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Resumen

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Resumen de contenidos

La materia compone el universo y está constituida por, relativamente, pocos elementos. A nivel
microscópico la materia está formada por átomos. Los átomos se combinan para formar moléculas y
estas pueden constituirse con el mismo tipo de átomos o con diferentes tipos.

elemento átomo

compuesto molécula

El concepto de átomo, como concepto filosófico, existe desde la antigüedad. La teoría de la existencia de
los átomos fue considerada cuando Dalton retomó los estudios de Lavoisier y, gracias a demostraciones
experimentales, aportó las bases de la teoría atómica moderna.

Dalton plantea científicamente la existencia del átomo y publica una serie de postulados:

1. Los elementos están formados por partículas pequeñas e indivisibles llamadas átomos.

2. Los átomos de un mismo elemento son idénticos en masa y otras propiedades, y distintos a los
átomos de los demás elementos.

3. Los átomos de un elemento no se pueden crear, destruir ni transformar en los de otro elemento.

4. Los compuestos se forman cuando átomos de elementos distintos se combinan en proporciones


fijas. Las reacciones químicas implican un reordenamiento de estos átomos.

Estos postulados han sufrido modificaciones a través del tiempo, de acuerdo a la nueva evidencia
disponible. Por ejemplo, hoy sabemos que existen reacciones nucleares en que los átomos de un
elemento se transforman en otro elemento. También se sabe que los átomos de un mismo elemento
presentan diferencias de masa (isótopos) y que no se trata de partículas indivisibles.

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Modelo atómicos

• Los rayos catódicos son corrientes


con carga negativa y masa. Cátodo + Ánodo

(−) (+)
J.J Thomson (1897) • Los electrones son solo una
Descubre el electrón pequeña fracción del átomo. −
Placas con
Están incrustados en una esfera Alto voltaje
carga eléctrica

de carga positiva.

• La mayor parte de la masa del Lámina de
oro
átomo y toda su carga positiva
reside en el núcleo. Fuente de
partículas alfa Partículas
alfa
E. Rutherford (1910) • La mayor parte del volumen total
Descubre el núcleo del átomo es espacio vacío.
atómico
• Los electrones se ubican en la Detector de
partículas
corteza, girando alrededor del
núcleo.
• El electrón del átomo de hidrógeno
gira alrededor del núcleo en
órbitas circulares estacionarias,
es decir, gira sin emitir energía. R1

N. Bohr (1913) R2

Orbitas cuantizadas • La atracción electrostática


suministra la fuerza centrípeta Núcleo

que mantiene el electrón girando Electrón


alrededor del núcleo.

La teoría más actual es el modelo mecano-cuántico, formulado con los aportes de De Broglie,
Heisenberg y Schrödinger, entre otros. Este modelo postula que el átomo se compone de un núcleo
de carga positiva formado por protones y neutrones, alrededor del cual se encuentra una nube de
electrones de carga negativa. Schrödinger describe a los electrones por medio de una función de onda,
la que representa la probabilidad de existencia de estos en una región delimitada del espacio. Esta
zona de probabilidad se conoce como orbital.

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Estrategia de síntesis

¿Cuál de las siguientes estrategias te sirve para sintetizar los contenidos sobre los
modelos atómicos?

Realizar un resumen.
Confeccionar un mapa conceptual.
Confeccionar un esquema de ideas.

Elige una y aplícala.

El número atómico y el número másico

El número atómico (Z) corresponde al número de protones que posee el núcleo de un átomo y es lo
que identifica a un elemento. En un átomo neutro, la cantidad de protones es igual a la cantidad de
electrones, es decir, cuando se menciona que el átomo de sodio (Na) tiene un número atómico 11,
implica que en el núcleo de ese átomo existen 11 protones y, consecuentemente, 11 electrones en la
electrósfera.

El número másico (A) corresponde a la suma del número de protones y neutrones del núcleo atómico.
Luego, determina la masa atómica.

Número másico = protones + neutrones


(A = p+ + nº)

La siguiente tabla muestra las características de las partículas subatómicas, en ella se aprecia que la
masa de protones y neutrones es aproximadamente 1840 veces la del electrón.

Masa (g) Masa (uma) Carga (C) Carga Masa Símbolo


(eV) (relación)
Protón 1,672622x10-24 1,007276 1,6022x10-19 +1 1 p+
Neutrón 1,674927x10-24 1,008665 0 0 1 nº
Electrón 9,109383x10-28 0,0005485 -1,6022x10-19 -1 1/1840 e-

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Considerando el número atómico y el número másico, los átomos se pueden clasificar en isótopos,
isóbaros e isótonos. Los átomos que tienen el mismo número atómico, pero diferente número másico,
se conocen como isótopos. Todos poseen las mismas propiedades químicas, y solo se pueden
diferenciar por ciertas propiedades físicas. Otros términos relacionados con la estructura nuclear son
los isótonos, que son átomos con el mismo número de neutrones, y los isóbaros, que son átomos
cuyo número másico es igual, pero que difieren en el número atómico.

Especie Z A Neutrones
Isótopo Igual Distinto Distinto
Isóbaro Distinto Igual Distinto
Isótono Distinto Distinto Igual

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Directora Académica
Paulina Núñez Lagos

Directora de Desarrollo Académico e Innovación Institucional


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Resumen de contenidos

Números cuánticos

En la actualidad, el modelo atómico más aceptado corresponde al modelo mecano-cuántico. En este


modelo, la distribución de los electrones alrededor del núcleo atómico queda descrito por los números
cuánticos. Schrödinger propuso una ecuación que contiene términos de ondas y partículas para los
electrones. Resolviendo la ecuación obtenemos funciones de onda, cuyo cuadrado representa la
probabilidad de encontrar un electrón en un punto del espacio. Las zonas de mayor probabilidad se
denominan orbitales. Las variables de las funciones de onda son los números cuánticos. Luego, los
números cuánticos son valores numéricos que describen e indican las características de los electrones
de los átomos.

Estos números son cuatro y se denominan número cuántico principal (n), número cuántico secundario
o azimutal (l), número cuántico magnético (m) y número cuántico de spin (s).

• Determina el tamaño de los orbitales y


se relaciona con la energía del nivel.

• Es el mismo asignado por Bohr para Valor de n 1, 2, 3, 4,.........∞


Número cuántico
las órbitas; cuanto más pequeño el
principal, n
número, más cerca del núcleo.

• Indica el periodo dentro de la tabla


periódica.
• Indica la forma tridimensional de los
orbitales, es decir, el tipo de orbital.
Número cuántico Valor l 0 1 2 3
secundario o Tipo de
• Depende del valor de n. Comienza en s p d f
azimutal, l orbital
0 hasta (n-1).

• Determina la orientación espacial de Valor n Valor l Valor ml


los orbitales. Su valor dependerá del
número cuántico secundario y varía 1 0 0
Número cuántico desde –l hasta +l, pasando por el 2 0 0
magnético, ml valor 0. 1 -1, 0,+1
3 0 0
1 -1, 0,+1
2 -2,-1, 0,+1,+2
• Indica el giro que presenta un electrón.
Número cuántico de • El giro puede ser en el mismo sentido
Valores de spin + 1
2
o-1
2
spin, sl de las agujas del reloj o en sentido
contrario.

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Estrategia de síntesis

Indica que es cada número cuántico en una o dos palabras.

n l m s

Configuración electrónica

Es el modo en que están distribuidos los electrones en los diferentes orbitales de un átomo. La
configuración electrónica se obtiene siguiendo tres principios:

Principio de mínima energía: Los electrones van ocupando los orbitales de menos energía que estén
disponibles.

Principio de exclusión de Pauli: en un átomo no puede haber dos electrones con el mismo conjunto
de números cuánticos.

Principio de máxima multiplicidad de Hund: nos indica que en niveles de igual energía, los electrones
tienden a ubicarse con valores de spin paralelo (desapareados).

Siguiendo estos principios, los orbitales se pueden ordenar en términos de energía para dar lugar a un
diagrama de Aufbau. En este diagrama, a medida que n aumenta, el espaciamiento entre los orbitales
se hace más pequeño.

7s 7p 7d 7f
1s 1s
6s 6p 6d 6f
2s 2p
3s 3p 5s 5p 5d 5f
4s 3d 4p
4s 4p 4d 4f
5s 4d 5p
6s 5d 6p 3s 3p 3d

7s 6d 7p
2s 2p

4f
1s
5f
Diagrama de Aufbau

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Ejemplo: Configuración electrónica para el elemento carbono (Z = 6).

1. Configuración global: 1s2 2s2 2p2, o bien [He] 2s2 2p2 (se representan los electrones internos
con el gas noble anterior más cercano).

2. Configuración detallada por orbital: 1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0 (indica cómo están distribuidos los
electrones en forma desapareada en los orbitales).

3. Configuración de diagrama de orbitales:


[↑↓] [↑↓] [↑] [↑] [ ]
1s 2s 2p

Elemento Nº electrones Diagrama orbitales C. electrónica


1s 2s 2p 3s
Li 3 ↑↓ ↑ 1s2 2s1

Be 4 ↑↓ ↑↓ 1s2 2s2

B 5 ↑↓ ↑↓ ↑ 1s2 2s2 2p1

C 6 ↑↓ ↑↓ ↑ ↑ 1s2 2s2 2p2

N 7 ↑↓ ↑↓ ↑ ↑ ↑ 1s2 2s2 2p3

Ne 10 ↑↓ ↑↓ ↑↓ ↑↓ ↑↓ 1s2 2s2 2p6

Na 11 ↑↓ ↑↓ ↑↓ ↑↓ ↑↓ ↑ 1s2 2s2 2p6 3s1

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Tabla periódica

La tabla periódica de los elementos fue propuesta, en 1869 por Dimitri Mendeléiev, quien se basó en
estudios sobre la variación de las propiedades químicas y físicas que presentaban los 64 elementos
conocidos en esa época con respecto a la variación experimentada por sus masas atómicas. Más
adelante se incluyeron en la tabla los gases nobles, las tierras raras y los elementos radiactivos.

Actualmente, los elementos del sistema periódico están colocados en orden creciente con respecto
a su número atómico (Z). La tabla periódica se organiza en grupos y periodos. Los grupos son las
18 columnas verticales y los periodos corresponden a las 7 filas horizontales que se observan en la
siguiente imagen.

Clasificación de los elementos en la Tabla Periódica

Metales
1 18
IA No metales VIIIA
2 Gases nobles 13 14 15 16 17
IIA IIIA IVA VA VIA VIIA
Metaloides

3 4 5 6 7 8 9 10 11 12
IIIB IVB VB VIB VIIB VIIIB IB IIB

Manganeso

57-71

89-103 Ds Rg Cn Nh Fl Mc Lv Ts Og
Darmstadio Roentgenio Copernicio Nihonio Flerovio Moscovio Livermorio Tenesio Oganesón

Lantánidos

Actínidos

Períodos (filas horizontales) → están formados por un conjunto de elementos que, teniendo propiedades
químicas diferentes, presentan igual número de niveles electrónicos en su envoltura, correspondiendo
el número de periodo al total de niveles o capas.

Grupos (columnas verticales) → los elementos que forman un mismo grupo tienen propiedades físicas
y químicas similares. Presentan la misma configuración electrónica del último nivel energético.

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A continuación se muestra el nombre y término de configuración electrónica de los grupos representativos

Grupos Nombres Configuración electrónica


IA Alcalinos ns1
IIA Alcalinotérreos ns2
IIIA Térreos ns2np1
IVA Carbonados ns2np2
VA Nitrogenados ns2np3
VIA Calcógenos o anfígenos ns2np4
VIIA Halógenos ns2np5
VIIIA Gases nobles ns2np6

Estrategia de síntesis

En la siguiente tabla periódica, realiza las siguientes actividades:

- Asigna el número correspondiente a cada periodo y grupo.


- Indica donde se ubican los elementos metálicos, no metálicos, semimetálicos y
gases nobles.
- Anota el término de configuración electrónica de cada grupo.
- Indica qué grupos tienen su último electrón en los orbitales tipo s, p, d y f en su
nivel más externo.

