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    (REPORTE) Práctica #2 Síntesis de Dibenzalacetona

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    Vanesa Cx Slumber
    Se realizó una reacción de Claisen-Schmidt entre el benzaldehído y la acetona en etanol para sintetizar la dibenzalacetona. La reacción fue purificada mediante destilación y recristalización, y la identidad de la dibenzalacetona se confirmó mediante una prueba química con Br2/CCl4 y mediante el punto de fusión. El rendimiento de la reacción fue del 60.02%.

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    (REPORTE) Práctica #2 Síntesis de Dibenzalacetona

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    Se realizó una reacción de Claisen-Schmidt entre el benzaldehído y la acetona en etanol para sintetizar la dibenzalacetona. La reacción fue purificada mediante destilación y recristalización, y la identidad de la dibenzalacetona se confirmó mediante una prueba química con Br2/CCl4 y mediante el punto de fusión. El rendimiento de la reacción fue del 60.02%.

    Descripción original:

    quimica

    Título original

    [REPORTE] Práctica #2 Síntesis de Dibenzalacetona

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    Se realizó una reacción de Claisen-Schmidt entre el benzaldehído y la acetona en etanol para sintetizar la dibenzalacetona. La reacción fue purificada mediante destilación y recristalización, y la identidad de la dibenzalacetona se confirmó mediante una prueba química con Br2/CCl4 y mediante el punto de fusión. El rendimiento de la reacción fue del 60.02%.

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    Vanesa Cx Slumber
    Se realizó una reacción de Claisen-Schmidt entre el benzaldehído y la acetona en etanol para sintetizar la dibenzalacetona. La reacción fue purificada mediante destilación y recristalización, y la identidad de la dibenzalacetona se confirmó mediante una prueba química con Br2/CCl4 y mediante el punto de fusión. El rendimiento de la reacción fue del 60.02%.

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    de 3

    Espinosa Salazar David Swami

    Sotelo de Jernimo Brenda


    Qumica Biorgnica, Grupo 2QM4, Equipo 16

    Sntesis
    Dibenzalacetona

    de

    Introduccin
    En la condensacin aldlica cruzada dirigida, se forma un ion enolato que tiene mayor
    probabilidad de reaccionar con la sustancia carbonlica sin hidrogeno (la cual se encuentra en
    exceso), que con el compuesto del cual proviene.
    En las condensaciones aldlicas mixtas, uno de los reaccionantes es un aldehdo aromtico en
    la cual ocurre siempre la deshidratacin del producto de la adicin cruzada, ya que genera un
    compuesto en el que el doble enlace se encuentra conjugado con el anillo aromtico y con el
    grupo carbonilo.
    La condensacin aldlica es una reaccin de importancia industrial debido a la reactividad de
    los compuestos con carbonilo-insaturados, productos de esta reaccin que los hacen tiles
    como materiales foto-sensibles y como materia prima en la obtencin de productos como
    fragancias, farmacuticos, lubricantes, desecantes, persteres, estabilizadores para plsticos,
    detergentes, plastificantes y solventes.
    Resumen
    Se realiz una reaccin de Claisen-Schmidt a partir de una condensacin en el aldehdo
    aromtico (benzaldehdo) con una cetona aliftica (acetona) para formar la dibenzalacetona
    (cetona , -insaturada). Al obtener este compuesto se realiz una prueba de identificacin
    utilizando Br2 /CCl4 obteniendo una tonalidad de amarillo plido que disminuy al paso del
    tiempo indicando la presencia de dobles enlaces de la dibenzalacetona, por lo cual la prueba
    fue positiva.

    Discusin de Resultados

    Sntesis

    Pgina | 1

    Espinosa Salazar David Swami


    Sotelo de Jernimo Brenda
    Qumica Biorgnica, Grupo 2QM4, Equipo 16
    Se realiz la sntesis de dibenzalacetona
    empleando etanol como disolvente y
    precursor de la base (EtO-) que inici la
    reaccin con un ataque nucleoflico a uno
    de los protones de la acetona

    color amarillo (resultado de la segunda


    condensacin, donde los reactivos se
    empezaban a agotar provocando la
    disminucin de la apariencia lechosa de la
    disolucin) el cul evidenciaba el nuevo
    compuesto formado: la dibenzalacetona (la
    coloracin caracterstica de este compuesto
    qumico orgnico se debe a la presencia de
    un
    sistema
    altamente
    insaturado
    conjugado).

    Reaccin necesaria para la formacin del in


    etxido (EtO-).

    En el matraz de reaccin se tena


    benzaldehdo (que tena una tonalidad
    amarillenta porque no estaba en su estado
    ms puro), acetona y etanol posteriormente
    se agreg lentamente el hidrxido de sodio
    por lo que se empezaron a ver los primeros
    cambios en la disolucin.
    O

    Producto final de reaccin de Claisen


    Schmidt: Dibenzalacetona

    E tO

    -O H

    A los primeros segundos de haber agregado


    el hidrxido de sodio con los reactivos se
    observ una coloracin rojiza en el seno de
    la disolucin, evidenciando la formacin del
    primer producto de la condensacin
    aldlica.
    O

    O
    O

    +
    H3C

    CH3

    CH3

    E tO

    -O H

    Primera condensacin aldlica en la reaccin


    de Claisen - Schmidt.

