2016 Laboratorio Integral de Química Orgánica

U N I V E R S I D A D A U T Ó N O M A D E L E S TAD O D E M É X I C O
F A C U LTAD D E Q U Í M I C A
MANUAL DE LABORATORIO INTEGRAL DE QUÍMICA ORGÁNICA
LICENCIATURA DE QUIMICO.
4o. SEMESTRE
ELABORARON:
*0 Dr. CARLOS GONZÁLEZ ROMERO

*1 Dra. AYDEE FUENTES BENITES
*2 Dr. DAVID CORONA BECERRIL
APROBADO
ÁREA DE DOCENCIA DE QUÍMICA FARMACEUTICA BIOLOGICA

ENERO, 2016
2 4º SEMESTRE QUÍMICO
INDICE
4º SEMESTRE QUÍMICO 3
I PRESENTACIÓN…………………………………………………………………………………
.3
II PROLOGO………………………………………………………………………………………...
III EVALUACION…………………………………………………………………………….
……....6
IV PROPOSITOS………….…………………………………………………………….……….…
11
V MEDIDAS DE SEGURIDAD E HIGIENE EN EL LABORATORIO…………….….………
12
VI COMO REACCIONAR FRENTE A LOS ACCIDENTES: PRIMEROS
AUXILIOS……...15
VII REGLAMENTO DE LABORATORIO…………………………………….………...…..
…….19
VIII ORGANIZACIÓN DE EXPERIMENTOS………………………………….…….……..
……..22
IX BIBLIOGRAFÍA………………………………………………………………….………………
93
I
PRESENTACIÓN
El trabajo práctico en Química Orgánica un arte así como una ciencia. La elucidación de la
estructura y la síntesis total de compuestos tan complicados como la clorofila, es una obra de arte.
Pero detrás de tan brillantes trabajos existe una serie de principios científicos fundamentales
indispensables para alcanzarlos, que incluyen la separación, purificación, identificación y reacciones
de los compuestos orgánicos.
El propósito del trabajo de laboratorio consiste en llevar a cabo ciertas operaciones y realizar las
mediciones que proporcionan la información concerniente al mundo físico en que vivimos. En
consecuencia, nuestras ideas o teorías pueden confirmarse, refutarse, modificarse o establecerse en
términos de una base cualitativa o numérica.
El propósito de los estudios de laboratorio radica en encontrar la mejor forma de diseñar, establecer,
llevar a cabo e interpretar los experimentos con el propósito de obtener el máximo de información, y
así vincularla con los aspectos teóricos relacionados.
Este manual se ha planteado a modo que proporcione los conocimientos necesarios sobre aquellas
técnicas de las operaciones del laboratorio de químico orgánica que deberán aprenderse y
dominarse a detalle. Tomando como base estas técnicas, el estudiante tendrá el estímulo de pensar
cada experimento en términos de: (a) el principal objetivo, (b) el procedimiento experimental para
lograr el objetivo, (c) las mediciones de observaciones por realizar y (d) el cálculo e interpretación de
los resultados.
II
PROLOGO
Hacia 1850 se definía a la Química Orgánica como la química de los compuestos que proceden de
los seres vivos: De ahí el término orgánico. En la actualidad, se define como la química de los
compuestos del carbono. Esta definición tampoco es estrictamente correcta, pues a algunos
compuestos carbonados, tales como el bióxido de carbono, el carbonato de sodio o el cianuro de
potasio se les considera inorgánicos.
El conocimiento de la Química Orgánica es indispensable para muchos científicos. Por ejemplo,

dado que los seres vivos están compuestos fundamentalmente por agua y compuestos orgánicos,
casi cualquier área de estudio que se refiera a plantas, animales y microorganismos se basa en los
principios de la Química Orgánica.
Estas áreas de estudio incluyen la medicina y disciplinas relacionadas como la bioquímica,

microbiología, agricultura y otras muchas. Los plásticos y fibras sintéticas son también compuestos
orgánicos; el petróleo y el gas natural consisten principalmente en compuestos de carbono e
hidrógeno formados por descomposición de las plantas.
La Química Orgánica se parecía a un recetario de cocina sin teoría, comprensión e incluso sin
organización. Hoy en día, se basa en gran medida en la teoría y en la comprensión.
Los químicos desarrollaron las ideas y las teorías que se basan en hechos y observaciones con
respecto a la forma en que ocurren las reacciones orgánicas.
Aún cuando una reacción puede predecirse teóricamente, esto no necesariamente significa que
pueda hacerse en el laboratorio. Las teorías de las reacciones son de suma utilidad para ayudar a
obtener analogías, que podrían escribirse en un papel o llevarse a cabo en el laboratorio.
Por todo ello, los autores de este manual, pretendemos destacar la importancia que tiene el aspecto
práctico en la Química Orgánica, además de la sistematización que debe lograr el alumno de las
actividades para el mejor desarrollo de sus habilidades, destrezas y actitudes dentro de un
laboratorio.
Los peligros debido a los vapores de cualquier reactivo se miden por su toxicidad y por su
concentración en el aire. La toxicidad para vapores se ven a menudo reflejadas en el time-weighted
average (TWA, es decir el promedio de emisiones cada vez que se pesa o mide) y el threshold limit
values (TLV, o sea el umbral del valor límite). Por ejemplo, el bromo y el benceno tienen un valor
TWA de 0.7 y 30 mg/m3, respectivamente y son los más tóxicos de la lista, mientras que la acetona
tiene un TWA de 2400 mg/m3. Este concepto no significa que la acetona es menos peligrosa o que el
bromo no puede ser usado. En general, cualquier reactivo se puede usar empleando las buenas
prácticas de laboratorio (GLP’s).
En cada práctica se incluyen dos tablas que deberán ser contestadas en el Plan de Trabajo que el
alumno entregará al inicio de la práctica.
III
EVALUACION
A) TRABAJO ESCRITO: Consta de dos partes (Plan e Informe) y en total hace un 20% de la
calificación total.
REQUISITOS NECESARIOS PARA LOS PLANES DE TRABAJO E INFORMES DEL

LABORATORIO DE SINTESIS DE COMPUESTOS HETEROCICLICOS.
PLAN DE TRABAJO: Se debe presentar en hojas blancas, tamaño carta y tiene un valor de 40%
de la calificación del trabajo escrito.
1) Carátula (se anexa el formato) en donde se asentará la calificación de acuerdo con los rubros
siguientes:
2) Objetivo
3) Hipótesis.
4) Fundamento teórico con superíndices para referenciar.
5) Monografía del producto (Cuando se tenga que obtener un producto).
6) Materiales y Reactivos.
7) Toxicología de los reactivos químicos que se utilicen.
8) Metodología por pasos.
9) Rendimiento teórico y mecanismo.
10) Un diagrama de eliminación o tratamiento de residuos
11) IMPORTANTE: Bibliografía, anotada correctamente, de por lo menos tres fuentes (uno de
orgánica, uno de toxicología y uno de ecología)
REPORTE: Tiene un valor de 60% y deberá ser presentado en el formato anexo y el cual será
requisitado íntegramente.
B) TRABAJO EXPERIMENTAL, tiene un valor de 25% y será calificado por el profesor al término
de cada práctica en la hoja de reporte anexa.
C) EVALUACION ESCRITA, serán dos exámenes y cada uno tiene un valor de 10% para hacer un
total en este apartado de 20%.
D) SEMINARIOS, El programa consta de doce prácticas y en cada una de ellas se presentará un

seminario el cual será desarrollado por parte de un equipo. La calificación de este será del 10% del
total.
E) BITACORA. Es el documento fehaciente de los experimentos realizados durante el curso, y cuya
escritura conducirá a la reproducción exacta del experimento. Cada experimento escrito deberá ser
fechado y firmado por el estudiante, el cual los deberá entregar a su compañero de equipo y que en
el caso de entender lo escrito en la bitácora los firmará de leído y entendido. El valor de este
apartado es de 10%.
F) TRADUCCIÓN. Con el fin de promover el entendimiento del idioma inglés, deberá presentar la
traducción de un artículo científico relacionado con el área. El valor asignado a la traducción es de
10%
G) LECTURAS DIRIGIDAS. Durante el curso, el alumno deberá leer un libro relacionado con la
ciencia, escrito en términos coloquiales y deberá emitir una opinión sobre lo leído, además de la
entrega de un resumen en un máximo de tres cuartillas y tendrá un valor de 5%.
Enseguida se anexan los tres formatos que son: Plan de trabajo, reporte y bitácora. Favor de
remitirse a ellos para su evaluación.
UNIVERSIDAD AUTONOMA DEL ESTADO DE MEXICO
FACULTAD DE QUIMICA
LABORATORIO DE IDENTIFICACION Y
CARACTERIZACION DE COMPUESTOS ORGANICOS
PLAN ACADEMICO DE QUIMICO

EQUIPO No.
PLAN DE LA PRACTICA No.
TITULO:
INTEGRANTES:
FECHA DE ELABORADO:
FECHA DE ENTREGADO:
OBSERVACIONES CAL
5 5 Presentación
Contenido
1 1 Objetivo
2 2 Hipótesis
8 6 Fundamento teórico referenciado
2 Monografía del producto
8 6 Toxicología de reactivos
2 2 Metodología bloques
2 2 Material y reactivos
2 Rendimiento Teórico
2 Mecanismo de reacción
8 6 Bibliografía
4 4 Disposición o tratamiento de residuos
40 40 TOTAL
UNIVERSIDAD AUTONOMA DEL ESTADO DE MEXICO
FACULTAD DE QUIMICA
LABORATORIO DE IDENTIFICACION Y CARACTERIZACION DE COMPUESTOS ORGANICOS
GRUPO EQUIPO FECHA REPORTE DE LA PRACTICA No.

