UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR

FACULTAD DE INGENIERÍA EN GEOLOGÍA MINAS

PETRÓLEOS Y AMBIENTAL

CARRERA DE INGENIERÍA DE PETRÓLEOS

QUÍMICA DEL PETRÓLEO

TEMA: PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALDEHIDOS,

CETONAS Y ALCOHOLES

CURSO: CUARTO

PROFESORA: ING. ANDREA CHÁVEZ

INTEGRANTES:

NARVAEZ JACOME MARCO DAVID

ONOFA ROJAS DIEGO ANDRÉS

PAREDES PAZ DIPSON RICARDO

VALVERDE RIVERA ANDY EFRAIN

ZAMBRANO SALAZAR GUSTAVO EMILIO

ABRIL 2018 – AGOSTO 2018

QUITO – ECUADOR
 UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR

FACULTAD DE INGENIERÍA EN GEOLOGÍA, MINAS, PETRÓLEOS Y AMBIENTAL

CARRERA DE INGENIERÍA EN PETRÓLEOS

QUÍMICA DEL PETRÓLEO

PROFESORA: Ing. Andrea Chávez FECHA: 2018-06-20

INTEGRANTES: Narváez Jácome Marco David SEMESTRE: Cuarto

Onofa Rojas Diego Andrés

Paredes Paz Dipson Ricardo

Valverde Rivera Andy Efraín

Zambrano Salazar Gustavo Emilio

TEMA: Propiedades físicas de los aldehídos, cetonas y alcoholes

TRABAJO DE INVESTIGACIÓN

ALDEHÍDOS

DEFINICIÓN

La palabra aldehído proviene del latín científico alcohol dehydrogenatum que significa alcohol
deshidrogenado. En este sentido, los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por
poseer el grupo funcional –CHO. A diferencia de los demás grupos funcionales que contienen un
grupo carbonilo C=O, los aldehídos sólo están unidos a un radical y por otro enlace, a un
hidrógeno.

PROPIEDADES FÍSICAS

ESTADO DE AGREGACIÓN

• El mas sencillo de los aldehídos es un y su estado de agregación es gaseoso

• Los aldehídos que se encuentran en estado liquido van de 𝐶2 a 𝐶12

• Los que van de 𝐶13 en adelante se encuentran en estado solido

DENSIDAD

• La densidad aumenta conforme aumenta el número de carbonos, pero son menos densos
que el agua.

• Por ejemplo: ԁ=0.815 g/mL

d=0.788 g/mL

d=0.797 g/mL

d=0.802 g/mL

Valores que resultan ser ligeramente más bajos que los alcoholes con masa molecular similar

SOLUBILIDAD

• Los aldehídos son compuestos polares por la diferencia de electronegatividades que hay
entre el oxígeno del grupo carbonilo y el carbono

• Por lo tanto, son solubles en agua y en otros solventes polares. Su solubilidad decrece
conforme se aumenta el tamaño del grupo alquilo (R) ya que en las grandes moléculas de
aldehídos predomina la porción no polar
Los aldehídos inferiores, hasta 3 átomos de carbono, son muy solubles en agua,
probablemente por los puentes de hidrogeno que pueden establecer con la molécula polar del
agua, pero no entre ellos mismos: en los aldehídos, el hidrogeno unido al grupo carbonilo no
tiene suficiente polaridad que le permita formar puentes de hidrogeno ya que este se
encuentra unido directamente a un carbono (enlace no polar)

PUNTOS DE EBULLICIÓN

Los aldehídos tienen puntos de ebullición intermedios entre los alcoholes y los alcanos, ya que
la polarización del grupo carbonilo produce atracciones dipolo-dipolo entre sus moléculas,
pero al no presentar enlaces O-H o N-H no pueden formar puentes de hidrogeno entre
moléculas de la misma especie
 APLICACIONES

Los aldehídos de bajo peso molecular, por ejemplo, formaldehído y acetaldehído, tienen
olores agudos y desagradables. Los aldehídos de mayor peso molecular, por ejemplo,
benzaldehído y furfural, tienen olores agradables, a menudo florales y se encuentran en los
aceites esenciales de ciertas plantas.

Los aldehídos se utilizan para la fabricación de resinas sintéticas. Baquelita y para la

fabricación de colorantes, aromatizantes, perfumes y otros productos químicos. Algunos se
usan como conservantes y desinfectantes.

Los perfumes que utilizan aldehídos pueden ser de naturaleza floral, frutal o cítrica. Los
aldehídos grasos contienen cadenas largas de átomos de carbono unidos a un grupo aldehído.

Tienen 8-13 átomos de carbono en su fórmula molecular. Los aldehídos grasos tienen un olor
muy agradable, con un aroma afrutado o floral y pueden detectarse en concentraciones muy
bajas (Ali, S.F.).

