Universidad Rural

Chimaltenango 001
Ingeniería Civil
Química Orgánica

TEXTO PARALELO QUIMICA ORGANICA

Guido Lester Echeverría Peña

18-1000057
21/julio/2018
SEMANA 1

ASPECTOS RELACIONADOS A LA QUIMICA DEL CARBONO

Cadenas de carbono

La base de la química orgánica es el conocimiento de los compuestos del carbono; este

elemento cuenta con una particularidad especial de formar un gran número de compuestos, que

tienen como base a las cadenas de átomos del mismo, unidos unos con otros, y a los cuales se

unen o agregan otros elementos en disposiciones de las más diversas, lo que da lugar a una

infinidad de sustancias diferentes. Las cadenas de átomos de carbono pueden ser lineales o

cíclicas, y se denominan de acuerdo con el número de átomos que están formadas. En los

compuestos más sencillos se forman cadenas lineales de carbono, de manera que cada átomo

emplea una de sus valencias para combinarse con el siguiente. Las valencias restantes se

satisfacen con átomos de hidrógeno, para dar lugar a los llamados compuestos alifáticos, tanto

lineales como cíclicos. Se puede tomar como punto de partida a estos compuestos, para la

formación de los otros miembros más frecuentes de la química orgánica.

Grupos funcionales

La formación de compuestos específicos se da por la sustitución de uno o más átomos de

hidrógeno de una cadena de átomos de carbono por uno o más átomos o grupos de átomos. De

acuerdo con la sustitución realizada resulta un compuesto o tipo de compuesto con una

nomenclatura determinada y propiedades más o menos predecibles. A los átomos o grupos de

átomos que combinados con una molécula determinada le confieren ciertas propiedades se les
conoce como grupos funcionales. Cada compuesto lineal recibe un nombre, que excepto para

los primeros deriva del número, en griego, de átomos de carbono, más la terminación que lo

identifica con el grupo a que pertenece por el grupo funcional que contiene.

UN GRUPO FUNCIONAL ES UNA ORDENACIÓN ESPACIAL ESPECÍFICA DE UN

CONJUNTO DE ÁTOMOS QUE, FORMANDO PARTE DE UNA MOLÉCULA,

DEMUESTRA CARACTERÍSTICAS QUÍMICAS PARTICULARES. PUEDE TRATARSE

DE UN SOLO ÁTOMO.

De este tipo de combinaciones también se obtienen grupos de compuestos con

propiedades específicas más o menos definidas, dentro de las cuales están comprendidos muchos

de los compuestos de los organismos vivos. Los grupos funcionales, alcohol, aldehído, ácido,

entre otros, son los más frecuentes

entre los compuestos bioquímicos;

sin embargo, no se encuentran en

moléculas en las cuales exista un

solo tipo de grupo funcional; lo más

común es encontrar casos en los

cuales coinciden más de un tipo de

grupos funcionales, por ejemplo, en

los monosacáridos coinciden cinco

grupos alcohólicos y uno aldehído o

cetónico.
¿Qué características del carbono permiten la abundancia y complejidad de los compuestos

orgánicos?

Diversidad Estructural:

Con cuatro electrones en su capa más externa, el carbono forma cuatro enlaces para lograr una

configuración de octeto. Un átomo de carbono puede lograr tener un octeto de diversas maneras:

® Formación de cuatro enlaces simples: un átomo de carbono puede enlazarse con otros

cuatro átomos, que pueden ser de otros elementos (H,N,O) o bien con otros átomos de carbono.

® Formación de un doble enlace y dos enlaces simples. Por ejemplo, CH2=CH2

® Formación de dos dobles enlaces. Por ejemplo CO2

® Formación de un triple enlace y un enlace simple. Por ejemplo, HC Ξ CH

En cada uno de estos ordenamientos se producen diversas geometrías posibles en torno al

carbono: tetraédrica, plana trigonal y lineal. La geometría tetraédrica del carbono es de

particular importancia porque conduce a cadenas tridimensionales y anillos de átomos de

carbono como el propano y el ciclopentano. La capacidad para formar enlaces múltiples

conduce a familias enteras de compuestos, que se basan en estructuras como las del etileno,

acetileno y benceno.

Una característica de la química del carbono es la notable variedad de isómeros que existen. Los

isómeros son compuestos que tienen composición idéntica, pero estructuras diferentes. Hay dos
amplias categorías de isómeros: los estructurales y los estereoisómeros. Los isómeros

estructurales son compuestos con la misma composición elemental, pero donde los átomos están

unidos de distintas maneras. Los estereoisómeros son compuestos con la misma fórmula y

tienen sus átomos unidos de manera similar. Sin embargo, estos átomos están orientados de

distinto modo en el espacio.