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Propiedades periódicas

Son propiedades que presentan los elementos químicos y que varían progresivamente en la tabla
periódica. Por la ubicación de un elemento en esta tabla, podemos deducir si dichas propiedades
presentarán valores altos o bajos relativos a otros elementos, así como su comportamiento químico.

• Radio atómico se define como la mitad de la distancia entre dos núcleos atómicos adyacentes.
El radio atómico aumenta al descender en un grupo y disminuye al avanzar en un período.

• Radio iónico: depende de la carga nuclear, del número de electrones que posee el ion y de su
ubicación en los orbitales de la capa más externa.

- Cationes (X+): son más pequeños que los átomos de origen, ya que al perder electrones
manteniendo constante la carga nuclear, se reduce la repulsión electrón - electrón y se contrae
la nube electrónica.

- Aniones (X-): son más grandes que los átomos de origen debido a que la carga nuclear es la
misma en ambos casos y al aumentar el número de electrones en la capa más externa, crece
también la repulsión entre ellos, aumentando el tamaño de la nube electrónica.

En general, para iones de la misma carga, el radio aumenta al bajar en un grupo.

• Energía de ionización (EI): la primera energía de ionización es la energía necesaria para


arrancar el electrón más externo de un átomo en estado fundamental y gaseoso. La EI disminuye
al descender en un grupo, ya que se incrementa el número de capas electrónicas, por lo que el
electrón a separar, que está en el nivel energético más externo, sufre menos la atracción de la
carga nuclear (por estar más apantallado) y necesita menos energía para ser separado del átomo.
En un período, la EI aumenta de izquierda a derecha debido al aumento de la carga nuclear
efectiva, ya que se mantiene constante el número de niveles y aumenta la carga nuclear.

• Afinidad electrónica (AE): es el cambio de energía que se produce cuando un átomo en estado
gaseoso acepta un electrón, formando un ion negativo. La afinidad electrónica puede ser negativa
cuando se libera energía o positiva, cuando se absorbe. La mayoría de los átomos neutros,
al adicionar un electrón, desprenden energía, siendo los halógenos los que más liberan y los
alcalinotérreos los que absorben más. La AE aumenta al avanzar a lo largo de un período, debido
a que se incrementa la carga nuclear efectiva, atrayendo más fuertemente al nuevo electrón. En
un grupo la AE disminuye de arriba hacia abajo por aumento del apantallamiento.

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• Electronegatividad: es la tendencia que tienen los átomos de un elemento de atraer hacia sí


los electrones de enlace cuando se combinan con átomos de otro elemento. Por tanto, es una
propiedad de los átomos enlazados. La electronegatividad aumenta con el número atómico en un
período y disminuye en un grupo.

Poder reductor

Carácter metálico

Radio atómico
Carácter metálico

Energía de ionización

Afinidad electrónica
Poder reductor

Radio atómico

Electronegatividad

Poder oxidante
Energía de ionización

Afinidad electrónica

Electronegatividad

Poder oxidante

Comportamiento propiedades periódicas

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Se establece un enlace químico entre dos átomos o grupos de átomos cuando las fuerzas que actúan
entre ellos conducen a la formación de un agregado (molécula o ion) con suficiente estabilidad.

La formación de cualquier tipo de enlace supone que el sistema resultante debe tener menos energía
que el que constituían las partículas aisladas. Cuanto mayor sea la disminución de energía, mayor será
la estabilidad del enlace y del sistema formado.

Regla del octeto

Esta regla postula que “cuando se forma un enlace químico los átomos reciben, ceden o comparten
electrones, de tal forma que la capa más externa de cada átomo contiene ocho electrones y así
adquiere la estructura electrónica del gas noble más cercano en el sistema periódico”.

La estructura de Lewis permite ilustrar de manera muy sencilla los enlaces químicos, puesto que el
símbolo del elemento está rodeado por puntos o pequeñas cruces que corresponden al número de
electrones presentes en la capa de valencia.

Número atómico
Símbolo de Lewis
3
IA Li VIIIA
1 2
Litio Nombre
H He
Hidrógeno IIA IIIA IVA VA VIA VIIA Helio

3 4 5 6 7 8 9 10
Li Be B C N O F Ne
Litio Berilio Boro Carbono Nitrógeno Oxígeno Flúor Neón

11 12 13 14 15 16 17 18
Na Mg Al Si P S Cl Ar
Sodio Magnesio Aluminio Silicio Fósforo Azufre Cloro Argón

Símbolos de Lewis para algunos elementos

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Tipos de enlace

Iónico → Es la unión resultante de la presencia de fuerzas electroestáticas entre iones positivos y


negativos para dar lugar a la formación de un compuesto constituido por una red cristalina iónica. Se
caracteriza por la transferencia de electrones desde un átomo hacia otro, como consecuencia de la
elevada diferencia de electronegatividad entre ambos.

Covalente → Los enlaces covalentes son las fuerzas que mantienen unidos entre sí a los átomos no
metálicos. El enlace se forma al compartirse un par de electrones entre los dos átomos. Los enlaces
covalentes se pueden clasificar según el tipo de átomos que los forman:

• Apolar: aquel enlace que está formado por dos átomos iguales. La tendencia a llevarse los
electrones sobre sí es igual y no presentan diferencia de electronegatividad.

• Polar: aquel enlace que está formado por dos átomos diferentes. Dependiendo de la mayor o
menor diferencia de electronegatividad entre los átomos, dará lugar a enlaces más o menos
polarizados.

• Dativo: corresponde a un enlace covalente en el que el par de electrones compartido por dos
átomos es aportado por uno de ellos.

Metálico → Es un enlace fuerte, primario, que se forma cuando se combinan metales entre sí. Los
átomos metálicos, de baja electronegatividad, pierden electrones de valencia y estos forman una nube
entre los núcleos positivos.

Propiedades de los compuestos


Iónicos Covalentes Metálicos
- Son sólidos a 25º C con - Son gases, líquidos o sólidos - En general, a 25º C, son
puntos de fusión y ebullición a 25º C con puntos de fusión sólidos (excepto el mercurio
altos. bajos. que es líquido).

- Duros y quebradizos. - Solubles en disolventes no - Son dúctiles y maleables.


polares, como el hexano,
- Solubles en disolventes benceno, tetracloruro de - Buenos conductores de la
polares, como el agua. carbono, entre otros. electricidad.

- Conducen bien la electricidad - Pobres conductores de la - Conducen el calor y tienen


en disolución acuosa. electricidad en todas las puntos de ebullición y fusión
fases. altos.

- Presentan un brillo
característico.

- En general, insolubles en
cualquier tipo de disolvente.

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Estructura de Lewis

Los electrones de valencia de los átomos se representan mediante las llamadas estructuras de
Lewis. En ellas, los electrones de valencia están típicamente graficados mediante puntos y los enlaces,
formados por pares de electrones, con líneas.

Para dibujar la estructura de Lewis de un compuesto, se siguen los pasos descritos a continuación:

1. Elegir el átomo central. Este generalmente es el menos electronegativo y nunca es hidrógeno.

2. Contar los electrones de valencia de cada átomo, recordando incorporar las cargas si se trata
de un ion molecular.

3. Unir el átomo central con los periféricos a través de un par enlazante.

4. Los electrones restantes se sitúan como pares no enlazantes para completar el octeto,
comenzando con los átomos periféricos.

5. Si algún átomo no cumple con la regla del octeto, se establecen enlaces múltiples.

Por ejemplo, siguiendo los pasos 1 a 4 para el CO2, se obtiene la siguiente estructura de Lewis:

O C O

Sin embargo, en esta estructura el carbono solo tiene 4 electrones de valencia, por lo que debemos
establecer enlaces dobles, como se muestra a continuación:

O C O

O C O

6. Si hay dudas entre dos estructuras de Lewis válidas, asignar cargas formales (CF) a cada
átomo. Esta corresponde a la carga hipotética que tiene cada átomo en la estructura de Lewis y
se calcula como:

CF = n° e‒ valencia ‒ (e‒ no enlazantes + 1⁄2 e‒ enlazantes)

Se prefiere la estructura sin cargas, con la mínima carga formal o con el menor número de átomos
con carga formal. Las estructuras con cargas formales del mismo signo en átomos adyacentes son
poco probables. Si debe tener carga formal, se prefiere que la carga negativa se sitúe en el átomo más
electronegativo.

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Teoría de repulsión de los pares electrónicos de la capa de valencia (TRPECV)

La estructura de Lewis muestra una representación de las moléculas en dos dimensiones, sin entregar
información sobre la disposición espacial de los átomos en la molécula (geometría molecular). La
teoría de repulsión de pares electrónicos de la capa de valencia permite predecir la geometría de
una molécula, a partir del número de pares de electrones enlazantes y no enlazantes alrededor de
un átomo central. De acuerdo a esto, la geometría de la molécula será aquella que permita minimizar
las repulsiones entre pares electrónicos que se encuentran alrededor de un átomo central.

Cuando solo existen pares enlazantes alrededor del átomo central, estos se disponen con la mayor
separación posible. Según el número de pares de electrones enlazantes (B) alrededor del átomo central
(A), podemos predecir las siguientes geometrías moleculares:

Tipo de Molécula Estructura Pares Distribución Geometría de la molécula


molécula de enlazantes de los pares
Lewis electrónicos
180º

AB2 BeCl2 Cl Be Cl 2 A Cl Be Cl
Lineal Lineal

F 120º
AB3 BF3 F B F
3 A B

Plana trigonal F F Plana trigonal

H
H
109,5º
AB4 CH4 H C H 4 A
H
C
H
H H Tetraédrica
Tetraédrica

Cl
Cl 90º
A Cl
AB5 PCl5 Cl P Cl 5 Cl
P Cl

Cl Cl 120º
Cl Bipiramidal trigonal
Bipiramidaltrigonal

90º
F F
F F F F
AB6 SF6 F
S
F
6 F
S
F
90º
F F
Octaédrica Octaédrica

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Los pares de electrones no enlazantes generan mayor repulsión sobre los pares electrónicos vecinos
que los pares enlazantes, produciendo una reducción de los ángulos de enlace con respecto a una
molécula sin electrones libres alrededor del átomo central. Así, para moléculas con pares de electrones
no enlazantes (E) en torno al átomo central, tenemos:

Tipo de Molécula Estructura Pares Pares Distribución Geometría de la


molécula de Lewis enlazantes libres de los pares molécula
electrónicos

S
AB2E SO2 O S O 2 1 S
O O
O O 119,5º
Plana trigonal angular

O H
AB2E2 H 2O H O H 2 2 O
104,5º
H
H H
Tetraédrica angular

107,3º
H N
H N H N
AB3E NH3 3 1 H H H
H H
H
Piramidal trigonal
Tetraédrica

Finalmente, para iones moleculares, se pueden aplicar las mismas reglas:

Tipo de Molécula Estructura Pares Pares Distribución Geometría de la


molécula de Lewis enlazantes libres de los pares molécula
electrónicos

NO2 N N
AB2E O O 2 1 N
(Nitrito) O O
O O
angular
Triangular plana

O O 2
2‒ O
CO 3 C C
AB3 3 0 C
(Carbonato) O O O O
O O
Triangular plana Triangular plano

CIO3 O Cl Cl
AB3E O Cl O 3 1 O O O
(Clorato) O
O
O

Tetraédrica Piramidal trigonal

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Resumen de contenidos

Polaridad de las moléculas

Al formarse una molécula mediante enlace covalente, el par de electrones tiende a desplazarse hacia
el átomo que tiene mayor electronegatividad. Esto origina una densidad de carga desigual entre los
núcleos que forman el enlace (se forma un dipolo eléctrico). El enlace es más polar cuanto mayor sea
la diferencia entre las electronegatividades de los átomos que se enlazan; así pues, dos átomos iguales
atraerán al par de electrones de enlace con la misma fuerza (establecida por la ley de Coulomb) y los
electrones permanecerán en el centro, haciendo que el enlace sea apolar.