1. Explosivos:

El aldehído fórmico, también conocido como metanal, es utilizado fundamentalmente en la

industria para la obtención de resinas fenólicas y alquídicas, junto con la elaboración de explosivos
como el pentaeritrol y el tetranitrato de pentaeritrol (TNPE). Además, este producto también se
utiliza para obtener poliuretano expandido.

Pentaetritrol
spanish.alibaba.com

2. Plásticos:

La elaboración de plásticos termoestables como la bakelita, se da gracias a la intervención del

formaldehído. Además, los aldehídos se usan en las industrias mecánicas para la elaboración de
plásticos técnicos que sustituyen las piezas metálicas en los automóviles y en la maquinaria. Del
mismo modo, estos plásticos obtenidos también son utilizados como cubiertas resistentes a
choquen en aparatos eléctricos.

Producto hecho de bakelita

sjplasticos.wordpress.com

3. Perfumería:

Uno de los usos más comunes de los aldehídos es el que se le da en la industria de la perfumería
puesto que ellos se encuentran en gran medida en las fragancias de las frutas y las flores. Por esta
cualidad, los aldehídos se utilizan no sólo para la creación de fragancias sino también para la fijación
de la misma. Compuestos como el benzaldehído(olor de almendras amargas), el aldehído anísico
(esencia de anís), la vainillina, el piperonal (esencia de sasafrás), el aldehído cinámico (esencia de
canela), la vainillina (saborizante principal de la vainilla), aportan a la creación de diferentes
fragancias. Por otra lado, la muscona y la civetona son utilizados para fijar los aromas, evitando su
evaporación.

html.rincondelvago.com
 corinto.pucp.edu.pe

4. Desinfección y conservación:

No es raro pensar que el más importante de los aldehídos en términos de industria, sea el
formaldehído pues sus usos van desde la formación de plásticos hasta la desinfección. Sin embargo,
a pesar de poseer otras utilidades en la industria textil, es ampliamente utilizado en su solución
acuosa. Ésta recibe el nombre del conocido formol o formalina y es comúnmente utilizado para la
preservación de tejidos ante la descomposición. A continuación es mostrado mediante las imágenes
los diferentes usos de este producto.

Producto formol para la preservación

solventesindustrialesuni.blogspot.com
LAS CETONAS

Las Cetonas son compuestos orgánicos formados por un Grupo Carbonilo -(C=O)- unido a dos
cadenas de hidrocarburos.

La estructura general que presentan todas las Cetonas es la siguiente: R-(C=O)-R', donde R y R' son
dos cadenas de hidrocarburo cualesquiera (alcanos, alquenos, alquinos, cicloalcanos, derivados del
benceno, etc.)

La propanona comúnmente llamada acetona, CH3COCH3, es el primer miembro de la clase de

cetonas alifáticas mientras que la benzofenona y la acetofenona son las más simples de las
cetonas diarílicas y las alquilo arilícas respectivamente. Las cetonas aromáticas reciben el nombre
de felonas.

Propiedades de las Cetonas:

Punto de Ebullición: mayor que el de los correspondientes alcanos pero menores que los alcoholes
o ácidos carboxílicos equivalentes ya que no forman dipolos.

 Punto de Fusión: las cetonas de hasta 10 átomos de carbono son líquidas. Por encima de
10 son sólidas.
  Polaridad: la presencia del grupo carbonilo convierte a las cetonas en compuestos polares.

 Solubilidad: son solubles tanto en agua como en compuestos orgánicos

 Acidez: se comportan como ácidos debido al grupo carbonilo.

 Olor: tienen un olor característico

 Densidad: las cetonas alifáticas son menos densas que el agua

 Usos: las Cetonas son muy utilizadas en la industria. La de mayor aplicación es la Acetona
o Propanona CH3-(C=O)-CH3 usada como disolvente de lacas y resinas. Por su olor
característico, algunas cetonas son también utilizadas en perfumería.

Polaridad (Interacciones Dipolo- dipolo):

El O es más electronegativo que el C, lo que provoca una polarización del Enlace C=O, generando
carga parcial positiva sobre el carbono y negativa sobre el Oxígeno.

Debido a esto la temperatura de ebullición es mayor que en hidrocarburos del mismo peso
molecular, pero menor que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos comparables. Esto se debe a la
formación de dipolos y a la ausencia de formación de puentes de hidrógeno intramoleculares en
éstos compuestos.

Densidad

A mayor número de Carbonos, mayor es su densidad lógicamente.