.
CONTRASTE DE HIPOTESIS (3):
RESULTADOS (10):
DISCUSION DE RESULTADOS (10):
CRITICA (5)
CONCLUSIONES (5):
BIBLIOGRAFIA (10):
DISPOSITIVO (7):
CONTESTAR CUESTIONARIO AL REVERSO (10 puntos)

OBSERVACIONES: CALIFICACION EXPERIMENTAL: CALIFICACION REPORTE:
UNIVERSIDAD AUTONOMA DEL ESTADO DE MÉXICO
FACULTAD DE QUÍMICA
LABORATORIO DE IDENTIFICACION Y CARACTERIZACION DE COMPUESTOS
ORGANICOS
NOMBRE__________________________________________EXPERIMENTONo.__________FECHA_______
_______
OBTENCIÓN DE:
LIBRO No.
REFERENCIA: PAGINA No.
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
28
29
30
31
32
33
34
35
36
FIRMA: LEIDO Y ENTENDIDO:
FECHA: FECHA:
IV
PROPOSITOS
Al concluir las prácticas contenidas en este curso, el alumno será capaz de:
1. Predecir el comportamiento de los compuestos orgánicos en base a sus constantes físicas,

como la solubilidad, logrando así la caracterización de algunos grupos funcionales.
2. Identificar los elementos que integran un compuesto orgánico, en base a su análisis cualitativo
preliminar.
3. Caracterizar algunos compuestos orgánicos como: alcanos y alquenos, en base a su

preparación y posterior identificación de acuerdo, con algunas de sus propiedades físicas y
químicas.
4. obtener productos a través de reacciones y síntesis química.
V
MEDIDAS DE SEGURIDAD E HIGIENE EN EL LABORATORIO.
En cualquier curso de laboratorio, particularmente uno que involucra el uso de reactivos químicos
peligrosos, siempre existirá el peligro de un accidente. Los compuestos orgánicos son a menudo
tóxicos e inflamables, el material de vidrio se puede romper e infringir cortaduras severas y los
reactivos pueden causar quemaduras e inflamación. Cualquier persona que entre a un laboratorio
químico sin el conocimiento de la seguridad en el laboratorio está jugando con su salud. Atendiendo
a las siguientes reglas de seguridad se podrán minimizar estos accidentes.
1. Llevar lentes o goggles de seguridad en el laboratorio todo el tiempo. Si se requieren lentes de

aumento, se sugiere que los cristales sean endurecidos o de mica. También deben evitarse los
lentes de contacto debido a que la generación de vapores y reactivos corrosivos pueden
dañarlos. La localización y operación de los lavaojos debe ser la primera actividad en la primera
sesión de laboratorio.
RECUERDEN
“Los ojos no vuelven a salir como las uñas”
2. Nunca fumar en el laboratorio o usar fuego cerca de operaciones que involucran disolventes
inflamables de bajo punto de ebullición. El éter etílico y el éter de petróleo son particularmente
peligrosos, pero también lo son la acetona y los alcoholes (metanol y etanol). La localización de
los extintores y la manta contra incendio debe ser la primera actividad en la primera sesión de
trabajo experimental. Esta prohibido fumar debido al peligro potencial de fuego.
3. Considerar a todos los reactivos y productos químicos como venenosos. A menos que la
información inequívoca demuestre lo contrario. Evitar oler los vapores de disolventes volátiles,
especialmente los hidrocarburos halogenados (tetracloruro de carbono, cloroformo). Nunca
probar reactivos químicos y lavarse las manos después de manejarlos. La comida y bebida no
se deben llevar al laboratorio debido al peligro de ingestión accidental de reactivos tóxicos. Por
la misma razón se debe evitar la succión con la boca al pipetear líquidos y el contacto de
reactivos con la piel, ojos y ropa, debido a que muchas sustancias causan quemaduras o
irritación severa mientras que otros se pueden absorber a través de la piel y causar
envenenamiento sistemático.
4. Manejar bases o ácidos fuertes, bromo y otros agentes corrosivos con careta. Evitar el contacto
con los ojos y la piel. Las salpicaduras de tales reactivos se deben enjuagar de inmediato,
usando un agente neutralizante apropiado y lavar con abundante agua.
5. Uso de técnicas seguras para intentar remover tubos de vidrio. Los procedimientos apropiados
para trabajar con vidrio, a este nivel, se deben llevar a cabo con el mayor cuidado posible, pues
ocurren laceraciones severas con el rompimiento accidental de tubería de vidrio o termómetros
al insertarlos en tapones.
6. Usar ropa apropiada. Los zapatos de trabajo (no sandalias, ni tenis ni calzado de tacón) siempre
se llevarán cerrados para tener protección adecuada contra salpicaduras químicas y vidrio roto.
El cabello largo se deberá cubrir con una redecilla cuando esté cerca de la flama, pues el
cabello humano es muy inflamable. La indumentaria deberá ser la adecuada para ofrecer
protección contra las salpicaduras de sustancias corrosivas y obviamente no es el lugar
adecuado para llevar nuestras mejores ropas.
7. Colocar los desechos en el contenedor adecuado y de la manera indicada por el profesor. Los
desechos químicos, por razones de seguridad y protección al medio ambiente, no se deberán
tirar en la tarja. Siempre que sea posible, los desechos deberán colocarse en un recipiente o
envase etiquetado. En muchos casos, cuando los desechos están muy diluidos con agua, se
pueden eliminar en la tarja, previa autorización del profesor de laboratorio. Consultar con la
tabla de disposición de desechos que se encuentra en cada laboratorio.
8. Nunca trabajar solo en el laboratorio o ejecutar experimentos no autorizados. Sí se cree
necesario trabajar en el laboratorio fuera del horario establecido, se deberá obtener el permiso
necesario y asegurar que se estará acompañado por otra persona mientras el interesado está
trabajando.
¡¡¡¡ RECUERDE ¡¡¡¡

TODO SE PREGUNTA, NO DEBE QUEDAR NINGUNA DUDA
VI
COMO REACCIONAR FRENTE A LOS ACCIDENTES
PRIMEROS AUXILIOS
Cualquier accidente serio que involucre envenenamiento o daño corporal deberá ser tratado por un
médico competente, pero para minimizar los efectos de tales accidentes todos los estudiantes y
profesores deberán estar familiarizados con los procedimientos básicos de primeros auxilios. Si, por
desgracia, ocurre un accidente que requiera tomar acciones rápidas para prevenir daños
permanentes (lavado de quemaduras químicas con agua, etc.), se deberá informar al profesor de
inmediato y seguir las acciones apropiadas según se describe a continuación.
DAÑOS A LOS OJOS: Sí ocurriese la entrada de algún reactivo químico a los ojos, deberá lavarlos
inmediatamente con los párpados abiertos y corriente de agua. Si utiliza lentes de contacto deberá
removerlos antes de la irrigación. La irrigación deberá ser continúa por lo menos durante 15 minutos
y enseguida acudir al oftalmólogo para ser examinados (tienen Seguridad Social). El uso de ácido
bórico o cualquier otra solución neutralizante no se recomienda para lesiones oculares, pues en
algunos casos causa más daños.
Sí llegaran a penetrar partículas de vidrio o de otra clase en los ojos, deberá recibir atención médica
de inmediato. Remover cualquier partícula de vidrio es un trabajo de especialistas.
QUEMADURAS CON REACTIVOS QUÍMICOS: El área afectada deberá ser enjuagada de

inmediato con agua, usando una ducha de seguridad sí el área lesionada es extensa, o la corriente
de agua de un grifo si el área es pequeña. La rapidez del lavado es el factor más importante para
reducir la zona de la lesión. El agua deberá fluir continuamente por un mínimo de 20 minutos y el
área afectada se deberá cubrir con gasas esterilizadas o paño limpio. La quemadura deberá ser
examinada por un médico a menos que la piel solo presente un ligero enrojecimiento y sea una área
pequeña. El uso de soluciones neutralizantes, ungüentos y grasas no se recomienda en casos como
éstos a menos que se indique específicamente. Sin embargo, el lavado con agua siempre será mejor
antes del uso de cualquier agente.
Si la quemadura es extensa o severa, la víctima deberá acostarse con la cabeza y el pecho un poco
más abajo que el resto del cuerpo. Si la víctima está consciente y es capaz de tragar, se le dará de
beber abundantes líquidos no alcohólicos hasta llegar al médico.
QUEMADURAS TÉRMICAS: Para quemaduras térmicas pequeñas, tales como las causadas por
el manejo de un vidrio caliente se deberá aplicar un pedazo de gasa esterilizada mojada en solución
de bicarbonato de sodio al 2-3% (2 cucharadas en 250 mL de agua aproximadamente) sobre el área
afectada y después vendarla suavemente. Si la piel no está oscura, la parte lesionada se sumerge
en agua fría pura o se le coloca un trozo de hielo con el objeto de mitigar el dolor. Los ámpulas
formadas no deberán reventarse. Al final de este tratamiento, el afectado deberá acudir al médico.
En el caso de una quemadura térmica extensa, el área afectada deberá ser cubierta con material de
paño limpio disponible y la víctima deberá recostarse con la cabeza y el torso más abajo que el
resto del cuerpo hasta la llegada al médico. Si la persona lesionada está consciente y puede deglutir
se le deben dar a beber abundantes líquidos no alcohólicos (agua, té o café).
SANGRADOS, CORTES Y ABRASIONES: En el caso de abrasiones y cortes menores; la lesión

