Índice

1. Productos derivados de los butenos (butilenos) .................................................... 2

2. Propiedades Fisicoquímicas ......................................................................................... 6

3. Aplicaciones ...................................................................................................................... 9

4. Efectos en el ambiente y salud de las personas ..................................................... 9

BIBLIOGRAFÍA ........................................................................................................................ 11
PRODUCCIÓN DE OLEFINAS Y SUS DERIVADOS - BUTENO

PRODUCCIÓN DE OLEFINAS Y SUS DERIVADOS

BUTENO
1. Productos derivados de los butenos (butilenos)
En la industria petroquímica, la fracción de los hidrocarburos que contienen cuatro átomos
de carbón es de vital importancia. A ésta se le conoce como la fracción de los butilenos

Los butilenos se obtienen de la fase gaseosa de las desintegradoras tanto térmicas como
catalíticas. Los hidrocarburos con cuatro átomos de carbón provenientes de las
desintegradoras se separan por diferentes medios, debido a los diferentes intervalos de
temperatura implicados

Por lo general, los métodos consisten en una combinación de destilaciones y extracciones

usando solventes tales como la acetona y el furfural y adsorbentes como el carbón activado

Los butenos se obtienen en las refinerías en la producción de carburantes y en los

diferentes procesos de craqueo de butano, nafta o gasoil, necesariamente como
subproducto en grandes cantidades. Por ello, los antiguos procesos de obtención, como a
partir de butanoles o de acetileno, han perdido actualmente interés.

Más del 90% de las olefinas C 4 provienen de corrientes de refinería, el resto se obtiene
por des hidrogenación de butano y como subproductos de la fabricación de etileno.

1.1. Compuestos que se obtienen de los butenos

Los problemas básicos en la obtención de alquenos C 4 radican en la separación. El

isobutileno se obtiene por absorción en H 2SO4 al 65%. Después de eliminar el isobutileno,
el isobutano y 1 -buteno se separan de n-butano y de los 2-butenos por fraccionación. Los
alquenos se pueden separar de los alcanos por destilación extractiva con furfural, acetona,
etcétera. Los principales derivados de los n-butenos son butadieno, sec-butanos, heptenos,
óxido de butileno y polietileno de alta densidad resistente a la desintegración.

Las principal materias de base o cadenas petroquímicas son el gas natural, las olefinas
ligeras ( etileno, propileno y butenos) y los aromáticos. Para obtener estas materias la
industria petroquímica utiliza los procedimientos del "cracking" o desdoblamiento de
moléculas pesadas en moléculas más ligeras, y el 'reformado" o modificación de la
estructura molecular del hidrocarburo.

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Los principales derivados de los n-butenos son:

 Heptenos
 sec-butanos
 Butadieno
 Oxido de butileno
 Polietileno de alta densidad
1.2. Butadieno

El butadieno, al igual que el isobuteno, encuentra su principal aplicación en la producción

de hules y resinas sintéticas.

Sin embargo, el butadieno también tiene otras aplicaciones: una de las más interesantes es
la fabricación de la hexametilendiamina, que es el producto clave para la fabricación del
nylon.

El 1,4 butanodiol derivado del butadieno se usa principalmente en la fabricación del

tetrahidrofurano que es un solvente de gran importancia dentro de la industria química. Este
di alcohol también se emplea en la síntesis de poliuretanos, en la fabricación de hule
sintético, y en las industrias de plastificantes y poliésteres termoplásticos.

Se obtiene por des hidrogenación de n-butenos o bien como coproductor con butenos en la
des hidrogenación de butano. Ambos métodos consisten en una des hidrogenación
catalítica de lecho fijo. Casi un 60% del butadieno se consume para caucho de butadieno-
estireno. Otros usos son caucho nitrílico, 3%; adiponitrilo, 9%; poli butadieno, 17%;
poliestireno alto impacto y látex para pinturas, 7% y otros usos 4%. La fabricación de
cloropreno para producir caucho de neopreno se está convirtiendo en uno de los usos más
importantes del butadieno. En este caso el butadieno reemplaza al acetileno. Dos de los
derivados más recientes del butadieno son el ciclooctadieno y el ciclododecatrieno. El
primero tiene aplicaciones en retardantes de la flama, cauchos, polímeros, perfumes y
quelatos metálicos. El segundo se usa como intermediario en fibras de nylon 12 y plásticos.

Se obtiene por des hidrogenación de n-butenos o bien como coproducto con butenos en la
deshidrogenación de butano. Ambos métodos consisten en una deshidrogenación catalítica
de lecho fijo

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Casi un 60% del butadieno se consume para caucho de butadieno-estireno. Otros usos son
caucho nitrílico, 3%; adiponitrilo, 9%; poli butadieno, 17%; poliestireno de alto impacto y
látex para pinturas, 7%.

REACCIONES

1.3. Heptenos

Los heptenos constituyen un corte de olefinas C7 fraccionadas de las gasolinas poliméricas

que se producen por polimerización de gases C3-C4 de refinerías.

