Resumen Química PDF
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Resumen de contenidos
La materia compone el universo y está constituida por, relativamente, pocos elementos. A nivel
microscópico la materia está formada por átomos. Los átomos se combinan para formar moléculas y
estas pueden constituirse con el mismo tipo de átomos o con diferentes tipos.
elemento átomo
compuesto molécula
El concepto de átomo, como concepto filosófico, existe desde la antigüedad. La teoría de la existencia de
los átomos fue considerada cuando Dalton retomó los estudios de Lavoisier y, gracias a demostraciones
experimentales, aportó las bases de la teoría atómica moderna.
Dalton plantea científicamente la existencia del átomo y publica una serie de postulados:
1. Los elementos están formados por partículas pequeñas e indivisibles llamadas átomos.
2. Los átomos de un mismo elemento son idénticos en masa y otras propiedades, y distintos a los
átomos de los demás elementos.
3. Los átomos de un elemento no se pueden crear, destruir ni transformar en los de otro elemento.
Estos postulados han sufrido modificaciones a través del tiempo, de acuerdo a la nueva evidencia
disponible. Por ejemplo, hoy sabemos que existen reacciones nucleares en que los átomos de un
elemento se transforman en otro elemento. También se sabe que los átomos de un mismo elemento
presentan diferencias de masa (isótopos) y que no se trata de partículas indivisibles.
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Modelo atómicos
(−) (+)
J.J Thomson (1897) • Los electrones son solo una
Descubre el electrón pequeña fracción del átomo. −
Placas con
Están incrustados en una esfera Alto voltaje
carga eléctrica
de carga positiva.
• La mayor parte de la masa del Lámina de
oro
átomo y toda su carga positiva
reside en el núcleo. Fuente de
partículas alfa Partículas
alfa
E. Rutherford (1910) • La mayor parte del volumen total
Descubre el núcleo del átomo es espacio vacío.
atómico
• Los electrones se ubican en la Detector de
partículas
corteza, girando alrededor del
núcleo.
• El electrón del átomo de hidrógeno
gira alrededor del núcleo en
órbitas circulares estacionarias,
es decir, gira sin emitir energía. R1
N. Bohr (1913) R2
La teoría más actual es el modelo mecano-cuántico, formulado con los aportes de De Broglie,
Heisenberg y Schrödinger, entre otros. Este modelo postula que el átomo se compone de un núcleo
de carga positiva formado por protones y neutrones, alrededor del cual se encuentra una nube de
electrones de carga negativa. Schrödinger describe a los electrones por medio de una función de onda,
la que representa la probabilidad de existencia de estos en una región delimitada del espacio. Esta
zona de probabilidad se conoce como orbital.
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Estrategia de síntesis
¿Cuál de las siguientes estrategias te sirve para sintetizar los contenidos sobre los
modelos atómicos?
Realizar un resumen.
Confeccionar un mapa conceptual.
Confeccionar un esquema de ideas.
El número atómico (Z) corresponde al número de protones que posee el núcleo de un átomo y es lo
que identifica a un elemento. En un átomo neutro, la cantidad de protones es igual a la cantidad de
electrones, es decir, cuando se menciona que el átomo de sodio (Na) tiene un número atómico 11,
implica que en el núcleo de ese átomo existen 11 protones y, consecuentemente, 11 electrones en la
electrósfera.
El número másico (A) corresponde a la suma del número de protones y neutrones del núcleo atómico.
Luego, determina la masa atómica.
La siguiente tabla muestra las características de las partículas subatómicas, en ella se aprecia que la
masa de protones y neutrones es aproximadamente 1840 veces la del electrón.
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Considerando el número atómico y el número másico, los átomos se pueden clasificar en isótopos,
isóbaros e isótonos. Los átomos que tienen el mismo número atómico, pero diferente número másico,
se conocen como isótopos. Todos poseen las mismas propiedades químicas, y solo se pueden
diferenciar por ciertas propiedades físicas. Otros términos relacionados con la estructura nuclear son
los isótonos, que son átomos con el mismo número de neutrones, y los isóbaros, que son átomos
cuyo número másico es igual, pero que difieren en el número atómico.
Especie Z A Neutrones
Isótopo Igual Distinto Distinto
Isóbaro Distinto Igual Distinto
Isótono Distinto Distinto Igual
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Directora Académica
Paulina Núñez Lagos
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Patricia Cortez Gallardo
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Números cuánticos
Estos números son cuatro y se denominan número cuántico principal (n), número cuántico secundario
o azimutal (l), número cuántico magnético (m) y número cuántico de spin (s).
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Estrategia de síntesis
n l m s
Configuración electrónica
Es el modo en que están distribuidos los electrones en los diferentes orbitales de un átomo. La
configuración electrónica se obtiene siguiendo tres principios:
Principio de mínima energía: Los electrones van ocupando los orbitales de menos energía que estén
disponibles.
Principio de exclusión de Pauli: en un átomo no puede haber dos electrones con el mismo conjunto
de números cuánticos.
Principio de máxima multiplicidad de Hund: nos indica que en niveles de igual energía, los electrones
tienden a ubicarse con valores de spin paralelo (desapareados).
Siguiendo estos principios, los orbitales se pueden ordenar en términos de energía para dar lugar a un
diagrama de Aufbau. En este diagrama, a medida que n aumenta, el espaciamiento entre los orbitales
se hace más pequeño.
7s 7p 7d 7f
1s 1s
6s 6p 6d 6f
2s 2p
3s 3p 5s 5p 5d 5f
4s 3d 4p
4s 4p 4d 4f
5s 4d 5p
6s 5d 6p 3s 3p 3d
7s 6d 7p
2s 2p
4f
1s
5f
Diagrama de Aufbau
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1. Configuración global: 1s2 2s2 2p2, o bien [He] 2s2 2p2 (se representan los electrones internos
con el gas noble anterior más cercano).
2. Configuración detallada por orbital: 1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0 (indica cómo están distribuidos los
electrones en forma desapareada en los orbitales).
Be 4 ↑↓ ↑↓ 1s2 2s2
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Tabla periódica
La tabla periódica de los elementos fue propuesta, en 1869 por Dimitri Mendeléiev, quien se basó en
estudios sobre la variación de las propiedades químicas y físicas que presentaban los 64 elementos
conocidos en esa época con respecto a la variación experimentada por sus masas atómicas. Más
adelante se incluyeron en la tabla los gases nobles, las tierras raras y los elementos radiactivos.
Actualmente, los elementos del sistema periódico están colocados en orden creciente con respecto
a su número atómico (Z). La tabla periódica se organiza en grupos y periodos. Los grupos son las
18 columnas verticales y los periodos corresponden a las 7 filas horizontales que se observan en la
siguiente imagen.
Metales
1 18
IA No metales VIIIA
2 Gases nobles 13 14 15 16 17
IIA IIIA IVA VA VIA VIIA
Metaloides
3 4 5 6 7 8 9 10 11 12
IIIB IVB VB VIB VIIB VIIIB IB IIB
Manganeso
57-71
89-103 Ds Rg Cn Nh Fl Mc Lv Ts Og
Darmstadio Roentgenio Copernicio Nihonio Flerovio Moscovio Livermorio Tenesio Oganesón
Lantánidos
Actínidos
Períodos (filas horizontales) → están formados por un conjunto de elementos que, teniendo propiedades
químicas diferentes, presentan igual número de niveles electrónicos en su envoltura, correspondiendo
el número de periodo al total de niveles o capas.
Grupos (columnas verticales) → los elementos que forman un mismo grupo tienen propiedades físicas
y químicas similares. Presentan la misma configuración electrónica del último nivel energético.