Estabilidad de los compuestos del carbono:

Los compuestos del carbono son notables por su resistencia a los cambios químicos. Si

esto no ocurriera, el número de compuestos sería menor. Para que las moléculas resistan en su

entorno requieren de enlaces fuertes. Las colisiones moleculares en gases, líquidos y soluciones

a menudo suministran suficiente energía para romper algunos enlaces químicos, y también

pueden romperse cuando la energía asociada con fotones de luz visible y UV excede a la energía

de enlace. No obstante, los enlaces carbono-carbono son relativamente fuertes, y también los

enlaces entre el carbono y la mayoría de los demás átomos. La energía promedio del enlace C-C

es 346 kJ/mol, la energía del enlace C-H es 413 kJ/mol y las energías de los dobles y triples

enlaces carbono-carbono son aún más altas. La consecuencia de las elevadas energías de los

enlaces del carbono es que en condiciones normales la mayoría de los compuestos orgánicos no

se degradan. La oxidación de la mayoría de los compuestos orgánicos es favorecida en

productos, pero la mayoría de ellos sobrevive al contacto con el oxígeno. El motivo es que estas

reacciones son lentas. La mayoría de los compuestos orgánicos sólo se quema cuando la

combustión se inicia con calor o una chispa. En consecuencia, la degradación oxidativa tampoco

impide la existencia de los compuestos orgánicos.

QUIMICA ORGANICA, DEFINICION E IMPORTANCIA

l vocablo egipcio keme se convirtió en química, una ciencia orientada al análisis de la

composición, las propiedades, la estructura y los cambios de la materia. Dicha ciencia está

vinculada a la alquimia de la antigüedad.

Es posible reconocer diferentes clases de química de acuerdo a su objeto de estudio. La química

orgánica se centra en las sustancias cuyas moléculas disponen de carbono. Esto quiere decir que

la química orgánica estudia compuestos con enlaces covalentes carbono-hidrógeno, carbono-

carbono o de otro tipo.

El desarrollo de la química orgánica se vincula a la creación de ciertas metodologías para

analizar las sustancias de origen vegetal y animal. Con el uso de disolventes, los científicos

empezaron a aislar y sintetizar diversas sustancias orgánicas

La base de la química orgánica, en definitiva, es el carbono. Los átomos de este elemento

químico disponen de una capa de valencia con cuatro electrones. Para completarla, debe formar

cuatro enlaces con otros átomos, de acuerdo a la llamada regla del octeto. La formación de

enlaces covalentes resulta sencilla para el carbono, que alcanza su estabilidad al crear enlaces

con otros carbonos en cadenas cerradas o abiertas.

Los compuestos orgánicos pueden definirse de distintas maneras de acuerdo a la funcionalidad,

el origen, etc. La química orgánica, en este sentido, habla de las proteínas, los lípidos, los

carbohidratos, los alcoholes, los hidrocarburos y otros compuestos.

Dado que los seres vivos se componen de diversas moléculas orgánicas, esta rama de la química

es muy importante para comprender la vida. La comida y los antibióticos, por ejemplo, están

formados por carbono.

Enlace químico
El término enlace químico es utilizado para referirse a la unión que existe entre dos átomos (los

cuales pueden ser iguales o diferentes) con el fin de formar una molécula. Los átomos están

compuestos por un núcleo atómico y a la vez están rodeados por electrones (los cuales tienen

carga eléctrica negativa). En un enlace químico existe la participación entre los electrones que

componen a los átomos que se están entrelazando, debido a que es a través de ellos que los

enlaces se unan, en términos químicos se dice que es una transferencia de electrones entre

átomos el fenómeno que ocurre en un enlace químico.

Debido a que la naturaleza de cada átomo es diferente también existen distintos tipos de enlaces

químicos, los cuales son: enlace iónico, este tipo de enlace se trata de ceder o recibir electrones,

puede ser uno o varios. Al transferirse los electrones el átomo queda cargado positivamente

(llamándose ion catión) y al recibir electrones el átomo tiene mayor carga negativa (se llama ión

anión), en este tipo de enlace ocurre el fenómeno de que los iones que poseen cargas opuestas se

atraen. Por otra parte está el enlace covalente, que ocurre cuando los átomos comparten

electrones entre sí y la diferencia de electronegatividad entre ellos es mínima, y los enlaces

metálicos, y los enlaces mediante puentes de hidrógeno.