Solubilidad: a medida que aumenta el tamaño de las moléculas, disminuye la solubilidad de los
compuestos A medida que aumenta la longitud de la cadena del hidrocarburo, la solubilidad en
agua decrece. Cuando la cadena carbonada es superior a cinco o seis carbonos, la solubilidad de
los aldehídos y de las cetonas es muy baja. Como era de suponer, todos los aldehídos y cetonas
son solubles en solventes no polares.

Estado físico: bajo peso molecular (gases), peso molecular intermedio (líquidos) y compuesto
pesados (sólidos).
Aplicaciones de las Cetonas

Las cetonas son usadas en varios aspectos de la vida diaria, pero la más común y usada es
la Acetona, lo creamos o no, las cetonas se encuentra en una gran variedad de materiales en la
que nosotros no nos damos cuenta ni si quiera de que estamos sobre ellas.
Algunos ejemplos de los usos de las cetonas son las siguientes:

- Fibras Sintéticas (Mayormente utilizada en el interior de los automóviles de gama alta)

-Solventes Industriales (Como el Thiner y la ACETONA)

-Aditivos para plásticos (Thiner)

-Fabricación de catalizadores

-Fabricación de saborizantes y fragancias

-Síntesis de medicamentos

-Síntesis de vitaminas

-Aplicación en cosméticos

-Adhesivos en base de poliuretano

ALCOHOLES

Alcohol a aquellos compuestos químicos orgánicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH)
en sustitución de un átomo de hidrógeno, de un alcano, enlazado de forma covalente a un átomo
de carbono, grupo carbinol (C-OH).

PROPIEDADES FÍSICAS

Las propiedades físicas de un alcohol se basan principalmente en su estructura. El alcohol

está compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo hidrofóbico (sin afinidad por el agua) del
tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrófilo (con afinidad por el agua), similar al agua.
De estas dos unidades estructurales, el grupo –OH da a los alcoholes sus propiedades físicas
características, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamaño y forma.

El grupo –OH es muy polar y, lo que es más importante, es capaz de establecer puentes de
hidrógeno: con sus moléculas compañeras o con otras moléculas neutras.

Punto de Ebullición:

Los puntos de ebullición de los alcoholes también son influenciados por la polaridad del
compuesto y la cantidad de puentes de hidrógeno. Los grupos OH presentes en un alcohol hacen
que su punto de ebullición sea más alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso molecular.
En los alcoholes el punto de ebullición aumenta con la cantidad de átomos de carbono y
disminuye con el aumento de las ramificaciones.

El punto de fusión aumenta a medida que aumenta la cantidad de carbonos.

Aplicaciones
Ejercicios

1.- Prediga en orden creciente de los puntos de ebullición de los siguientes aldehídos

Octanal, Etanal, Butanal, Pentanal, Metanal

RESP: Metanal, Etanal, Butanal, Pentanal, Octanal

2.-Dadas las estructuras de los siguientes aldehídos prediga en orden decreciente de los
puntos de ebullición

RESP:

P.E=195°C P.E=178°C P.E=129°C

3.-Dados los puntos de ebullición establezca a que aldehídos pertenecen cada uno

P.E=178°C Metanal

P.E=202°C 2-Pentanona

P.E=102°C Benzaldehido

P.E=-21°C Acetofenona

RESP: Metanal P.E=-21°C

2-Pentanona P.E=102°C

Benzaldehido P.E=178°C

Acetofenona P.E=202°C
4.- Indique cual es un solvente polar y cual es apolar y justifique por qué.

Propanona 𝐶3 𝐻6 𝑂

Decanona 𝐶𝐻3 – (𝐶𝐻2 )7 – 𝐶𝑂 – 𝐶𝐻3

Respuesta: Propanona es polar

Decanona es apolar
Es por el número de carbonos que tiene, mayor a 4 carbonos se vuelve insoluble en agua.

5.- Señale de las siguientes dos moléculas cual presenta mayor densidad y argumente el por
qué.

Ciclo Hexanal
Hexanal
Respuesta: Ciclo Hexanal presenta mayor densidad, ya que la forma en que se encuentran
los átomos provoca que haya menos espacios entre átomo y átomo a diferencia de lo que
sucede en el Hexanal haciendo que su densidad aumente.

6.- Ordene creciente de los puntos de ebullición de los siguientes alcoholes

Metanol.
1-Butanol
Ciclohexanol
2-butanol
2-metil-1-propanol
RESPUESTAS: metanol(64°C) < 2-butanol(99.5°C) < 2-metil-1-propanol(107.3°C) <
1-Butanol(117°C) <ciclo hexanol (161.5C)

7.-- Dados los siguientes puntos de ebullición relacione con su nombre

a) Glicerina 1.-P. E= 197°C

b) Etanol 2.-P. E= 290°C

c) Etilen Glicol 3.-P. E=78°

d) Propilen Glicol 4.- P. E= 188.2°

 RESPUESTAS: a-2; b-3; c-1; d-4

8.- . Dados los siguientes compuestos orgánicos: CH3CH2CH3; CH30H; CH2=CHCH3.