y la piel de su alrededor deberán limpiarse con jabón y agua tibia, seguida de un antiséptico, secar
por fuera de lesión, colocar encima de ésta una torunda y asegurarla con un vendaje suave en forma
triangular o enrollado. La torunda y el vendaje deberán cambiarse tanto como sea necesario. No
permitir el contacto de la herida con material sucio, boca o dedos para evitar una infección.
En el caso de heridas mayores que involucren un sangrado mortal, no perder tiempo lavando o
limpiando la herida, aplicar presión inmediatamente sobre la herida con una toalla o paño limpio, si
es posible. Presione firmemente con una o ambas manos para reducir el sangrado tan fuerte como
sea posible. La víctima deberá recostarse con la parte sangrante lo más alto posible. Colocar un
vendaje auxiliar sujetado fuertemente (puede usar una corbata o una camisa). Llamar al médico lo
antes posible y mantener a la víctima caliente con una cobija o chamarra. Si el afectado esta
consciente y es capaz de deglutir, darle a beber abundantes líquidos no alcohólicos.
VENENOS: Se puede sospechar de envenenamiento por reactivos químicos siempre que después
de manejarlos o ingerirlos accidentalmente, se presente dolor o sensación de quemadura en la
garganta, boca, decoloración de los labios, dolores estomacales, náuseas y vómito, confusión o
pérdida de la consciencia.
Sí el veneno es tragado deberá llamarse a la ambulancia o a un médico de inmediato y dar a la

víctima de dos a cuatro vasos de agua o leche a beber. Enseguida se le hará vomitar introduciendo
un dedo en la parte posterior de la garganta o dándole a beber un vaso de agua tibia conteniendo 2
cucharadas de sal de cocina. El vómito no se debe provocar si la víctima está inconsciente,
convulsionándose o cuando el dolor es severo al igual que la sensación de ardor en la boca y
garganta; tampoco si el veneno es un producto derivado del petróleo, un ácido o un álcali fuertes.
Cuando se produzca el vómito la víctima deberá estar boca abajo y la cabeza más abajo que las
caderas continuándose hasta obtener un vómito claro. Durante este tiempo el veneno deberá ser
identificado (si es posible) y administrado el antídoto. Sí el veneno no pudo ser identificado y el
médico no se presenta, administrar una cucharada del siguiente antídoto universal: En un vaso con
cuatro cucharadas de agua tibia, suspenda dos partes de carbón activado, una parte de leche de
magnesia y una parte de ácido tánico. Sí es posible, se debe guardar una muestra del veneno para
analizarla y si no se tiene se deberá guardar una muestra del primer vómito para ser examinada.
Sí el veneno ha sido inhalado, la víctima deberá tomar aire fresco y llamar inmediatamente al médico
y si presenta dificultad para respirar se le debe aplicar respiración de boca a boca. La víctima deberá
permanecer abrigada y quieta hasta que el auxilio profesional llegue. Sí el veneno es un gas
altamente tóxico, tal como cianuro de hidrógeno o sulfuro de hidrógeno, los rescatadores deberán
usar máscaras antigas para evitar el contacto con los vapores.
En caso de envenenamiento de la piel con sustancias tóxicas, se deben seguir los mismos
procedimientos usados para las quemaduras químicas. Se deberá consultar el Merck Index (se tiene
en la biblioteca) para procedimientos específicos del uso de ciertas sustancias.
FUEGO: En el caso de incendio grave, la primera reacción deberá ser localizar las rutas de escape
lo más rápido posible. Si el fuego es pequeño o dentro de un contenedor tal como un vaso o cubeta,
se extinguirá fácilmente colocando una tela mojada con agua sobre la tapa del contenedor. Si se
considera conveniente se deberá recurrir al extintor del tipo adecuado (estudiar los tipos de fuegos
A, B, C o D) e intentar apagar el incendio apuntando el extintor a la base del fuego manteniendo una
prudente distancia. Se debe estar preparado para llamar a los bomberos si el fuego se tornara
incontrolable.
Si el cabello o las ropas son alcanzados por el fuego de inmediato recurrir a las regaderas que se
encuentran en cada laboratorio o a la manta antifuego para sofocarlo.
RIESGOS QUÍMICOS: Ninguna sustancia química se debe considerar como libre de riesgo y en
primera instancia, cualquier sustancia desconocida se debe juzgar como inflamable y tóxica a menos
que la información defina todo lo contrario; aún entonces, tal información puede ser errónea, pues
algunos reactivos químicos se consideraron durante años como inocuos y actualmente se conocen
como agentes cancerígenos. El mejor de los consejos es:
SER PRECAVIDOS AL MANEJAR LOS REACTIVOS Y

REDUCIR LA EXPOSICIÓN A ELLOS.
VII
REGLAMENTO DEL LABORATORIO.
La seguridad tiene que ser la primera de nuestras preocupaciones. Debemos educarnos para tener
una "ética de seguridad" con la que iniciamos nuestras actividades profesionales cada día. Estas
acciones de seguridad deben convertirse en un hábito para iniciar nuestro trabajo cotidiano en el
laboratorio.
A continuación, se cita el reglamento de medidas de seguridad que se deberán observar dentro del
laboratorio.
1. Es obligatorio el uso de la bata y lentes de seguridad.
2. Queda prohibido fumar e ingerir alimentos y bebidas dentro del laboratorio.
3. Retirar de la zona de trabajo los artículos personales.
4. Para cada experimento a realizar, se deberá informar de las medidas de seguridad, así como
del manejo y toxicidad de los reactivos, y las recomendaciones específicas para su realización.
5. Evitar el contacto directo de productos químicos sobre la piel, así como la inhalación directa de
gases.
6. Cuando se transfiera un líquido con pipeta, deberá utilizarse perilla de seguridad. NUNCA
SUCCIONAR CON LA BOCA.
7. Tener cuidado cuando se efectúa una reacción química en un tubo de ensayo o se calienta un
líquido en el tubo. NUNCA apuntar la boca hacia uno mismo o hacia el compañero.
8. La mayoría de los disolventes orgánicos son volátiles e inflamables, al trabajar con ellos deberá
hacerse en lugares ventilados y nunca cerca de una flama. Los recipientes que los contienen
deberán mantenerse cerrados en lugares frescos y secos.
9. Se prohíbe la visita de personas ajenas.
10. Los disolventes orgánicos son insolubles en agua, para eliminarlos, deben depositarse en un
recipiente especial para ellos y no a las tarjas por que pueden producir mezclas explosivas.
11. Localizar la posición de los extintores, botiquín y lavadero más próximos a la zona de trabajo y
la ubicación de las salidas del laboratorio.
12. Al pesar o medir reactivos evitar tirarlos o derramarlos en el sitio donde se encuentran, en caso
de hacerlo, limpiar inmediatamente el lugar.
13. No regresar a los envases originales, los remanentes de reactivos no utilizados, así como se
debe tener precaución de utilizar pipetas o espátulas limpias y secas para manejarlos.
14. No oler las sustancias directamente. Cuando se quiera oler, atraer los vapores indirectamente
hacia la nariz, haciendo hueco con la mano.
15. Al encender el mechero Bunsen, asegurarse de que no haya disolventes inflamables próximos y
primero encender el cerillo, segundo abrir la llave del gas, inmediatamente acercar el cerillo a la
boca del mechero, este debe de estar en forma inclinada. Tan pronto termine de usarlo debe
apagarlo.
16. Evitar el uso de flamas abiertas cuando se tengan sustancias inflamables en el laboratorio.
17. Siempre que se utilicen álcalis, como hidróxido de sodio o potasio, lubricar las puntas
esmeriladas del material.
18. El ácido sulfúrico se debe diluir siempre, agregando el ácido al agua y no a la inversa. NUNCA
DAR DE BEBER A UN ÁCIDO.
19. Verter los reactivos líquidos orgánicos que no sirvan, en los recipientes asignados por el
profesor. Si no los hubiera, darles el tratamiento químico adecuado bajo la guía del profesor o
del titular de la Comisión de Higiene y Seguridad de la facultad y confinarlos en el área
designada para ello.
20. No tirar los sólidos en la tarja.
21. Tan pronto se termine un experimento, lavar todo el material que se ha utilizado y guardarlo.
VIII
ORGANIZACIÓN DE EXPERIMENTOS.
No. Nombre del experimento Pag. Sesiones Unid. Tema

Aprendizaje de herramientas
0 Manejo del software Chem Office 1
de software
Identificación de Compuestos Identificación de compuestos
1 28 1 I
Orgánicos orgánicos
Identificación de compuestos
2 Análisis cualitativo elemental orgánico 36 1 I
orgánicos
Métodos de Purificación por
3 43 2 I Técnica de Purificación.
destilación
4 Métodos de separación y Purificación. 48 1 I Técnica de Separación.
Método de obtención de
5 Obtención de n-Octano 56 1 II
alcanos
Identificar alcoholes y fenoles y
6 Reacciones de Alcoholes y Fenoles. 59 1 II establecer diferencias entre
ellos.
Identificación de grupos
7 Análisis de grupo funcionales funcionales a través de
66 2 II
reacciones químicas orgánicas
características.
Deshidrohalogenación de dibromuro
Métodos de obtención de
8 de meso-estilbeno: Obtención de 74 1 III
alquinos.
difenilacetileno
Reacción SN1: Preparación e hidrólisis Determinación de la constante
9 78 1 III
del cloruro de terbutilo. de velocidad
Oxidación de arenos: Obtención de Métodos de obtención de
10 83 1 III
ácido benzoico ácidos carboxílicos
Halogenación vía radicales libres: Propiedades químicas de los
11 88 1 III
Obtención de 9-bromoantraceno halogenuros de arilo
MATERIAL Y EQUIPO BÁSICO DE LABORATORIO PARA LABORATORIO DE
IDENTIFICACION Y CARACTERIZACION DE COMPUESTOS ORGANICOS.
MATERIAL CANTIDAD
Bata de Algodón, blanca 1 Pza.
Lentes de Seguridad 1 Pza.
Vaso de precipitado (150 mL, 25 mL, 15 mL) 3 Pzas.
Soporte Universal
Pinzas para bureta 1 Pza.
Tubos de ensaye (diferentes medidas) 25 Pzas.
Gradilla para tubos de ensaye. 1 Pza.
Crisol de porcelana 1 Pza.
Pizeta de 250 mL. 1 Pza.
Termómetro - 10 a 300º C 1 Pza.
Espátula de acero inoxidable 1 Pza.
Vidrios de reloj de 6 cm de diámetro 1 Pza.
Probeta de 50 o 25 mL 1 Pza.
Pipeta graduada de 10 mL 1 Pza.
Embudo de vástago corto 1 Pza.
Triángulo de porcelana 1 Pza.
Mechero Bunsen. 1 Pza.
Tela de alambre con centro de asbesto. 1 Pza.
Matraz Erlenmeyer (1 de 30 mL, 2 de 10 mL) 4 Pzas.
Tapones a la medida para tubo de ensaye 20 Pzas.
Mortero con pistilo. 1 Pza.
Cápsula de porcelana. 1 Pza.
Caja de Tubos capilares. 10 Pzas.
Cubreobjetos redondos. 10 Pzas.
Aceite mineral o aceite Menem 500 mL
MATERIAL Y EQUIPO CANTIDAD
Matraz aforado de 10 mL 1 Pza.