*La h} idroformilación, también conocida como síntesis oxo o proceso oxo, es un proceso
importante para la producción industrial de aldehídos.

Los heptenos se usan principalmente para alimentar unidades oxo en la fabricación de

isooctanol. Pequeñas cantidades se consumen para producir isohexadecanol, heptilfenol y
heptilbenceno.

Copolímeros de polietileno de alta densidad. El polietileno de alta densidad que se prepara

con 3-5% de 1-buteno de alta pureza (98%) produce un plástico con grandes cualidades de
resistencia a la desintegración bajo esfuerzo. Esta propiedad le ha proporcionado muchos
usos en aplicaciones de moldeo por soplado, donde la resistencia mecánica es una
característica importante.

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1.4. Isobutileno

Es un hidrocarburo de cierta importancia industrial. Es un alqueno (olefina) de estructura

ramificada. En las condiciones normales de presión y temperatura es un gas incoloro e
inflamable.

El isobuteno se puede obtener en los gases de las desintegradoras por isomerización de

los n-butenos y por deshidrogenación del isobutano.

El isobutileno es más reactivo que los n-butenos, pero muchos de los compuestos que se
forman son fácilmente reversibles en condiciones que no tienen que ser extremas. Casi el
95% del isobutileno que se usa en la industria se consume en di y triisobutilenos, caucho
butílico y otros polímeros.

Tanto el isobuteno como sus polímeros de bajo peso molecular reaccionan fácilmente con
el ácido sulfhídrico a 100 °C en presencia de catalizadores de sílica-alúmina, para dar
mercaptanos, que tienen gran aplicación industrial como solventes e intermediarios
químicos. Por ejemplo, el terbutil mercaptano se usa en la preparación de aditivos para los
aceites lubricantes, mientras que el dodecil mercaptano se emplea en la fabricación de hule
GRS. Estos productos también sirven para la producción de insecticidas.

Los polímeros de alto peso molecular obtenidos a partir del isobuteno tienen gran aplicación
en recubrimientos y plastificantes. Cuando se mezclan con ceras polietilénicas y ceras
parafínicas, mejoran el índice de viscosidad de los aceites lubricantes y permiten que las
mezclas retengan su viscosidad a temperaturas elevadas.

El isobuteno también sirve para hacer el alcohol terbutílico que se usa principalmente para
hacer p-terbutil fenol, principal intermediario en la fabricación de las resinas fenol-
formaldehído

Este derivado del isobuteno es de gran importancia pues tiene un índice de octano de 115,
por lo que se usa mezclado con el secbutanol para subir el octanaje de las gasolinas sin
plomo. Otra propiedad que el isobuteno imparte a las mezclas es la de reducir el consumo
de combustible y las emisiones de monóxido de carbono sin tener que modificar el sistema
de combustible.

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El buteno-1 se puede convertir a octeno-1, el cual sirve para hacer ortoxileno y paraxileno.
Este último es la materia prima para hacer ácido tereftálico, empleado en la fabricación de
fibras sintéticas.

El ácido acético también se puede fabricar a partir de los butenos, usando un proceso en
dos etapas que son: formación de acetato de sec-butilo, y oxidación a ácido acético.

El polibuteno obtenido por la polimerización del buteno-1 es un producto que posee

características físicas muy superiores a las del polietileno y del polipropileno.

El buteno-1 se emplea en la copolimerización con el etileno para la obtención de polietileno

de baja densidad lineal (LLDPE). Las películas plásticas obtenidas a partir de este polímero
poseen una resistencia mayor que las del polietileno de alta presión (LDPE).

El óxido de butileno sirve principalmente para hacer butilenglicol en la producción de

plastificantes poliméricos, y también sirve para hacer productos farmacéuticos, surfactantes
y productos usados en la agricultura.

Isobuteno. El isobuteno se puede obtener en los gases de las desintegradoras por

isomerización de los n-butenos y por deshidrogenación del isobutano.

2. Propiedades Fisicoquímicas
Nombre de los isómeros de olefina con la fórmula C4H8. Fue encontrado por primera vez
en 1825 por Michael Faraday en el aceite de gas.

Concretamente existen 4 isómeros:

 1-buteno CH2=CH–CH2–CH3
 El cis- y el trans-2-buteno H3C–CH=CH–CH3
 El iso-buteno o más correctamente 2-metilpropeno H2C=C(CH3)2

Los 4 isómeros son gases incoloros e inflamables que queman con llama amarilla y pueden
formar mezclas explosivas con el aire. Bajo presión pueden ser licuados.

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Reaccionan fácilmente con el bromo elemental o disoluciones ácidas de permanganato de

potasio (KMnO4). Se obtienen en reacciones de cracking a partir del petróleo.

2.1. Propiedades Físicas

Fórmula: C4H8

Fórmula desarrollada: CH2=CH-CH2-CH3

Masa molecular: 56,11 g/mol

Límites de explosividad: 1,6 - 10 % Vol en aire.