Enlace Electrovalente

Enlace electrovalente: Enlace químico que se caracteriza por una transferencia de uno o más

electrones de un tipo de ion a otro. También llamado enlace iónico.

* Enlaces químicos: el enlace se define como la fuerza que mantiene juntos a grupos de dos o

más átomos y hace que funcionen como unidad. Por ejemplo en el agua la unidad fundamental es

la molécula H-O-H cuyos átomos se mantienen juntos por dos enlaces O-H. Se obtiene

información acerca de la fuerza del enlace midiendo la energía necesaria para romperlo, o sea la

energía de enlace.
Existen tres tipos importantes de enlaces que se forman entre los átomos de un compuesto:

1.1 Enlace iónico (o electrovalente): El enlace iónico se forma cuando un átomo que pierde

electrones relativamente fáciles (metal) reacciona con otro que tiene una gran tendencia a ganar

electrones (no metal).

Ejemplo: Na + Cl = NaCl

Propiedades:

* No se forman moléculas aisladas, sino redes cristalinas. Para separar los iones de la red se

requiere bastante energía.

* Son sólidos no conductores. (Cargas estáticas en la red).

* Elevado punto de fusión.

* Duros y quebradizos.

* Se llama valencia iónica de un elemento al número de electrones que gana o que pierde al

enlazarse iónicamente.

Un enlace iónico o electoralmente se establece entre elementos que son muy electronegativos o

sea que tienen tendencia a ganar electrones, a completar el ultimo nivel de energía con 8

electrones (regla del octeto) y elementos electropositivos o sea que tienen tendencia a ceder

electrones para completar su octeto. Un enlace iónico se da cuando la diferencia de

electronegatividades es 2 o mas de 2.Ejemplo el Cl y el Na se unen mediante enlace iónico

formando una red cubica en la que se atraen cargas negativas y positivas. Son enlaces muy

fuertes.

El enlace iónico es la fuerza de atracción eléctrica que existe entre los iones de cargas o puestas

(cationes – aniones) que los mantienen juntos en una estructura cristalina. Resulta de la

transferencia de uno o mas electrones comúnmente del metal hacia el no metal

Ejemplo: Cloruro de Sodio (NaCl)

Algunos cationes y aniones que participan en los enlaces iónicos:

Catión Nombre Anión Nombre

Na+1 Sódico F-1 Fluoruro
K+1 Potásico Cl-1 Cloruro
Mg+1 Magnésico S= Sulfuro
Ca+2 Cálcico Br-1 Bromuro
NH4+1 Amonio CO3= Carbonato

Compuesto Iónico: Es aquel compuesto químico donde existen enlaces iónicos, por lo tanto no se

presenta como molécula.

Ejemplos: NaCl , CaCO3 , NH4Cl , NH4Br , Na2CO3 , KBr , MgCl2

Propiedades de los Compuestos Iónicos:

1. A temperatura ambiental son sólidos, cuya estructura está definida por lo que son cristalinos

(la atracción de los iones es polidireccional)

2. Generalmente son solubles en agua y otros solventes polares como etanol, acetona, etc.

3. Tienen alta temperatura de fusión y ebullición.

Ejemplos:

· NaCl (T°fusión = 801°C)

· KBr (T°fusión = 735°C)

En solución acuosa o fundidos conducen la corriente eléctrica, pero en el estado solido no la

conducen.
SEMANA 2

Análisis de compuestos orgánicos y calculo de formulas: Formulas empíricas, moleculares

y estructuras

En química la fórmula empírica es una expresión que representa la proporción más simple en la

que están presentes los átomos que forman un compuesto químico. Es por tanto la representación

más sencilla de un compuesto.

Por ello, a veces, se le llama fórmula mínima y se representa con "fm".

Una fórmula es una pequeña lista de los elementos químicos que forman una sustancia, con

alguna indicación del número de moles de cada elemento presente y, a veces, la relación que

tiene con otros elementos de la misma sustancia.

Comúnmente, las fórmulas empíricas son determinadas a partir de datos experimentales, de ahí

su nombre, fórmula empírica.

Por ejemplo, si observamos que dos moles de hidrógeno reaccionan completamente con un mol

de oxígeno para formar dos moles de agua (sin generar otro producto), diríamos que la fórmula

molecular del agua es H2O (los subíndices 1 se omiten). Del mismo modo, si observamos que al

quemar benceno, siempre obtenemos números iguales de moles de C (contenido en el CO2

formado) y de H (monoatómico, existente en el agua producida) podemos decir que la fórmula

empírica del benceno es (CH). Midiendo cuidadosamente el oxígeno consumido, veríamos que
todo el oxígeno del CO2 y del H2O proviene del aire, por lo que la fórmula empírica del benceno

es (CH). Puede coincidir o no con la fórmula molecular, que indica el número de átomos de cada

clase presentes en la molécula.