    Nota: El grupo hidroxilo generalmente no es


    un buen grupo saliente, pero debido a las
    condiciones con las que se trabajo la
    reaccin, se pudo deshidratar la molcula
    de esa forma (perdiendo un grupo
    hidroxilo).
    Subsiguientemente
    con
    la
    agitacin
    realizada y el aumento en la concentracin
    del hidrxido de sodio en la disolucin, se
    observ la aparicin de una coloracin
    blanca lechosa con grumos de color rosado,
    esta coloracin se produjo debido al medio
    bsico presente en la disolucin.
    Al paso de 25 minutos de agitacin
    continua y decremento en la temperatura
    del matraz de reaccin, la coloracin rosa
    lechosa empez a desaparecer y se pudo
    apreciar la formacin de un precipitado

    Purificacin
    A la mezcla obtenida que contena:
    reactivos sin reaccionar, etanol, hidrxido
    de sodio y agua, se le aplic una destilacin
    al vacio para obtener solamente los slidos
    formados en la reaccin (dibenzalacetona
    cruda).
    A estos slidos que contenan en su
    mayora dibenzalacetona con un grado de
    impurezas apreciable (partculas color
    rosado que se coprecipitaron con el
    compuesto deseado) se les aplic una
    recristalizacin.
    Para la disolucin del compuesto en
    caliente se utilizaron 21 ml de etanol, a sta
    se le adicion 1 gota de cido clorhdrico
    para retirar la alcalinidad del medio; en esta
    etapa se pudo apreciar cmo en la filtracin
    en
    caliente
    los
    slidos
    insolubles
    (aproximadamente 1 g en total) quedaban
    atrapados en el papel filtro. Para obtener
    finalmente la dibenzalacetona con un grado
    de pureza ms elevado se hizo una
    filtracin a temperatura ambiente donde el
    compuesto orgnico deseado qued en el
    papel filtro.
    Pruebas qumicas cualitativas
    Prueba
    positiva:
    Disminucin
    en
    la
    tonalidad
    amarillenta
    debido
    a
    la
    disminucin de la concentracin de bromo
    en la disolucin; presencia de dobles
    enlaces reactivos.
    Prueba negativa. Ningn cambio en la
    tonalidad de la disolucin, no hay presencia
    de dobles enlaces o stos no son reactivos.

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    Espinosa Salazar David Swami


    Sotelo de Jernimo Brenda
    Qumica Biorgnica, Grupo 2QM4, Equipo 16
    Al llevar a cabo la identificacin del
    compuesto con Br2/CCl4 se obtuvieron los
    siguientes resultados:
    I.
    El tubo de testigo contena 1 ml
    de etanol y dos gotas Br2/CCl4, en
    ste no se llevaron a cabo
    reacciones, por lo que la
    tonalidad
    amarillenta
    permaneci igual.
    II.
    La disolucin de 1 ml de etanol
    con
    una
    pizca
    de
    dibenzalacetona
    tena
    una
    coloracin
    amarilla
    la
    cual
    aument
    y
    paulatinamente
    disminuy al agregar dos gotas
    Br2/CCl4,
    evidenciando
    la
    formacin de un halogenado y
    sus respectivos ismeros por la
    disminucin en la concentracin
    de
    Br2/CCl4 (por lo tanto fue
    positiva la prueba), esta reaccin
    se llev a cabo muy lentamente
    debido a que la dibenzalacetona
    tiene muchas estructuras de
    resonancia lo cual le brinda
    estabilidad a la molcula con
    respecto a otras cetonas y
    adems tiene dos grupos fenilo a
    los extremos que presentan un
    impedimento
    estrico
    significativo.

    Br

    B r 2 /C C l4
    O

    Br

    Br

    Br

    Br

    Br

    Br

    Br

    +
    Br

    Br

    Br

    Br

    Productos obtenidos en la adicin Electroflica


    del Br2

    Pruebas fsicas cualitativas y


    cuantitativas
    Se determin el punto de fusin de la
    muestra cruda y recristalizada en un
    aparato especializado y estos fueron los
    resultados obtenidos.
    Dibenzalacetona cruda 99-100 C
    Dibenzalacetona recristalizada 102 104 C
    El rendimiento de la reaccin fue de un
    60.02 %

    Conclusin
    Se llev a cabo la sntesis de dibenzalacetona por medio de la reaccin de Claisen-Schmidt,
    donde se obtuvo una eficiencia experimental del 60.02 % (al realizar la recristalizacin hubo
    prdida del compuesto en la etapas de filtracin) El compuesto obtenido tuvo una grado de
    pureza regular y esto fue deducido debido a que se compar el punto de fusin terico (110
    111 C) con el obtenido del el producto sintetizado (103 104 C) y hubo una variacin de 7
    C.
    Bibliografa
    PARSONS F.A. (2014) Keynotes in Organic Chemistry Editorial Wiley, 2 Edicin, Reino Unido,
    pp. 160-166

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