Obtencion de Tolueno y Xileno

PROCESOS PARA LA OBTENCION DEL TOLUENO Y XILENO
En la industria petroquímica se conoce como hidrocarburos aromáticos, al conjunto de

moléculas que podríamos considerar como derivados básicos de benceno y
formado por benceno, tolueno, orto-xileno, meta-xileno, para-xileno y etil-benceno.
Los compuestos aromáticos abarcan una amplia gama de sustancias químicas de
uno dos o más anillos altamente insaturados de fórmula CnHn que poseen
propiedades químicas singulares.
Hacia finales de los años 40, tiene lugar en EE.UU. la primera obtención de
hidrocarburos aromáticos procedentes del petróleo al inventarse el reformado
catalítico de naftas; con esta tecnología se buscaba elevar el número de octano
que exigían las gasolinas de aviación. Había nacido la moderna petroquímica
basada en naftas del petróleo y procesos catalíticos.
En el reformado catalítico se realiza la transformación de naftas ligeras a
aromáticos. Este proceso fue originalmente desarrollado para mejorar el número
de octanos de la gasolina; no obstante, se ha aplicado para producir gas LPG y
aromáticos de alta pureza.
En los umbrales del siglo XXI, las fuentes de hidrocarburos aromaticos son
prácticamente:
1. Crackers de etileno/ propileno alimentados con nafta.

2. El reformado catalítico de naftas en refinerías.
3. La desalquilación del tolueno.
Los hidrocarburos aromáticos son aquellos hidrocarburos que poseen las
propiedades especiales asociadas con el núcleo o anillo del benceno, en el cual
hay seis grupos de carbono-hidrógeno unidos a cada uno de los vértices de un
hexágono.
Pueden considerarse derivados del benceno de acuerdo con tres procesos
básicos:
1. Por sustitución de los átomos de hidrógeno por radicales de otros
hidrocarburos.
2. Por la unión de dos o más anillos de benceno, ya sea directamente o mediante
cadenas u otros radicales intermedios.
3. Por condensación de los anillos de benceno.
Usos de los hidrocarburos aromáticos.

En la actualidad, los principales usos de los compuestos aromáticos como
productos puros son: la síntesis química de plásticos, caucho sintético, pinturas,
pigmentos, explosivos, pesticidas, detergentes, perfumes y fármacos. También se
utilizan, principalmente en forma de mezclas, como disolventes y como
constituyentes, en proporción variable, de la gasolina.
• El cumeno se utiliza como componente de alto octanaje en los combustibles de

los aviones, como disolvente de pinturas y lacas de celulosa, como materia prima
para la síntesis de fenol y acetona y para la producción de estireno.
• La cumarina se utiliza como desodorante o como potenciador del olor en

jabones, tabaco, productos de caucho y perfumes. También se utiliza en
preparados farmacéuticos.
• El benceno se ha utilizado ampliamente en la fabricación de estireno, fenoles,

anhídrido maleico, detergentes, explosivos, productos farmacéuticos y colorantes.
También se ha empleado como combustible, reactivo químico y agente de
extracción para semillas y frutos secos.
• El tolueno es un disolvente de aceites, resinas, caucho natural (mezclado con
ciclohexano) y sintético, alquitrán de hulla, asfalto, brea y acetilcelulosas (en
caliente, mezclado con etanol). También se utiliza como disolvente y diluyente de
pinturas y barnices de celulosa y como diluyente de las tintas de fotograbado.
Riesgos
Uno de los efectos agudos más conocidos es la irritación respiratoria (tos y dolor
de garganta). También se han observado síntomas cardiovasculares, como
palpitaciones y mareos. Los síntomas neurológicos de la exposición crónica
pueden ser: cambios de conducta, depresión, alteraciones del estado de ánimo y
cambios de la personalidad y de la función intelectual.
Otros efectos crónicos son sequedad, irritación y agrietamiento de la piel y
dermatitis. 3
Los hidrocarburos aromáticos, en conjunto, entrañan un riesgo considerable de

ignición. La National Fire Prevention Association (NFPA) de Estados Unidos ha
clasificado a la mayoría de los compuestos de este grupo con un código de
inflamabilidad de 3 (donde 4 representa un riesgo grave). Con estas sustancias
deben adoptarse las medidas necesarias para evitar la acumulación de vapores en
los lugares de trabajo y para atacar rápidamente las fugas y los derrames. En
presencia de vapores se deben evitar las fuentes de calor extremo.
Complejo de aromáticos.
Un complejo de aromáticos es una combinación de unidades de proceso que
pueden ser utilizadas para convertir nafta en petroquímicos intermedios básicos:
benceno, tolueno y xilenos.
Este tipo de complejos pueden tener diferentes configuraciones. El complejo más
simple sólo produce benceno, tolueno y mezcla de xilenos, y consiste de las
siguientes unidades de proceso principales:
• Hidrotratamiento de naftas, para la remoción de azufre y contaminantes de
nitrógeno.
• Reformación catalítica, para la producción de aromáticos a partir de nafta.
• Extracción de aromáticos, para la extracción de benceno, tolueno y xilenos
(BTX).
La mayoría de los complejos aromáticos están diseñados para maximizar la

producción de benceno y para-xileno y algunas veces orto-xileno.
Que es azeotropico?
Un azeotropico es una mezcla liquida de composición definida entre dos o mas

compuestos químicos que hierve a temperatura constante y se comporta como si
estuviese formada por un solo componente, por lo que al hervir su fase de vapor
tendrá la misma composición que su fase liquida.
Los azeotropos son mezclas de dos o mas componentes, cuya proporciones son
tales que el vapor producido por evaporación parcial tiene la misma composición
que el líquido. Cuando en una mezcla se encuentra en el punto del azeotropo,
dicha mezcla no puede ser destilable o separada en sus componentes.
Como hemos visto, los diagramas de fases de mezcla de líquidos volátiles se

caracterizan porque el liquido tiene siempre diferente composición que el vapor,
con excepción del punto correspondiente a la mezcla azeotropica, lo cual permite
explicar el procedimiento denominado destilación, con el objetivo de separar los
componentes.
En las mezclas azeotropicas los componentes no se pueden separar en estado

puro; sino que se obtendrá en estado puro el componente que esta en exceso con
respecto a la composición del azeotropico y además la mezcla azeotropica.

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En la industria petroquímica se conoce como hidrocarburos aromáticos, al conjunto de

1. Crackers de etileno/ propileno alimentados con nafta.

Usos de los hidrocarburos aromáticos.

• El cumeno se utiliza como componente de alto octanaje en los combustibles de

• La cumarina se utiliza como desodorante o como potenciador del olor en

• El benceno se ha utilizado ampliamente en la fabricación de estireno, fenoles,

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