Ejemplos en la química

La molécula de agua está formada por dos átomos de hidrógeno y uno de oxígeno, por lo que su

fórmula molecular es H2O, coincidiendo con su fórmula empírica.

Para el etano, sin embargo, no ocurre lo mismo, ya que está formado por dos átomos de carbono

y seis de hidrógeno, por lo que su fórmula molecular será C2H6 y su fórmula empírica CH3.

Varios compuestos, como el cloruro de sodio o sal común, carecen de entidades moleculares,

pues están compuestos por redes de iones, y por ello, sólo es posible hablar de fórmula empírica.

Ejemplo: NaCl es la fórmula del cloruro de sodio, e indica que por cada ion sodio, existe un ion

cloro.

Cálculo de la fórmula empírica de un compuesto

Para hallar la fórmula empírica de un compuesto,2 primero se obtienen los moles de cada

elemento, luego se divide cada uno por el de menor valor y finalmente, por simplificación, se

hallan los números enteros más sencillos posibles.

Al realizar el análisis gravimétrico de un determinado compuesto químico se ha encontrado la

siguiente composición centesimal: 69,98 % Ag; 16,22 % As; 13,80 % O. Para la determinación

de la fórmula empírica o molecular del compuesto se procede de la siguiente manera:

Dividiendo el peso por el peso atómico se obtienen los moles:

Para la plata 69,98/108= 0,65 moles

Para el arsénico 16,22/75= 0,22 moles

Para el oxígeno 13,80/16= 0,84 moles

Cada 0,22 moles de arsénico hay 0,65 moles de plata, para un mol de arsénico 0,65/0,22= 3

moles de plata y 0,84/0,22= 4 moles de oxígeno. La fórmula molecular es Ag3AsO4 y la masa

molar y/o masa molecular del compuesto es de 463 g/mol.

La fórmula empírica indica los átomos que participan en el compuesto así como su proporción.

Por ejemplo, la glucosa tiene de fórmula empírica CH2O, que nos indica la presencia de carbono,

oxígeno e hidrógeno en su estructura en proporción 1:2:1. Sin embargo, la fórmula real de la

molécula de glucosa es C6H12O6.

Fórmula molecular, es la fórmula real de la molécula, nos indica los tipos de átomos y el número

de cada tipo que participan en la formación de la molécula. Por ejemplo, la fórmula molecular

de la glucosa, C6H12O6, nos dice que cada molécula se compone de 6 átomo de C, 12 átomos de

hidrógeno y 6 átomos de oxígeno.

Fórmula estructural, muestra la forma en que se unen los diferentes átomos para dar lugar a la

molécula. Por ejemplo, el ácido acético tiene de fórmula molecular, C2H4O2, que no indica

como se unen los 8 átomos que componen la molécula. La fórmula estructural nos muestra que

uno de los carbonos se une mediante enlaces simples a tres hidrógenos y al segundo carbono.

Por su parte, el segundo carbono forma un enlace doble con el primer oxígeno y un enlace

simple con el segundo que a su vez une a un hidrógeno.

Por último, debemos considerar que las

moléculas poseen una disposición espacial, son

estructuras tridimensionales, y debemos utilizar

modelos moleculares para respresentarlas de

forma satisfactoria. Un modelo muy usado es el

de bolas y barras que se muestra a continuación.

CARACTERIZACION DEL ATOMO DE CARONO

• El grupo 4 de la tabla está conformado por los siguientes elementos: carbono, silicio,

germanio, estroncio y plomo.

• El carbono y el silicio son los elementos más importantes. El primero por ser componente

fundamental de los organismos vivos; el segundo por ser el más abundante de los

componentes del suelo y las rocas.

• El carbono es el primer miembro del grupo IV; es el segundo elemento después del

hidrógeno, que constituye numerosos compuestos, debido a su facilidad de combinación

con otros carbonos y con otros elementos.

• Las distintas formas del mismo elemento que difieren en el enlazamiento se llaman

alótropos, o formas alotrópicas; el diamante, grafito y el carbono amorfo son alótropos.