Un enlace polar no requiere siempre una molécula polar; para averiguar si una molécula es polar, hay
que atender a la cantidad de enlaces polares y la geometría de la molécula. Para ello es necesario
determinar un parámetro físico llamado momento dipolar eléctrico (μ), que se define como una
magnitud vectorial con módulo igual al producto de la carga q por la distancia que las separa (d) y, cuya
dirección va hacia el átomo de mayor electronegatividad.

La polaridad es la suma vectorial de los momentos dipolares de los enlaces y, viendo si la suma
vectorial es nula o no, observaremos su carácter polar o apolar.

Cl

C
Cl Cl
Cl

Por ejemplo, el tetracloruro de carbono (CCl4), forma enlaces covalentes polares, pero es una molécula
apolar.

De esta manera, una molécula que solo contiene enlaces covalentes apolares es siempre apolar, ya que
los momentos dipolares de sus enlaces son nulos. En moléculas diatómicas, son apolares las moléculas
formadas por dos átomos del mismo elemento o elementos con diferencia de electronegatividad muy
reducida.

Serán también apolares las moléculas simétricas por el mismo motivo. El agua, por ejemplo, es una
molécula fuertemente polar ya que los momentos dipolares de los enlaces dispuestos en “V” se suman,
ofreciendo una densidad de carga negativa en el oxígeno y dejando los hidrógenos casi sin electrones,
con carga positiva.

μ=0 μ≠0 μ=0 μ≠0

H H H F O=C=O O
H H

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La polaridad es una característica muy importante ya que puede ayudarnos a reconocer moléculas; por
ejemplo, al diferenciar el trans-dicloroetano, que es apolar, y el cis-dicloroetano, que es fuertemente
polar debido a su geometría molecular. También es importante en disoluciones, ya que un disolvente
polar solo disuelve otras sustancias polares y un disolvente apolar solo disuelve sustancias apolares
(“semejante disuelve a semejante”). Aunque la polaridad de un disolvente depende de muchos factores,
puede definirse como su capacidad para solvatar y estabilizar cargas.

Por último, la polaridad influye en el estado de agregación de las sustancias (así como en termodinámica),
ya que las moléculas polares ofrecen fuerzas intermoleculares (llamadas fuerzas de atracción dipolo-
dipolo), además de las fuerzas de dispersión o fuerzas de London.

Momentos dipolares de algunas moléculas


Molécula Geometría Momento dipolar (D)
H2 Lineal 0
HF Lineal 1,78
HCI Lineal 1,07
HBr Lineal 0,79
HI Lineal 0,38
H2O Angular 1,85
H2S Angular 0,95
CO2 Lineal 0
NH3 Piramidal 1,47
NF3 Piramidal 0,23
CH4 Tetraédrica 0
CH3CI Tetraédrica distorsionada 1,92
CH2CI2 Tetraédrica distorsionada 1,60
CHCI3 Tetraédrica distorsionada 1,04
CCI4 Tetraédrica 0

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Estrategia de síntesis

Dados los siguientes átomos:

1 Menor electronegatividad

2 Electronegatividad intermedia

3 Mayor electronegatividad

Ubícalos en las moléculas que se muestran a continuación, para cumplir con las
condiciones de momento dipolar de enlace que se establecen, mediante flechas, en
cada una de ellas. Además, indica con una flecha la dirección del momento dipolar
resultante en la molécula.

1 1

Fuerzas intermoleculares

Estas fuerzas son de distinta intensidad y tienen una tendencia a unir a las moléculas entre sí,
determinando las propiedades de las sustancias, tales como: estado de agregación, punto de ebullición,
densidad, etc. Son enlaces considerablemente más débiles que los intramoleculares (iónicos, covalentes
y metálicos)

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Las fuerzas de atracción intermolecular pueden ser de dos tipos: fuerzas de Van der Waals (fuerzas
dipolo – dipolo permanente, fuerzas dipolo permanente – dipolo inducido y fuerzas de dispersión o de
London) y enlace por puente de hidrógeno.

Ejemplo de dipolo - dipolo permanente

HCl ...... HCl

+ ‒ + ‒

Molécula polar Molécula polar

Ejemplo de dipolo - dipolo inducido

H2O ...... C6H6


δ‒ δ+
δ‒ δ+
‒ +
‒ +
Dipolo
Dipolo inducido

Ejemplo de fuerzas de London

H2 ...... H2

H‒H
H‒H
δ+ δ‒
Distribución simétrica de la
Dipolo instantáneo
nube electrónica

Ejemplo de puentes de hidrógeno

H2O ...... H2O NH3 ...... NH3

H H H H
O H ‒ N :.......... H ‒ N :
Enlace covalente H H
H
Puente de hidrógeno
O H

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Resumen de contenidos

La estequiometría (del griego stoicheîon, “elemento” y metrie, “medida”) es el cálculo de las proporciones
cuantitativas o relaciones de masa entre los reactantes y productos en el transcurso de una reacción
química.

Leyes de la estequiometría

• Ley de conservación de la masa (ley de Lavoisier): En una reacción química la masa permanece
constante, es decir, la masa de los reactantes será igual a la de los productos. Por ejemplo, en la
reacción de formación del agua (2H2 + O2 → 2H2O), cuando 4 gramos de hidrógeno reaccionan con
32 gramos de oxígeno, se forman 36 gramos de agua.

• Ley de las proporciones definidas (ley de Proust): En un compuesto dado, los elementos
participantes se combinan siempre en la misma proporción, sin importar su origen y modo de
obtención. Por ejemplo, en el óxido de cinc (ZnO) siempre hay un átomo de cinc por cada átomo de
oxígeno y la proporción de masas es 80,3% de cinc y 19,7% de oxígeno.

• Ley de las proporciones múltiples (ley de Dalton): Cuando dos o más elementos se combinan
para dar más de un compuesto, las masas de uno de ellos, que se unen a una masa fija del otro,
tienen como relación números enteros y sencillos. Por ejemplo, en los anhídridos de nitrógeno
(N2O, NO, N2O3, NO2 y N2O5), si se fija la masa de nitrógeno en 7 gramos, las masas de oxígeno en
cada compuesto son, respectivamente, 8 g, 16 g, 24 g, 32 g y 40 g. La razón entre estas masas es:

8 : 16 : 24 : 32 : 40 = 1: 2 : 3 : 4 : 5

Conceptos estequiométricos

• Mol: es la cantidad de una sustancia que contiene tantas entidades elementales (átomos, moléculas
u otras partículas) como átomos hay exactamente en 12 gramos del isótopo de carbono-12.

• Número de Avogadro (NA): número de entidades elementales que hay en un mol. Este número se
determina experimentalmente y su valor es de 6,02 x 1023.

Al igual que una docena de naranjas contiene 12 naranjas, un mol de átomos de H contiene
6,02 x 1023 átomos y un mol de moléculas de CO2, 6,02 x 1023 moléculas.

• Unidad de masa atómica (uma o u): unidad utilizada para expresar la masa de un átomo. Equivale
a la duodécima parte (1/12) de la masa de un átomo de carbono-12.

1 uma = 1,66 x 10─24 g

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• Masa atómica (o peso atómico): masa de un átomo en unidades de masa atómica (uma). Por
ejemplo, la masa atómica del oxígeno (O) es 16,0 uma.

• Masa molecular (o peso molecular): masa de una molécula (suma de las masas atómicas, en
uma). Por ejemplo, la masa molecular del SO2 es 64 uma (32 uma + 2 x 16 uma).

• Masa molar: masa (en gramos) de 1 mol de unidades (átomos o moléculas) de una sustancia.
Por ejemplo, la masa molar del SO2 es 64 g/mol (32 g/mol + 2 x 16 g/mol).

Para cualquier átomo o molécula:


masa atómica o molecular (uma) = masa molar (gramos)

A nivel molecular

Un átomo de C Una molécula de O2 Una molécula de CO2


(12 uma) (32 uma) (44 uma)

A nivel macroscópico

12 g de carbono 32 g de oxígeno 44 g de dióxido de carbono


en un vidrio de reloj en un globo en un globo

Figura Nº1: archivo Cpech

Es útil recordar la relación que existe entre número de mol (n), masa en gramos (m) y masa molar (MM):
m
n=
MM

Que también se puede expresar como:

m = n ∙ MM

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Masa molar
(g/mol)

1 mol
6,02x10 23 Volumen
partículas gases
(en C.N.P.T.) =
22,4 L

Figura Nº 2: archivo Cpech

• Composición porcentual: informa sobre el porcentaje de cada elemento presente en un


compuesto. Para calcularla, se debe considerar la masa molar del compuesto como el 100%. Por
ejemplo, para determinar el porcentaje de hidrógeno presente en el agua (H2O), cuya masa molar
es 18 g/mol, hay que realizar el siguiente cálculo utilizando la masa molar del hidrógeno (1 g/mol):


18 g/mol → 100%
X = 11,11% de hidrógeno
2 g/mol → X

• Fórmula empírica y molecular: Existen distintos tipos de fórmulas químicas. Entre ellas podemos
distinguir la fórmula empírica, la cual corresponde a una expresión que representa la porción
más simple en la que están presentes los átomos que forman un compuesto químico; otra de ellas
es la fórmula molecular que indica la cantidad real de átomos que conforman una molécula.

Por ejemplo, para el benceno:


Fórmula empírica Fórmula molecular

CH C6H 6

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Resumen de contenidos

Una reacción química (o cambio químico) es un proceso en el cual una o más sustancias, denominadas
reactivos o reactantes, se transforman en otras sustancias llamadas productos.

La descripción simbólica de una reacción química se conoce como ecuación química.

Interpretación de una ecuación química

Para una ecuación química general, tenemos:

aA+bB→cC+dD

donde:

A y B representan los símbolos químicos de los átomos o moléculas que reaccionan (reactantes).

C y D representan los símbolos químicos de los átomos o moléculas que se obtienen (productos).

a, b, c y d representan los coeficientes estequiométricos que indican el número de átomos, moléculas


o mol de cada sustancia involucrado en la reacción, por lo que pueden ser números enteros o fracciones
que varían de acuerdo a la cantidad de sustancia. Los subíndices se denominan coeficientes atómicos
(no presentes en la ecuación planteada), que pueden acompañar a cada símbolo y que indican el
número de átomos del elemento que hay en una molécula de la sustancia. Estos corresponden siempre
a números enteros y son invariables para una determinada molécula.

Adicionalmente, se puede agregar entre paréntesis el estado físico de cada sustancia participante, de
la siguiente manera: sólido (s), líquido (l), en disolución acuosa (ac) o gaseoso (g).

Por ejemplo, la siguiente ecuación balanceada corresponde a la reacción de formación de agua (H2O)
a partir de hidrógeno (H2) y oxígeno (O2):

2 H2 (g) + O2 (g) → 2 H2O (g)

Esta ecuación se puede interpretar en términos microscópicos (átomos o moléculas) o macroscópicos


(mol):

1. 2 moléculas de hidrógeno gaseoso (H2) reaccionan con 1 molécula de oxígeno gaseoso (O2),
produciendo 2 moléculas de agua gaseosa (H2O).

2. 2 mol de hidrógeno gaseoso (H2) reaccionan con 1 mol de oxígeno gaseoso (O2), produciendo 2
mol de agua gaseosa (H2O).

También se puede interpretar la ecuación en términos de masa, ya que a partir de las masas molares
se puede calcular la cantidad en gramos de cada sustancia. Por lo que tenemos una tercera forma de
leer la ecuación:

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3. 4 gramos de hidrógeno (2 x MM de H x 2) reaccionan con 32 gramos de oxígeno (MM de O x 2),


produciendo 36 gramos de agua (2 x MM de H2O).

Por último, si la reacción ocurre en condiciones normales de presión y temperatura (CNPT, 1 atm y
0ºC), y existen sustancias gaseosas, podemos indicar que

4. 44,8 L de hidrógeno reaccionan con 22,4 L de oxígeno, produciendo 44,8 L de agua.