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Propiedades periódicas
Son propiedades que presentan los elementos químicos y que varían progresivamente en la tabla
periódica. Por la ubicación de un elemento en esta tabla, podemos deducir si dichas propiedades
presentarán valores altos o bajos relativos a otros elementos, así como su comportamiento químico.
• Radio atómico se define como la mitad de la distancia entre dos núcleos atómicos adyacentes.
El radio atómico aumenta al descender en un grupo y disminuye al avanzar en un período.
• Radio iónico: depende de la carga nuclear, del número de electrones que posee el ion y de su
ubicación en los orbitales de la capa más externa.
- Cationes (X+): son más pequeños que los átomos de origen, ya que al perder electrones
manteniendo constante la carga nuclear, se reduce la repulsión electrón - electrón y se contrae
la nube electrónica.
- Aniones (X-): son más grandes que los átomos de origen debido a que la carga nuclear es la
misma en ambos casos y al aumentar el número de electrones en la capa más externa, crece
también la repulsión entre ellos, aumentando el tamaño de la nube electrónica.
• Afinidad electrónica (AE): es el cambio de energía que se produce cuando un átomo en estado
gaseoso acepta un electrón, formando un ion negativo. La afinidad electrónica puede ser negativa
cuando se libera energía o positiva, cuando se absorbe. La mayoría de los átomos neutros,
al adicionar un electrón, desprenden energía, siendo los halógenos los que más liberan y los
alcalinotérreos los que absorben más. La AE aumenta al avanzar a lo largo de un período, debido
a que se incrementa la carga nuclear efectiva, atrayendo más fuertemente al nuevo electrón. En
un grupo la AE disminuye de arriba hacia abajo por aumento del apantallamiento.
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Poder reductor
Carácter metálico
Radio atómico
Carácter metálico
Energía de ionización
Afinidad electrónica
Poder reductor
Radio atómico
Electronegatividad
Poder oxidante
Energía de ionización
Afinidad electrónica
Electronegatividad
Poder oxidante
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Se establece un enlace químico entre dos átomos o grupos de átomos cuando las fuerzas que actúan
entre ellos conducen a la formación de un agregado (molécula o ion) con suficiente estabilidad.
La formación de cualquier tipo de enlace supone que el sistema resultante debe tener menos energía
que el que constituían las partículas aisladas. Cuanto mayor sea la disminución de energía, mayor será
la estabilidad del enlace y del sistema formado.
Esta regla postula que “cuando se forma un enlace químico los átomos reciben, ceden o comparten
electrones, de tal forma que la capa más externa de cada átomo contiene ocho electrones y así
adquiere la estructura electrónica del gas noble más cercano en el sistema periódico”.
La estructura de Lewis permite ilustrar de manera muy sencilla los enlaces químicos, puesto que el
símbolo del elemento está rodeado por puntos o pequeñas cruces que corresponden al número de
electrones presentes en la capa de valencia.
Número atómico
Símbolo de Lewis
3
IA Li VIIIA
1 2
Litio Nombre
H He
Hidrógeno IIA IIIA IVA VA VIA VIIA Helio
3 4 5 6 7 8 9 10
Li Be B C N O F Ne
Litio Berilio Boro Carbono Nitrógeno Oxígeno Flúor Neón
11 12 13 14 15 16 17 18
Na Mg Al Si P S Cl Ar
Sodio Magnesio Aluminio Silicio Fósforo Azufre Cloro Argón
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Tipos de enlace
Covalente → Los enlaces covalentes son las fuerzas que mantienen unidos entre sí a los átomos no
metálicos. El enlace se forma al compartirse un par de electrones entre los dos átomos. Los enlaces
covalentes se pueden clasificar según el tipo de átomos que los forman:
• Apolar: aquel enlace que está formado por dos átomos iguales. La tendencia a llevarse los
electrones sobre sí es igual y no presentan diferencia de electronegatividad.
• Polar: aquel enlace que está formado por dos átomos diferentes. Dependiendo de la mayor o
menor diferencia de electronegatividad entre los átomos, dará lugar a enlaces más o menos
polarizados.
• Dativo: corresponde a un enlace covalente en el que el par de electrones compartido por dos
átomos es aportado por uno de ellos.
Metálico → Es un enlace fuerte, primario, que se forma cuando se combinan metales entre sí. Los
átomos metálicos, de baja electronegatividad, pierden electrones de valencia y estos forman una nube
entre los núcleos positivos.
- Presentan un brillo
característico.
- En general, insolubles en
cualquier tipo de disolvente.
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Estructura de Lewis
Los electrones de valencia de los átomos se representan mediante las llamadas estructuras de
Lewis. En ellas, los electrones de valencia están típicamente graficados mediante puntos y los enlaces,
formados por pares de electrones, con líneas.
Para dibujar la estructura de Lewis de un compuesto, se siguen los pasos descritos a continuación:
2. Contar los electrones de valencia de cada átomo, recordando incorporar las cargas si se trata
de un ion molecular.
4. Los electrones restantes se sitúan como pares no enlazantes para completar el octeto,
comenzando con los átomos periféricos.
5. Si algún átomo no cumple con la regla del octeto, se establecen enlaces múltiples.
Por ejemplo, siguiendo los pasos 1 a 4 para el CO2, se obtiene la siguiente estructura de Lewis:
O C O
Sin embargo, en esta estructura el carbono solo tiene 4 electrones de valencia, por lo que debemos
establecer enlaces dobles, como se muestra a continuación:
O C O
O C O
6. Si hay dudas entre dos estructuras de Lewis válidas, asignar cargas formales (CF) a cada
átomo. Esta corresponde a la carga hipotética que tiene cada átomo en la estructura de Lewis y
se calcula como:
Se prefiere la estructura sin cargas, con la mínima carga formal o con el menor número de átomos
con carga formal. Las estructuras con cargas formales del mismo signo en átomos adyacentes son
poco probables. Si debe tener carga formal, se prefiere que la carga negativa se sitúe en el átomo más
electronegativo.
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La estructura de Lewis muestra una representación de las moléculas en dos dimensiones, sin entregar
información sobre la disposición espacial de los átomos en la molécula (geometría molecular). La
teoría de repulsión de pares electrónicos de la capa de valencia permite predecir la geometría de
una molécula, a partir del número de pares de electrones enlazantes y no enlazantes alrededor de
un átomo central. De acuerdo a esto, la geometría de la molécula será aquella que permita minimizar
las repulsiones entre pares electrónicos que se encuentran alrededor de un átomo central.
Cuando solo existen pares enlazantes alrededor del átomo central, estos se disponen con la mayor
separación posible. Según el número de pares de electrones enlazantes (B) alrededor del átomo central
(A), podemos predecir las siguientes geometrías moleculares:
AB2 BeCl2 Cl Be Cl 2 A Cl Be Cl
Lineal Lineal
F 120º
AB3 BF3 F B F
3 A B
H
H
109,5º
AB4 CH4 H C H 4 A
H
C
H
H H Tetraédrica
Tetraédrica
Cl
Cl 90º
A Cl
AB5 PCl5 Cl P Cl 5 Cl
P Cl
Cl Cl 120º
Cl Bipiramidal trigonal
Bipiramidaltrigonal
90º
F F
F F F F
AB6 SF6 F
S
F
6 F
S
F
90º
F F
Octaédrica Octaédrica
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Los pares de electrones no enlazantes generan mayor repulsión sobre los pares electrónicos vecinos
que los pares enlazantes, produciendo una reducción de los ángulos de enlace con respecto a una
molécula sin electrones libres alrededor del átomo central. Así, para moléculas con pares de electrones
no enlazantes (E) en torno al átomo central, tenemos:
S
AB2E SO2 O S O 2 1 S
O O
O O 119,5º
Plana trigonal angular
O H
AB2E2 H 2O H O H 2 2 O
104,5º
H
H H
Tetraédrica angular
107,3º
H N
H N H N
AB3E NH3 3 1 H H H
H H
H
Piramidal trigonal
Tetraédrica
NO2 N N
AB2E O O 2 1 N
(Nitrito) O O
O O
angular
Triangular plana
O O 2
2‒ O
CO 3 C C
AB3 3 0 C
(Carbonato) O O O O
O O
Triangular plana Triangular plano
CIO3 O Cl Cl
AB3E O Cl O 3 1 O O O
(Clorato) O
O
O
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Al formarse una molécula mediante enlace covalente, el par de electrones tiende a desplazarse hacia
el átomo que tiene mayor electronegatividad. Esto origina una densidad de carga desigual entre los
núcleos que forman el enlace (se forma un dipolo eléctrico). El enlace es más polar cuanto mayor sea
la diferencia entre las electronegatividades de los átomos que se enlazan; así pues, dos átomos iguales
atraerán al par de electrones de enlace con la misma fuerza (establecida por la ley de Coulomb) y los
electrones permanecerán en el centro, haciendo que el enlace sea apolar.
