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    Características Generales de La Sustitución Nucleófila Bimolecular (SN2)

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    Alex F. Perdomo
    Este documento describe las características generales de la sustitución nucleófila bimolecular (SN2) y la sustitución nucleófila unimolecular (SN1). La reacción SN2 implica el ataque directo del nucleófilo al sustrato, mientras que la SN1 sigue un mecanismo de dos etapas en el que primero se forma un carbocatión intermediario. La reacción SN2 es favorecida por sustratos primarios y nucleófilos fuertes, mientras que la SN1 ocurre con sustratos terciarios y nucle

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    Características Generales de La Sustitución Nucleófila Bimolecular (SN2)

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    Alex F. Perdomo
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    Este documento describe las características generales de la sustitución nucleófila bimolecular (SN2) y la sustitución nucleófila unimolecular (SN1). La reacción SN2 implica el ataque directo del nucleófilo al sustrato, mientras que la SN1 sigue un mecanismo de dos etapas en el que primero se forma un carbocatión intermediario. La reacción SN2 es favorecida por sustratos primarios y nucleófilos fuertes, mientras que la SN1 ocurre con sustratos terciarios y nucle

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    SN1 Y SN2.docx

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    Este documento describe las características generales de la sustitución nucleófila bimolecular (SN2) y la sustitución nucleófila unimolecular (SN1). La reacción SN2 implica el ataque directo del nucleófilo al sustrato, mientras que la SN1 sigue un mecanismo de dos etapas en el que primero se forma un carbocatión intermediario. La reacción SN2 es favorecida por sustratos primarios y nucleófilos fuertes, mientras que la SN1 ocurre con sustratos terciarios y nucle

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    Características Generales de la Sustitución

    Nucleófila Bimolecular (SN2)


    En las reacciones de sustitución nucleófila se cambia un grupo, llamado grupo saliente, por otro,
    llamado nucleófilo.

    [1] Sustrato - Especie que contiene el grupo saliente


    [2] Nucleófilo - Base de Lewis capaz de atacar a átomos con polaridad (o carga) positiva
    [3] Producto de la reacción
    [4] Grupo saliente - Especie que abandona el sustrato, siendo sustituida por el nucleófilo

    La reacción de bromoetano con hidróxido de sodio produce etanol.

    b) La reacción del cloruro de isopropilo con cianuro de sodio produce un nitrilo

    c) La reacción de yodometano con metóxido de sodio produce un éter (dimetil éter)

    d) Se pueden obtener aminas por reacción de amoniaco con haloalcanos

    Los impedimentos estéricos hacen que los sustratos terciarios sean prácticamente inertes frente al
    mecanismo SN2. Sin embargo, se observa que estos sustratos reaccionan a velocidad importante
    con agua, siguiendo una cinética de primer orden.
    Esta observación experimental implica proponer un nuevo mecanismo, llamado S N1, que transcurre
    con sustratos terciarios y malos nucleófilos, hechos imposibles de explicar mediante el mecanismo
    SN2.

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    Mecanismo de la SN1
    Martes, 11 de Noviembre de 2008 18:49 Germán Fernández Reacciones-sustitucion-sn1

    La SN1 tiene un mecanismo por etapas. En el primer paso se ioniza el sustrato por pérdida del
    grupo saliente, sin que el nucleófilo actúe, formándose un carbocatión. En el segundo paso el
    nucleófilo ataca al carbocatión formado, obteniéndose el producto final.

    Condensación entre alcoholes primarios


    Cuando un alcohol primario se trata con sulfúrico concentrado y calentando a 130ºC, se produce la
    protonación de algunas moléculas que son atacadas por otras moléculas de alcohol sin protonar
    generándose un éter. La temperatura elevada es necesaria ya que los alcoholes son malos
    nucleófilos y el mecanismo que sigue esta reacción es SN2.

    En esta reacción debe utilizarse un sólo tipo de alcohol que da un éter simétrico, dos alcoholes
    diferentes producirían una mezcla de éteres.

    Mecanismo:
    Etapa 1. Protonación del alcohol

    Etapa 2. Sustitución nucleófila bimolecular

    Etapa 3. Desprotonación
    En esta reacción debe utilizarse un sólo tipo de alcohol que da un éter simétrico, dos alcoholes
    diferentes producirían una mezcla de éteres.

    Uno de los alcoholes es secundario o terciario

    Cuando uno de los alcoholes es secundario o terciario forma fácilmente el carbocatión por perdida
    de agua, que es atrapado por el otro alcohol formando el éter.
    Mecanismo:
    Etapa 1. Protonación del alcohol terciario

    Etapa 2. Pérdida de agua

    Etapa 3. Ataque nucleófilo del etanol al carbocatión

    Etapa 4. Desprotonación

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