Isómeros de Posición

1 Buteno

Fórmula: H2C=CH–CH2–CH3

Punto de fusión: –185,3 °C

Punto de ebullición: –6,26 °C

Solubilidad en agua: 200 g/l

2-buteno

De este compuesto existen a su vez dos isómeros geométricos: Cis-2-buteno y Trans-2-

buteno.

Propiedad Cis-2-buteno Trans-2-buteno

Fórmula H3C–CH=CH-CH3 H3C–CH=CH-CH3

Temp. Fusión –138,9 °C –105,5 °C

Temp. Ebullición 3,73 °C 0,96 °C

Solub. en Agua 5 g/l 5 g/l

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Iso-buteno

Fórmula: H2C=C-(CH3)2

Punto de fusión: –140,4 °C

Punto de ebullición: –6,9 °C

Solubilidad en agua: ? g/l

2.2. Propiedades Químicas

1 Buteno

Estructura Molecular

Cis 2 buteno

Estructura Molecular

Trans 2 buteno

Estructura Molecular

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Isobuteno

Estructura Molecular

3. Aplicaciones
El buteno 1 es utilizado en la producción de butil mercaptán, óxido de butileno, succinimida
(como dispersante), intermedios de aldehídos, alcoholes y otros derivados de C4, y como
monómero en la obtención de polietilenos de baja y alta densidad.

Tabla.2. buteno como materia prima y sus productos finales

4. Efectos en el ambiente y salud de las personas

4.1. Información toxicológica (Síntomas de exposición)
Inhalación

A elevadas concentraciones puede causar asfixia. Los síntomas pueden incluir la pérdida
de la consciencia o de la movilidad.

A bajas concentraciones puede tener efectos narcotizantes, los síntomas pueden incluir
vértigos, dolor de cabeza, mareo, náuseas, vómitos y pérdida de coordinación.

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Contacto con la piel

No se espera lesiones debido al gas. El líquido puede ocasionar quemaduras por

congelamiento

Ingestión

Es una ruta poco probable de exposición. Este producto es un gas a temperatura y presión
normales, sin embargo podrían presentarse quemaduras por congelamiento en labios y
boca en caso de contacto con el líquido

Contacto ocular

No se espera lesiones debido al gas. El líquido puede ocasionar quemaduras por

congelamiento

Carcinogenicidad: No se presenta.

Tratamiento y primeros auxilios recomendados

 Retirar a la víctima a un área no contaminada llevando colocado el equipo de

respiración autónoma.
 Mantener a la víctima caliente y en reposo. Aplicar la respiración artificial si se para
la respiración.
 En caso de salpicadura de líquido lavar con agua durante, al menos, 15 minutos.
4.2. Aspectos ambientales

Liberado a la atmósfera, el buteno se oxida rápidamente por reacción con radicales hidroxilo
y con ozono. La vida media de estos procesos es de 12 y 22 h, respectivamente. La
volatilización de la superficie de suelos y agua es un proceso importante. La biodegradación
del producto puede ocurrir en suelos y agua.

Riesgos inusuales por incendio y explosión

Es un gas inflamable. El producto forma mezclas explosivas con el aire y agentes oxidantes.
El calor del fuego puede generar presión en el cilindro que lo contiene y ocasionar su
ruptura, ninguna parte del cilindro deberá someterse a una temperatura que exceda de
52oC. Los dispositivos que contienen este producto están equipados con un dispositivo de
alivio de presión.

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Fig.1 Cilindros de gas buteno

Se debe almacenar en lugares con ventilación adecuada, no deberá haber fuentes de
ignición. Se debe almacenar solo en donde la temperatura no exceda los 52oC. Evitar que
los cilindros queden bajo luz solar directa, aislar los cilindros del oxígeno y cloro. El gas
puede ocasionar rápida asfixia debido a deficiencia de oxígeno.

Para su uso se debe utilizar equipo de protección individual como ser gafas de seguridad,
guantes, ropa de protección, aparato autónomo y aislante de protección respiratoria.

BIBLIOGRAFÍA

Praxiar (2011) Hoja de datos de seguridad del buteno, Mexico.(en línea)

http://www.praxair.com.ar/buteno-hds-pd6214.pdf, accesado el 1 de julio de 2018.

YPF (2012) Ficha de datos de seguridad del buteno, Argentina.(en línea)

http://www.ypf.com.ar/buteno-fds-pd64.pdf, accesado el 1 de julio de 2018.

Es.wikipedia.org. (2018). Buteno. [en línea] Available at:

https://es.wikipedia.org/wiki/Buteno [Último acceso 3 de Julio del 2018].

Ecured.cu. (2018). Buteno - EcuRed. [en línea] Available at: https://www.ecured.cu/Buteno

[Último acceso 3 de Julio del 2018].

rgrados (2018). Usos del GLP. [online] Es.slideshare.net. Available at:

https://es.slideshare.net/rgrados/usos-del-glp [Accessed 3 Jul. 2018].

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