Un enlace polar no requiere siempre una molécula polar; para averiguar si una molécula es polar, hay
que atender a la cantidad de enlaces polares y la geometría de la molécula. Para ello es necesario
determinar un parámetro físico llamado momento dipolar eléctrico (μ), que se define como una
magnitud vectorial con módulo igual al producto de la carga q por la distancia que las separa (d) y, cuya
dirección va hacia el átomo de mayor electronegatividad.
La polaridad es la suma vectorial de los momentos dipolares de los enlaces y, viendo si la suma
vectorial es nula o no, observaremos su carácter polar o apolar.
Cl
C
Cl Cl
Cl
Por ejemplo, el tetracloruro de carbono (CCl4), forma enlaces covalentes polares, pero es una molécula
apolar.
De esta manera, una molécula que solo contiene enlaces covalentes apolares es siempre apolar, ya que
los momentos dipolares de sus enlaces son nulos. En moléculas diatómicas, son apolares las moléculas
formadas por dos átomos del mismo elemento o elementos con diferencia de electronegatividad muy
reducida.
Serán también apolares las moléculas simétricas por el mismo motivo. El agua, por ejemplo, es una
molécula fuertemente polar ya que los momentos dipolares de los enlaces dispuestos en “V” se suman,
ofreciendo una densidad de carga negativa en el oxígeno y dejando los hidrógenos casi sin electrones,
con carga positiva.
H H H F O=C=O O
H H
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La polaridad es una característica muy importante ya que puede ayudarnos a reconocer moléculas; por
ejemplo, al diferenciar el trans-dicloroetano, que es apolar, y el cis-dicloroetano, que es fuertemente
polar debido a su geometría molecular. También es importante en disoluciones, ya que un disolvente
polar solo disuelve otras sustancias polares y un disolvente apolar solo disuelve sustancias apolares
(“semejante disuelve a semejante”). Aunque la polaridad de un disolvente depende de muchos factores,
puede definirse como su capacidad para solvatar y estabilizar cargas.
Por último, la polaridad influye en el estado de agregación de las sustancias (así como en termodinámica),
ya que las moléculas polares ofrecen fuerzas intermoleculares (llamadas fuerzas de atracción dipolo-
dipolo), además de las fuerzas de dispersión o fuerzas de London.
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Estrategia de síntesis
1 Menor electronegatividad
2 Electronegatividad intermedia
3 Mayor electronegatividad
Ubícalos en las moléculas que se muestran a continuación, para cumplir con las
condiciones de momento dipolar de enlace que se establecen, mediante flechas, en
cada una de ellas. Además, indica con una flecha la dirección del momento dipolar
resultante en la molécula.
1 1
Fuerzas intermoleculares
Estas fuerzas son de distinta intensidad y tienen una tendencia a unir a las moléculas entre sí,
determinando las propiedades de las sustancias, tales como: estado de agregación, punto de ebullición,
densidad, etc. Son enlaces considerablemente más débiles que los intramoleculares (iónicos, covalentes
y metálicos)
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Las fuerzas de atracción intermolecular pueden ser de dos tipos: fuerzas de Van der Waals (fuerzas
dipolo – dipolo permanente, fuerzas dipolo permanente – dipolo inducido y fuerzas de dispersión o de
London) y enlace por puente de hidrógeno.
+ ‒ + ‒
H2 ...... H2
H‒H
H‒H
δ+ δ‒
Distribución simétrica de la
Dipolo instantáneo
nube electrónica
H H H H
O H ‒ N :.......... H ‒ N :
Enlace covalente H H
H
Puente de hidrógeno
O H
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La estequiometría (del griego stoicheîon, “elemento” y metrie, “medida”) es el cálculo de las proporciones
cuantitativas o relaciones de masa entre los reactantes y productos en el transcurso de una reacción
química.
Leyes de la estequiometría
• Ley de conservación de la masa (ley de Lavoisier): En una reacción química la masa permanece
constante, es decir, la masa de los reactantes será igual a la de los productos. Por ejemplo, en la
reacción de formación del agua (2H2 + O2 → 2H2O), cuando 4 gramos de hidrógeno reaccionan con
32 gramos de oxígeno, se forman 36 gramos de agua.
• Ley de las proporciones definidas (ley de Proust): En un compuesto dado, los elementos
participantes se combinan siempre en la misma proporción, sin importar su origen y modo de
obtención. Por ejemplo, en el óxido de cinc (ZnO) siempre hay un átomo de cinc por cada átomo de
oxígeno y la proporción de masas es 80,3% de cinc y 19,7% de oxígeno.
• Ley de las proporciones múltiples (ley de Dalton): Cuando dos o más elementos se combinan
para dar más de un compuesto, las masas de uno de ellos, que se unen a una masa fija del otro,
tienen como relación números enteros y sencillos. Por ejemplo, en los anhídridos de nitrógeno
(N2O, NO, N2O3, NO2 y N2O5), si se fija la masa de nitrógeno en 7 gramos, las masas de oxígeno en
cada compuesto son, respectivamente, 8 g, 16 g, 24 g, 32 g y 40 g. La razón entre estas masas es:
8 : 16 : 24 : 32 : 40 = 1: 2 : 3 : 4 : 5
Conceptos estequiométricos
• Mol: es la cantidad de una sustancia que contiene tantas entidades elementales (átomos, moléculas
u otras partículas) como átomos hay exactamente en 12 gramos del isótopo de carbono-12.
• Número de Avogadro (NA): número de entidades elementales que hay en un mol. Este número se
determina experimentalmente y su valor es de 6,02 x 1023.
Al igual que una docena de naranjas contiene 12 naranjas, un mol de átomos de H contiene
6,02 x 1023 átomos y un mol de moléculas de CO2, 6,02 x 1023 moléculas.
• Unidad de masa atómica (uma o u): unidad utilizada para expresar la masa de un átomo. Equivale
a la duodécima parte (1/12) de la masa de un átomo de carbono-12.
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• Masa atómica (o peso atómico): masa de un átomo en unidades de masa atómica (uma). Por
ejemplo, la masa atómica del oxígeno (O) es 16,0 uma.
• Masa molecular (o peso molecular): masa de una molécula (suma de las masas atómicas, en
uma). Por ejemplo, la masa molecular del SO2 es 64 uma (32 uma + 2 x 16 uma).
• Masa molar: masa (en gramos) de 1 mol de unidades (átomos o moléculas) de una sustancia.
Por ejemplo, la masa molar del SO2 es 64 g/mol (32 g/mol + 2 x 16 g/mol).