Los alótropos difieren en propiedades físicas y químicas. Por ejemplo, la densidad del

diamante (3.51 g/cm3) es mayor que la del grafito (2.22 g/cm3). El grafito es más estable
 que el diamante, en condiciones ordinarias. Sin embargo, hay que romper demasiados

enlaces carbono-carbono para que el diamante se trasforme en grafito. Para romper los

enlaces se requiere energía, y para transformar el diamante en grafito se requeriría

además un tiempo extremadamente largo.

• En 1985 se descubrió un cuarto alótropo del carbono, en la Universidad de Rice, en

Houston, Texas. Los cristales amarillos de este alótropo están formados por moléculas

esféricas de C60. Como las moléculas de C60 tienen la forma de domos geodésicos

inventados por Buckminster Fuller, a este alótropo se le dio el nombre de

buckminsterfullereno. Con frecuencia se abrevia como esferas bucky. Algunos grupos de

investigadores estadounidenses y alemanes encontraron en 1990 un método para producir

C60 en cantidades relativamente grandes.

• Desde entonces es uno de los temas más investigados. Resulta que las esferas bucky son

un miembro de una gran familia de moléculas de carbono llamadas fullerenos, que tienen

muchas propiedades interesantes y potencialmente útiles. Por ejemplo, un compuesto

soluble en agua preparado a partir de las esferas bucky tiene actividad antiviral y ha

demostrado tener actividad in-vitro contra VIH. Sin embargo, las esferas bucky aún son

muy costosas; su precio era de 945 dólares por gramo en 1997.

• En 1991 se descubrió otra forma del carbono: los nanotubos. Son cilindros formados por

capas grafitoides de carbono, cerradas por hemisferios de carbono de fullereno. Esos

tubos sólo tienen nanómetros de diámetro, pero pueden tener cientos de micras de

longitud. Son muy resistentes, 100 veces más que el acero, con sólo la sexta parte de la

masa. Dependiendo de su geometría, pueden comportarse como metales,

 semiconductores o aisladores, y se espera encontrarles aplicaciones prácticas más pronto

que a los fullerenos.

• El carbono amorfo en contraste con el grafito y el diamante se le puede preparar de

diversas maneras, pero raras veces se obtiene puro; ejemplos de carbono amorfo son: el

carbón vegetal, el coque, el carbón animal, el carbón de azúcar, el hollín y el negro de

humo.

• Los átomos de carbono forman enlaces unos con otros originando largas cadenas que

pueden ser lineales, ramificadas o anillares. Gracias a esta pro piedad existen más de 18

millones de compuestos del carbono mientras que en la química inorgánica o mineral

sólo existen unos 6 millones de compuestos.

• La causa de este elevado número de compuestos radica en las siguientes propiedades:

• El carbono es tetravalente

• Esta situado en la parte central de la tabla periódica, puede unirse con los elementos de la

derecha o de la izquierda.

• Puede unirse con otros átomos de carbono, formando compuestos en cadena.

• Presenta numerosos isómeros a medida que aumenta el número de carbonos en los

compuestos.

3era. SEMANA

CLASIFICACION E LOS HIDROCARBUROS

Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados por átomos de carbono e hidrógeno. Los

hidrocarburos son los compuestos básicos que estudia la química orgánica. Las cadenas de
átomos de carbono pueden ser lineales o ramificadas, y abiertas o cerradas. Los que tienen en su

molécula otros elementos químicos (heteroátomos) se llaman hidrocarburos sustituidos.

La mayoría de los hidrocarburos que se encuentran en nuestro planeta ocurren naturalmente en el

petróleo crudo, donde la materia orgánica descompuesta proporcionó una abundancia de carbono

e hidrógeno, los que pudieron catenarse para formar cadenas aparentemente ilimitadas. Los

hidrocarburos pueden encontrarse también en algunos planetas sin necesidad de que haya habido

vida para generar petróleo, como en Júpiter, Saturno, Titán y Neptuno, compuestos parcialmente

por hidrocarburos como el metano o el etano.

Clasificación

Los hidrocarburos se pueden clasificar en dos tipos: alifáticos y aromáticos. Los alifáticos, a su

vez se pueden clasificar en alcanos, alquenos y alquinos según los tipos de enlace que unen entre

sí los átomos de carbono. Las fórmulas generales de los alcanos, alquenos y alquinos son

CnH2n+2, CnH2n y CnH2n-2, respectivamente.

Hidrocarburos saturados o alcanos: Son compuestos formados por carbono e hidrógeno,

presentan enlaces sencillos (SP3). Presenta una fórmula general (CnH2n+2), donde n es el

número de carbonos del compuesto y el sufijo o y su terminación es ano.