Papel filtro en pliego 3 Pzas.
Papel pH universal con intervalo de 1 a 14 1 Caja
Perilla de succión 1 Pza.
Pinza de tubo de ensaye 1 Pza.
Tapones de hule y corcho de diámetro 24/40 6 Pzas.
Pinza de tres dedos con nuez 1 Pza.
Pinza para crisol 1 Pza.
Escobillón para lavar tubos de ensaye 1 Pza.
Tripie 1 Pza.
Frascos goteros de 30 a 50 mL 5 Pzas.
Tubo de vidrio de 6 mm de diámetro 1 Pza.
Varilla de vidrio para hacer agitadores ( 6 mm ) 1 m.
Tubo de látex de 5 mm de diámetro 2 m.
Tubo de látex para vacío, pared gruesa 1 m.
Anillo metálico. 1 Pza.
Tubos de ensayo de 10 cm x 12 mm 15 Pzas.
Tubos de ensayo de 12 cm x 1.5 cm 5 Pzas.
Tubos de ensayo de 15 cm x 1.5 cm 15 Pzas.
Matraz quitasato de 250 mL 1 Pza.
Embudo Buchner de 8 cm de diámetro. 1 Pza.
Alargadera o adaptador para Buchner. 1 Pza.
Matraz aforado de 50 mL 1 Pza.
Equipo Corning.
ARTÍCULOS QUE PUEDEN OBTENER EN SU CASA.
MATERIAL CANTIDAD
Estropajo y detergente.
Frasco de vidrio de 250 ml. a 500 3 Pzas.
Franela o jerga delgada. 2 Pzas. de 1/2 m. c/u
Brocha pequeña 1 Pza.
Resistencia eléctrica para baño María. 1 Pza.
Recipiente para baño María. 1 Pza.
Frascos Gerber. 6 Pzas.
Ligas 20 Pzas.
Papel higiénico 2 Rollos.
Algodón 1 Paquete
Palillos de madera. 1 Caja
Etiquetas de diferentes tamaños. 1 Caja
Guantes Adex ( rojos ) 1 Par.
ESTEQUIOMETRIA DE LAS REACCIONES QUÍMICAS.
Una vez establecida la acción química de un proceso, se puede seguir un modelo simple para la
solución de todos los problemas estequiométricos, que consiste en 3 pasos.
1. Convertir la cantidad de sustancia dada a moles (o milimoles).
2. Convertir los moles (o milimoles) de las sustancias a moles (o milimoles) de las

sustancias que se desean.
3. Convertir los moles (o milimoles) de las sustancias deseadas a las unidades requeridas.
EJEMPLO:
Calcular el rendimiento teórico del n-octano, obtenido a partir de bromuro de n-butilo

(3 mL) y 0.5 g de sodio metálico.
RESPUESTA.
2 CH3 - CH2 - CH2- CH2- Br + 2 Na. 2 NaBr + CH3-(CH2)6-CH3
1 mol = 136 g 1 mol = 23 g 1 mol = 114 g
Densidad del Bromuro de n-butilo (se abrevia: BuBr) = 1.276 g/mol
Entonces:
3 mL n-BuBr/ (1.276 g / 1 mL ) = 3.828 g de n_BuBr
3.828 g de BuBr ( 1 mol de BuBr) ( 1 mol n-octano ) = 0.014 moles n-octano

136 g. 2 moles de BuBr
0.5g Na ( 1 mol Na )( 1 mol n-octano) = 0.0108 moles n-octano.

23 g Na 2 moles Na
En concordancia con lo anterior, se deduce que el reactivo limitante es el sodio y la cantidad máxima
de producto que se obtiene es:
0.0108 moles n-Octano (114 g n-Octano) = 1.239 g de n-octano

1 mol n-Octano
Suponiendo que en el laboratorio, al efectuar la reacción, se obtuvieron 0.6 g n-octano, entonces el

rendimiento sería:
0.6g n- Octano (100) = 48.42 %

1.239 g n-Octano
PRÁCTICA No. 1
IDENTIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS.
PROPÓSITO:
Predecir el comportamiento de los compuestos orgánicos en base a sus constantes físicas y

solubilidad de los mismos en disolventes orgánicos y activos para clasificar los compuestos según su
grupo funcional.
MATERIAL REACTIVOS
4 Cubreobjetos Cloroformo
1 Termómetro Hexano
2 Tubo Capilar Acetona
1 Tubo de Thiele Etanol
1 Soporte Universal Metanol
1 Tapón de hule monohoradado Solución de NaHCO3 al 5 %
Hilo Solución de HCl al 5 %
Papel pH H2SO4 concentrado
1 Pinzas para bureta 2 sustancias puras problema
1 Mechero 300 mL de aceite Mennen
3 Pipeta de 1 mL 500 g de sal de cocina
1 Vaso de pp 100 mL
1 Agitador
1 Espátula
1 Mortero y pistilo
10 Tubos de ensaye
2 Vasos de precipitado de 150 mL
6 Jeringas de 5 mL
INTRODUCCIÓN:
Los compuestos orgánicos existen en todos sus estados o fases posibles, desde gases (como el
butano) y líquidos (como la gasolina) hasta sólidos amorfos y cristales (ceras y naftaleno). Los
compuestos orgánicos puros tienen puntos de ebullición y de fusión, color, olor e índice de refracción
característicos. Estas propiedades físicas sirven para identificar un compuesto determinado entre
más de un millón de compuestos orgánicos conocidos.
La solubilidad de los compuestos en un disolvente está relacionada con la estructura química de

ambos, y por lo tanto con su polaridad. La mayoría de los compuestos orgánicos son relativamente
insolubles en agua. Así que los que son solubles constituyen un grupo escaso e incluyen la mayoría
de las moléculas orgánicas pequeñas sin tener en cuenta la naturaleza de su grupo funcional.
En esta práctica, cada equipo de laboratorio (máximo dos alumnos) recibirá una sustancia sólida y
otra líquida a las cuales les determinarán sus constantes físicas y químicas y en base a sus
resultados determinarán el tipo de sustancia que analizó de acuerdo al diagrama mostrado en la
parte final de esta práctica.
INSTRUCCIONES: Llenar la siguiente tabla y anexarla al plan de trabajo.
PROPIEDADES QUÍMICAS Y CANTIDADES DE LOS REACTIVOS
SUSTANCIA PM CANTIDAD mMOLES EQUIV. P. F. (°C) P. Eb. (°C) DENSIDAD
Cloroformo
Hexano
Acetona
Etanol
Metanol
NaHCO3
HCl al 36%
H2SO4
PROCEDIMIENTO.
Determinación del punto de fusión
.
a).- Aparato de Fisher-Johns:
Pulverizar la muestra y añadir una pequeña cantidad de la misma entre dos cubreobjetos. Colocar
los cubreobjetos con la muestra en la platina de calentamiento del aparato Fisher-Johns. Encender
la lámpara y enfocar el lente de aumento, activar la perilla de calentamiento y regular la velocidad del
mismo mediante el reóstato. Si no se conoce el punto de fusión de la muestra, hacer una
determinación rápida, hacer una segunda determinación con una muestra nueva, regulando la
velocidad de calentamiento. Anotar la temperatura a la que inicia la fusión y a la que termina. Para
el uso del equipo Melt Temp, cerrar un capilar por uno de sus extremos, la muestra sólida finamente
pulverizada y seca se introduce en el capilar como indique el profesor hasta obtener un empacado
de 3 mm. de altura e insertarlo en el equipo.
Control de
Encendido temperatura
Termómetro .
Platina para
la muestra
b).- Método del tubo capilar:
Cerrar dos tubos capilares por uno de sus extremos, la muestra sólida seca se pulveriza finamente y
se introduce en los capilares como lo indique el profesor, hasta obtener un empacado de 5 mm de
altura. Por otro lado, adaptar el termómetro al tapón de hule y con un hilo amarrar el primer tubo
capilar conteniendo la muestra al termómetro a la altura del bulbo.
Colocar el tubo de Thiele en un soporte universal, llenarlo entonces con aceite Mennen hasta un
nivel justamente por encima del brazo lateral (véase la figura). Introducir el termómetro ya preparado
con la muestra al tubo de Thiele. Con el mechero se calienta este último en forma moderada y
uniforme hasta que se observe la fusión completa del sólido dentro del tubo capilar. Anotar la
temperatura a la que inicia la fusión y a la que termina.
c).- Determinación del punto de ebullición:
En un tubo limpio y seco de 5 cm de largo y 5 mm de diámetro se colocan aproximadamente 0.25
mL de líquido problema, entonces se sumerge en el líquido problema un tubo capilar con el extremo
cerrado en la parte superior. El tubo junto con el capilar y la muestra se sujetan al termómetro
(véase figura), y se sumerge en baño de aceite del tubo de Thiele. Calentar hasta que la muestra
ebulla es decir, que del capilar salga una rápida y continua corriente de burbujas, la llama se retira y
se anota la temperatura en el momento que aparezca la última burbuja o se llene el capilar.
PELIGRO: El aceite mineral comienza a humear arriba de 100º C y a 200°C puede incendiarse con
una llama de alta temperatura. El fuego del aceite puede extinguirse fácilmente con extintores de
polvo químico o bicarbonato de sodio en polvo.
a).- Solubilidad en disolventes orgánicos.
Colocar en un tubo de ensayo aproximadamente 3 mg de la muestra problema sólida y agregar 0.3

mL de disolvente a probar, agitar y observar. Si los cristales no se han disuelto, agregar de 0.3 mL en
0.3 mL de disolvente hasta completar 0.9 mL. Anotar las observaciones.
Si la muestra es insoluble en frío, calentar la muestra con el disolvente en baño María (vaso de
precipitados de 100 mL) hasta ebullición con agitación constante.
Si el sólido es soluble en caliente, enfríe a temperatura ambiente y luego en baño de hielo, observe si hay
formación de cristales. Anotar los resultados en la siguiente tabla.
Disolvente Hexano Cloroformo Acetona Etanol Metanol Agua