A nivel molecular
A nivel macroscópico
Es útil recordar la relación que existe entre número de mol (n), masa en gramos (m) y masa molar (MM):
m
n=
MM
m = n ∙ MM
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Masa molar
(g/mol)
1 mol
6,02x10 23 Volumen
partículas gases
(en C.N.P.T.) =
22,4 L
18 g/mol → 100%
X = 11,11% de hidrógeno
2 g/mol → X
• Fórmula empírica y molecular: Existen distintos tipos de fórmulas químicas. Entre ellas podemos
distinguir la fórmula empírica, la cual corresponde a una expresión que representa la porción
más simple en la que están presentes los átomos que forman un compuesto químico; otra de ellas
es la fórmula molecular que indica la cantidad real de átomos que conforman una molécula.
Fórmula empírica Fórmula molecular
CH C6H 6
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Una reacción química (o cambio químico) es un proceso en el cual una o más sustancias, denominadas
reactivos o reactantes, se transforman en otras sustancias llamadas productos.
aA+bB→cC+dD
donde:
A y B representan los símbolos químicos de los átomos o moléculas que reaccionan (reactantes).
C y D representan los símbolos químicos de los átomos o moléculas que se obtienen (productos).
Adicionalmente, se puede agregar entre paréntesis el estado físico de cada sustancia participante, de
la siguiente manera: sólido (s), líquido (l), en disolución acuosa (ac) o gaseoso (g).
Por ejemplo, la siguiente ecuación balanceada corresponde a la reacción de formación de agua (H2O)
a partir de hidrógeno (H2) y oxígeno (O2):
1. 2 moléculas de hidrógeno gaseoso (H2) reaccionan con 1 molécula de oxígeno gaseoso (O2),
produciendo 2 moléculas de agua gaseosa (H2O).
2. 2 mol de hidrógeno gaseoso (H2) reaccionan con 1 mol de oxígeno gaseoso (O2), produciendo 2
mol de agua gaseosa (H2O).
También se puede interpretar la ecuación en términos de masa, ya que a partir de las masas molares
se puede calcular la cantidad en gramos de cada sustancia. Por lo que tenemos una tercera forma de
leer la ecuación:
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Por último, si la reacción ocurre en condiciones normales de presión y temperatura (CNPT, 1 atm y
0ºC), y existen sustancias gaseosas, podemos indicar que
Para resolver ejercicios que involucren reacciones químicas, debemos considerar estas relaciones
entre las cantidades de las distintas sustancias involucradas trabajando preferentemente en mol. Para
ello, la ecuación debe estar siempre correctamente balanceada, como veremos a continuación.
Estrategia de síntesis
- Masa molar.
- Volumen molar.
- Número de Avogadro.
- Coeficientes de la ecuación balanceada.
Ubícalos sobre las flechas correspondientes para relacionar los conceptos del
diagrama
Sustancia A Sustancia B
Masa Masa
Partículas Partículas
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Una ecuación química debe reflejar lo que ocurre en el transcurso de la reacción. Por lo tanto, es
necesario respetar las leyes de conservación de la masa y de la carga total. Para ello, debe estar
correctamente balanceada. Una ecuación se balancea (ajusta o equilibra) cambiando los coeficientes
estequiométricos (números que anteceden las formulas) hasta igualar el número de átomos en ambos
lados de la ecuación.
Por ejemplo, para la reacción de combustión del propano, la ecuación sin ajustar será:
Esta ecuación no cumple con la ley de conservación de la materia, puesto que para el carbono (C),
por ejemplo, hay 3 átomos en los reactantes y solo 1 en los productos. Por lo tanto, hay que ajustar la
ecuación introduciendo delante de cada compuesto el coeficiente estequiométrico adecuado.
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El reactivo limitante es aquel que limita la reacción, es decir, una vez que este reactivo se acaba,
termina la reacción. Los reactivos que sobran se llaman reactivos en exceso (excedentes).
Por lo tanto, la cantidad de producto que se forme depende de la cantidad de reactivo limitante.
Por ejemplo, en la siguiente reacción ficticia, A es el reactivo limitante que determina la cantidad del
producto AB que puede formarse, mientras que B es el reactivo en exceso.
+ +
3A 5B 3 AB 2B
En general, cuando se produce una reacción química se obtienen menores cantidades de producto de
las que cabría esperar teóricamente por la estequiometría de la reacción.
Además, hay muchos casos en los que la conversión de reactivos en productos no es total por razones
energéticas, independientemente de que se den las circunstancias anteriores.
Los rendimientos cercanos al 100% son denominados cuantitativos; los rendimientos sobre el 90% se
designan excelentes; los rendimientos sobre el 80%, muy buenos, sobre el 70% son buenos; alrededor
del 50% son regulares; y debajo del 40% son pobres.
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Mezclas
Una mezcla es un sistema formado por dos o más sustancias que no reaccionan entre sí, de modo
que cada componente conserva sus propiedades y pueden ser separados por métodos físicos. Se
clasifican en homogéneas y heterogéneas. Una mezcla es heterogénea cuando se pueden distinguir
dos o más fases y es homogénea cuando no se distinguen sus fases.
Los coloides están formados por una fase dispersa, que es semejante al soluto de una disolución
verdadera, y una fase dispersante, que contiene a las partículas de la fase dispersa. Dentro de los
coloides encontramos las espumas (fase dispersa: gas; fase dispersante: líquido), los aerosoles
(fase dispersa: líquido o sólido; fase dispersante: gas) y las emulsiones (fase dispersa: líquido; fase
dispersante: líquido).
A simple vista, los coloides parecen disoluciones verdaderas, pero si se observaran al microscopio,
podrían distinguirse las partículas de la fase dispersa. La mejor forma de distinguirlos es observando
su comportamiento frente a la luz: al observar en dirección perpendicular a un haz de luz, este no es
visible al pasar a través de una disolución, pero sí al pasar a través de un coloide. Este fenómeno se
denomina efecto Tyndall y se produce por la dispersión de la luz ejercida por las partículas coloidales.
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Disolución
Una disolución es una mezcla homogénea de uno o más solutos (sustancia disuelta) distribuidos en
un disolvente (sustancia que disuelve a la otra) que se encuentra en mayor proporción o que determina
el estado de agregación en el que se encuentra la disolución.
Cuando se agrega una cierta cantidad de azúcar al agua, se puede observar que esta sustancia se va
disolviendo lentamente en el líquido. Luego de un tiempo determinado, el material obtenido se presenta
homogéneo, lo que constituye una disolución. Al agregar mayor cantidad de azúcar al mismo volumen
de agua, se aprecia que continúa el proceso de disolución, sin embargo, llegará un momento en el que
el agua no podrá disolver más sólido.
A esta característica que presentan las sustancias se le denomina solubilidad y nos indica la cantidad
de una sustancia que se puede disolver en una cantidad específica de disolvente, a una temperatura y
presión determinada.
Ahora bien, si se quiere separar los componentes de una disolución, se deben utilizar técnicas de
tipo físico como la cromatografía, la destilación, cristalización, entre otras. A continuación se detallan
algunas:
Termómetro
Refrigerante
Destilado
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Vapor de agua
Disolución
acuosa de
sulfato de sodio
Decantación
Llave
• Filtración: método de separación de mezclas en el cual se separan los sólidos de los líquidos
utilizando paredes o capas porosas, cuyos poros dejan pasar el líquido y retienen los sólidos.
Papel
de filtro
Embudo
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• Tamizado: método físico para separar mezclas de diferentes tamaños al hacerlos pasar por un tamiz
(colador). Es un método utilizado generalmente en mezclas de sólidos heterogéneos.
Tipos de disoluciones
• Binaria
• Ternaria
• Cuaternaria
• Sólida
• Líquida
• Gaseosa
• Electrolíticas (iónicas): soluto se disocia en iones (Ej. NaCl). Conducen la corriente eléctrica.
• No electrolíticas (moleculares): soluto no se disocia en iones (Ej. azúcar). No conducen la corriente
eléctrica.