Para resolver ejercicios que involucren reacciones químicas, debemos considerar estas relaciones
entre las cantidades de las distintas sustancias involucradas trabajando preferentemente en mol. Para
ello, la ecuación debe estar siempre correctamente balanceada, como veremos a continuación.

Estrategia de síntesis

Dados los siguientes términos:

- Masa molar.
- Volumen molar.
- Número de Avogadro.
- Coeficientes de la ecuación balanceada.

Ubícalos sobre las flechas correspondientes para relacionar los conceptos del
diagrama

Sustancia A Sustancia B

Masa Masa

Volumen Mol Mol Volumen

Partículas Partículas

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Balance de una ecuación química

Una ecuación química debe reflejar lo que ocurre en el transcurso de la reacción. Por lo tanto, es
necesario respetar las leyes de conservación de la masa y de la carga total. Para ello, debe estar
correctamente balanceada. Una ecuación se balancea (ajusta o equilibra) cambiando los coeficientes
estequiométricos (números que anteceden las formulas) hasta igualar el número de átomos en ambos
lados de la ecuación.

Por ejemplo, para la reacción de combustión del propano, la ecuación sin ajustar será:

C3H8 + O2 → CO2 + H2O

Esta ecuación no cumple con la ley de conservación de la materia, puesto que para el carbono (C),
por ejemplo, hay 3 átomos en los reactantes y solo 1 en los productos. Por lo tanto, hay que ajustar la
ecuación introduciendo delante de cada compuesto el coeficiente estequiométrico adecuado.

De esta manera, el número de átomos de carbono se puede ajustar anteponiendo un 3 en el CO2, y el


número de átomos de hidrógeno (H) se ajusta colocando un 4 delante del H2O.

C3H8 + O2 → 3 CO2 + 4 H2O

Finalmente, para ajustar el número de átomos de oxígeno (O) se antepone un 5 en el O2.

C3H8 + 5 O2 → 3 CO2 + 4 H2O

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Resumen de contenidos

Reactivos limitante y en exceso

El reactivo limitante es aquel que limita la reacción, es decir, una vez que este reactivo se acaba,
termina la reacción. Los reactivos que sobran se llaman reactivos en exceso (excedentes).

Por lo tanto, la cantidad de producto que se forme depende de la cantidad de reactivo limitante.

Por ejemplo, en la siguiente reacción ficticia, A es el reactivo limitante que determina la cantidad del
producto AB que puede formarse, mientras que B es el reactivo en exceso.

+ +

3A 5B 3 AB 2B

Figura Nº 5: archivo Cpech

Rendimiento de una reacción

En general, cuando se produce una reacción química se obtienen menores cantidades de producto de
las que cabría esperar teóricamente por la estequiometría de la reacción.

Los motivos son diversos y entre ellos se pueden mencionar:

• La reacción se produce en condiciones inadecuadas.


• Se pierde algo de la sustancia al manipularla.
• Existen reacciones alternativas o secundarias que dan lugar a productos no deseados.

Además, hay muchos casos en los que la conversión de reactivos en productos no es total por razones
energéticas, independientemente de que se den las circunstancias anteriores.

Los rendimientos cercanos al 100% son denominados cuantitativos; los rendimientos sobre el 90% se
designan excelentes; los rendimientos sobre el 80%, muy buenos, sobre el 70% son buenos; alrededor
del 50% son regulares; y debajo del 40% son pobres.

Rendimiento de la Rendimiento real


= x 100%
reacción Rendimiento teórico

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Estrategia de síntesis

Identifica el reactivo limitante y en exceso en las siguientes situaciones:

1. Para realizar una figura de cheerleader se necesitan 2 hombres para levantar


a 1 mujer. El grupo de cheerleaders se compone de 20 hombres y 20 mujeres.

Reactivo limitante: ____________________________________________________

Reactivo en exceso: __________________________________________________

2. Para la comida de una persona en un asado se considera un plato que contenga


250 g de lomo vetado, 1 longaniza, 1 truto de pollo y 2 papas. Se compran 5
kg de lomo, una bolsa de 20 longanizas, 20 trutos de pollo y una malla que
contiene 30 papas.

Reactivo limitante: ____________________________________________________

Reactivo en exceso: __________________________________________________

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Resumen de contenidos

Mezclas

Una mezcla es un sistema formado por dos o más sustancias que no reaccionan entre sí, de modo
que cada componente conserva sus propiedades y pueden ser separados por métodos físicos. Se
clasifican en homogéneas y heterogéneas. Una mezcla es heterogénea cuando se pueden distinguir
dos o más fases y es homogénea cuando no se distinguen sus fases.

El tamaño de las partículas de una mezcla determina si se considera homogénea, heterogénea


o intermedia. Las disoluciones verdaderas son mezclas homogéneas y su tamaño de partícula
corresponde al tamaño de moléculas o iones. Las suspensiones son mezclas heterogéneas, cuyo
tamaño de partícula es superior a 1 μm. Los coloides son intermedios entre disoluciones verdaderas
y mezclas heterogéneas, con tamaños de partículas entre 1 nm y 1 μm de diámetro.

Propiedad Disolución Coloide Suspensión


Tamaño de partícula 0,1 nm – 1 nm 1 nm – 1 μm > 1 μm
Sedimenta No No Sí
Filtra a través de papel No No Sí
Se separa mediante una No Sí Sí
membrana semipermeable
Homogénea Sí Intermedia No
Transparencia Transparente Translúcida Opaca

Los coloides están formados por una fase dispersa, que es semejante al soluto de una disolución
verdadera, y una fase dispersante, que contiene a las partículas de la fase dispersa. Dentro de los
coloides encontramos las espumas (fase dispersa: gas; fase dispersante: líquido), los aerosoles
(fase dispersa: líquido o sólido; fase dispersante: gas) y las emulsiones (fase dispersa: líquido; fase
dispersante: líquido).

A simple vista, los coloides parecen disoluciones verdaderas, pero si se observaran al microscopio,
podrían distinguirse las partículas de la fase dispersa. La mejor forma de distinguirlos es observando
su comportamiento frente a la luz: al observar en dirección perpendicular a un haz de luz, este no es
visible al pasar a través de una disolución, pero sí al pasar a través de un coloide. Este fenómeno se
denomina efecto Tyndall y se produce por la dispersión de la luz ejercida por las partículas coloidales.

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Disolución

Una disolución es una mezcla homogénea de uno o más solutos (sustancia disuelta) distribuidos en
un disolvente (sustancia que disuelve a la otra) que se encuentra en mayor proporción o que determina
el estado de agregación en el que se encuentra la disolución.

Cuando se agrega una cierta cantidad de azúcar al agua, se puede observar que esta sustancia se va
disolviendo lentamente en el líquido. Luego de un tiempo determinado, el material obtenido se presenta
homogéneo, lo que constituye una disolución. Al agregar mayor cantidad de azúcar al mismo volumen
de agua, se aprecia que continúa el proceso de disolución, sin embargo, llegará un momento en el que
el agua no podrá disolver más sólido.

A esta característica que presentan las sustancias se le denomina solubilidad y nos indica la cantidad
de una sustancia que se puede disolver en una cantidad específica de disolvente, a una temperatura y
presión determinada.

Ahora bien, si se quiere separar los componentes de una disolución, se deben utilizar técnicas de
tipo físico como la cromatografía, la destilación, cristalización, entre otras. A continuación se detallan
algunas:

• Destilación: procedimiento de separación de los componentes líquidos de una disolución, que se


basa en la diferencia en sus puntos de ebullición. En la práctica, se utiliza un aparato como el que
se muestra en la figura para separar líquidos volátiles.

Termómetro

Refrigerante

Destilado

Figura N° 4: archivo Cpech

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• Evaporación: también denominada vaporización, es el proceso en el cual un líquido se transforma


en un gas. En este caso solo un componente es de interés (al contrario de lo que ocurre en una
destilación). Se puede realizar por calentamiento o por presión reducida.

Vapor de agua

Disolución
acuosa de
sulfato de sodio

Figura N° 5: archivo Cpech

Decantación

• Decantación: método de separación de tipo mecánico utilizado para


Fase 1
separar dos líquidos inmiscibles, por ejemplo agua y aceite, o también
para separar una mezcla formada por un sólido y un líquido. Se basa Fase 2
en la diferencia de densidades entre los dos componentes.

Llave

Figura N° 6: archivo Cpech

• Filtración: método de separación de mezclas en el cual se separan los sólidos de los líquidos
utilizando paredes o capas porosas, cuyos poros dejan pasar el líquido y retienen los sólidos.

Papel
de filtro
Embudo

Figura N° 7: archivo Cpech

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• Tamizado: método físico para separar mezclas de diferentes tamaños al hacerlos pasar por un tamiz
(colador). Es un método utilizado generalmente en mezclas de sólidos heterogéneos.

Figura N° 8: archivo Cpech

Tipos de disoluciones

Dependiendo del número de componentes:

• Binaria
• Ternaria
• Cuaternaria

Dependiendo del estado de agregación del disolvente:

• Sólida
• Líquida
• Gaseosa

Dependiendo de la naturaleza del soluto:

• Electrolíticas (iónicas): soluto se disocia en iones (Ej. NaCl). Conducen la corriente eléctrica.
• No electrolíticas (moleculares): soluto no se disocia en iones (Ej. azúcar). No conducen la corriente
eléctrica.

Tipos de disoluciones según el estado de agregación

Estado de la disolución Estado del disolvente Estado del soluto Ejemplo


Gas Gas Gas Aire
Líquido Líquido Gas O2 en H2O(l)
Líquido Líquido Líquido Alcohol en H2O(l)
Líquido Líquido Sólido Sal en H2O(l)
Sólido Sólido Gas H2 en Pd
Sólido Sólido Líquido Hg en Ag
Sólido Sólido Sólido Ag en Au

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Estrategia de síntesis

Completa el siguiente crucigrama con las siguientes técnicas de separación de


mezclas: cristalización, cromatigrafía, decantación, destilación, evaporación,
filtración, imantación, tamización.
3

HORIZONTAL
1. Sirve para separar un polvo fino de otro más grueso.
2. Separa los componentes de una mezcla por sus distintas velocidades a través
de una fase móvil, usando una fase estacionaria para retrasar a uno de los
componentes.
3. Se puede utilizar para separar una mezcla de arena y limaduras de hierro.
4. Se basa en la diferencia de densidad de los componentes de una mezcla.
5. Es útil para recuperar una sal que se encuentra disuelta en agua.

VERTICAL
1. Permite separar agua de arena usando un material poroso.
2. Sirve para separar entre sí sales disueltas, sobre la base de sus diferencias de
solubilidad.
3. Se puede utilizar para separar el etanol del agua en una disolución de estos
líquidos.

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Unidades porcentuales de concentración

La concentración de una disolución es una medida de la cantidad de soluto que hay en ella. Se puede
expresar de distintas formas, dentro de las cuales están las unidades porcentuales o físicas:

A) Porcentaje masa-masa (% m/m): g de soluto en 100 g de disolución.

El porcentaje masa-masa (también llamado porcentaje en peso o peso porcentual) es la razón


entre la masa de un soluto y la masa de la disolución, multiplicado por 100. No tiene unidades
porque es una relación de cantidades semejantes.

masa (g) de soluto


% m/m = x 100
masa (g) de disolución

B) Porcentaje masa-volumen (% m/v): g de soluto en 100 mL de disolución.

El porcentaje masa-volumen es la razón entre la masa de un soluto y un volumen de disolución,


multiplicado por 100. No tiene unidades porque es una relación de cantidades semejantes.

masa (g) de soluto x 100


% m/v =
volumen (mL) de disolución

C) Porcentaje volumen-volumen (% v/v): mL de soluto en 100 mL de disolución.