Solubilidad en Caliente
Solubilidad en Frío
Formación de Cristales
b).- Solubilidad en disolventes activos.
Colocar en un tubo de ensayo aproximadamente 3 mg de sustancia problema y agregar 0.8 mL de

disolvente activo (véase diagrama 1). Agitar y observar, utilizar el disolvente según el diagrama 1
que se encuentra a continuación. Para cada una de las pruebas de solubilidad, utilizar una
muestra nueva, con los datos obtenidos de estas pruebas de solubilidad en disolventes activos,
identificar su grupo funcional en la muestra problema.
INSTRUCCIONES: Llene la siguiente tabla y anéxela a su plan de trabajo.
DATOS AMBIENTALES
Volumen del Laboratorio: m3
SUSTANCIA CANTIDAD TLV (mg/m 3) EMISIONES (mg)
Cloroformo
Hexano
Acetona
Etanol
Metanol
Bicarbonato de Sodio
Ácido Clorhídrico
Ácido Sulfúrico
DIAGRAMA 1: SOLUBILIDAD EN DISOLVENTES ACTIVOS.
Aminas
bajo peso molecular
pH =Básico
Ácido carboxílico de bajo

peso molecular
Compuesto + agua  Soluble H = Acido
Insoluble pH = Neutros Neutro Compuestos de
bajo peso molecular
+
Ácidos fuertes
Ac. Carboxílicos y algunos
fenoles
NaOH al 5% Soluble
Insoluble + NaHCO3 al 5 % soluble  Ac. débil 

Fenoles
+
HCl al 5 % Soluble  Bases Aminas
+
Alquinos, éteres Amidas
Alcoholes, Esteres
Cetonas, Aldehidos
Compuestos neutros.
Insoluble
H2SO4 Conc  soluble  Compuestos 
Neutros
Insoluble  Compuestos Alcanos

Halogenuros de arilo
Compuestos aromáticos.
Inertes 
NOTA
Cada equipo deberá entregar a la técnica de laboratorio de dos tubos de ensaye secos y limpios con
tapón y etiquetado de la siguiente manera :
Grupo No.
Equipo No.
A más tardar dos días antes de las sesión de práctica.
CUESTIONARIO
1. ¿Cuál de los dos métodos para determinar puntos de fusión es más seguro : el del tubo
capilar o del aparato Fisher-Johns? ¿por qué?
2. ¿Qué efectos ejerce la presión sobre el punto de fusión?
3. ¿Qué es punto de fusión?
4. ¿Qué efecto ejerce la presión sobre el punto de ebullición?
5. Citar dos técnicas para la determinación del punto de ebullición.
6. De acuerdo a las pruebas de solubilidad con disolventes orgánicos, ¿Cuál es el grado de

polaridad del compuesto?
7. ¿Cómo se identifica cuando una sustancia es soluble o insoluble en un disolvente activo?
8. En que grupo de acuerdo a la solubilidad clasificó la sustancia problema y mencione el

carácter " Ácido, básico o neutro."
9. Defina correctamente el término disolvente activo
10. Explicar la razón por la cual no debe existir calentamiento en las pruebas de solubilidad
con disolventes activos.
11. La información obtenida de la solubilidad en disolventes orgánicos es la misma que la

obtenida de la solubilidad en disolventes activos ¿Si? ¿No? Explicar de acuerdo a los
resultados obtenidos.
CGR/2009
PRÁCTICA No. 2
ANÁLISIS CUALITATIVO ELEMENTAL ORGÁNICO.
MATERIAL REACTIVOS
1 Cápsula de porcelana Agua destilada
1 Mechero Bunsen Oxido de cobre II
1 Tripie Sulfato Cúprico
1 Tela de asbesto Agua de Cal o de Barita
Alambre de platino o puntilla de lápiz Ácido Clorhídrico 1:1
8 Pipetas Pasteur Sodio
4 Jeringas de 5 mL. Etanol
10 Tubos de ensayo Ácido acético al 5 %
Tapón con tubo de desprendimiento Acetato de plomo II al 5%
Pinzas para tubo de ensayo Nitroprusiato de sodio al 5%
Espátula de acero inoxidable Sulfato ferroso al 5 %
Embudo de vidrio Ácido Sulfúrico 1:1
1 Vaso de precipitado de 100 mL. Ácido Nítrico 1:1
Soporte Universal Tetracloruro de carbono
Anillo metálico Agua de cloro
Papel filtro Tubo látex
Fibra de vidrio Alambre de cobre
Pizeta Papel pH
INTRODUCCIÓN:
En la caracterización de un compuesto orgánico desconocido es esencial el conocimiento de los

elementos que lo forman. Sin embargo, antes de aplicar algún ensayo cualitativo para llegar a este
conocimiento, es necesario transformar los elementos de la forma covalente en que generalmente se
encuentran en iones sencillos que se puedan detectar por los ensayos habituales. Los elementos
que integran a los compuestos orgánicos son: carbono, hidrógeno, nitrógeno, azufre y halógenos.
En esta práctica se identificará carbono e hidrógeno y se logra si el compuesto problema se hace

reaccionar con óxido de cobre a alta temperatura para formar productos de oxidación característicos.
La identificación de hidrógeno, azufre y los halógenos, se basa en la conversión de ellos a sales

solubles en agua y así poder reaccionar con reactivos específicos.
CuO
CuSO4
Ca(OH)2
Ba(OH)2
HCl
Sodio
CH3CO2H
(CH3CO2)2 Pb
Nitroprusiato de
sodio
FeSO4
H2SO4
HNO3
CCl4
Cloro
PROCEDIMIENTO:
Ensayo Preliminar:
En una cápsula de porcelana colocar aproximadamente 0.1 gramos o 3 gotas de muestra problema.
Colocar por arriba de la cápsula el mechero Bunsen para observar si la sustancia es inflamable o no,
si no lo es, se calienta la cápsula por la parte inferior observando los fenómenos que se produzcan;
carácter de la llama, desprendimiento de gases, olor de los gases o vapores desprendidos, forma de
fusión, etc.
Cuando se estime que la acción del calor ha terminado se deja enfriar, y se agrega 1 mL de agua
destilada y se prueba su acidez o alcalinidad, posteriormente se agregan 3 gotas de ácido
clorhídrico diluido, observando si hay o no efervescencia, así como la caracterización del olor
desprendido Con un alambre de platino se toma una gota de la solución anterior, y se lleva a la llama
del mechero para determinar la presencia de metales, de acuerdo al color característico de cada uno
de ellos, y el olor del gas desprendido.
IDENTIFICACIÓN DE CARBONO E HIDRÓGENO POR OXIDACIÓN.
Colocar aproximadamente 0.1 g de la sustancia problema con 0.2 g de óxido de cobre (II), en un
tubo seco, provisto de un tapón con tubo de desprendimiento y colocar dentro del tubo y junto al
tapón 200 mg de sulfato cúprico anhidro envuelto en fibra de vidrio o algodón.
Sobre la mezcla se coloca más óxido de cobre (II), calentar primeramente esta capa de óxido,
corriendo la llama hacia la mezcla. El CO 2 que se desprende se hace burbujear en otro tubo que
contiene 3 mL de agua de cal de barita, si se forma un precipitado, agregar unas gotas de ácido
clorhídrico diluido (1:1) observar que sucede. Si la sustancia contiene hidrógeno se observará la
formación de unas gotas de agua que se condensan en la parte superior del tubo o bien, la
transformación de sulfato cúprico anhidro blanco a color azul, característico del sulfato de cobre (II)
hidratado.
PRECAUCIÓN: Al burbujear el CO2 en el agua de barita no dejar de calentar el tubo donde está la
muestra problema y siempre retirar el agua de barita antes de dejar de calentar ya que se puede
sifonear y originar una explosión.
IDENTIFICACIÓN DE NITRÓGENO, AZUFRE Y HALÓGENOS.
Método de la fusión alcalina.
En un tubo de ensayo limpio y seco, colocar aproximadamente 0.2 g de sodio metálico. Con las
pinzas llevar el tubo a la flama del mechero y calentarlo moderadamente hasta que se funda el sodio
formando un glóbulo metálico. Retirar el tubo fuera de la flama y agregar, sin tocar las paredes del
tubo, 100 mg de la muestra problema o 5 gotas si es líquido. Calentar el tubo de manera uniforme
para que todo el contenido se carbonice y mantenerlo en la flama hasta que alcance el rojo vivo,
continuar el calentamiento durante 10 minutos, retirar el tubo y dejarlo enfriar.
En un vaso de precipitado de 100 mL colocar el tubo y agregar 2 mL de etanol gota a gota y

agitando, con el fin de disolver el sodio que no reaccionó. Al terminar el burbujeo agregar 7 mL de
agua destilada y calentar el vaso de precipitados con el fin de solubilizar completamente las sales de
sodio formadas, filtrar el contenido del vaso. El filtrado deberá ser transparente y de pH alcalino,
guardarlo para las siguientes pruebas.
PRECAUCIONES: extremar los cuidados al trabajar con sodio, usar lentes de seguridad como
protección, usar pinzas para tubos de ensayo, evitarse el contacto de sodio con la piel ya que puede
ocasionar quemaduras, no ponerlo en contacto con el aire o el agua (reacciona violentamente ).
IDENTIFICACIÓN DEL AZUFRE.