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Estrategia de síntesis
HORIZONTAL
1. Sirve para separar un polvo fino de otro más grueso.
2. Separa los componentes de una mezcla por sus distintas velocidades a través
de una fase móvil, usando una fase estacionaria para retrasar a uno de los
componentes.
3. Se puede utilizar para separar una mezcla de arena y limaduras de hierro.
4. Se basa en la diferencia de densidad de los componentes de una mezcla.
5. Es útil para recuperar una sal que se encuentra disuelta en agua.
VERTICAL
1. Permite separar agua de arena usando un material poroso.
2. Sirve para separar entre sí sales disueltas, sobre la base de sus diferencias de
solubilidad.
3. Se puede utilizar para separar el etanol del agua en una disolución de estos
líquidos.
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La concentración de una disolución es una medida de la cantidad de soluto que hay en ella. Se puede
expresar de distintas formas, dentro de las cuales están las unidades porcentuales o físicas:
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Resumen de contenidos
La forma más usual para expresar la concentración de una disolución es por medio de unidades
químicas. Estas se diferencian de las unidades físicas en que están referidas a los mol de las especies
involucradas en la disolución. Entre las unidades químicas más utilizadas tenemos la molaridad, la
molalidad y la fracción molar.
Molaridad (M)
Indica el número de mol de soluto contenidos en cada litro de disolución. Su fórmula es:
mol de soluto
M=
litros de disolución
Por ejemplo, si se disuelven 3 mol de soluto en una cantidad adecuada de disolvente hasta completar
1000 mL de disolución, se tiene una concentración 3 molar (3 M) de esa disolución.
Para preparar estas disoluciones, generalmente se disuelve primero el soluto en un volumen menor
de disolvente. Esta disolución se traslada a un matraz aforado y luego se enrasa o afora con más
disolvente hasta completar el litro de disolución.
m
n = MM
La molaridad es la forma más común para expresar la concentración en química, aunque tiene el
inconveniente de que varía con la temperatura, debido a que el volumen de una disolución normalmente
aumenta cuando se calienta, por dilatación térmica.
Molalidad (m)
mol de soluto
m=
kilogramos de disolvente
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Por ejemplo, si se disuelven 2 mol de soluto en un kilogramo de agua (equivalente a un litro, ya que la
densidad del agua es 1 kg/L), se obtiene una disolución de concentración 2 molal (2 m).
Para preparar disoluciones de una concentración molal determinada, se utilizan vasos de precipitado y
una balanza analítica para masar el soluto y el kilogramo de disolvente, los que luego se mezclan para
obtener la disolución deseada.
La principal ventaja de este método con respecto a la molaridad es que no está en función del volumen,
por lo tanto, es independiente de la temperatura y de la presión.
m
d=
V
Fracción molar
Es una unidad que expresa la cantidad de mol de cada componente en relación con el número total de
mol de disolución. Corresponde a una unidad adimensional.
n
Xi = ni <1
t
Las fracciones molares de cada uno de los componentes de una disolución serán siempre menores que
1 y su suma dará como resultado 1.
X1 + X2 + … + Xn = 1
Esta unidad es apropiada para trabajar con disoluciones gaseosas, ya que en los gases ideales hay
una relación directa entre las fracciones molares, los volúmenes y las presiones parciales.
Para expresar concentraciones muy pequeñas, trazas de una sustancia muy diluida en otra, es común
utilizar otras unidades de concentración, tales como: partes por millón (ppm), partes por billón (ppb) y
partes por trillón (ppt).
La más utilizada corresponde a partes por millón, que se expresa de la siguiente manera
En el caso de disoluciones acuosas diluidas, una parte por millón (1 ppm) equivale a un miligramo (mg)
de soluto por litro (L) de disolución.
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Estrategia de síntesis
mol de soluto
1 L disolución molalidad
mol de soluto
Nee
densidad volumen NA
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Dilución
Es el procedimiento que se realiza para preparar una disolución menos concentrada a partir de una
más concentrada. Al efectuar un proceso de dilución conviene recordar que, al agregar más disolvente
a una cantidad dada de la disolución concentrada, su concentración cambia (disminuye) sin que se
modifique el número de mol de soluto presente en la disolución. En otras palabras
mol (n) de soluto antes de la dilución = mol (n) de soluto después de la dilución
C1 ⋅ V1 = C2 ⋅ V2
Donde:
C1: concentración molar de la disolución inicial; C2: concentración molar de la disolución final.
V1: volumen (L) de la disolución inicial; V2: volumen (L) de la disolución final.
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Resumen de contenidos
Solubilidad
La solubilidad es una medida de la capacidad de una determinada sustancia para disolverse en otra
y depende de una serie de factores como la naturaleza del disolvente y del soluto, la temperatura y la
presión del sistema. Se representa con una letra S e indica la máxima cantidad de soluto que puede
disolverse en cierta cantidad de disolvente a una temperatura determinada. Puede expresarse en
cualquier unidad de concentración, como molaridad o porcentaje en masa, pero la forma más frecuente
es como masa (g) o volumen de soluto (mL) por masa o volumen de disolvente (generalmente 100 g
o 100 mL). Por ejemplo, la solubilidad del nitrato plumboso (Pb(NO3)2) a 20 °C es de 52 g/100 mL de
agua, lo que significa que a esa temperatura se puede disolver como máximo 52 g de esta sal en 100
mL de agua. Si se agrega más soluto, se formará un precipitado.
La solubilidad, expresada en gramos de soluto por 100 mL de disolvente, se puede calcular mediante
la siguiente fórmula:
g soluto
S= x 100
mL disolvente
1. Disolución insaturada: se refiere a una disolución donde el disolvente puede seguir disolviendo
más soluto. Se distingue una sola fase.
2. Disolución saturada: es una disolución que ha llegado al máximo permitido, es decir, el disolvente
no puede disolver mayor cantidad de soluto.
Propiedades coligativas
Cuando se añade un soluto a un disolvente, algunas propiedades de este quedan modificadas, aún
más cuanto mayor sea la concentración de la disolución resultante. Estas propiedades (presión de
vapor, punto de congelación, punto de ebullición y presión osmótica) se denominan coligativas por
depender únicamente de la concentración de soluto; no dependen de la naturaleza o del tamaño de las
moléculas disueltas. Las propiedades coligativas permiten determinar masas moleculares.
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• Ascenso ebulloscópico
m = molalidad de la disolución.
• Descenso crioscópico
m = molalidad de la disolución.
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• Presión osmótica
Es la presión que se ejerce sobre una disolución para impedir su dilución cuando pasa un disolvente
puro a través de una membrana semipermeable. Su expresión viene dada por la ecuación de
van’t Hoff.
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Resumen de contenidos
Uno de los elementos químicos más versátiles que se encuentra en la naturaleza es el carbono, debido
a la capacidad que tiene para formar variados compuestos, tanto orgánicos como inorgánicos.
Dada la hibridación de sus orbitales s y p, cuando se unen dos o más átomos de carbono lo
pueden hacer a través de enlaces simples, dobles o triples, lo cual explica la enorme cantidad de
compuestos orgánicos existentes. Los más simples son los denominados hidrocarburos, puesto que
están constituidos solo por carbono e hidrógeno. Si la estructura de estos compuestos es una cadena
abierta, se clasifican como alifáticos y, si la cadena es cerrada, como alicíclicos o cíclicos. Cuando
un compuesto de cadena cerrada presenta enlaces simples y dobles en forma alternada, se denominan
aromáticos.
Cuando la unión entre los átomos de carbono es simple, los compuestos alifáticos se denominan
alcanos. Si existe una unión doble hablaremos de alquenos, y si existe un enlace triple serán alquinos.