El porcentaje volumen-volumen es la razón entre el volumen de un soluto y el volumen de disolución,


multiplicado por 100. No tiene unidades porque es una relación de cantidades semejantes.
volumen (mL) de soluto
% v/v = x 100
volumen (mL) de disolución

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Resumen de contenidos

La forma más usual para expresar la concentración de una disolución es por medio de unidades
químicas. Estas se diferencian de las unidades físicas en que están referidas a los mol de las especies
involucradas en la disolución. Entre las unidades químicas más utilizadas tenemos la molaridad, la
molalidad y la fracción molar.

Molaridad (M)

Indica el número de mol de soluto contenidos en cada litro de disolución. Su fórmula es:

mol de soluto
M=
litros de disolución

X mol de soluto →1000 mL de disolución

Por ejemplo, si se disuelven 3 mol de soluto en una cantidad adecuada de disolvente hasta completar
1000 mL de disolución, se tiene una concentración 3 molar (3 M) de esa disolución.

Para preparar estas disoluciones, generalmente se disuelve primero el soluto en un volumen menor
de disolvente. Esta disolución se traslada a un matraz aforado y luego se enrasa o afora con más
disolvente hasta completar el litro de disolución.

Se debe recordar que:

m
n = MM

La molaridad es la forma más común para expresar la concentración en química, aunque tiene el
inconveniente de que varía con la temperatura, debido a que el volumen de una disolución normalmente
aumenta cuando se calienta, por dilatación térmica.

Molalidad (m)

Expresa el número de mol de soluto por kilogramo de disolvente. Su fórmula es:

mol de soluto
m=
kilogramos de disolvente

X mol de soluto →1000 g de disolvente

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Por ejemplo, si se disuelven 2 mol de soluto en un kilogramo de agua (equivalente a un litro, ya que la
densidad del agua es 1 kg/L), se obtiene una disolución de concentración 2 molal (2 m).

Para preparar disoluciones de una concentración molal determinada, se utilizan vasos de precipitado y
una balanza analítica para masar el soluto y el kilogramo de disolvente, los que luego se mezclan para
obtener la disolución deseada.

La principal ventaja de este método con respecto a la molaridad es que no está en función del volumen,
por lo tanto, es independiente de la temperatura y de la presión.

Si se quiere relacionar la molalidad con la molaridad, es necesario conocer la densidad de la disolución.


Se debe recordar que

m
d=
V

Fracción molar

Es una unidad que expresa la cantidad de mol de cada componente en relación con el número total de
mol de disolución. Corresponde a una unidad adimensional.

n
Xi = ni <1
t

Donde ni es el número de mol de un determinado componente de la disolución y nt es el número total


de mol de la disolución.

Las fracciones molares de cada uno de los componentes de una disolución serán siempre menores que
1 y su suma dará como resultado 1.

X1 + X2 + … + Xn = 1

Esta unidad es apropiada para trabajar con disoluciones gaseosas, ya que en los gases ideales hay
una relación directa entre las fracciones molares, los volúmenes y las presiones parciales.

Otras unidades de concentración

Para expresar concentraciones muy pequeñas, trazas de una sustancia muy diluida en otra, es común
utilizar otras unidades de concentración, tales como: partes por millón (ppm), partes por billón (ppb) y
partes por trillón (ppt).

La más utilizada corresponde a partes por millón, que se expresa de la siguiente manera

masa soluto masa soluto (mg)


ppm = masa disolución x106 → masa disolución (kg)

En el caso de disoluciones acuosas diluidas, una parte por millón (1 ppm) equivale a un miligramo (mg)
de soluto por litro (L) de disolución.

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Estrategia de síntesis

Considerando que en los siguientes triángulos la línea horizontal indica una


división, y la vertical, una multiplicación, completa los formularios con los términos
que faltan.

mol de soluto

1 L disolución molalidad

mol de soluto

mol totales mol masa molar

Nee

densidad volumen NA

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Dilución

Es el procedimiento que se realiza para preparar una disolución menos concentrada a partir de una
más concentrada. Al efectuar un proceso de dilución conviene recordar que, al agregar más disolvente
a una cantidad dada de la disolución concentrada, su concentración cambia (disminuye) sin que se
modifique el número de mol de soluto presente en la disolución. En otras palabras

mol (n) de soluto antes de la dilución = mol (n) de soluto después de la dilución

Como todo el soluto proviene de la disolución concentrada original, se concluye que

C1 ⋅ V1 = C2 ⋅ V2

mol de soluto antes de la mol de soluto después de la


dilución dilución

Donde:

C1: concentración molar de la disolución inicial; C2: concentración molar de la disolución final.

V1: volumen (L) de la disolución inicial; V2: volumen (L) de la disolución final.

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Resumen de contenidos

Solubilidad

La solubilidad es una medida de la capacidad de una determinada sustancia para disolverse en otra
y depende de una serie de factores como la naturaleza del disolvente y del soluto, la temperatura y la
presión del sistema. Se representa con una letra S e indica la máxima cantidad de soluto que puede
disolverse en cierta cantidad de disolvente a una temperatura determinada. Puede expresarse en
cualquier unidad de concentración, como molaridad o porcentaje en masa, pero la forma más frecuente
es como masa (g) o volumen de soluto (mL) por masa o volumen de disolvente (generalmente 100 g
o 100 mL). Por ejemplo, la solubilidad del nitrato plumboso (Pb(NO3)2) a 20 °C es de 52 g/100 mL de
agua, lo que significa que a esa temperatura se puede disolver como máximo 52 g de esta sal en 100
mL de agua. Si se agrega más soluto, se formará un precipitado.

La solubilidad, expresada en gramos de soluto por 100 mL de disolvente, se puede calcular mediante
la siguiente fórmula:
g soluto
S= x 100
mL disolvente

De acuerdo a la solubilidad de un soluto en un disolvente determinado a cierta temperatura y a la


concentración de la disolución, podemos tener tres tipos de disoluciones:

1. Disolución insaturada: se refiere a una disolución donde el disolvente puede seguir disolviendo
más soluto. Se distingue una sola fase.

2. Disolución saturada: es una disolución que ha llegado al máximo permitido, es decir, el disolvente
no puede disolver mayor cantidad de soluto.

3. Disolución sobresaturada: en este caso, el disolvente se ve forzado a disolver más soluto de


lo que normalmente puede. Esto se debe a que al aumentar la temperatura de la mezcla de
disolución saturada con soluto cristalizado al fondo, la disolución saturada acepta más cantidad
de soluto, desapareciendo el exceso de soluto no disuelto, dejando de ser mezcla y convirtiéndose
en una disolución (una fase). Ahora, si esta disolución se enfría lentamente y sin perturbaciones
externas, se puede mantener solubilizado ese exceso de soluto, convirtiéndose en una disolución
sobresaturada. Este tipo de disoluciones son muy inestables y cristalizarán al ser perturbadas.

Propiedades coligativas

Cuando se añade un soluto a un disolvente, algunas propiedades de este quedan modificadas, aún
más cuanto mayor sea la concentración de la disolución resultante. Estas propiedades (presión de
vapor, punto de congelación, punto de ebullición y presión osmótica) se denominan coligativas por
depender únicamente de la concentración de soluto; no dependen de la naturaleza o del tamaño de las
moléculas disueltas. Las propiedades coligativas permiten determinar masas moleculares.

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• Disminución de presión de vapor

A una determinada temperatura, la presión de vapor de una disolución de un soluto no volátil es


menor que la del disolvente puro. La ley de Raoult expresa la dependencia de esta variación con
la concentración. Su expresión matemática es

Pi = presión de vapor del componente i en la mezcla.

Pi = Po ⋅ Xi Po = presión de vapor del componente i puro.

Xi = fracción molar del componente i en la disolución.

• Ascenso ebulloscópico

Se llama ascenso ebulloscópico, ΔTe, al aumento de la temperatura de ebullición de un disolvente


cuando se le añade un soluto. Esta variación depende de la naturaleza del disolvente y de la
concentración de soluto. El ascenso ebulloscópico viene dado por la expresión

T = temperatura de ebullición de la disolución.

Te= temperatura de ebullición del disolvente puro.


ΔTe = T − Te = ke ⋅ m
ke= constante ebulloscópica molal del disolvente.

m = molalidad de la disolución.

• Descenso crioscópico

Se llama descenso crioscópico, ∆Tc, a la disminución de la temperatura de fusión (o de congelación)


de un disolvente cuando se le añade un soluto. Esta variación depende de la naturaleza del
disolvente y de la concentración de soluto. El descenso crioscópico viene dado por la expresión

T = temperatura de congelación de la disolución.

Tc= temperatura de congelación del disolvente puro.


ΔTc = Tc − T = kc ⋅ m
kc= constante crioscópica molal del disolvente.

m = molalidad de la disolución.

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• Presión osmótica

Es la presión que se ejerce sobre una disolución para impedir su dilución cuando pasa un disolvente
puro a través de una membrana semipermeable. Su expresión viene dada por la ecuación de
van’t Hoff.

π = presión osmótica en atmósferas.


M = concentración molar de la disolución.

π= M⋅R⋅T R = 0,082 (atm⋅L/K⋅mol).

T = temperatura absoluta (K).

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Resumen de contenidos

Uno de los elementos químicos más versátiles que se encuentra en la naturaleza es el carbono, debido
a la capacidad que tiene para formar variados compuestos, tanto orgánicos como inorgánicos.

Dada la hibridación de sus orbitales s y p, cuando se unen dos o más átomos de carbono lo
pueden hacer a través de enlaces simples, dobles o triples, lo cual explica la enorme cantidad de
compuestos orgánicos existentes. Los más simples son los denominados hidrocarburos, puesto que
están constituidos solo por carbono e hidrógeno. Si la estructura de estos compuestos es una cadena
abierta, se clasifican como alifáticos y, si la cadena es cerrada, como alicíclicos o cíclicos. Cuando
un compuesto de cadena cerrada presenta enlaces simples y dobles en forma alternada, se denominan
aromáticos.

Cuando la unión entre los átomos de carbono es simple, los compuestos alifáticos se denominan
alcanos. Si existe una unión doble hablaremos de alquenos, y si existe un enlace triple serán alquinos.

La principal fuente de obtención de estos compuestos es el petróleo, el que luego de ser sometido a
una destilación fraccionada, da como resultado una serie de hidrocarburos gaseosos, líquidos y sólidos
que serán utilizados principalmente como combustibles o materias primas para la obtención de otros
productos.

Propiedades del carbono

El carbono, por su posición en la tabla periódica y con cuatro electrones de valencia, no es muy
electronegativo, ni tampoco muy electropositivo; de este modo, el carbono se une a otros elementos,
principalmente compartiendo pares de electrones, es decir, por enlaces covalentes. Sin embargo, la
característica más llamativa del carbono es la capacidad de unirse a otros átomos formando cadenas
largas estables.

Hidrocarburos alifáticos y aromáticos

Las moléculas orgánicas están formadas por un esqueleto de átomos de carbono con átomos de
hidrógeno, que puede llevar además otros tipos de átomos.

Las moléculas formadas solo por C e H reciben el nombre de hidrocarburos y son los más simples de
los compuestos orgánicos. Estos se clasifican en:

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H H

Alcanos → Fórmula molecular general CnH2n+2 H C C H


Saturados
H H
Alifáticos H
Alquenos → Fórmula molecular general CnH2n H
C=C−C−H
(Si el alqueno posee solo 1 enlace doble) H
Insaturados H H
Alquinos → Fórmula molecular general CnH2n-2
H3C − CH2 − C CH
(Si el alquino posee solo 1 enlace triple)
CH2
Saturados Cicloalcanos → Fórmula molecular general CnH2n
CH2 CH2
Alicíclicos
o Cíclicos
Cicloalquenos → Fórmula molecular general CnH2n-2
(Si el cicloalqueno posee solo 1 enlace doble)
Insaturados
Cicloalquinos → Fórmula molecular general
CnH2n–4
(Si el cicloalquino posee solo 1 enlace triple)

Formados por el compuesto básico benceno y sus


Aromáticos
derivados.

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Estrategia de síntesis

Ubica los siguientes términos en el mapa conceptual que se muestra a continuación:


acíclicos, alcanos, alifáticos, alquinos, aromáticos, cicloalcanos, cicloalquenos, cicloalquinos,
insaturados, saturados.