En un tubo de ensayo agregar 2 mL de filtrado, acidular con ácido acético diluido (1:1). Agregar de 3
a 5 gotas de una solución de acetato de plomo al 5 %, la aparición de un precipitado negro indica la
presencia de azufre.
En un tubo colocar 1 mL de filtrado y agregar 3 gotas de solución diluida de nitroprusiato de sodio.
La aparición de una coloración púrpura indica la presencia de azufre.
IDENTIFICACIÓN DE NITRÓGENO.
A 1 mL de filtrado, agregar 5 gotas de una solución reciente al 5 % de sulfato ferroso y 5 gotas de

una solución al 10 % de fluoruro de potasio. Hervir la mezcla resultante suavemente por 5 segundos.
Dejar que la suspensión de hidróxidos de hierro se enfríe, después agregar dos gotas de una
solución al 5 % de cloruro férrico. Finalmente agregar suficiente ácido sulfúrico diluido (1:1) para
disolver los hidróxidos de hierro insolubles. Si hay nitrógeno una coloración azul brillante (azul de
Prusia) aparecerá. La formación de una coloración azul verdosa sugiere que el nitrógeno está
presente, pero que la fusión fue incompleta.
IDENTIFICACIÓN DE HALÓGENOS.
Prueba de Beilstein:
En el extremo de un alambre de cobre se forma un anillo pequeño y se calienta a la llama de un

mechero hasta que la llama quede incolora. Se enfría el alambre, el anillo se introduce en el
compuesto original tomando una pequeña cantidad, entonces se calienta en la orilla de la llama del
mechero. Una llama verde indica halógenos. Es muy sensible esta prueba ya que detecta trazas de
halógenos. Los líquidos muy volátiles pueden evaporarse totalmente antes de que el alambre pueda
calentarse lo suficiente para producir la descomposición, por lo que la prueba falla. Se ha indicado
que ciertos compuestos que no contienen halógenos hacen que la llama adquiera un color verde;
entre éstos tenemos: la quinoleina, piridina, ácidos orgánicos, urea y cianuro de cobre.
IDENTIFICACIÓN DE HALÓGENOS:
A 1 mL de la solución se acidulan con ácido nítrico diluido (1:1), se hierven suavemente durante unos
minutos para expulsar lo que hubiera de ácido cianhídrico y ácido sulfhídrico, se añaden unas gotas
de solución de nitrato de plata.
Un precipitado denso indica la presencia de Cloro, Bromo, o Yodo. El cloruro de plata es blanco, el
bromuro es amarillo pálido y el yoduro es amarillo, si sólo se produce una débil turbiedad y
opalescencia, es probable que se deba a la presencia de impurezas en los reactivos o en el vidrio
del tubo de ensayo usado en la fusión.
IDENTIFICACIÓN DE BROMO Y YODO.
1.5 mL de la solución problema se acidula con ácido sulfúrico, se hierve durante algunos minutos.
La solución se enfría y posteriormente se agrega 1 mL, de tetracloruro de carbono, entonces se
añade una gota de agua de cloro recién preparada. La producción de un color púrpura en el
tetracloruro indica yodo.
La adición de agua de cloro, se continúa gota a gota, agitando en cada adición. El color púrpura
desaparecerá gradualmente y será reemplazado por café rojizo, si hay bromo.
DATOS AMBIENTALES
CuO
CuSO4
Ca(OH)2
Ba(OH)2
HCl
Sodio
Etanol
Ácido acético
Acetato de plomo
Nitroprusiato de Sodio
FeSO4
Ácido Sulfúrico
Ácido Nítrico
TetraCloruro de Carbono
Cloro
NOTA
Cada equipo deberá entregar a la técnica de laboratorio de 2 tubos de ensaye secos y limpios con
tapón etiquetados de la siguiente manera :
Grupo No.
Equipo No.
A mas tardar dos días antes de las sesión de práctica.
C U E S T I O N A R I O.
1. ¿Cuál es el principio en el que se basa el análisis cualitativo orgánico por el método de

fusión alcalina?
2. ¿Por qué se debe eliminar el cianuro y el sulfuro de hidrógeno antes de realizar el ensayo
de reconocimiento de los iones haluro?
3. Proponer una reacción que se lleve a cabo al someter la sustancia problema a una fusión
con sodio.
4. Escribir la reacción y el nombre del precipitado que se obtiene al hacer reaccionar una
parte de la solución alcalina con el acetato de plomo.
5. Escribir la fórmula del azul de Prusia e indicar su color característico en la identificación

de:
6. Un alumno tenía una muestra problema que solamente contenía carbono, hidrógeno;
pero al realizar su análisis resultó positivo el ensayo de halógenos. ¿Qué error había
cometido para obtener este resultado?
7. ¿Qué elementos se pueden encontrar en el análisis de un producto natural?
8. ¿Qué elementos contenía la muestra problema que identificó?
9. ¿Como supo que contenía esos elementos?
10. ¿Qué otro tipo de análisis podría realizarse para confirmar la información obtenida en
estas pruebas de laboratorio?
CGR/2009
PRÁCTICA No. 3
MÉTODOS DE PURIFICACIÓN POR DESTILACIÓN.
PROPÓSITO:
Que el alumno separe y purifique, a través de métodos específicos, los diferentes componentes que
constituyen algunas mezclas de sustancias.
MATERIAL REACTIVOS
Equipo Corning Mezcla a purificar

Termómetro Etanol agua 1:1
2 Probeta de 25 mL Agua destilada
Matraz Erlenmeyer de 125, 50, 30 mL. (1 c/u). Trozos pequeños de canela
Tubos de vidrio Cáscaras seca de limón
2 Soporte Universal Cáscaras seca de naranja
Anillo metálico Café en grano
Tela de alambre con asbesto Manzanilla
3 Pinzas para bureta Pétalos de rosa (secos)
Recipiente para baño María Una botella de aceite Mennen
Mechero de Bunsen Cuerpos de ebullición
Tapones Recipiente de 20 L
Bomba de recirculación de agua
INTRODUCCIÓN:
La destilación es útil para separar mezclas de compuestos con diferentes puntos de ebullición y
consiste en la vaporización del líquido por calentamiento, condensación de dicho vapor y recolección
del condensado en otro recipiente. La recolección del condensado se hace de acuerdo con las
lecturas de la temperatura en intervalos cortos; el criterio de pureza estará dado en función de la
amplitud del intervalo de la temperatura; intervalos cortos de  1ºC indica pureza alta, en cambio
intervalos amplios de 5ºC o más indica que la pureza del destilado es baja.
Cloroformo
Etanol
PROCEDIMIENTOS:
1.- Destilación simple:

Montar un equipo de destilación sencilla usando el matraz redondo de 100 mL, coloque 50 mL de la
mezcla líquida a purificar más dos cuerpos de ebullición, calentar el sistema mediante un baño de
aceite. Controlar la temperatura, observando que la velocidad del destilado sea de 1 a 2 gotas por
segundo, las primeras se recogen por separado hasta que la temperatura permanezca constante, o
sea que no varíe  2ºC. Reciba el destilado puro en un matraz redondo limpio y seco. En el
momento en que la temperatura sufra un cambio brusco, colocar otro matraz y suspenda la
destilación. Anotar las temperaturas de ebullición y el volumen obtenido de cada fracción.
2.- Destilación Fraccionada:
Montar un equipo de destilación fraccionada como se aprecia en la figura. Colocar en el matraz
redondo de 50 mL, 25 mL de la mezcla problema a purificar más dos cuerpos de ebullición, calentar
el sistema como en el caso anterior. Recibir el primer destilado puro en una probeta limpia y seca,
anotando la variación de la temperatura de destilación por cada 2 mL de destilado con base en estas
variaciones, separar el primer componente, segundo componente y residuos de destilación:
3.- Destilación por arrastre con vapor:
Montar el equipo de destilación como se muestra en la figura, colocar aproximadamente 75 mL de
agua en el matraz generador de vapor y un tubo capilar; en el segundo matraz colocar 8 g de canela
cortada en trozos pequeños o el producto natural solicitado. Con el mechero calentar a ebullición el
matraz generador de vapor para que el vapor pase al segundo matraz donde se encuentra la canela,
o el producto natural en cuestión, extrayéndose de esta manera el aceite esencial del producto
natural (canela, limón, café, etc.) que inmediatamente es arrastrada por el vapor de agua en un
proceso de codestilado. Suspender el calentamiento cuando el volumen del destilado sea de 25 a
30 mL.
PRECAUCIÓN: El etanol es inflamable; mantenga alejado el matraz receptor del etanol de la llama
del mechero
DATOS AMBIENTALES
Cloroformo
Etanol
NOTA
Cada equipo deberá proporcionar, al menos, 10 g del material natural del que se obtendrá su aceite
esencial y una botella de Aceite Mennen para uso del equipo.
1. ¿Qué criterio siguió para separar las diferentes fracciones durante las destilaciones que
realizó en sus experimentos? Explique.
2. ¿En qué casos es recomendable utilizar la destilación simple y en cuáles la destilación

fraccionada?
3. ¿Qué característica en una sustancia la hace susceptible de ser aislada por el método de
destilación por arrastre con vapor de agua?
4. Escribir las propiedades y características de los aceites esenciales.
5. ¿En qué casos es recomendable utilizar la destilación por arrastre con vapor de agua?
6. ¿Qué finalidad tiene conectar el agua a contra corriente en el refrigerante?
7. ¿En cuál de las destilaciones se aplica la Ley de las presiones parciales de Dalton? ¿Por
qué?
8. Explique en cuál de las destilaciones se aplica la Ley de Raoutl.
CGR/2009
PRÁCTICA No. 4
MÉTODOS DE SEPARACIÓN Y PURIFICACIÓN
PROPÓSITO:
Aplicar los diferentes conceptos referidos a las técnicas más comunes de separación y purificación
de compuestos orgánicos específicos, en base a la característica propia de cada uno de ellos.
MATERIAL: REACTIVOS:
Equipo Corning Acetato de etilo