La principal fuente de obtención de estos compuestos es el petróleo, el que luego de ser sometido a
una destilación fraccionada, da como resultado una serie de hidrocarburos gaseosos, líquidos y sólidos
que serán utilizados principalmente como combustibles o materias primas para la obtención de otros
productos.
El carbono, por su posición en la tabla periódica y con cuatro electrones de valencia, no es muy
electronegativo, ni tampoco muy electropositivo; de este modo, el carbono se une a otros elementos,
principalmente compartiendo pares de electrones, es decir, por enlaces covalentes. Sin embargo, la
característica más llamativa del carbono es la capacidad de unirse a otros átomos formando cadenas
largas estables.
Las moléculas orgánicas están formadas por un esqueleto de átomos de carbono con átomos de
hidrógeno, que puede llevar además otros tipos de átomos.
Las moléculas formadas solo por C e H reciben el nombre de hidrocarburos y son los más simples de
los compuestos orgánicos. Estos se clasifican en:
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H H
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Estrategia de síntesis
Hidrocarburos
Se clasifican en
Benceno
Cíclicos
Alquenos
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Combustibles fósiles
Los combustibles fósiles son sustancias químicas con gran poder energético asociado, que surgen
de las transformaciones de la biomasa terrestre presente desde hace millones de años ocurridas en
la Tierra, a partir de restos orgánicos de plantas y animales muertos depositados en el fondo de los
mares y otros cuerpos de agua. Estas transformaciones suceden por la descomposición de la biomasa
a altísimas presiones y en otras condiciones particulares.
Carbón
El carbón es un mineral negro procedente de materia vegetal descompuesta y acumulada desde épocas
prehistóricas, que fue sometida a altísimas presiones por acción de rocas sedimentarias que impidieron
el contacto con el aire y provocaron la posterior compresión en lechos duros. El carbón no es carbono
puro, sino que posee también porcentajes de H2, N2, O2 y S. El más puro en carbono es la antracita.
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El gas natural es una mezcla de hidrocarburos como el metano, etano, propano y butano, que son
livianos y gaseosos a presión y temperatura ambiental. El principal componente del gas natural es el
metano (75-95%).
Arcilla impermeable
Arcilla impermeable
El petróleo es un líquido oleoso, de un color que va desde el amarillo pardo al negro, dependiendo de su
composición. El petróleo crudo consiste en una mezcla de hidrocarburos de cadena muy corta (gases)
y otros de cadena más larga (líquidos y sólidos), teniendo una densidad acorde a su composición.
Además de los hidrocarburos, el petróleo posee átomos de azufre, oxígeno, nitrógeno y otros elementos.
Roca permeable
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La refinación del petróleo comprende dos etapas. En la primera ocurre el proceso físico de separación
denominado destilación fraccionada.
Entre 30 y 85 ºC
Combustible para transporte
y materias primas para la Menos de 30 ºC
fabricación de plásticos y Gases de refinería como
detergentes. el propano y el butano
para calefacción, cocina y
alumbrado.
Entre 35 y 200 ºC
Nafta virgen que se
Entre 175 y 275 ºC
transforma en combustible
Kerosene
de autonomía y en otros
(parafina): combustible
productos químicos.
para aviones de reacción y
para calefacción.
Entre 275 y 375 ºC
Gasoil que se convierte en
combustible diésel y para
calefacción.
A 400 ºC
Calentamiento
del petróleo bruto.
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Resumen de contenidos
Así como cada compuesto tiene una estructura molecular única, también cada uno debe tener un nombre
único que permita distinguirlo de otros compuestos. A medida que la química orgánica fue avanzando,
los compuestos recibieron nombres comunes, muchas veces basados en la historia de la ciencia o
en las fuentes naturales de donde se obtenían esos compuestos. Sin embargo, esta nomenclatura es
arbitraria, ya que no sigue reglas sistemáticas aplicables a cualquier compuesto.
CH3
O H 3C CH2
C C
C
H 3C CH3
H 2C H
El sistema de nomenclatura IUPAC es un conjunto de reglas lógicas desarrolladas para nombrar los
compuestos, evitando los problemas asociados al uso de una nomenclatura arbitraria. Conociendo
estas reglas y la fórmula estructural del compuesto, cualquier persona debiera ser capaz de asignar
un nombre único para cada compuesto orgánico. De modo inverso, dado un nombre IUPAC, se podrá
encontrar la estructura molecular del compuesto, sin ambigüedad.
- Una raíz o base que señala la cadena o anillo principal de átomos de carbono.
- Un sufijo que indica la presencia de dobles o triples enlaces.
- Nombres de sustituyentes, distintos del hidrógeno, que completan la estructura.
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1 CH4 Metano – – – –
2 C 2H 6 Etano C 2H 4 Eteno C 2H 2 Etino
3 C 3H 8 Propano C 3H 6 Propeno C 3H 4 Propino
4 C4H10 Butano C 4H 8 Buteno C 4H 6 Butino
5 C5H12 Pentano C5H10 Penteno C 5H 8 Pentino
6 C6H14 Hexano C6H12 Hexeno C6H10 Hexino
7 C7H16 Heptano C7H14 Hepteno C7H12 Heptino
8 C8H18 Octano C8H16 Octeno C8H14 Octino
9 C9H20 Nonano C9H18 Noneno C9H16 Nonino
10 C10H22 Decano C10H20 Deceno C10H18 Decino
Los sustituyentes o radicales se nombran utilizando la raíz del hidrocarburo del cual derivan, por
pérdida de un átomo de hidrógeno, como se muestra en la siguiente tabla:
Radical Nombre
CH3− Metilo
CH3− CH2− Etilo
CH3− CH2− CH2 − Propilo
CH3− CH2− CH2 − CH2 − Butilo
CH3− CH2− CH2 − CH2 − CH2 − Pentilo
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Existen algunos nombres especiales para algunos radicales comunes más complejos, los que se
muestran a continuación:
Radical Nombre
CH2= CH − Vinilo (etenilo)
CH2= CH − CH2 − Alilo (2−propenilo)
CH3− CH −
Isopropilo (2−metiletilo)
CH3
CH3− CH − CH2 −
Isobutilo (2−metilpropilo)
CH3
CH3− CH2 − CH −
Sec-butilo (1−metilpropilo)
CH3
CH3
CH3− C − Terc-butilo (1,1−dimetiletilo)
CH3
Alcanos y cicloalcanos
3. Numerar la cadena principal de forma consecutiva, de manera que los sustituyentes tengan la
menor numeración posible. Si existen dos numeraciones equivalentes, se da preferencia a la
que otorgue la menor numeración al sustituyente que va primero en orden alfabético.
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La cadena continua de mayor longitud tiene 6 carbonos, por lo que se trata de un hexano. Existen
dos sustituyentes, metilo y etilo, en los carbonos 4 y 3, respectivamente. Por lo tanto, el nombre del
compuesto es 3-etil-4-metilhexano.
Los cicloalcanos se nombran de forma similar a los alcanos, usando las mismas raíces de acuerdo al
número de átomos de carbono que posean, pero anteponiendo el prefijo “ciclo”. Por ejemplo:
H2
H2 C
H2 C H2C CH2
C H 2C CH2 H 2C CH2
H 2C CH2
H 2C CH2 H 2C CH2 H 2C CH2 C
H2
Ciclopropano Ciclobutano Ciclopentano Ciclohexano
A diferencia de los compuestos lineales, en los cicloalcanos todos los carbonos son equivalentes, por
lo que se debe considerar como carbono 1 aquel que presente un sustituyente. Si hay más de uno, se
da preferencia al que va primero por orden alfabético y se numera en el sentido en que todos tengan la
menor numeración posible. Por ejemplo:
CH3 − CH2
Nótese que en los dos primeros compuestos no es necesario indicar el número debido a que solo hay
un sustituyente, que necesariamente corresponde al carbono 1.
