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    Características Estructurales Del Benceno

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    El documento describe las características estructurales del benceno, incluyendo su naturaleza plana, ángulos de enlace de 120° y alta insaturación. Explica la estructura propuesta por Kekulé y cómo explicaba parcialmente estas características. También cubre la nomenclatura de derivados monosustituidos y disustituidos del benceno, así como reacciones de sustitución electrófila aromática como reacciones de formilación y acoplamientos diazoicos.

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    El documento describe las características estructurales del benceno, incluyendo su naturaleza plana, ángulos de enlace de 120° y alta insaturación. Explica la estructura propuesta por Kekulé y cómo explicaba parcialmente estas características. También cubre la nomenclatura de derivados monosustituidos y disustituidos del benceno, así como reacciones de sustitución electrófila aromática como reacciones de formilación y acoplamientos diazoicos.

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    CARACTERÍSTICAS ESTRUCTURALES DEL BENCENO

     Molécula plana
     Ángulos de enlace de 120º
     Alta insaturación ( 6e- p)
     Sus reacciones típicas son de sustitución.

    EL BENCENO SEGÚN KEKULÉ

    En 1865 el alemán August Kekulé propuso una estructura para el benceno. La


    fórmula propuesta por Kekulé explicaba en parte las características
    estructurales del benceno.

    (1,3,5 hexatrieno)

    Kekulé propone una molécula donde cada carbono tiene hibridación sp2, con
    enlaces dobles alternos, estructura geométrica plana, 6 electrones p,
    mostrando alta insaturación. Sin embargo esta estructura no justifica
    totalmente las características estructurales del benceno.

    DERIVADOS MONOSUSTITUIDOS

    Para nombrarlos basta con anteponer el nombre del grupo sustituyente a la


    palabra benceno.

    Otros derivados monosustituidos tienen nombres especiales (propios)


    aceptados por las reglas de la IUPAC.
    DISUSTITUÍDOS BENCÉNICOS

    Los tres isómeros posibles para el benceno disustituido se denominan orto,


    meta y para.

    Ejemplos:
    Otras sustituciones electrofilicas
    Otras reacciones que siguen un esquema de sustitución electrófila aromática son un grupo
    de reacciones de formilación aromática que incluyen la reacción de Vilsmeier-Haack,
    la reacción de Gattermann Koch y la reacción de Reimer-Tiemann.
    Otras reacciones son el acomplamiento diazoico donde el electrófilo son sales de
    diazonio aromáticas, la reacción de Kolbe-Schmitt en la que el electrófilo es dióxido de
    carbono y la condensación de Pechmann donde el electrófilo es un grupo
    carbonilo activado.
    La reacción de Vilsmeier-Haack es una reacción química de una amida sustituida (1) con
    tricloruro de fosforilo y un areno activado (3) para dar un aril aldehído o cetónico (5). La
    reacción de la amida sustituida con el tricloruro de fosforilo da un ion cloroiminio sustituido
    (2), también llamado reactivo de Vilsmeier. El producto inicial es un ion iminio (4b), que
    se hidroliza en su correspondiente cetona aromática o aldehído.

    La Reacción de Gattermann-Koch es una reacción orgánica que consiste en una


    reacción de acilación tipo Friedel-Crafts en los que se utilizan monóxido de carbono y
    ácido clorhídrico para dar como producto benzaldehido (O el derivado correspondiente) en
    presencia un ácido de Lewis (Cloruro de aluminio o Cloruro de zinc) y de trazas de cloruro
    de cobre (I). Fue nombrada por los químicos alemanes Ludwig Gattermann Koch y Julius
    Arnold,12

    Un acoplamiento diazoico (o acoplamiento azoico o copulación


    diazoica o copulación azoica) es una reacción de sustitución electrófila aromática entre
    una sal de diazonio y un anillo aromático activado, como pueden ser una anilina o un fenol,
    siendo el producto de la reacción un azoderivado. Esta reacción es importante en la
    producción de colorantes(colorantes azoicos) e indicadores de pH, tales como
    la tartracina o el anaranjado de metilo.

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