Disacáridos

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Estructura de los disacáridos

Los disacáridos se producen cuando se combinan químicamente dos monosacáridos.
Consideremos tres de los más importantes disacáridos: la maltosa, la lactosa y la sacarosa.
La hidrólisis de estos tres disacáridos produce diferentes combinaciones de monosacáridos:
maltosa glucosa + glucosa

lactosa glucosa + galactosa
sacarosa glucosa + fructosa
Un monosacárido se combina con otro y forma un acetal. Recordemos que los hemiacetales
no son muy estables y pueden reaccionar con otra molécula de alcohol para producir una
molécula más estable, un acetal.
En esta ecuación el átomo de carbono anomérico, o carbono hemiacetálico se combina con
una molécula de etanol para producir un glucósido, un acetal de la glucosa. En enlace que se
forma se conoce como un enlace glucosídico, es decir, un enlace acetálico de la glucosa.
En forma más general, este enlace se denomina enlace glicosídico, un enlace acetálico de
cualquier carbohidrato, no solamente de la glucosa. Los enlaces glicosídicos también se
denominan alfa o beta, dependiendo de si el átomo de oxígeno en el acetal está debajo (alfa)
o encima (beta) del anillo.
Para sintetizar la mayoría de las moléculas de disacáridos, el átomo de carbono anomérico
(átomo de carbono 1) de uno de los monosacáridos reacciona con un grupo -OH del cuarto o
sexto átomo de carbono de otro monosacárido (ver reacción).
Maltosa
La maltosa o azúcar de malta existe en pequeñas cantidades en la naturaleza. Sin embargo,
la maltosa es muy importante puesto que es uno de los productos hidrolíticos del almidón.
Cuando se produce maltosa en el tracto digestivo, ésta se hidroliza para dar dos moléculas
de glucosa. Un enlace glucosídico -1,4 une las dos moléculas de glucosa (vista 3d ).
Lactosa
La lactosa es el disacárido más importante en la leche: por lo tanto, a veces se denomina
azúcar de leche. La hidrólisis hace que la lactosa produzca glucosa y galactosa. La estructura
de la lactosa (vista 3d ) es bastante diferente a la de la maltosa. El átomo de carbono
anomérico de la galactosa está unido al cuarto átomo de la glucosa por un enlace glicosídico
ß-1,4.
Sacarosa
La sacarosa o azúcar de mesa, es el agente edulcorante más utilizado en el mundo. Se
conoce con nombres tales como azúcar de remolacha, azúcar de caña, o simplemente
azúcar. La hidrólisis de la sacarosa produce glucosa y fructosa. Comparada con la maltosa y
la lactosa, la sacarosa tiene un conjunto de propiedades únicas; no presenta mutarrotación y
no es un azúcar reductor. Estas propiedades son el resultado de poseer una unión
glicosídica -1,2 en lugar de una unión glicosídica. Los átomos de carbono anoméricos de
ambos azúcares están unidos por un enlace glicosídico -1,2; por lo tanto, no hay ningún
átomo de carbono anomérico que sufra mutarrotación u oxidación (vista 3d).
La sacarosa tiene una rotación específica de -66.5°, pero si se hidroliza produce cantidades
iguales de glucosa y fructosa. Puesto que una mezcla en equilibrio de glucosa que tiene una
rotación específica negativa mayor (-92.4°) que una mezcla en equilibrio de glucosa que
tiene una rotación positiva (-52.7°), la rotación neta de los productos es levorrotatoria.
La sacarosa es probablemente el compuesto orgánico de mayor venta en el mundo. El azúcar
refinado es un sólido cristalino blanco; el azúcar sin procesar es de color pardo castaño y
contiene entre 96 y 98% de sacarosa, el resto son melasas.
Funciones biológicas de los principales disacáridos
Los disacáridos desempeñan funciones importantes en la dieta humana. También llamados azúcares
dobles, los disacáridos son un tipo de carbohidrato que contienen dos moléculas de azúcar llamadas
monosacáridos que están unidas entre sí en un compuesto. Tu cuerpo digiere los disacáridos
presentes en los alimentos y los divide en dos moléculas de azúcar individuales que luego son
absorbidas por el intestino delgado. Los disacáridos difieren en estructura química y función.
Los principales disacáridos de interés biológico son:
La maltosa: Está formada por dos unidades de alfa glucosa, con enlace glucosídico de tipo alfa 1-4. La
molécula tiene características reductoras. Se encuentra libre de forma natural en la malta, de donde
recibe el nombre y forma parte de varios polisacáridos de reserva (almidón y glucógeno), de los que
se obtiene por hidrólisis.
La malta se extrae de los granos de cereal, ricos en almidón, germinados. Se usa para fabricar
cerveza, whisky y otras bebidas,
La maltosa no tiene una función específica en el cuerpo.
La lactosa: Está formada por galactosa y glucosa, unidas con enlace glucosídico beta 1-4. También
tiene carácter reductor. Se encuentra libre en la leche de los mamíferos. es la fuente de la energía
nutricional para bebés durante la lactancia.
 la sacarosa: Está formada por alfa-glucosa y beta-fructosa, con enlace 1-2- No posee
carácter reductor. Es el azúcar que se obtiene industrialmente y se comercializa en el mercado como
edulcorante habitual. Además, se halla muy bien representada en la naturaleza en frutos, semillas,
néctar, etc.La función de la sacarosa es endulzar los alimentos para que tengan un mejor gusto.
 La celobiosa. Está formada por dos unidades de beta-glucosa, con enlace 1-4. Está presente
en la molécula de celulosa y no se encuentra libre.
Los principales disacáridos de interés biológico son los siguientes:

 La maltosa o azúcar de malta. Está formada por dos unidades de alfa glucosa,
con enlace glucosídico de tipo alfa 1-4. La molécula tiene características reductoras.
Se encuentra libre de forma natural en la malta, de donde recibe el nombre y forma
parte de varios polisacáridos de reserva (almidón y glucógeno), de los que se obtiene
por hidrólisis.
La malta se extrae de los granos de cereal, ricos en almidón, germinados.Se usa para
fabricar cerveza, whisky y otras bebidas.
 La lactosa o azúcar de la leche. Está formada por galactosa y glucosa, unidas
con enlace glucosídico beta 1-4. También tiene carácter reductor. Se encuentra libre
en la leche de los mamíferos. Gran parte de la población mundial presenta la llamada
“intolerancia a la lactosa”, que es una enfermedad caracterizada por la afectación
más o menos grave de la mucosa intestinal que es incapaz de digerir la lactosa.
Cursa con dolor abdominal y diarrea como principal síntoma. Es más frecuente en
adultos y orientales.
 La sacarosa o azúcar de caña y remolacha. Está formada por alfa-glucosa y
beta-fructosa, con enlace 1-2- No posee carácter reductor. Es el azúcar que se obtiene
industrialmente y se comercializa en el mercado como edulcorante habitual. Además,
se halla muy bien representada en la naturaleza en frutos, semillas, néctar, etc.
 La celobiosa. Está formada por dos unidades de beta-glucosa, con enlace 1-4.
Está presente en la molécula de celulosa y no se encuentra libre.
 La isomaltosa. Consta de dos unidades de alfa-glucosa con enlace 1-6. Está
presente en los polisacáridos “almidón” y “glucógeno” y no se halla libre.

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