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Alquenos y alquinos
1. La cadena principal es la más larga que incluya la mayor cantidad posible de insaturaciones.
2. Dicha cadena se nombra igual que los alcanos, pero se usan los sufijos “eno” e “ino” para
indicar la presencia de un doble y triple enlace, respectivamente.
3. La cadena se numera de forma tal que las insaturaciones y los sustituyentes tengan la menor
numeración posible, dando preferencia al doble enlace (sobre el triple) si existen dos numeraciones
equivalentes.
4. A cada insaturación se le asigna un número localizador y si hay más de un doble o triple enlace,
se usan los prefijos di, tri, etc.
CH C − C = C − CH = CH2
6 5 4 3 2 1
CH2 − CH3
la cadena más larga que contiene el mayor número posible de insaturaciones es de 6 carbonos,
correspondiéndole la raiz hexa-. Considerando que las insaturaciones y sustituyentes deben tener
la menor numeración posible, es equivalente numerar desde la derecha o desde la izquierda, pero se
debe numerar desde la derecha, dando preferencia a los dobles enlaces. Así, el compuesto tiene dobles
enlaces en los carbonos 1 y 3, un triple enlace en el carbono 5, un sustituyente etilo en el carbono 3 y
un propilo en el carbono 4. Por lo tanto, su nombre es 3-etil-4-propil-1,3-hexadien-5-ino.
Para nombrar cicloalquenos y cicloalquinos se siguen las mismas reglas que para los cicloalcanos,
pero asignando los número 1 y 2 a los carbonos de la insaturación. Para decidir cuál es el 1 y cuál es
el 2, se debe aplicar la regla del sustituyente más cercano. Por ejemplo:
CH3
H2
H 3C C CH3
CH3 CH
H 3C CH3
3-metilciclopenteno 4-etil-1-metilciclobuteno 1-isopropil-4-metil-1,3-ciclohexadieno
Cuando hay ciclos unidos a una cadena lineal, el sustituyente será el que tenga menor número de
átomos de carbono.
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Compuestos aromáticos
Los derivados del benceno se pueden nombrar asignando una numeración lo más baja posible a los
sustituyentes y anteponiendo sus nombres a la raíz “benceno”. Cuando el anillo bencénico va como
sustituyente, se denomina fenil.
Por ejemplo:
CH3 CH3
CH3
CH3
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Estrategia de síntesis
Átomos de C
en la cadena Insaturaciones Radicales Estructura Nomenclatura
principal
10 No tiene • 3 metilos
(posiciones
2,4 y 6)
• 1 propilo
(posición 5)
3,5-dimetil-1,3,5-
heptatrieno
Isopropilbenceno
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Resumen de contenidos
En la naturaleza existen miles de compuestos que tienen, además de carbono e hidrógeno, átomos de
nitrógeno, azufre, oxígeno y fósforo, entre otros.
Cetonas R - CO - R` -C=O
-C=O
Ácidos Carboxílicos R - COOH
OH
-C=O
Ésteres R - COO - R` O
R - CON - R` -C=O
Amidas
R” -N-
R - N - R` -N-
Aminas
R”
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En general provienen de la sustitución de uno o más hidrógenos de un alcano por halógenos (F, Cl,
Br, I).
Se nombran usando como palabra genérica el halógeno, seguido del nombre del hidrocarburo
correspondiente.
CH3Br → Bromometano
CHCl3 → Triclorometano
CH3CH2Cl → Cloroetano
Alcoholes (R – OH)
Son compuestos que resultan de la sustitución de átomos de hidrógeno de los hidrocarburos por
grupos hidroxilo (OH).
CH3
Éteres (R – O – R)
Son compuestos orgánicos que provienen de la unión de dos moléculas de alcohol con eliminación
de una molécula de agua.
Se nombran sin numerar la cadena, tomando en cuenta el nombre de los radicales. En general, se
nombran los radicales en orden alfabético, seguido por la palabra éter.
En biomoléculas, este grupo se encuentra presente en el enlace glucosídico, que se forma entre
monosacáridos o azúcares simples para producir azúcares más complejos.
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Aldehídos (R – CHO)
Son compuestos orgánicos que provienen de la oxidación de los alcoholes primarios, es decir, por
pérdida de dos átomos de H.
Este grupo se encuentra presente en monosacáridos o azúcares simples que se denominan aldosas,
por ejemplo, la glucosa.
Cetonas (R – CO – R`)
Este grupo se encuentra presente en monosacáridos llamados cetosas, por ejemplo, la fructosa.
En los seres vivos, este grupo se encuentra presente en los ácidos grasos y aminoácidos.
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Resultan de la reacción de un alcohol con un ácido carboxílico con eliminación de una molécula de
agua.
Los ésteres se identifican fácilmente porque tienen un aroma agradable. Por ejemplo, la esencia de la
naranja (acetato de octilo).
En biomoléculas orgánicas se forman enlaces éster cuando reaccionan ácidos grasos con glicerol
(alcohol) para formar un triglicérido.
Se obtienen al reemplazar el grupo hidroxilo del ácido carboxílico por sustituyentes nitrogenados.
Se encuentran presentes en el enlace peptídico, que se forma entre el grupo – COOH de un aminoácido
y el – NH2 de otro aminoácido.
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Son compuestos orgánicos nitrogenados que se forman, en general, reemplazando los hidrógenos
del amoniaco (NH3) por algún sustituyente carbonado.
Se nombran con la terminación amina cuando es primaria, o como N alquilamina cuando es secundaria
o terciaria.
Este grupo funcional se encuentra presente en los aminoácidos, que además presentan un grupo
carboxilo.
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Resumen de contenidos
Etimológicamente, la palabra isomería proviene del griego isos = igual y meros = parte, y se observa
cuando dos o más compuestos tienen la misma fórmula molecular (es decir, el mismo número de
átomos de cada elemento), pero diferente distribución de los átomos en sus moléculas.
Los isómeros se pueden clasificar según las categorías indicadas en el siguiente esquema
Isómeros
Estructurales Estereoisómeros
• De posición: mismo grupo funcional, pero en distinta posición. Ej. 2-pentanol (C5H12O) y
3-pentanol (C5H12O).
OH OH
También se pueden producir por el cambio de posición de una insaturación. Ej. pentino (C5H8) y
2-pentino (C5H8).
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• De función: misma distribución de átomos de carbono, pero diferente grupo funcional. Ej.
2-butanol (C4H10O) y dietiléter (C4H10O).
OH
CH3 – CH2 – CH – CH3 CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3
H H H CH3
C C C C
H 3C CH3 H3C H
Cis-2-buteno Trans-2-buteno
Br Br
C C
H H
CI CI
CH3 CH3
Espejo
(S) (R)
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Estrategia de síntesis
C
Ópticos
H
CI
H 3C
(S)-1-cloro1-fluoretano
CI CI
CI
CI
O-diclorobenceno M-diclorobenceno
O
De función
Propanal
De cadena
Geométricos
Cis-1,2-dimetilciclohexano
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Serie homóloga
Corresponde a un conjunto de compuestos con el mismo grupo funcional, donde cada uno difiere del
anterior y del posterior en que posee un grupo –CH2– más y uno menos, respectivamente.
H H
C 2H 6 Etano H C C H
H H
H H H
C 3H 8 Propano H C C C H
H H H
H H H H
C4H10 Butano H C C C C H
H H H H
H H H H H
C5H12 Pentano H C C C C C H
H H H H H
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Resumen de contenidos
Resonancia
Una única estructura de Lewis a veces no da una descripción adecuada de una molécula. Así, por
ejemplo, para la molécula de ozono pueden dibujarse dos estructuras de Lewis. Sin embargo, ninguna
de las dos por separado representa correctamente la geometría de dicha molécula.