Hidrocarburos

Se clasifican en

Se clasifican en Derivados del

Benceno

Cíclicos

Pueden ser Pueden ser

Si tienen solo Si tienen enlaces Si tienen solo Si tienen enlaces


enlaces simples dobles o triples enlaces simples dobles o triples

Pueden ser Pueden ser


Se denominan Se denominan

Alquenos

Fórmula Fórmula Fórmula Fórmula Fórmula Fórmula


general: general: general: general: general: general:

___________ ___________ ___________ Cn H2n


___________ ___________ ___________

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Formas alotrópicas del carbono

El carbono se encuentra en la naturaleza en diferentes formas, conocidas como alotrópicas. Algunos


alótropos del carbono son:

- Grafito: los átomos de carbono en el grafito


presentan hibridación sp2, formando ángulos de
enlace de 120°. Es una variedad negra brillante,
quebradiza y blanda.
- Diamante: los átomos de carbono en esta forma
tienen hibridación sp3, formando ángulos de
enlace de 109,5°. Es una forma cristalina de alta
dureza.
- Fullereno: forma cristalina descubierta en 1985.
Tiene una forma similar a un balón de fútbol.
- Grafeno: tiene una estructura bidimensional Diamante Grafito
laminar plana, de solo un átomo de grosor. Las
láminas de grafeno enrolladas sobre sí mismas Figura 4: archivo Cpech
forman los llamados nanotubos.

Combustibles fósiles

Los combustibles fósiles son sustancias químicas con gran poder energético asociado, que surgen
de las transformaciones de la biomasa terrestre presente desde hace millones de años ocurridas en
la Tierra, a partir de restos orgánicos de plantas y animales muertos depositados en el fondo de los
mares y otros cuerpos de agua. Estas transformaciones suceden por la descomposición de la biomasa
a altísimas presiones y en otras condiciones particulares.

Corresponden a combustibles fósiles el petróleo, carbón y gas natural. Se consideran recursos no


renovables ya que se consumen a un ritmo mucho mayor que el de su formación.

Carbón

El carbón es un mineral negro procedente de materia vegetal descompuesta y acumulada desde épocas
prehistóricas, que fue sometida a altísimas presiones por acción de rocas sedimentarias que impidieron
el contacto con el aire y provocaron la posterior compresión en lechos duros. El carbón no es carbono
puro, sino que posee también porcentajes de H2, N2, O2 y S. El más puro en carbono es la antracita.

Tipo de carbón Grado de pureza (% de carbono)


Antracita 85-95%
Hulla 78% aprox.
Turba 60-70%

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Gas natural y petróleo

El gas natural es una mezcla de hidrocarburos como el metano, etano, propano y butano, que son
livianos y gaseosos a presión y temperatura ambiental. El principal componente del gas natural es el
metano (75-95%).

Arcilla impermeable

Arena con gas natural

Arena con petróleo

Arena con agua salada

Arcilla impermeable

Figura 5: archivo Cpech

Como se muestra en la figura, este se encuentra en terrenos subterráneos arenosos, encerrados


por capas de arcillas impermeables, las que cuando son perforadas, permiten el escape del gas a la
superficie. Posee un alto poder calorífico y su combustión produce menos contaminantes que otros
combustibles. Es materia prima en la industria petroquímica (del etileno, butadieno y propileno) y en
la elaboración de metanol y amoniaco (asociado a los fertilizantes). Los yacimientos de gas natural
están mayormente presentes junto a las reservas de petróleo. Los vertederos son también un lugar de
producción de gas metano, liberado en la descomposición de materia orgánica.

El petróleo es un líquido oleoso, de un color que va desde el amarillo pardo al negro, dependiendo de su
composición. El petróleo crudo consiste en una mezcla de hidrocarburos de cadena muy corta (gases)
y otros de cadena más larga (líquidos y sólidos), teniendo una densidad acorde a su composición.
Además de los hidrocarburos, el petróleo posee átomos de azufre, oxígeno, nitrógeno y otros elementos.

Se origina del material vegetal geológicamente modificado. Se encuentra en formaciones porosas,


envuelto por rocas impermeables que encierran los bolsones de petróleo que, al perforarse, permiten
que fluya a través de la estructura porosa, empujado por los gases y aguas subterráneas a alta presión,
emergiendo a la superficie.
Torre de extracción
Torre de extracción
de petróleo
de gas natural

Roca Gas natural


impermeable
Petróleo

Roca permeable

Figura 6: archivo Cpech

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Refinación del petróleo

La refinación del petróleo comprende dos etapas. En la primera ocurre el proceso físico de separación
denominado destilación fraccionada.

Entre 30 y 85 ºC
Combustible para transporte
y materias primas para la Menos de 30 ºC
fabricación de plásticos y Gases de refinería como
detergentes. el propano y el butano
para calefacción, cocina y
alumbrado.

Entre 35 y 200 ºC
Nafta virgen que se
Entre 175 y 275 ºC
transforma en combustible
Kerosene
de autonomía y en otros
(parafina): combustible
productos químicos.
para aviones de reacción y
para calefacción.
Entre 275 y 375 ºC
Gasoil que se convierte en
combustible diésel y para
calefacción.

A 400 ºC
Calentamiento
del petróleo bruto.

Residuos de los que se


obtienen: aceite lubricante,
vaselina y asfalto.

Figura 7: archivo Cpech

La destilación se realiza en un enorme dispositivo vertical llamado columna de fraccionamiento,


donde se somete el petróleo a altas temperaturas y sucede la separación de sus componentes en
fracciones. Esta separación ocurre en virtud de las diferencias entre los puntos de ebullición de los
constituyentes. Aquellas sustancias más volátiles necesitarán de menor energía para transformarse
en gases; otras, menos volátiles, lo harán cuando hayan recibido mayor cantidad de energía para
hacerlo. En las refinerías, los gases presentes en el petróleo suelen extraerse en la zona superior de
la columna de fraccionamiento; los líquidos, en posiciones más cercanas al centro; y los sólidos suelen
quedar en la parte inferior.

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Resumen de contenidos

Nomenclatura de compuestos orgánicos

Así como cada compuesto tiene una estructura molecular única, también cada uno debe tener un nombre
único que permita distinguirlo de otros compuestos. A medida que la química orgánica fue avanzando,
los compuestos recibieron nombres comunes, muchas veces basados en la historia de la ciencia o
en las fuentes naturales de donde se obtenían esos compuestos. Sin embargo, esta nomenclatura es
arbitraria, ya que no sigue reglas sistemáticas aplicables a cualquier compuesto.

Algunos ejemplos de estos nombres comunes son:

CH3
O H 3C CH2
C C
C
H 3C CH3
H 2C H

Tolueno Acetona Naftalina Isopreno

Nomenclatura IUPAC de hidrocarburos

El sistema de nomenclatura IUPAC es un conjunto de reglas lógicas desarrolladas para nombrar los
compuestos, evitando los problemas asociados al uso de una nomenclatura arbitraria. Conociendo
estas reglas y la fórmula estructural del compuesto, cualquier persona debiera ser capaz de asignar
un nombre único para cada compuesto orgánico. De modo inverso, dado un nombre IUPAC, se podrá
encontrar la estructura molecular del compuesto, sin ambigüedad.

En general, los nombres IUPAC para los hidrocarburos se componen de lo siguiente:

- Una raíz o base que señala la cadena o anillo principal de átomos de carbono.
- Un sufijo que indica la presencia de dobles o triples enlaces.
- Nombres de sustituyentes, distintos del hidrógeno, que completan la estructura.

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Las cadenas principales de los hidrocarburos se nombran de acuerdo a la siguiente tabla:

Tabla de hidrocarburos alifáticos

N° de átomos Alcanos Nombre Alquenos Nombre Alquinos Nombre


de carbono CnH2n+2 CnH2n CnH2n-2

1 CH4 Metano – – – –
2 C 2H 6 Etano C 2H 4 Eteno C 2H 2 Etino
3 C 3H 8 Propano C 3H 6 Propeno C 3H 4 Propino
4 C4H10 Butano C 4H 8 Buteno C 4H 6 Butino
5 C5H12 Pentano C5H10 Penteno C 5H 8 Pentino
6 C6H14 Hexano C6H12 Hexeno C6H10 Hexino
7 C7H16 Heptano C7H14 Hepteno C7H12 Heptino
8 C8H18 Octano C8H16 Octeno C8H14 Octino
9 C9H20 Nonano C9H18 Noneno C9H16 Nonino
10 C10H22 Decano C10H20 Deceno C10H18 Decino

Los sustituyentes o radicales se nombran utilizando la raíz del hidrocarburo del cual derivan, por
pérdida de un átomo de hidrógeno, como se muestra en la siguiente tabla:

Radical Nombre
CH3− Metilo
CH3− CH2− Etilo
CH3− CH2− CH2 − Propilo
CH3− CH2− CH2 − CH2 − Butilo
CH3− CH2− CH2 − CH2 − CH2 − Pentilo

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Existen algunos nombres especiales para algunos radicales comunes más complejos, los que se
muestran a continuación:

Radical Nombre
CH2= CH − Vinilo (etenilo)
CH2= CH − CH2 − Alilo (2−propenilo)
CH3− CH −
Isopropilo (2−metiletilo)
CH3

CH3− CH − CH2 −
Isobutilo (2−metilpropilo)
CH3

CH3− CH2 − CH −
Sec-butilo (1−metilpropilo)
CH3

CH3
CH3− C − Terc-butilo (1,1−dimetiletilo)
CH3

Alcanos y cicloalcanos

Para nombrar a los alcanos, se deben seguir las siguientes reglas:

1. Identificar la cadena continua de carbonos más larga y nombrarla.

2. Identificar y nombrar los grupos unidos a esta cadena (sustituyentes).

3. Numerar la cadena principal de forma consecutiva, de manera que los sustituyentes tengan la
menor numeración posible. Si existen dos numeraciones equivalentes, se da preferencia a la
que otorgue la menor numeración al sustituyente que va primero en orden alfabético.

4. Designar la localización de cada sustituyente mediante el número del átomo de carbono de la


cadena principal al que se encuentra unido.

5. Finalmente, se nombran primero los sustituyentes en orden alfabético, precedidos por su


número de localización. Si existe más de un sustituyente del mismo tipo, se usan los prefijos di,
tri, tetra, etc., antes del nombre y se anotan los números de localización de cada uno de ellos,
separados por comas. Para ordenar alfabéticamente los sustituyentes se considera el nombre
completo, por ejemplo, ciclopropil va antes que isobutil, pero los prefijos di, tri, tetra, etc., no se
consideran, por ejemplo, trietil va antes que dimetil.

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Por ejemplo, en el siguiente compuesto:


1
CH3 CH3
5 4 3 2
CH2 − CH − CH − CH2
6
CH3 CH2 − CH3

La cadena continua de mayor longitud tiene 6 carbonos, por lo que se trata de un hexano. Existen
dos sustituyentes, metilo y etilo, en los carbonos 4 y 3, respectivamente. Por lo tanto, el nombre del
compuesto es 3-etil-4-metilhexano.

Los cicloalcanos se nombran de forma similar a los alcanos, usando las mismas raíces de acuerdo al
número de átomos de carbono que posean, pero anteponiendo el prefijo “ciclo”. Por ejemplo:

H2
H2 C
H2 C H2C CH2
C H 2C CH2 H 2C CH2
H 2C CH2
H 2C CH2 H 2C CH2 H 2C CH2 C
H2
Ciclopropano Ciclobutano Ciclopentano Ciclohexano

A diferencia de los compuestos lineales, en los cicloalcanos todos los carbonos son equivalentes, por
lo que se debe considerar como carbono 1 aquel que presente un sustituyente. Si hay más de uno, se
da preferencia al que va primero por orden alfabético y se numera en el sentido en que todos tengan la
menor numeración posible. Por ejemplo:

CH3 CH2 − CH3 CH3

CH3 − CH2

Metilciclopropano Etilciclopentano 1-etil-3-metilciclohexano

Nótese que en los dos primeros compuestos no es necesario indicar el número debido a que solo hay
un sustituyente, que necesariamente corresponde al carbono 1.