CH4→ Metano

C2H6→Etano

C3H8→Propano

C4H10→Butano

C5H12→Pentano

C6H14→ Hexano

C7H16→Heptano
C8H18→Octano

C9H20→Nonano

C10H22→Decano.

De acuerdo al tipo de estructuras que pueden formar, los hidrocarburos se pueden clasificar en:

Hidrocarburos acíclicos, los cuales presentan sus cadenas abiertas. A su vez se clasifican en:

Hidrocarburos lineales a los que carecen de cadenas laterales

Hidrocarburos ramificados, los cuales presentan cadenas laterales.

Hidrocarburos cíclicos o cicloalcanos, que se definen como hidrocarburos de cadena cerrada.

Estos a su vez se clasifican como:

Monocíclicos, que tienen una sola operación de ciclización.

Policíclicos, que contienen varias operaciones de ciclización.

Los sistemas policíclicos se pueden clasificar por su complejidad en:

Fusionados, cuando al menos dos ciclos comparten un enlace covalente.

Espiroalcanos, cuando al menos dos ciclos tienen un solo carbono en común.

Puentes Estructuras de von Baeyer, cuando una cadena lateral de un ciclo se conecta en un

carbono cualquiera. Si se conectara en el carbono de unión del ciclo con la cadena, se tendría un

compuesto espiro. Si la conexión fuera sobre el

carbono vecinal de unión del ciclo con la

cadena, se tendría un compuesto fusionado.

Una conexión en otro carbono distinto a los

anteriores genera un puente.

Agrupaciones, cuando dos ciclos independientes se conectan por medio de un enlace covalente.

Ciclofanos, cuando a partir de un ciclo dos cadenas se conectan con otro ciclo.

Según los enlaces entre los átomos de carbono, los hidrocarburos se clasifican en:

Hidrocarburos alifáticos, los cuales carecen de un anillo aromático, que a su vez se clasifican en:
Hidrocarburos saturados, (alcanos o parafinas), en la que todos sus carbonos tienen cuatro

enlaces simples (o más técnicamente, con hibridación sp3).

Hidrocarburos no saturados o insaturados, que presentan al menos un enlace doble (alquenos u

olefinas) o triple (alquino o acetilénico) en sus enlaces de carbono.

Hidrocarburos aromáticos, los cuales presentan al menos una estructura que cumple la regla de

Hückel (Estructura cíclica, que todos sus carbonos sean de hibridación sp2 y que el número de

electrones en resonancia sea par no divisible entre 4).

Los hidrocarburos extraídos directamente de formaciones geológicas en estado líquido se

conocen comúnmente con el nombre de petróleo, mientras que los que se encuentran en estado

gaseoso se les conoce como gas natural.

La explotación comercial de los hidrocarburos constituye una actividad económica de primera

importancia, pues forman parte de los principales combustibles fósiles (petróleo y gas natural),

así como de todo tipo de plásticos, ceras y lubricantes.

Según los grados API, se clasifican en:

Si es:

> 40 - condensado

30-39,9 - liviano

22-29,9 - mediano

10-21,9 - pesado

< 9,9 - extrapesado

Hidrocarburos sustituidos
Artículo principal: Grupo funcional

Los hidrocarburos sustituidos son compuestos que tienen la misma estructura que un

hidrocarburo, pero que contienen átomos de otros elementos distintos al hidrógeno y el carbono

en lugar de una parte del hidrocarburo. La parte de la molécula que tiene un ordenamiento

específico de átomos, que es el responsable del comportamiento químico de la molécula base,

recibe el nombre de grupo funcional.

Por ejemplo:

Los compuestos halogenados tienen como grupo funcional los átomos de halógenos. Tienen una

alta densidad. Se utilizan en refrigerantes, disolventes, pesticidas, repelentes de polillas, en

algunos plásticos y en funciones biológicas: hormonas tiroideas. Por ejemplo: cloroformo,

diclorometano, tiroxina, Freón, DDT, PCBs, PVC. La estructura de los compuestos halogenados

es: R-X, en donde X es flúor (F), cloro (Cl), bromo (Br) y yodo (I), y R es un radical de

hidrocarburo.

Toxicología

Las intoxicaciones por hidrocarburos tienden a causar cuadros respiratorios relativamente

severos. La gasolina, el queroseno y los aceites y/o barnices para el tratamiento de muebles, que

contienen hidrocarburos, son los agentes más comúnmente implicados en las intoxicaciones. El

tratamiento a menudo requiere intubación y ventilación mecánica. Inducir el vómito en estos

sujetos está contraindicado porque puede causar más daño esofágico.