1) 2)
O O
O O O O
Para explicar esta aparente deficiencia en la teoría de Lewis debe introducirse el concepto de la
resonancia. Según este, la estructura de una molécula puede estar representada por la suma o mezcla
de todas las estructuras de Lewis posibles para la misma. La resonancia se indica mediante una flecha
con doble punta.
ESCA
NÉ
AME
La reactividad de los compuestos orgánicos
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dispuestos para
esta clase
1. Grupos funcionales
2. Desplazamientos electrónicos
* Efecto inductivo
* Efecto mesomérico
* Hiperconjugación
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Ciencias Básicas QUÍMICA
Efecto inductivo: desplazamiento del par electrónico del enlace σ hacia el átomo más electronegativo,
representado mediante flechas hacia este. Se transmite a lo largo de la cadena, perdiendo rápidamente
intensidad. Puede ser:
H CH3
δ+
CI
δ
+
H 2C C Br H 2C C Br
−M: grupos que atraen hacia sí los electrones del enlace π compartidos con el C.
O + O
H 2C C C H2 C C C
H H H
Hiperconjugación: interacción estabilizante entre los electrones de un enlace σ (C−H o C−C), con
un orbital p adyacente vacío o con un orbital p lleno para producir un orbital molecular extendido. De
acuerdo a esta teoría, a mayor número de enlaces C−H adyacentes a una carga positiva (carbocatión),
radical o doble enlace, mayor es la estabilidad.
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• Homolítica → El enlace covalente se rompe de manera simétrica, es decir, cada átomo se queda
con uno de los electrones del enlace.
A : B → A· + ·B (radicales libres)
Suele producirse en presencia de luz UV, pues se necesita un aporte de energía elevado.
• Heterolítica → El enlace se rompe de manera asimétrica, es decir, uno de los átomos se queda
con los dos electrones que compartían.
A : B → A:– + B+
Tipos de reactivos
Nucleófilo es una especie que reacciona cediendo un par de electrones libres a otra especie (el
electrófilo), combinándose y enlazándose covalentemente con ella. Un nucleófilo, concepto cinético, es
también por definición una base de Lewis, concepto termodinámico. Un nucleófilo puede ser un anión o
una molécula neutra con un par de electrones libres.
Electrófilo es un reactivo químico atraído hacia zonas ricas en electrones, que participa en una
reacción química aceptando un par de electrones, formando un enlace con un nucleófilo. Ya que los
electrófilos aceptan electrones, ellos son ácidos de Lewis. La mayoría de los electrófilos están cargados
positivamente, tienen un átomo que lleva una carga positiva parcial o bien no poseen un octeto de
electrones.
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Resumen de contenidos
Reactividad orgánica
La reactividad de los compuestos orgánicos dependerá del tipo de sustancia orgánica estudiada. En
este sentido, la reactividad variará según la densidad electrónica a lo largo de una molécula y su
polaridad, resultante de los grupos funcionales presentes, de la saturación de los enlaces y de la
longitud de la cadena carbonada.
Los alcanos y cicloalcanos poseen un enlace sigma (σ) muy estable. Es menos probable que sufran
transformaciones químicas espontáneas con respecto, por ejemplo, a los alquenos y alquinos. Los
compuestos saturados experimentan dos tipos de reacciones químicas principales: la combustión y la
halogenación.
Dado que la totalidad de los enlaces σ resulta destruida en la reacción de combustión, la cantidad de
calor liberado será proporcional a la cantidad de enlaces constituyentes.
La combustión es una reacción que sucede en presencia de oxígeno molecular (O2) como reactivo.
En caso de que este no se encuentre en la cantidad estequiométricamente suficiente, se formará
monóxido de carbono (tóxico para el ser humano) y agua.
La siguiente reacción corresponde a la halogenación del etano con Br2 para formar bromoetano:
hv
CH3 – CH3 + Br2 → CH3 – CH2 – Br + HBr
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Ciencias Básicas QUÍMICA
Los alquenos, cicloalquenos, alquinos y cicloalquinos poseen enlaces pi (π), que brindan una
estructura con carbonos unidos a menos hidrógenos que los alcanos, por lo cual se dice que están
insaturados. Son más reactivos que los alcanos, debido a que este tipo de enlace es más inestable que
el enlace σ. Sus reacciones más frecuentes son las de adición, con lo que se logra la saturación parcial
o total de la molécula sin generar subproductos ni desechos. Reaccionan fácilmente con compuestos
electrófilos (ácidos de Lewis), rompiendo el enlace pi y logrando unirse a la molécula original: el átomo
más electrófilo del compuesto se añadirá al carbono con más hidrógenos (regla de Markovnikov).
CH2 = CH2 + H2 →
Pd
CH3 – CH3
Halogenación. Los alcanos, como se revisó, se halogenan por sustitución; en cambio, los compuestos
insaturados experimentan halogenación por adición.
Se inicia por la acción de ácidos fuertes como el ácido clorhídrico (HCl), que son capaces de romper el
enlace pi, dando lugar a compuestos haluros. La regla de Markovnikov se aplica aquí con la adición
del hidrógeno del ácido uniéndose al carbono con más hidrógenos.
Adición de agua. Un compuesto insaturado puede experimentar este tipo de reacción en presencia de
un ácido fuerte que cumpla la función de catalizador.
Tal es el caso de la transformación del 1–propeno en 2–propanol, donde reacciona un alqueno para
obtener como producto un alcohol en presencia de ácido sulfúrico (H2SO4).
H2SO4
CH2 = CH – CH3 + H2O CH3 – CHOH – CH3
Otra reacción de adición de agua es la reacción para obtener acetona (2–propanona) a partir del
1–propino en presencia de ácido sulfúrico.
H2SO4
CH ≡ C – CH3 + H2O CH2 = COH – CH3
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Esta reacción sucede con la formación de un enol (un grupo hidroxilo unido a un carbono que posee
un doble enlace), un compuesto muy inestable que se transforma inmediatamente en una cetona,
reorganizando sus enlaces.
Si bien los compuestos aromáticos también son insaturados, su reactividad es diferente en varios
aspectos. La deslocalización de sus electrones en el anillo aromático es central para comprender su
reactividad; esto último impide que el benceno, por ejemplo, realice reacciones de adición, por lo que
las reacciones de sustitución son más frecuentes.
Br
FeBr3
+ Br2 + HBr
Esta se lleva a cabo con la adición del trióxido de azufre (SO3) en medio fuertemente ácido, a temperatura
alta.
Nitración. El hidrógeno de un carbono es sustituido en medio ácido por un grupo nitro (‒NO2).
NO2
H2SO4
+ HNO3 + H2O
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Ciencias Básicas QUÍMICA
Reactividad de alcoholes
• Los alcoholes primarios se oxidan a aldehídos en una oxidación suave; en una oxidación
fuerte, pueden transformarse directamente en ácidos carboxílicos.
[O] O O
[O]
R ‒ CH2OH R‒C R‒C
H OH
R2 R2
[O] C=O
R1 ‒ C ‒ OH
R1
H
Alcohol secundario Cetona
• Los alcoholes terciarios son poco reactivos con oxidantes suaves debido al efecto estérico; se
necesitan condiciones muy específicas para que su oxidación se lleve a cabo.
Por otro lado, los alcoholes secundarios y terciarios pueden sufrir deshidratación, que corresponde
a una reacción de eliminación con pérdida de una molécula de agua y formación de un enlace π.
OH
H2SO4
CH3 – CH2 – CH – CH3 CH3 – CH2 – CH = CH2 + CH3 – CH = CH – CH3
Minoritario Mayoritario
Las reacciones de eliminación como esta siguen la regla de Saytzeff, según la cual el alqueno
más sustituido es el producto mayoritario.
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Estrategia de síntesis
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