Mortero Sulfato de sodio anhidro
Espátula Etanol
Pipeta 10 mL Gel de sílice para cromatografía en capa
Recipiente para baño María fina
Un matraz Erlermeyer de 50 mL Hexano
Un matraz Erlermeyer de 25 mL Cloruro de sodio
Anillo metálico Gel de sílice 230-400 mallas para columna
Tela de alambre con asbesto Metanol
Mechero de Bunsen 10 tabletas de aspirinas (no efervescente)
Soporte Universal Vegetal muy colorido
Pinzas para bureta Bomba de recirculación de agua
Embudo de vidrio Recipiente de 20 L (cubeta)
Vasos de precipitado 15 mL.
Porta objetos
Micropipeta.
Frascos de Gerber de 71 g
Columna de cromatografía
Algodón
INTRODUCCIÓN:
Gran cantidad de reactivos químicos comerciales deben purificarse antes de usarlos, después de
realizar una reacción química, la mayor dificultad es la separación y purificación de productos
deseados. Afortunadamente ha surgido una evolución tanto en el análisis instrumental como en las
técnicas, entre estas últimas están las extracciones continua y discontinua, las cromatografías en
papel, capa fina y columna así como la cristalización y la sublimación entre otras.
SUSTANCIA PM CANTIDAD mMOLES EQUIV. P. F. P. Eb. (°C) DENSIDAD

(°C)
Acetato de etilo
Hexano
Etanol
Metanol
Ác. acetil
salicilico
Sulfato de sodio
Gel de sílice
Cloruro de sodio
Carbón activado
PROCEDIMIENTO:
1.- Extracción discontinua:
Para separar el aceite esencial se colocan cantidades adecuadas en un embudo de separación del
destilado anterior y acetato de etilo, agitar el embudo correctamente (pedir asesoría al profesor),
separar la fase orgánica de la fase acuosa; repetir el procedimiento y entonces desechar la fase
acuosa. Colectar todas las fases orgánicas en un recipiente y secar con sulfato de sodio anhidro,
destilar el disolvente y guardar el aceite esencial.
2.- Extracción a Reflujo.
Pulverizar 5 tabletas de un fármaco que contenga principalmente ácido acetilsalicílico en un mortero,
pesar 1.5 g de polvo fino y colocarlos dentro de un matraz equipado para reflujo, y suspenderlos en
8 mL de etanol. Refluir el sistema por 5 minutos en baño María, al cabo de este tiempo filtrar la
solución en caliente por gravedad; enfriar el filtrado en baño de hielo y separar los cristales por
filtración al vacío.
3.- Cristalización.
Disolver los cristales anteriores en 5 mL de etanol (si presentan color añadir una pizca de carbono
activado), calentar la solución hasta ebullición durante 1 minuto, filtrar en caliente por gravedad. Al
filtrado se le induce la cristalización, raspando las paredes del matraz y soplando ligeramente sobre
la solución. Separar los cristales de las aguas madres por filtración al vacío, secar el producto y
determinar punto de fusión si éste presenta un rango amplio en la temperatura de fusión recristalizar
los cristales. Con los cristales puros y secos calcular rendimiento.
PRECAUCIÓN: El etanol es sumamente inflamable, mantenerlo alejado de cualquier llama.
4.- Cromatografía en capa fina.
a).- preparación de las placas cromatográficas o cromatoplacas.

Se colocan dos porta objeto limpios y secos en forma de sandwich, se sumergen en una suspensión
de gel de silice en acetato de etilo, procurando que quede una capa uniforme en ambos lados de los
porta objetos se dejan secar al medio ambiente o en la estufa por 15 minutos a 70º C.
b).- Preparación del Pigmento.

Colocar aproximadamente 3 hojas verdes y frescas, pétalos de flores de color intenso o chile ancho
seco en un mortero, se agrega el disolvente adecuado (asesoría del profesor) para la maceración y
posteriormente para la extracción, concentrar el producto obtenido en baño María hasta obtener un
extracto de 1 mL.
c).- Aplicación de la Muestra:

Realizar dos aplicaciones del pigmento con una micropipeta en 3 cromatoplacas, colocarlas por
separado en 3 cámaras de desarrollo que contengan 3 mL de hexano, 3 mL acetato de etilo y 3 mL
de metanol respectivamente, retirar la cromatoplaca de la cámara de desarrollo cuando el eluyente
alcance la parte superior de la cromatoplaca. Anotar sus observaciones, si el pigmento no se
observa en el cromatograma, introducir éste en una cámara de revelado que contenga vapores de
yodo, calcular el Rf (factor de retención) de cada mancha y discutir con el profesor los resultados.
5.- Cromatografía en Columna:
a).- Preparación de la Columna

Sujetar una columna de cromatografía, en un
soporte universal con las pinzas para bureta.
Introducir hasta el fondo un pedazo de
algodón ayudándose con una varilla de vidrio,
agregar 1 g de sulfato de sodio anhidro,
enseguida una suspensión que contenga 3 g
de sílicagel para columna y 7 mL de hexano,
el algodón debe quedar colocado
uniformemente y sin burbujas. Se golpea
ligeramente la columna con los dedos para
que el empacado sea uniforme, teniendo
cuidado de no dejar secar la columna.
Finalmente se adiciona 1 g más de sulfato de
sodio.
b).- Aplicación de la muestra
Aplicar el extracto a la columna de

cromatografía con asesoría del profesor, eluir
la mezcla problema con el disolvente y de
acuerdo con los resultados obtenidos en la
cromatografía de capa fina, colectar las
fracciones de los componentes en la mezcla
problema en diferentes tubos de ensayo y
sacar sus conclusiones.
DATOS AMBIENTALES
Acetato de etilo
Hexano
Etanol
Metanol
Ácido acetíl salicilico
Na2SO4
Gel de sílice
Cloruro de sodio
Carbón activado
NOTA
Cada equipo deberá traer las aspirinas y los vegetales coloridos.
1. ¿Qué técnica de extracción se utiliza para separar el aceite esencial?
2. ¿Qué técnica de extracción se utilizó para separar el principio activo del fármaco?
3. Describir el proceso de reflujo y sus características.
4. ¿Es posible o no purificar por cristalización un compuesto que presenta impurezas coloridas?
Explique su elección.
5. Escribir las propiedades físicas, químicas y toxicológicas del ácido acetilsalicílico.
6. ¿Qué diferencia existe entre cristalización y precipitación?
7. ¿Cuáles son las propiedades que debe reunir un disolvente o un par de éstos para usarlos en
una recristalización?
8. En el experimento de cromatografía en capa fina. ¿Cuál de las tres formas de elución permitió
mayor separación del pigmento? ¿por qué?
9. ¿Cuál es la relación que existe entre la concentración y la intensidad de color de la mancha de

una sustancia en una cromatografía en capa fina?
10. ¿Qué significa que una sustancia tenga: Rf > 0.5; Rf < 0.5 y Rf = 0.5 ?.
11. ¿Cómo encontró el eluyente adecuado para separar los pigmentos vegetales en la
cromatografía en columna?
12. ¿La recuperación cuantitativa del producto principal, en una cromatografía en columna. sería
más completa si se recogieran fracciones mayores ó menores de 10 mL? ¿Por qué?
CGR/2009
PRÁCTICA No. 5
OBTENCIÓN DE n-OCTANO
PROPÓSITO:
Ejemplifica los métodos de obtención de alcanos por medio de la síntesis de Wurtz y discutirá las
ventajas y limitaciones del mismo. Controlará la exotermia de una reacción química
Equipo Corning Sodio

Soporte Universal Bromuro de butilo
Pinzas para bureta Etanol
Aro metálico Sulfato de sodio anhidro
Tela de asbesto Agua destilada
Mechero Bunsen
Pinza de tres dedos
Pipeta de 5 mL
Vaso de precipitados de 100 mL
INTRODUCCIÓN:
Los alcanos constituyen los principales componentes del petróleo. Presentan enlace de tipo
covalente. Son no polares, solubles en disolventes no polares tales como el benceno, éter o
cloroformo e insolubles en agua y otros disolventes fuertemente polares. Con el aumento del tamaño
de la cadena, aumenta la densidad de los alcanos y son menos densos que el agua.
Existen varios métodos para la obtención de alcanos en el laboratorio, por ejemplo los compuestos
organosódicos, pero son tan reactivos que se unen durante su formación con su halogenuro de
alquilo de origen. Es así que la reacción de sodio con un halogenuro de alquilo (Reacción de Wurtz)
queda limitada a la síntesis de alcanos simétricos.
SUSTANCIA P CANTIDAD mMOLES EQUIV. P. F. (°C) P. Eb. (°C) DENSIDAD