Microorganismos que degradan los hidrocarburos

Los microorganismos se consideran como seres capaces de adaptarse y adaptar su metabolismo

en función de las condiciones ambientales en las que se desarrollen y los parámetros físico-
químicos que presenten, lo que les permite también desarrollarse en lugares donde están

presentes los hidrocarburos.

Existen alrededor de 160 géneros de microorganismos que degradan los hidrocarburos, entre los

principales se encuentran:

Acinetobacter

Flavobacterium

Corynebacterium

Bacillus

Achromobacter

Rhodococcus

4TA. SEMANA

PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS

Las propiedades físicas y químicas de las sustancias nos permiten diferenciar unas de otras.

Propiedades físicas.- Son aquellas que se pueden medir u observar sin alterar la composición de

la sustancia.

Ejemplo: Color, olor, forma, masa, solubilidad, densidad, punto de fusión, etc.

Propiedades químicas.- Son aquellas que pueden ser observadas solo cuando una sustancia sufre

un cambio en su composición.

Dentro de estas propiedades se encuentra el que una sustancia pueda reaccionar con otra.

CAMBIOS FÍSICOS Y CAMBIOS QUÍMICOS

Cambios físicos.- Se presentan sin que se altere la composición de la sustancia.

Ejemplos: los cambios de estado, cortar, picar, romper, pintar de otro color, etc.
Es importante distinguir entre la propiedad y el cambio. Ejemplos:

Propiedad física Cambio físico

Punto de fusión Fusión de una sustancia

Solubilidad Disolver una sustancia

Tamaño Cortar un material

Cambios químicos.- Se presenta solo cuando la composición de la sustancia se modifica.

Ejemplos: La oxidación de hierro, la fermentación, la putrefacción, la digestión de los alimentos,

la producción de una sustancia nueva, etc.

Aquí también es importante distinguir entre el cambio y la propiedad.

Propiedad química Cambio químico

Combustión Quemar un papel

Electrolisis al Separar los componentes del agua.

GRUPOS ALQUILO

A pesar de todo lo visto con anterioridad, la mayor parte de las sustancias orgánicas no son tan

simples como una cadena carbonada única, sino que presenta extensiones laterales de l a cadena

que se denominan ramificaciones (ya quye es similar a lo que ocurre con un árbol, en donde la

cadena principal es el tronco y las cadenas que surgen de ellas son sus ramas). Estas

ramificaciones pueden ser de distinta naturaleza entre sí, y le proporcionan a la molécula una

identidad distinta, con características fisicas y químicas diferentes. Las ramificaciones más

sencillas son aquellas en donde se ven inolucradas otras cadenas carbonadas, denominados

radicales alquilos.

La nomenclatura de la molécula varía según la posición y el tipo de radical involucrado. Así, en

la Imagen 43 se aprecia la diferencia en el nombre al variar solamente un radical.

Imagen 43: Diferencia en la nomenclatura de dos compuestos orgánicos ramificados

Para nombrar un compuesto con radicales alquilos, como los de la imagen anterior, se deben

seguir los siguientes pasos:

Se ha de escoger la cadena carbonada más larga como "tronco". Esta cadena no necesariamente

es la que surge a primera vista.

Se numeran los átomos de carbono de tal manera que los radicales queden con la menor

numeración posible. Para verificar esto, se aconseja sumar las numeraciones, y el que de una

suma menor es la numeración correcta.

Se distinguen los diversos radicales y sus nombres, sin la terminación o (Imagen 49).

Se asocia cada radical con un número y se empieza escribiendo en orden alfabético de los

radicales. Si existe más de un mismo tipo, se colocan sus numeraciones más el prefijo numérico

correspondiente (di, tri, tetra, penta, etc.). Los números se separan entre sí por comas (,),

mientras que los números se separan de las letras por guiones (-).

Finalmente se escribe el nombre de la cadena carbonada principal, sin espacio de separación del

nombre último radical.

Usaremos el ejemplo del 3,4-dimetilhexano para ilustrar lo expresado arriba:

Elección de cadena carbonada más larga

Numeración de cadena principal

Determinación de los radicales presentes en la molécula

Correlación numeración-radical

Adición del nombre de la cadena principal

Para nombrar los radicales alquilos se debe sustituir el sufijo an por il, en por ilen e in por ilin,

manteniendo la terminación o. De esta manera el sustituyente de un solo átomo de carbono se

denomina metilo, mientras que el que proviene del eteno se denomina etileno (o más conocido

como vinilo). Algunos de los radicales más comunes se muestran en la Imagen

5ª. SEMANA

HIDROCARBUROS INSATURADOS

Los hidrocarburos insaturados pueden ser de dos tipos: alquenos (con dobles enlaces) y alquinos

(con triples enlaces). Todos ellos hidrocarburos lineales no cíclicos.

