Estereoisomería

Un estereoisómero es un isómero que tiene la misma

fórmula molecular y cuadricula, también la misma se-
cuencia de átomos enlazados, con los mismos enlaces en-
tre sus átomos, pero difieren en la orientación tridimen-
sional de sus átomos en el espacio.[1][2] Se diferencian,
por tanto, de los isómeros estructurales, en los cuales los
átomos están enlazados en un orden diferente dentro de
la molécula.[3]
Ejemplo de atropoisomería en el 6,6’-dinitro-2,2’-
difenilbenzoico.
1 Clasificación
• Isómeros conformacionales, confórmeros o rotáme- de los átomos en el plano. Pueden ser for-
ros, fácilmente interconvertibles entre sí por la rota- mas meso, isómeros cis-trans, isómeros
ción en torno a enlaces.[4] sin-anti, isómeros E-Z, isómeros endo-
exo, e isómeros in-out.[5]
Se puede presentar en compuestos con cadenas abiertas, Los isómeros configuracionales son aislables,
y en anillos. ya que es necesaria una gran cantidad de ener-
gía para interconvertirlos (energía necesaria
• Isómeros configuracionales, sólo interconvertibles para la ruptura de enlaces), mientras que los
entre sí mediante ruptura de enlaces. isómeros conformacionales generalmente no
son aislables, debido a la facilidad de intercon-
Estos, a su vez, se pueden clasificar en: versión aun a temperaturas relativamente ba-
jas. La rama de la estereoquímica que estudia
• Estereoisómeros quirales: No son los isómeros conformacionales que son aisla-
superponibles con su imagen en el bles (la mayoría derivados del bifenilo) se lla-
espejo. Pueden ser enantiómeros y ma atropoisomería.
diastereoisómeros.[5]

• Enantiómeros, que son imá-

genes especulares no superpo- 2 Isómeros conformacionales o
nibles entre sí. Si una molé-
cula tiene un isómero espe-
confórmeros
cular no superponible se di-
ce que es una molécula quiral, La isomería conformacional es una forma de isomería
que posee quiralidad o que es que describe el fenómeno de las moléculas con la mis-
ópticamente activa. ma fórmula estructural que tienen formas diferentes de-
• Diastereoisómeros o disteró- bido a las rotaciones sobre uno o más enlaces. Las con-
meros, que son los demás es- formaciones diferentes pueden tener diferentes energías,
tereoisómeros, los que no son por lo general se pueden convertir internamente con fa-
enantiómeros, o sea, no son cilidad, y son muy raramente aislables. Por ejemplo, el
imágenes especulares entre sí. ciclohexano puede existir en una variedad de conforma-
ciones diferentes, incluyendo una conformación en silla y
Un compuesto puede tener como
una conformación en bote, pero para el ciclohexano, éstos
máximo un enantiómero pero pue-
isómeros nunca pueden ser separados. La conformación
de tener varios diastereoisómeros.
en bote presenta un máximo de energía (y no es un estado
de transición) en el itinerario de transformación entre las
• Estereoisómeros no quirales: Son super- dos formas silla equivalentes.
ponibles con su imagen en el espejo. Di- Hay algunas moléculas que pueden ser aisladas en varias
fieren en su mayor parte en la ordenación conformaciones, debido a las grandes barreras de ener-

1
2 3 ISÓMEROS CONFIGURACIONALES

Las dos formas enantiómeras de una molécula con un carbono

asimétrico.