 ¿Cuál es soluble en agua?

CH30H

 ¿Cuáles son hidrocarburos?

CH3CH2CH3, CH2=CHCH3

9.- Dado los siguientes compuestos ordene de menos a mayor de acuerdo a su densidad:

CH3CH2OH; CH3(CH2)8OH; CHOH(CH2)6OH; CH3(CH2)20OH; CH3(CH2)2OH

R: CH3CH2OH, CH3(CH2)2OH, CHOH(CH2)6OH, CH3(CH2)8OH, CH3(CH2)20OH

10-. De acuerdo a los siguientes compuestos ordénelos en forma ascendente según su

solubilidad

C4H9OH, C6H9(OH)3, C2H5OH, C4H7(OH)3, C10H21OH

R: C2H5OH, C4H7(OH)3, C6H9(OH)3, C4H9OH, C10H21OH

11.- ¿Por qué los puntos de ebullición de los alcoholes son altos?

El puente de hidrógeno es responsable del punto de ebullición alto de los alcoholes, esto es
debido al fuerte enlace de hidrógeno.

12.- El punto de ebullición en aldehídos y cetonas es mayor que el de los alcanos del mismo peso
molecular. Verdadero o Falso: Justifique

Verdadero. Esto sucede gracias a la formación de dipolos y a la ausencia de formación de puentes

de hidrógeno intermoleculares en estos compuestos.

13. Dados los siguientes compuestos orgánicos: CH3CH2CH3; CH30H; CH2=CHCH3.

¿Cuál es soluble en agua?

CH30H

¿Cuáles son hidrocarburos?

CH3CH2CH3, CH2=CHCH3

14. Dado los siguientes compuestos ordene de menos a mayor de acuerdo a su densidad:

CH3CH2OH, CH3(CH2)8OH, CHOH(CH2)6OH, CH3(CH2)20OH, CH3(CH2)2OH

R: CH3CH2OH, CH3(CH2)2OH, CHOH(CH2)6OH, CH3(CH2)8OH, CH3(CH2)20OH

15. de acuerdo a los siguientes compuestos ordénelos en forma ascendente según su solubilidad

C4H9OH, C6H9(OH)3, C2H5OH, C4H7(OH)3, C10H21OH

R: C2H5OH, C4H7(OH)3, C6H9(OH)3, C4H9OH, C10H21OH

Bibliografía

- Maria D. Guillén, Patricia S. Uriarte. “Aldehydes contained in edible oils of a very different nature
after prolonged heating at frying temperature”. Food Chemistry 131: Abril de 2012. Consultado el 6
de mayo del 2013. Disponible en la siguiente página
web:http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0308814611013562
- EL OCCIDENTAL, Organización Editorial Mexicana. “Pide Secretaría del Medio Ambiente no
contaminar en fiestas de fin de año” 29 de diciembre del 2012. Consultado el 6 de mayo del 2013.
Disponible en la siguiente página web:http://www.oem.com.mx/eloccidental/notas/n2824253.htm

- RIUS Carlos Antonio, SUGERENCIAS Alonso, “Fuente Industrial”. UNAM. Consultado el día 7 de
Mayo del 2013. Disponible en la siguiente página
web: http://organica1.org/qo1/ok/alcohol/alco16.htm

- COHEN, Bryan: “First alcoholism vaccine undergoes preclinical trial in Chile”. Publicado el 28 de
Enero del 2013. Disponible en la siguiente pagina
web: http://vaccinenewsdaily.com/vaccine_development/321888-first-alcoholism-vaccine-
undergoes-preclinical-trial-in-chile/
https://www.quimicas.net/2015/05/ejemplos-de-cetonas.html

-
http://slideplayer.es/slide/4305595/14/images/16/Dicha+polaridad+hace+que+los+puntos+de+eb
ullici%C3%B3n+de+aldeh%C3%ADdos+y+cetonas+sean+m%C3%A1s+elevados+que+los+de+hidroc
arburos+de+masa+molecular+similar+debido+a+la+interacci%C3%B3n+entre+dipolos..jpg

-WADE JR., L. G. 2004, Quimica orgánica. Ed Prentice- Hall, Madrid, España, Pág. 778.

Raymond Chang. (2003). Quimica. México: McGrawHill.

John McMurry. (2009). Quimica General. México: Pearson Educacion.

Brown, Bursten,Murphy. (1999). Quimica la Ciencia Central. México: Pearson Educacion.