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Alquenos y alquinos

Las reglas para nombrar alquenos y alquinos son:

1. La cadena principal es la más larga que incluya la mayor cantidad posible de insaturaciones.

2. Dicha cadena se nombra igual que los alcanos, pero se usan los sufijos “eno” e “ino” para
indicar la presencia de un doble y triple enlace, respectivamente.

3. La cadena se numera de forma tal que las insaturaciones y los sustituyentes tengan la menor
numeración posible, dando preferencia al doble enlace (sobre el triple) si existen dos numeraciones
equivalentes.

4. A cada insaturación se le asigna un número localizador y si hay más de un doble o triple enlace,
se usan los prefijos di, tri, etc.

Por ejemplo, en el siguiente compuesto


CH2 − CH2 − CH3

CH C − C = C − CH = CH2
6 5 4 3 2 1
CH2 − CH3

la cadena más larga que contiene el mayor número posible de insaturaciones es de 6 carbonos,
correspondiéndole la raiz hexa-. Considerando que las insaturaciones y sustituyentes deben tener
la menor numeración posible, es equivalente numerar desde la derecha o desde la izquierda, pero se
debe numerar desde la derecha, dando preferencia a los dobles enlaces. Así, el compuesto tiene dobles
enlaces en los carbonos 1 y 3, un triple enlace en el carbono 5, un sustituyente etilo en el carbono 3 y
un propilo en el carbono 4. Por lo tanto, su nombre es 3-etil-4-propil-1,3-hexadien-5-ino.

Para nombrar cicloalquenos y cicloalquinos se siguen las mismas reglas que para los cicloalcanos,
pero asignando los número 1 y 2 a los carbonos de la insaturación. Para decidir cuál es el 1 y cuál es
el 2, se debe aplicar la regla del sustituyente más cercano. Por ejemplo:

CH3
H2
H 3C C CH3

CH3 CH
H 3C CH3
3-metilciclopenteno 4-etil-1-metilciclobuteno 1-isopropil-4-metil-1,3-ciclohexadieno

Cuando hay ciclos unidos a una cadena lineal, el sustituyente será el que tenga menor número de
átomos de carbono.

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Compuestos aromáticos

Los derivados del benceno se pueden nombrar asignando una numeración lo más baja posible a los
sustituyentes y anteponiendo sus nombres a la raíz “benceno”. Cuando el anillo bencénico va como
sustituyente, se denomina fenil.

Por ejemplo:
CH3 CH3
CH3

CH3

Metilbenceno 1,2,3-trimetilbenceno 3-fenilheptano

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Estrategia de síntesis

Completa la siguiente tabla con la información que falta:

Átomos de C
en la cadena Insaturaciones Radicales Estructura Nomenclatura
principal
10 No tiene • 3 metilos
(posiciones
2,4 y 6)
• 1 propilo
(posición 5)

5 1enlace doble • 1 Metil


(posición 2) (posición 4)

3,5-dimetil-1,3,5-
heptatrieno

Isopropilbenceno

Ciclo de 4 No tiene • 1 etil


(posición 1)
• 1 metil
(posición 3)

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Resumen de contenidos

En la naturaleza existen miles de compuestos que tienen, además de carbono e hidrógeno, átomos de
nitrógeno, azufre, oxígeno y fósforo, entre otros.

La presencia de estos u otros átomos en la estructura de una molécula le confieren un conjunto de


propiedades, por ejemplo, la forma en que reaccionarán frente a distintos reactivos.

Los grupos funcionales más comunes son los siguientes:

Familia Fórmula empírica Grupo funcional


Halogenuros de alquilo X-R -X
Alcoholes R - OH - OH
Éteres R - O - R` -O-
-C=O
Aldehídos R - CHO
H

Cetonas R - CO - R` -C=O

-C=O
Ácidos Carboxílicos R - COOH
OH
-C=O
Ésteres R - COO - R` O

R - CON - R` -C=O
Amidas
R” -N-
R - N - R` -N-
Aminas
R”

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Haluros o halogenuros de alquilo (R – X)

En general provienen de la sustitución de uno o más hidrógenos de un alcano por halógenos (F, Cl,
Br, I).

Se nombran usando como palabra genérica el halógeno, seguido del nombre del hidrocarburo
correspondiente.

CH3Br → Bromometano

CHCl3 → Triclorometano

CH3CH2Cl → Cloroetano

Alcoholes (R – OH)

Son compuestos que resultan de la sustitución de átomos de hidrógeno de los hidrocarburos por
grupos hidroxilo (OH).

Existen alcoholes primarios, secundarios y terciarios.

Se nombran agregando el sufijo ol.

CH3OH → Metanol. Alcohol primario.

CH3CH(OH)CH3 → 2-propanol. Alcohol secundario.

CH3

CH3 − C − CH3 → 2-metil-2-propanol. Alcohol terciario.


OH

Este grupo se encuentra presente en carbohidratos.

Éteres (R – O – R)

Son compuestos orgánicos que provienen de la unión de dos moléculas de alcohol con eliminación
de una molécula de agua.

CH3 – CH2 – OH + CH3 – CH2 – OH → CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 + H2O

Se nombran sin numerar la cadena, tomando en cuenta el nombre de los radicales. En general, se
nombran los radicales en orden alfabético, seguido por la palabra éter.

CH3 – O – CH3 → Dimetiléter (éter dimetílico)

CH3 – O – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 → Metilpentiléter

En biomoléculas, este grupo se encuentra presente en el enlace glucosídico, que se forma entre
monosacáridos o azúcares simples para producir azúcares más complejos.

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Aldehídos (R – CHO)

Son compuestos orgánicos que provienen de la oxidación de los alcoholes primarios, es decir, por
pérdida de dos átomos de H.

Se nombran cambiando ol por al.

CH3- CH2 - CHO → Propanal


CHO - CHO → Etanodial
CH3 - CHO → Etanal

También se conocen aldehídos en compuestos insaturados.

CH2 = CH – CHO → 2-propenal

Este grupo se encuentra presente en monosacáridos o azúcares simples que se denominan aldosas,
por ejemplo, la glucosa.

Cetonas (R – CO – R`)

Son compuestos orgánicos que provienen de la oxidación de alcoholes secundarios.

Se nombran cambiando ol por ona

CH3 - CO - CH3 → Propanona

CH3 - CO - CH2 - CH2 - CH3 → 2-Pentanona

Este grupo se encuentra presente en monosacáridos llamados cetosas, por ejemplo, la fructosa.

Ácidos carboxílicos (R – COOH o R – CO2H)

Son compuestos orgánicos que provienen en general de la oxidación de un aldehído o la oxidación


enérgica de los alcoholes primarios, en presencia de un agente oxidante como el KMnO4 o K2Cr2O7.

Se nombran con la palabra genérica ácido y la terminación oico en el radical.

HCOOH → Ácido fórmico o metanoico

CH3COOH → Ácido acético o etanoico

CH2 = CH – COOH → Ácido 2-propenoico

En los seres vivos, este grupo se encuentra presente en los ácidos grasos y aminoácidos.

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Ésteres (R – COO – R`)

Resultan de la reacción de un alcohol con un ácido carboxílico con eliminación de una molécula de
agua.

R – COOH + R`OH → R – COO – R` + H2O


Se nombran cambiando el sufijo ico del ácido correspondiente por ato, seguido del nombre del radical,
que corresponde a la cadena que no contiene el grupo carbonilo.

CH3 – COO – CH3 → Etanoato de metilo

CH3 – CH(CH3) – COO – CH2 – CH3 → 2 – Metilpropanoato de etilo

Los ésteres se identifican fácilmente porque tienen un aroma agradable. Por ejemplo, la esencia de la
naranja (acetato de octilo).

En biomoléculas orgánicas se forman enlaces éster cuando reaccionan ácidos grasos con glicerol
(alcohol) para formar un triglicérido.

Amidas (R – CON (R`) – R”)

Se obtienen al reemplazar el grupo hidroxilo del ácido carboxílico por sustituyentes nitrogenados.

En general, se pueden sintetizar a partir de un ácido carboxílico y una amina.

RCOOH + NH2R → RCONHR + H2O

Se nombran normalmente colocando el sufijo amida.

CH3 – CONH2 → etanamida

CH3CH(CH3)CH2 – CONH2 → 3-metilbutanamida

Se encuentran presentes en el enlace peptídico, que se forma entre el grupo – COOH de un aminoácido
y el – NH2 de otro aminoácido.

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Aminas (R – N (R`) – (R”)

Son compuestos orgánicos nitrogenados que se forman, en general, reemplazando los hidrógenos
del amoniaco (NH3) por algún sustituyente carbonado.

Aminas primarias: R – NH2 (un H es sustituido).


Aminas secundarias: R – NH – R’ (dos H son sustituidos).
Aminas terciarias: R – N(R’) – R” (tres H son sustituidos).

Se nombran con la terminación amina cuando es primaria, o como N alquilamina cuando es secundaria
o terciaria.

CH3 – NH2 → Metilamina

CH3 – NH – CH2 – CH2 – CH3 → Metilpropilamina

CH3 – N (CH2 CH3) CH2 – CH2 – CH3 → Etilmetilpropilamina

Este grupo funcional se encuentra presente en los aminoácidos, que además presentan un grupo
carboxilo.

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Resumen de contenidos

Etimológicamente, la palabra isomería proviene del griego isos = igual y meros = parte, y se observa
cuando dos o más compuestos tienen la misma fórmula molecular (es decir, el mismo número de
átomos de cada elemento), pero diferente distribución de los átomos en sus moléculas.

Los isómeros se pueden clasificar según las categorías indicadas en el siguiente esquema

Isómeros

Estructurales Estereoisómeros

De cadena De posición De función Geométricos Ópticos

a) Los isómeros estructurales o constitucionales corresponden a aquellas moléculas que se


diferencian en el orden en el que se unen los átomos.

• De cadena (o de esqueleto): diferente posición de los átomos de carbono dentro de la


cadena, lineal o ramificada. Ej. butano (C4H10) y metilpropano (C4H10).

CH3 – CH2 – CH2 – CH3 H3C – CH – CH3


CH3

• De posición: mismo grupo funcional, pero en distinta posición. Ej. 2-pentanol (C5H12O) y
3-pentanol (C5H12O).

OH OH


También se pueden producir por el cambio de posición de una insaturación. Ej. pentino (C5H8) y
2-pentino (C5H8).

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• De función: misma distribución de átomos de carbono, pero diferente grupo funcional. Ej.
2-butanol (C4H10O) y dietiléter (C4H10O).

OH
CH3 – CH2 – CH – CH3 CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3

b) Los estereoisómeros o isómeros espaciales se diferencian en la distribución espacial


(tridimensional) de sus átomos.

• Geométricos (cis-trans): asociada al enlace C=C o a un ciclo. Ej. cis-2-buteno y


trans-2-buteno.

H H H CH3

C C C C

H 3C CH3 H3C H

Cis-2-buteno Trans-2-buteno

• Ópticos (enantiómeros): uno es la imagen especular del otro. Presencia de al menos un


carbono asimétrico (quiral). Ej. (R) y (S)-1-bromo-1-cloroetano.

Br Br

C C
H H
CI CI
CH3 CH3

Espejo
(S) (R)

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Estrategia de síntesis

Completa el siguiente cuadro con la información que falta:


Isómero 1 Isómero 2 Tipo de isomería

C
Ópticos
H
CI
H 3C

(S)-1-cloro1-fluoretano

CI CI

CI

CI
O-diclorobenceno M-diclorobenceno

O
De función

Propanal

De cadena

Geométricos

Cis-1,2-dimetilciclohexano

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Serie homóloga

Corresponde a un conjunto de compuestos con el mismo grupo funcional, donde cada uno difiere del
anterior y del posterior en que posee un grupo –CH2– más y uno menos, respectivamente.