puestos que son enantiómeros entre sí tienen las mismas

propiedades físicas, a excepción de la dirección en que gi-
ran la luz polarizada. También tienen las mismas propie-
dades químicas, excepto el modo en que interactúan con
diferentes isómeros ópticos de otros compuestos. Por es-
ta razón, los enantiómeros puros exhiben el fenómeno de
Isómeros conformacionales de la molécula de etano, mostrando la actividad óptica y pueden ser separados sólo con el uso
la diferencia de energía entre las conformaciones alternadas y de un agente quiral. En la naturaleza, sólo está presente
eclipsada. uno de los dos enantiómeros de la mayoría de los com-
puestos biológicos quirales, tales como los aminoácidos
(excepto la glicina, que es aquiral).
gía entre las diferentes conformaciones. Los 2,6,2',6'-
bifenilos tetrasustituidos pueden encajar en esta última an introduction.] Grazia Piizzi, Steve Hardinger</ref>
categoría. Por ejemplo, un estereoisómero de la cloromicetina es un
antibiótico mientras el otro no muestra esa propiedad.

3 Isómeros configuracionales
Un estereoisómero configuracional es un estereoisóme-
ro de una molécula de referencia que tiene configuración
opuesta en un estereocentro (por ejemplo, R-vs-S o E-
vs-Z). Esto significa que los isómeros configuracionales
sólo puede interconvertirse mediante la ruptura de enla-
ces covalentes del estereocentro, por ejemplo, invirtiendo
las configuraciones de algunos o de todos los estereocen-
tros o centros quirales de un compuesto.
El número de estereoisómeros de un compuesto depende
del número de centros quirales que posee. La (+)-glucosa
posee cuatro carbonos asimétricos y posee, por tanto, 24
= 16 estereoisómeros. Uno de ellos, la α-D-glucosa es
la unidad estructural del almidón; la β-D-glucosa, otro
estereoisómero, es la unidad estructural de la celulosa.
Pueden ser de dos tipos según sean o no sean imágenes
especulares entre sí: enantiómeros y diastereoisómeros.

3.1 Estereoisómeros quirales

Diferentes configuraciones del ácido tartárico. Los dos superio-
3.1.1 Enantiómeros res son enantiómeros. Los dos inferiores son equivalentes (forma
meso). Cualquiera de las estructuras superiores es un diastereoi-
Los enantiómeros son estereoisómeros que se relacio- sómero de las estructuras inferiores. La mezcla en proporciones
nan entre sí por una reflexión: son imágenes especula- iguales (1:1) de las formas dextro y levo forma un racémico o
res entre sí, y no son superponibles. Las manos humanas mezcla racémica, sin actividad óptica.
son un ejemplo macroscópico de estereoisomería. Todos
los centros estereogénicos o estereocentros en un isóme- El ácido tartárico posee dos carbonos asimétricos que ac-
ro tienen la configuración opuesta en el otro. Dos com- túan como estereocentros. Cada uno de ellos puede te-
3.2 Estereoisómeros no quirales 3

3.2.2 Isomería cis-trans

Isómeros de configuración absoluta R y S. Isómeros cis y trans del 1,2-Dicloroeteno.

La estereoisomería cis-trans está habitualmente ligada a

ner configuración R o configuración S, según las reglas la presencia de dobles enlaces C=C porque la rotación
de Cahn-Ingold-Prelog. El ácido (R,R)-tartárico (o áci- alrededor del doble enlace está restringida, manteniendo
do L(+)-tartárico) es imagen especular del ácido (S,S)- los sustituyentes posiciones fijas respecto a los otros. Si
tartárico (o ácido D(-)-tartárico) y por tanto son enantió- los sustituyentes en un carbono del doble enlace son los
meros entre sí. Cuando el ácido tartárico se forma como mismos, entonces no existirá este tipo de isomería.
producto o subproducto entre sustancias de origen bioló-
Tradicionalmente, los estereoisómeros ligados al doble
gico, sólo obtenemos la forma dextro.
enlace se notan como cis (en latín, de este lado) o trans
(del latín, cruzado), en referencia a la posición relativa
de los sustituyentes a cada lado de un doble enlace. Los
3.1.2 Diastereoisómeros o diasterómeros
ejemplos más simples de isomería cis-trans son los etenos
1,2-disustituidos, como el 1,2-dicloroeteno (C2 H2 Cl2 ),
Los diastereoisómeros o diasterómeros son estereoi-
cuyos isómeros se muestran a continuación.
sómeros que no están relacionados a través de una opera-
ción de reflexión. O sea, no son imágenes especulares uno
del otro. Entre ellos se incluyen los compuestos meso, los 3.2.3 Isomería E-Z
isómeros cis-trans (E-Z), y los isómeros ópticos no enan-
tioméricos. Los diastereoisómeros de un compuesto rara
vez tienen las mismas propiedades físicas, a diferencia
de los enantiómeros que tienen las mismas propiedades
en cualquier entorno no quiral (en ausencia de luz pola-
rizada). Sus propiedades químicas son similares pero no
iguales.[6]