Alquenos
Tienen al menos un enlace doble entre dos átomos de carbono. El caso más simple es el eteno o

etileno, CH2=CH2. El siguiente será el propeno, CH3-CH=CH2, con dos átomos de carbono

unidos mediante un enlace doble y el otro con enlace simple, como puedes ver bajo estas líneas.

Observa que los carbonos e hidrógenos implicados en el doble enlace están en el mismo plano.

Estos hidrocarburos se nombran de igual forma que los alcanos pero con la terminación -eno. El

siguiente alqueno es el buteno. A partir precisamente del buteno será necesario precisar la

posición del doble enlace numerando la cadena, ya que existen dos butenos con propiedades

diferentes, que son el 1-buteno, C4H3-C3H2-C2H=C1H2, y el 2-buteno, C4H3-C3H=C2H-

C1H3

Estos compuestos son isómeros, pues tienen la misma fórmula molecular (C4H8) y se llaman

isómeros de posición. Los alquenos pueden ramificarse, al igual que los alcanos. A continuación

tienes un ejemplo de alqueno ramificado: el 2-metil-2-penteno.

Alquinos

Los hidrocarburos lineales que tienen al menos un enlace triple. Se nombran de forma similar a

los alcanos adoptando la terminación -ino. Al igual que en los alquenos, a partir del butino hay

que numerar la posición del triple enlace, y aparecen isómeros de posición. Además, los alquinos

pueden ramificarse igual que los alcanos y alquenos, dando lugar a isómeros de cadena.

El más simple de ellos es el acetileno o etino, y el siguiente de la serie es el propino,

OLEFINAS

Las olefinas son compuestos químicos que contienen por lo menos un doble enlace carbono –

carbono. Sin embargo, el término olefinas está siendo reemplazado por el término alquenos.
Los alquenos u olefinas pertenecen a un tipo de hidrocarburos insaturados que se podrían definir

como alcanos que han perdido un par de átomos de hidrógeno. En lugar de estos átomos de

hidrógeno, las olefinas produjeron un doble enlace entre dos carbonos.

Proceso de producción de olefinas

Las olefinas más importantes son el etileno y el propileno. En esta lista de las olefinas más

importantes también se encuentran el butadieno, n-buteno e isopreno.

El etileno y el propileno se obtienen a través del proceso de desintegración térmica. La

desintegración térmica es un proceso que se utiliza en la producción de destilados l igeros y

gasolinas.

En la desintegración térmica se somete a la carga, que puede ser propano, etano o butano, a

temperaturas de alrededor de 455ºC y a presiones superiores a la presión atmosférica. Con este

proceso se reduce la viscosidad de fracciones residuales.

Propiedades físicas de las olefinas

Las olefinas tienen propiedades físicas muy similares a las de los alcanos. Sin embargo, el doble

enlace de carbono – carbono evidencia variaciones en dos características en especial: la acidez y

la polaridad.

Acidez de las olefinas

La polaridad del doble enlace carbono – carbono de las olefinas provoca que éstas sean más

ácidas que los alcanos. En cambio, el grado de acidez de las olefinas es menor que el de los

ácidos carboxílicos y también que los alcoholes.

Polaridad de las olefinas

La polaridad de las olefinas depende totalmente de su estereoquímica. Al presentar un doble

enlace, las olefinas o alquenos tienen una primera molécula cis. Las moléculas cis se distinguen

porque los sustituyentes están de un solo lado del doble enlace.

Cuando las olefinas presentan una molécula cis, se presenta un momento dipolar neto. En el caso

de las olefinas con moléculas trans (que son las que se encuentran en caras opuestas del doble

enlace), el momento dipolar es nulo.

Características de las olefinas

Las principales características de las olefinas son:

- Mayor densidad que el agua

- Insolubles en agua

- Son incoloras

- Presentan un doble enlace carbono – carbono.

- Su isomería es de cadena, como las parafinas.

- Se clasifican como hidrocarburos insaturados.

- Su isomería es geométrica o cis – trans.

- El isómero cis suele ser más polar, tener un punto de ebullición mayor y un punto de fusión

menor que el isómetro trans.

BIBLIOGRAFIA

https://www.quiminet.com/articulos/las-olefinas-propiedades-y-caracteristicas-2656546.htm

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