Fórmula molecular Nombre Fórmula estructural


H
H
CH4 Metano H C
H

H H

C 2H 6 Etano H C C H
H H

H H H

C 3H 8 Propano H C C C H
H H H

H H H H

C4H10 Butano H C C C C H
H H H H

H H H H H

C5H12 Pentano H C C C C C H
H H H H H

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Resumen de contenidos

Resonancia

En química, la resonancia (denominada también mesomería) es una herramienta empleada,


predominantemente en química orgánica, para representar ciertos tipos de estructuras moleculares. La
resonancia consiste en la combinación lineal de estructuras de una molécula (estructuras resonantes),
ninguna de las cuales coincide con la estructura real, pero que, mediante su combinación, nos acerca
más a esta.

Una única estructura de Lewis a veces no da una descripción adecuada de una molécula. Así, por
ejemplo, para la molécula de ozono pueden dibujarse dos estructuras de Lewis. Sin embargo, ninguna
de las dos por separado representa correctamente la geometría de dicha molécula.

1) 2)

O O
O O O O

Para explicar esta aparente deficiencia en la teoría de Lewis debe introducirse el concepto de la
resonancia. Según este, la estructura de una molécula puede estar representada por la suma o mezcla
de todas las estructuras de Lewis posibles para la misma. La resonancia se indica mediante una flecha
con doble punta.

ESCA

AME
La reactividad de los compuestos orgánicos
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1. Grupos funcionales

* Por alta densidad electrónica (doble o triple enlace).


* Por fracción de carga positiva en el átomo de carbono (enlaces C-Cl, C=O, C N).

2. Desplazamientos electrónicos

* Efecto inductivo
* Efecto mesomérico
* Hiperconjugación

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Efecto inductivo: desplazamiento del par electrónico del enlace σ hacia el átomo más electronegativo,
representado mediante flechas hacia este. Se transmite a lo largo de la cadena, perdiendo rápidamente
intensidad. Puede ser:

• +I: grupos que ceden densidad electrónica al átomo de C.

• -I: atraen hacia sí los electrones compartidos con el C.

Los grupos alquilo


δ
tienen efecto + I
CI
El CI tiene un δ+
efecto - I H CH3
δ+
δ CI C C C CH3

H CH3
δ+
CI
δ

Efecto mesómero o de resonancia: deslocalización de electrones de enlaces π o de pares no


enlazantes entre átomos contiguos, que se representa mediante varias estructuras de Lewis válidas
llamadas formas de resonancia. El efecto mesómero puede ser:

+M: grupos que ceden dos electrones al átomo de C.

+
H 2C C Br H 2C C Br

−M: grupos que atraen hacia sí los electrones del enlace π compartidos con el C.

O + O
H 2C C C H2 C C C
H H H

Hiperconjugación: interacción estabilizante entre los electrones de un enlace σ (C−H o C−C), con
un orbital p adyacente vacío o con un orbital p lleno para producir un orbital molecular extendido. De
acuerdo a esta teoría, a mayor número de enlaces C−H adyacentes a una carga positiva (carbocatión),
radical o doble enlace, mayor es la estabilidad.

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Tipos de ruptura de enlaces covalentes

• Homolítica → El enlace covalente se rompe de manera simétrica, es decir, cada átomo se queda
con uno de los electrones del enlace.

A : B → A· + ·B (radicales libres)

Este tipo de ruptura produce radicales libres.

Suele producirse en presencia de luz UV, pues se necesita un aporte de energía elevado.

• Heterolítica → El enlace se rompe de manera asimétrica, es decir, uno de los átomos se queda
con los dos electrones que compartían.

A : B → A:– + B+

Este tipo de ruptura produce:

Carbocationes: R3C+ Ejemplo: (CH3)2CH+


Carbaniones: R3C:– Ejemplo: Cl3C:–

Tipos de reactivos

Nucleófilo es una especie que reacciona cediendo un par de electrones libres a otra especie (el
electrófilo), combinándose y enlazándose covalentemente con ella. Un nucleófilo, concepto cinético, es
también por definición una base de Lewis, concepto termodinámico. Un nucleófilo puede ser un anión o
una molécula neutra con un par de electrones libres.

Electrófilo es un reactivo químico atraído hacia zonas ricas en electrones, que participa en una
reacción química aceptando un par de electrones, formando un enlace con un nucleófilo. Ya que los
electrófilos aceptan electrones, ellos son ácidos de Lewis. La mayoría de los electrófilos están cargados
positivamente, tienen un átomo que lleva una carga positiva parcial o bien no poseen un octeto de
electrones.

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Resumen de contenidos

Reactividad orgánica

La reactividad de los compuestos orgánicos dependerá del tipo de sustancia orgánica estudiada. En
este sentido, la reactividad variará según la densidad electrónica a lo largo de una molécula y su
polaridad, resultante de los grupos funcionales presentes, de la saturación de los enlaces y de la
longitud de la cadena carbonada.

Reactividad de compuestos saturados

Los alcanos y cicloalcanos poseen un enlace sigma (σ) muy estable. Es menos probable que sufran
transformaciones químicas espontáneas con respecto, por ejemplo, a los alquenos y alquinos. Los
compuestos saturados experimentan dos tipos de reacciones químicas principales: la combustión y la
halogenación.

Las reacciones de combustión suceden en presencia de calor y oxígeno, esperándose la destrucción


de la totalidad de los enlaces químicos presentes en el compuesto saturado y permitiendo la liberación
de CO2 y H2O, por lo cual se dice que son reacciones exotérmicas. Una reacción de combustión
importante es la combustión de la glucosa.

C6H12O6 + 6 O2 → 6 CO2 + 6 H2O ΔHcomb = ‒ 673,2 kcal/mol

Dado que la totalidad de los enlaces σ resulta destruida en la reacción de combustión, la cantidad de
calor liberado será proporcional a la cantidad de enlaces constituyentes.

La combustión es una reacción que sucede en presencia de oxígeno molecular (O2) como reactivo.
En caso de que este no se encuentre en la cantidad estequiométricamente suficiente, se formará
monóxido de carbono (tóxico para el ser humano) y agua.

Otra reacción característica de los alcanos es la halogenación es una reacción de sustitución en


la que un átomo de hidrógeno es reemplazado por un elemento halógeno, generalmente Cl2 o Br2.
Como la combustión, las halogenaciones son reacciones exotérmicas que transcurren con la formación
de especies intermedias inestables llamadas radicales. Se inician con el calor o por acción de la
radiación UV.

La siguiente reacción corresponde a la halogenación del etano con Br2 para formar bromoetano:
hv
CH3 – CH3 + Br2 → CH3 – CH2 – Br + HBr

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Reactividad de compuestos insaturados

Los alquenos, cicloalquenos, alquinos y cicloalquinos poseen enlaces pi (π), que brindan una
estructura con carbonos unidos a menos hidrógenos que los alcanos, por lo cual se dice que están
insaturados. Son más reactivos que los alcanos, debido a que este tipo de enlace es más inestable que
el enlace σ. Sus reacciones más frecuentes son las de adición, con lo que se logra la saturación parcial
o total de la molécula sin generar subproductos ni desechos. Reaccionan fácilmente con compuestos
electrófilos (ácidos de Lewis), rompiendo el enlace pi y logrando unirse a la molécula original: el átomo
más electrófilo del compuesto se añadirá al carbono con más hidrógenos (regla de Markovnikov).

A continuación se detallan algunos ejemplos de reacciones de adición de compuestos insaturados.

Hidrogenación. Corresponde a la adición de una molécula de H2, generando la saturación de la


especie orgánica. Es utilizada en la transformación de los derivados del petróleo para aumentar la
producción de gasolina, o en la industria alimentaria para saturar los ácidos grasos provenientes de
aceites vegetales en la elaboración de mantecas o grasas sólidas. Debe suceder en presencia de un
catalizador (como el paladio, Pd) para que el producto saturado no se ramifique, como en el caso de
las grasas trans.

CH2 = CH2 + H2 →
Pd
CH3 – CH3

Halogenación. Los alcanos, como se revisó, se halogenan por sustitución; en cambio, los compuestos
insaturados experimentan halogenación por adición.

Se inicia por la acción de ácidos fuertes como el ácido clorhídrico (HCl), que son capaces de romper el
enlace pi, dando lugar a compuestos haluros. La regla de Markovnikov se aplica aquí con la adición
del hidrógeno del ácido uniéndose al carbono con más hidrógenos.

(CH3)2 – C = CH – CH3 + HCl → (CH3)2 – CCl – CH2 – CH3

Adición de agua. Un compuesto insaturado puede experimentar este tipo de reacción en presencia de
un ácido fuerte que cumpla la función de catalizador.

Tal es el caso de la transformación del 1–propeno en 2–propanol, donde reacciona un alqueno para
obtener como producto un alcohol en presencia de ácido sulfúrico (H2SO4).

H2SO4
CH2 = CH – CH3 + H2O CH3 – CHOH – CH3

Otra reacción de adición de agua es la reacción para obtener acetona (2–propanona) a partir del
1–propino en presencia de ácido sulfúrico.
H2SO4
CH ≡ C – CH3 + H2O CH2 = COH – CH3

CH2 = COH – CH3 → CH3 – CO – CH3

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Esta reacción sucede con la formación de un enol (un grupo hidroxilo unido a un carbono que posee
un doble enlace), un compuesto muy inestable que se transforma inmediatamente en una cetona,
reorganizando sus enlaces.

Reactividad de compuestos aromáticos

Si bien los compuestos aromáticos también son insaturados, su reactividad es diferente en varios
aspectos. La deslocalización de sus electrones en el anillo aromático es central para comprender su
reactividad; esto último impide que el benceno, por ejemplo, realice reacciones de adición, por lo que
las reacciones de sustitución son más frecuentes.

Halogenación. El hidrógeno de un carbono en el compuesto aromático es reemplazado por Cl, Br o I


en presencia de un ácido de Lewis (electrófilo).

Br
FeBr3
+ Br2 + HBr

En esta reacción, el ácido de Lewis es el tribromuro de hierro (FeBr3).

Sulfonación. El hidrógeno de un carbono en el anillo bencénico es reemplazado por un grupo bisulfito,


(‒HSO3).
SO3H
+ SO3 Δ + H2O
H2SO4

Esta se lleva a cabo con la adición del trióxido de azufre (SO3) en medio fuertemente ácido, a temperatura
alta.

Nitración. El hidrógeno de un carbono es sustituido en medio ácido por un grupo nitro (‒NO2).

NO2
H2SO4
+ HNO3 + H2O

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Reactividad de alcoholes

Los alcoholes pueden experimentar reacciones de oxidación, con la consiguiente transformación de


sus grupos funcionales.

• Los alcoholes primarios se oxidan a aldehídos en una oxidación suave; en una oxidación
fuerte, pueden transformarse directamente en ácidos carboxílicos.

[O] O O
[O]
R ‒ CH2OH R‒C R‒C
H OH

Alcohol primario Aldehído Ácido carboxílico

• Los alcoholes secundarios, al no tener el grupo hidroxilo en carbonos terminales, se transformarán


en cetonas.

R2 R2
[O] C=O
R1 ‒ C ‒ OH
R1
H
Alcohol secundario Cetona

• Los alcoholes terciarios son poco reactivos con oxidantes suaves debido al efecto estérico; se
necesitan condiciones muy específicas para que su oxidación se lleve a cabo.

Por otro lado, los alcoholes secundarios y terciarios pueden sufrir deshidratación, que corresponde
a una reacción de eliminación con pérdida de una molécula de agua y formación de un enlace π.

OH
H2SO4
CH3 – CH2 – CH – CH3 CH3 – CH2 – CH = CH2 + CH3 – CH = CH – CH3
Minoritario Mayoritario

Las reacciones de eliminación como esta siguen la regla de Saytzeff, según la cual el alqueno
más sustituido es el producto mayoritario.

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Estrategia de síntesis

Lee la siguiente historieta y analiza la analogía.

Utilizando las mismas situaciones, propón un diálogo aplicable a un electrófilo.

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