3.2 Estereoisómeros no quirales

3.2.1 Formas meso o estructuras meso

Trans-2-fluoro-3-metilpent-2-eno o bien, (Z)−2-fluoro-3-
metilpent-2-eno.
Las estructuras meso, compuestos meso o formas me-
so son compuestos superponibles a su imagen especular, La molécula I es cis-1,2-dicloroeteno y la molécula II es
a pesar de poseer centros quirales. En el ejemplo que se trans-1,2-dicloroeteno. Debido a ocasional ambigüedad,
muestra a continuación, la forma meso del ácido tartárico la IUPAC ha adoptado un sistema más riguroso en el que
forma un par de diastereoisómeros tanto con la forma le- a los sustituyentes de cada extremo del doble enlace se
vo o con la forma dextro del ácido tartárico; estas últimas le asigna una prioridad en función de su número atómi-
forman un par de enantiómeros entre sí. Las dos estruc- co. Si los sustituyentes de alta prioridad están en el mis-
turas meso representadas en realidad son superponibles y mo lado del doble enlace, al compuesto se le asigna la
forman una sola y única estructura. letra Z (del alemán, zusammen, juntos). Si están en lados
Debe tenerse en cuenta aquí que las etiquetas D-y L- pre- opuestos del enlace, se le asigna la letra E (del alemán,
sentes en los isómeros de arriba no significan igual que entgegen, enfrentados). En el ejemplo anterior, el cloro
las etiquetas d- y l-, observadas con mayor frecuencia, tiene un número atómico mayor que el hidrógeno, y por
explicando por qué esto puede parecer contradictorio a ello es el grupo de mayor prioridad. Utilizando esta nota-
los que sólo conocen esta última nomenclatura. Por favor, ción para nombrar las moléculas anteriores, la molécula
consulte el artículo sobre quiralidad para obtener más in- I es (Z)−1,2-dicloroeteno y la molécula II es (E)−1,2-
formación acerca de las etiquetas D-y L-. dicloroeteno. No siempre Z y cis (o bien, E y trans) son
4 5 REFERENCIAS

intercambiables. Veamos la molécula siguiente de fluoro-

metilpenteno:

Isómeros endo y exo

Isómeros cis y trans del 1,2-dimetilciclopentano.

El nombre correcto de esta molécula es, o bien, trans-2- y nos fijamos en la posición del otro sustituyente, se pue-
fluoro-3-metilpent-2-eno, porque los grupos alquilo que den presentar dos situaciones: que esté del mismo lado
forman la cadena principal (es decir, los grupos metilo y (isómero exo, que sería similar a cis), o del lado opuesto
etilo) se encuentran en lados opuestos del doble enlace, o (isómero endo, similar a trans).
bien, (Z)−2-fluoro-3-metilpent-2-eno, porque los grupos
de mayor prioridad que hay a cada lado del doble enlace
están en el mismo lado del doble enlace. El átomo de flúor 3.2.6 Isomería in-out
es el grupo de mayor prioridad en el lado izquierdo del
doble enlace, y el grupo etilo es el de mayor prioridad en La isómeros in-out también se presenta en el caso de ani-
el lado derecho de la molécula. llos cuando una cadena actúa como grupo sustituyente a
Los términos cis y trans se usan también para describir la ambos lados. Por ejemplo en las diaminas tricíclicas con
posición relativa de dos sustituyentes de un anillo: cis, si el átomo de nitrógeno como cabeza de puente [8]
a ambos
están del mismo lado; trans, si están en lados diferentes. lados y cadenas largas actuando como puente.

