punto de fusión.
Por lo tanto teniendo en cuenta el experimento anterior si la muestra numero dos presenta
las mismas propiedades físicas como químicas que la primera muestra (densidad, color, olor,
etc.) no hubo una descomposición y de lo contrario si presentan una diferencia en sus
propiedades si hubo una descomposición.

6- Consulta los principios fisicoquímicos en los cuales se basa la sublimación

Los enlaces intermoleculares formados entre las moléculas de ciertos cuerpos son
extremadamente débiles que permiten que no haya mucha unión entre las moléculas, por
tanto, con un poco de temperatura o corriente de gas, se separan las moléculas al estado
gaseoso.

7- Completa un listado de 20 compuestos orgánicos, como mínimo, que puedan

purificarse mediante sublimación y da las condiciones de temperatura, vacío o no,
etc.) En las cuales se realice el proceso.

Dióxido de carbono o hielo seco

Se trata de CO2 en estado sólido que se sublima a temperaturas por debajo de su punto
triple (-56ºC a presión atmosférica). Se puede observar este fenómeno en la naturaleza
cuando el CO2 congelado presente en los cometas se sublima al acercarse al Sol formando
su famosa estela cometaria.
Hielo o nieve
El agua en estado sólido también se puede sublimar a temperaturas por debajo de 0ºC. Parte
de la disminución del tamaño de los glaciares y de la nieve de las montañas se produce por
sublimación a temperaturas inferiores a 0ºC.

Naftalina
Es un compuesto formado por dos anillos de benceno (C10H8) que se sublima a temperatura
y presión ambiente. Es utilizado en la fabricación de plásticos y como repelente de polillas
(comprobamos que con el tiempo desaparece al sublimarse) entre otros usos.

Yodo
Produce vapores por sublimación al calentarse.

Azufre
En la purificación del azufre este es sublimado, sublima entre 25ºC y 50°C provocando gases
tóxicos y sofocantes.

Arsénico
El arsénico es un elemento sólido que se sublima a 615ºC.

Ácido Benzoico
Es un compuesto formado por un grupo carboxilo unido a un anillo de benceno.
Ácido Acético (CH3COOH)

Aromatizantes
Los ambientadores de aire sólidos también subliman. Estos compuestos por lo general
esteres, incluyendo los que cuelgan en el inodoro. Esta es la forma en que los productos
químicos se ponen directamente en el aire y hacen que el olor sea fresco.

Grafito
Este material se sublima haciendo pasar una corriente eléctrica de alto amperaje en un alto
vacío. Este procedimiento se usa en la microscopía electrónica de transmisión para ser
conductora las muestras y que haya mayor resolución.

Alcanfor
A cierta temperatura el alcanfor sublima, lo que es usado para su purificación o para efectos
terapéuticos.

Mentol
El mentol se sublima muy fácilmente. Al observar una botella de mentol puro se ven unas
finas agujas de mentol. Estas crecen por deposición. Esto significa que el mentol sólido
sublima.
Antraceno
Es un sólido blanco que sublima fácilmente. Por lo general se usa este método para su
purificación.

Ácido Salicílico
Es usado como ungüento para aliviar la fiebre dado que sublima fácilmente. También se usa
este método para su purificación.

BIBLIOGRAFIA

http://www.repositoriogeneral.unam.mx/app/webroot/digitalResourcesFiles/448/1340_2017-
05-16_140505.782685/Capitulo_1_Corregido_100517.pdf

http://www.ub.edu/talq/es/node/210