Temario Quimica Organica

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QUÍMICA ORGÁNICA

CLAVE:  1203 Modalidad: Asignatura básica
SEGUNDO SEMESTRE  AREA: Química               
CREDITOS: 10 REQUISITOS: Química         

HORAS POR CLASE      TEORICAS: 1    TEORICO­PRACTICAS: 1
HORAS POR SEMANA     TEORICAS: 4    TEORICO­PRACTICAS: 2
HORAS POR SEMESTRE   TEORICAS:64    TEORICO­PRACTICAS:32

Objetivos:

Que el alumno adquiera los conocimientos básicos de la química del carbono que le permitan 
abordar y comprender la naturaleza de las moléculas y de las estructuras que se encuentran en las células 
vivas, así como sus reacciones químicas para el entendimiento de la función biológica de dichas moléculas 
y estructuras. 
Metodología de la enseñanza:

Curso teórico­práctico
Exposición de los temas teóricos por el profesor, con demostración en cátedra cuando se requiera.
Trabajo en equipos de 3 a 4 alumnos para la realización de la parte teórica de la asignatura.

Evaluación del curso:

Dos exámenes
Total de prácticas acreditadas,con el reporte correspondiente,discusión en grupo de los temas 
relacionados con la práctica, vinculando la teoría con esta (50 %).
Temario:

1. ESTRUCTURA DE LA CADENA HIDROCARBONADA: 14 h.
Que el alumno conozca los compuestos orgánicos, los diferentes tipos de enlaces y la importancia 
de los isómeros en los sistemas biológicos.

I.1. Introducción. Ubicación general e importancia de los compuestos orgánicos en los sistemas 
biológicos.
I.2. Enlaces. 
I.2.1. Orbitales atómicos del carbono, su hidratación y su relación con la formación de 
enlace sencillo (orbitales moleculares sp3), del enlace doble (so2), y del triple (sp). 
I.2.2. Estructura y características que estos enlaces le confieren a las moléculas orgánicas.
I.3. Isomería. 
I.3.1. Generalidades sobre isomería. 
I.3.2. Isomería CIS­TRANS. En enlaces dobles y compuestos aciclicos.
I.3.3.   Isomería   de   conformación.   Conformómeros   en   el   butano   y   en   el   clclohexano. 
Substituyentes axiales y ecuatoriales. 
I.3.4.   Isomería   de   configuración.   Quiralidad   de   las   moléculas.   El   carbono   asimétrico. 
Enantiómeros y diastómeros. Racemización y epimerización. Configuración absoluta R y 
S. Isomería de azucares. 
I.3.5. Asimetría molecular y actividad óptica. Formulación de Fisher. Series D y L.

II. ESTRUCTURA Y REACTIVIDAD: 14 h.
Se introduce al alumno en el conocimiento de los distintos tipos de enlaces químicos y de las fuerzas 
que los mantienen unidos.

II.1. Carácter del enlace en moléculas orgánicas. Enlace covalente homopolar y heteropolar. 
Electronegatividad de los átomos que lo constituyen. Moléculas polares y apolares.
II.2.   Fuerzas   intermoleculares.   Fuerzas   de   Van   der   Vals.   Fuerzas   de   London,   atracciones 
dipolares, enlace de hidrógeno.
II.3. Efectos de inducción y de resonancia. Aromaticidad. Tautomería.
II.4. Efectos estéricos.
III. GRUPOS FUNCIONALES Y SU PRESENCIA EN MACROMOLECULAS ORGANICAS: 
CLASIFICACION, CARACTERISTICAS Y NOMENCLATURA. 28 h.
Que   el   alumno   aprenda   las   características   de   los   grupos   funcionales   y   reactividad   de   los 
compuestos orgánicos presentes en los seres vivos.

III.1.   Grupos   oxhidrilo   y   carbonilo,   aldehído   y   cetónico.   Sus   características   y   reactividad. 


Presencia de estos grupos en carbohidratos y propiedades que les confieren.
III.1.1. Carbono anomérico en aldohexosas.
III.1.2.   Formación   de   enlaces   hemiacetálicos   intramoleculares.   (Formas   furanosa   y 
piranosa). Enlaces acetálicos intermoleculares. Oligosacáridos, polisacáridos, heterósidos y 
sus características. Esteres. Estructura e importancia de estos grupos en diversas funciones 
celulares.
III.2. Grupos carboxilo y amino. 
III.2.1. Sus características y su reactividad
III.2.2. Presencia de estos grupos en los aminoácidos y propiedades que les confieren.
III.2.3.   Enlace   peptídico,   su   estructura   y   estabilización   por   resonancia.   Formación   de 
péptidos y proteinas. Características estructurales de estas moléculas.
III.3. Lípidos. Ocurrencia y características. Grupos funcionales que los conforman. 
III.4. Acidos nucléicos. Características estructurales de los ácidos nucléicos.

IV. SEMINARIOS DE APLICACION DE LOS CONOCIMIENTOS ADQUIRIDOS EN EL CURSO A 
SISTEMAS BIOLOGICOS. 8 h.
Que los conocimientos adquiridos en el curso sean retomados en la discusión de temas concretos 
basados en artículos de reciente publicación.

Bibliografía básica:

     Manaham, Stanley E. 1991. Enviromental chemistry. 5a ed. Lewis Publishers. USA
     Moler, P. and Bailor J. 1989. Chemistry. Harcourt Brace  Jovanovich. USA.
     Morrison, Robert T. and Boyd Neilson  R. 1990. Química orgánica. Addison Wesley­Iberoamericana. 
USA.
         Morrison, Robert T. and Boyd Neilson  R. 1992. Química orgánica. Problemas resueltos. 5a ed. 
Addison              
     Wesley­Iberoamericana. USA.
     Murry, M. C. 1994. Química orgánica. 3a ed. México. 
     Pourcel, K. 1990. Chemistry and chemical reactivity. Harcourt Brace Jovanovich. USA.
         Sackheim, George. 1991. Introduction to chemistry for biology students.  4a ed. The Benjamin/ 
Cummings Publishing Company Inc. USA.
     Solomons, Graham T. W. 1992. Organic chemistry. 4a ed. John Wiley and Sons Inc. USA.
      Tinoco, J. Jr., Sauer  K. and Wang C. J. 1994. Physical chemistry. Principles and applications in 
biological sciences. 3a ed. Prentice Hall. USA. 
      Wade, J. R. 1993. Química orgánica. Prentice Hall. USA.

Bibliografía complementaria:

…..Baker, R. 1980. Química orgánica de los compuestos biológicos. Editorial Alhambra. España.
..…Fesseden,J.R.y Fesseden,S.J. 1983. Química orgánica. Grupo editorial Iberoamérica, Méx.
     Morrison, R. y Boyd 1990. Química orgánica. Limusa. México.
     Dominguez, X. A. 1990. Química orgánica fundamental. Limusa. México.
     Wilbraham, C. y Matta, S. Michael 1990. Introducción a la química orgánica y biológica. 
Addison­Wesley Iberoamericana. México.
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