4 Enlaces externos

• Wikimedia Commons alberga contenido multi-

media sobre Estereoisomería. Commons

5 Referencias
[1] IUPAC Gold Book, Compendium of Chemical Termi-
nology, 2ª ed. (“Gold Book”) (1997). Versión en línea
Isómeros sin y anti en compuesto con doble enlace C=N corregida: (2006-) título = stereoisomerism | fichero =
S05983}}

[2] Columbia Encyclopedia. “Stereoisomers” en Encyclope-

3.2.4 Isomería sin-anti dia.com, n.l., 2005, Enlace, 7 de diciembre de 2005.

Es una isomería similar a la isomería geométrica cis- [3] Química orgánica. Norman L. Allinger. Editorial Reverté,
trans, pero en vez de doble enlace C=C, tenemos otros 1979. ISBN 8429170154. Pág. 151
dobles enlaces diferentes, como C=N; N=N o N=S.[7]
[4] Química orgánica. Robert Thornton Morrison, Robert
Es típica de iminas, oximas, azocompuestos. Se denomi- Neilson Boyd. Editorial Pearson Educación, 1998. ISBN
na sin al isómero cuyos grupos de mayor prioridad están 9684443404. Pág. 78
juntos, y anti en el caso en que dichos grupos de mayor
prioridad están opuestos. [5] Estereoquimica. Pedro Antonio García Ruiz. EDITUM.
Universidad de Murcia. Pág. 12

[6] Distereómeros.. En: Química orgánica. Robert Thornton

3.2.5 Isomería endo-exo
Morrison, Robert Neilson Boyd. Editorial Pearson Edu-
cación, 1998. ISBN 9684443404. Pág. 143
Los isómeros endo-exo se presentan en compuestos bicí-
clicos como el 2-norborneol. El puente actúa como uno [7] Isomería sin-anti. En: Estereoquimica. Pedro Antonio
de los grupos. Si dejamos el puente en una posición fija García Ruiz. EDITUM. Universidad de Murcia. Pág. 24
 5

[8] Isomería in-out. En: Estereoquimica. Pedro Antonio Gar-

cía Ruiz. EDITUM. Universidad de Murcia. Pág. 24
6 6 ORIGEN DEL TEXTO Y LAS IMÁGENES, COLABORADORES Y LICENCIAS

6 Origen del texto y las imágenes, colaboradores y licencias

6.1 Texto
• Estereoisomería Fuente: https://es.wikipedia.org/wiki/Estereoisomer%C3%ADa?oldid=100375887 Colaboradores: Vivero, Opinador, El
Moska, Dianai, Troodon, Pepe trueno, Xuankar, Rembiapo pohyiete (bot), RobotQuistnix, Caiserbot, Yrbot, FlaBot, GermanX, LoquBot,
Eloy, Pepe Trueno~eswiki, CEM-bot, Damifb, Montgomery, Limbo@MX, CommonsDelinker, Jatrobat, AlnoktaBOT, VolkovBot, Tech-
nopat, Muro Bot, SieBot, PaintBot, Loveless, Mel 23, Alecs.bot, Alexbot, Takashi kurita, Raulshc, Mikibc, Armando-Martin, MastiBot,
Jkbw, Linux65, Leugim1972, Humbefa, Jorge c2010, SUPUL SINAC, Darkmaster006, ChuispastonBot, MerlIwBot, Invadibot, Kyuutu-
kanao, Elvisor, Addbot, GünniX y Anónimos: 34

6.2 Imágenes
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6.3 Licencia del contenido

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