M
Sodio
Bromuro de butilo
Etanol
Sulfato de sodio
PROCEDIMIENTO:
En un matraz de 250 mL de una boca, equipado con dos refrigerantes conectados en serie y una
trampa para humedad (consultar con el profesor) (nota 1) se coloca aproximadamente 0.5 g de sodio
cortado y enseguida se adicionan por medio de pipeta o jeringa 3 mL de bromuro de butilo.
Si la reacción no se inicia por sí sola, calentar suavemente con la llama del mechero, con mucho
cuidado, hasta que inicie con un reflujo. Si la reacción se torna muy exotérmica, controlar el reflujo
con un baño de agua. Al término de la reacción exotérmica, dejar reposar por una hora agitando
continuamente. Pasado este tiempo añadir 10 mL de etanol, gota a gota, enseguida 7 mL de agua
destilada. La mezcla de reacción se vierte sobre 30 mL de agua destilada (vaso de 100 mL). Se
separan las fases. La fase orgánica se seca sobre sulfato de sodio anhidro. Se mide la cantidad de
n-octano, se envasa, se etiqueta, se calcula el rendimiento y se entrega al profesor.
NOTA 1: El material de vidrio deberá estar completamente seco, por lo que será necesario que
antes de usarlo se mantenga a 120°C por 40 minutos en una estufa. Usar el tiempo del seminario.
DATOS AMBIENTALES
Volumen del Laboratorio: m
3
Sodio
Bromuro de butilo
Etanol
Sulfato de sodio
1. Citar tres métodos para la síntesis de alcanos.
2. Cuáles son las ventajas y limitaciones de la reacción de Wurtz.
3. Proponer un mecanismo de reacción para la reacción del producto de este experimento.
4. ¿Cuál es el objeto de agregar etanol en la reacción?
5. Calcular el rendimiento teórico del n-octano y comparar con el experimental.
6. ¿Cómo comprobaría que el producto obtenido es n-octano?
7. ¿Qué papel desempeña el sodio en esta reacción?
8. ¿Cuál es el objetivo de verter la mezcla de reacción sobre agua?
9. ¿Cómo comprobaría que la reacción se está llevando a cabo después de 30 minutos?
CGR/2009
PRÁCTICA No. 6
REACCIONES DE FENOLES Y ALCOHOLES.
PROPÓSITO:
Identificar alcoholes y fenoles y establecer diferencias entre ellos.
MATERIAL REACTIVOS
1 Matraz Erlenmeyer de 25 mL Metanol.

1 Baño María. Etanol.
5 Pipetas graduadas de 1 mL Butanol.
1 Mechero Bunsen. 2-Butanol.
1 Soporte metálico con pinza y anillo. t-Butanol.
Espátula metálica. i-Propanol.
1 Matraz kitasato de 25 mL con embudo Hirsch. Ciclohexanol.
Papel filtro. Fenol.
1 Termómetro de -10° a 110°C. Resorcinol.
26 Tubos de ensaye limpios y secos de 5 mL 1-Naftol.
1 Pinza de cirujano. Alcohol i-amílico.
5 Goteros. Solución de Na2Cr2O7 al 10%.
3 Jeringas de 1 mL c/u. Acido acético
2 Vasos de precipitados de 10 mL c/u. Acido Sulfúrico.
Gradilla metálica para tubos de ensaye. Solución de KOH al 20%.
1 Balanza granataria. Solución de NaOH al 10%.
Guantes de hule látex. Solución de FeCl3 al 5%.
3 Pipetas de 5 mL c/u. Trozos de sodio.
6 Tapones de hule para los tubos de ensaye. Agua de bromo.
Agitador de vidrio. Solución de Lugol.
Reactivo de Lucas. Sol. acuosa de fenol al 3%.
Solución de fenolftaleína.
INTRODUCCIÓN:
Los alcoholes son compuestos que tienen grupo hidroxilo unidos a átomo de carbono saturados, con
hibridación sp3, Esta definición excluye a los fenoles (grupos hidroxilo unidos a anillos aromáticos) y
los enoles (grupos hidroxilo unido a un carbono vinílico), debido a que la química de estos tres tipos
de compuestos es muy diferente. Los alcoholes pueden considerarse como derivados orgánicos del
agua en donde uno de los hidrógenos es sustituido por un grupo orgánico: H-O-H pasa a ser R-O-H.
Como el agua, los alcoholes son débilmente ácidos y débilmente básicos. Como bases de Lewis
débiles, los alcoholes son protonados reversiblemente por los ácidos para formar iones oxonio,
ROH2+. Como podría esperarse, los alcoholes protonados son muchos más reactivos que los
alcoholes neutros hacia los neutrófilos, debido a que portan carga positiva.
H
+
R-O-H + HX R-O-H
Como ácidos débiles, los alcoholes actúan como donadores de protones. Por lo tanto, en solución
acuosa diluida, se disocian ligeramente donando un protón al agua.
R-O-H + H2O R-O + H3O
Por otro lado, los fenoles son compuestos con un grupo hidroxilos unido directamente a un anillo
aromático, Ar-OH. Abundan en la naturaleza y sirven como intermediarios en la síntesis industrial de
productos tan diversos como adhesivos y antisépticos. Las propiedades de los fenoles son
semejantes en muchos aspectos a la de los alcoholes. Así, los fenoles de bajo peso molecular son
por lo general un tanto hidrosolubles y tienen alto punto de ebullición debido a puentes de hidrógeno
intermoleculares. Sin embargo, la propiedad más importante de los fenoles es su ACIDEZ. Los
fenoles son ácidos débiles que pueden disociarse en soluciones acuosas para formar H 3O+, más un
anión fenóxido, ArO-.
Además de su acidez, los fenoles tienen una reactividad extremadamente elevada hacia la
sustitución electrofílica. Estas características nos permiten diferenciar a los fenoles de los alcoholes.
PROPIEDADES FÍSICAS Y CANTIDADES DE LOS REACTIVOS
Metanol
Etanol
Butanol
2-Butanol
t-Butanol
i-Propanol
Ciclohexanol
Fenol
Resorcinol
1-Naftol
Alcohol i-
amílico
Na2Cr2O7
Cloruro férrico
Sodio
Acido acético
Acido sulfúrico
KOH
NaOH
Bromo
Yodo
KI
HCl
Zinc.
PROCEDIMIENTO:
1.- PRUEBA DEL YODOFORMO
A 1 mL de alcohol etílico, añádale 1 mL de lugol (Nota 1) y enseguida se añade gota a gota una
solución de hidróxido de potasio al 20% hasta que desaparezca la coloración del lugol. La
solución se calienta en baño María durante cuatro minutos, luego se deja enfriar y el precipitado
amarillo formado (anotar sus características) se filtra al vacío en un embudo Hirsch común (Nota
2) y se lava con 1 mL de agua fría. Séquelo al vacío y determinar el punto de fusión.
2.- REACCION CON SODIO

Coloque 0.3 mL de cada uno de los siguientes alcoholes en tubos secos y limpios: metanol,
etanol, isopropanol y terbutanol, y enseguida añada un trocito de sodio (aproximadamente 1 a 2
mm. de diámetro). Observe el desprendimiento de hidrógeno, anotando el tiempo que dura la
reacción (disolución total). Después de la reacción añada unas gotas de solución indicadora de
fenolftaleína a las soluciones obtenidas y anote los resultados. Al término de este experimento,
destruya el sodio sobrante en los tubos agregando 0.3 mL de etanol.
3.- REACCION CON ALCALI

En cuatro tubos limpios y secos, coloque 0.1 mL o 0.1 g. de n-butanol, ciclohexanol, fenol y 2-
naftol. Adicionar a cada tubo 0.4 mL de hidróxido de sodio al 10% agitando constantemente.
Observe y anote los resultados.
4.- REACCION DE ESTERIFICACION
Coloque 0.3 mL de ácido acético glacial en dos tubos secos y limpios, en el primero adicione 0.3
mL de etanol y en el segundo 0.3 mL de alcohol isoamílico (¿cuál es su fórmula?), agite los tubos
hasta completa homogeneización y enseguida añada 0.2 mL de ácido sulfúrico concentrado a
cada tubo y con mucha cuidado caliéntelos en Baño María a 50°C por cinco minutos. Terminado
el calentamiento, vierta el contenido de la reacción en recipientes separados que contengan 3 g.
de hielo molido, agitar fuertemente y anotar el olor característico en cada caso.
5.- REACCION DE OXIDACION

Coloque en un tubo de ensaye 1 mL de una disolución acuosa de dicromato de sodio al 10%.
Añádale dos gotas de ácido sulfúrico concentrado y 1 mL de etanol y con mucha precaución
caliente la mezcla. Anote los cambios de color y con mucho cuidado detecte el olor de la solución.
Repita el experimento sustituyendo en cada ocasión el etanol por isopropanol, n-butanol, 2-
butanol y terbutanol.
6.- IDENTIFICACION DE FENOLES CON AGUA DE BROMO
A 0.2 mL de solución acuosa de fenol al 3% adicione una pequeña cantidad de agua de bromo
agitando constantemente, hasta que el color amarillo persista. Observe y anote los resultados.
7.- PRUEBA DE CLORURO FERRICO PARA FENOLES
En tres tubos de ensaye limpios y secos colocar 1 o 2 cristales sí es sólido o 1 o 2 gotas si es

líquido de las siguientes sustancias: fenol, resorcinol y 2-propanol. Las sustancias colocadas en
los tubos se disuelven con 5 mL de agua destilada y enseguida se adicionan 2 gotas de solución
de cloruro de hierro (III) al 5%. Agitar y observar los resultados.
8.- PRUEBA DE LUCAS

En cuatro tubos de ensaye limpios y secos se colocan 0.1 mL de cada uno de los siguientes
alcoholes: 1-butanol, 2-butanol, terbutanol y ciclo-hexanol se calientan a 26°-27°C y enseguida
se añade a cada tubo 1 mL del reactivo de Lucas (Nota 3). Tape el tubo y agítelo, deje reposar la
mezcla y anote el tiempo requerido para la formación de dos fases.
NOTAS
NOTA 1: El lugol se prepara a partir de 10 g. de yodo y 20 g. de yoduro de potasio en 80 mL de

agua destilada.
NOTA 2: El equipo 7 debe proporcionar el equipo necesario para esta operación.
NOTA 3: El reactivo de Lucas es una mezcla de cloruro de zinc-ácido clorhídrico y se prepara
disolviendo, con enfriamiento, 13.6 g. (0.1 mol) de cloruro de zinc anhidro en 10 mL (0.1 mol) de
ácido clorhídrico concentrado.
PRECAUCIÓN: ¡¡ Todos los alcoholes empleados son altamente inflamables, por lo que se
recomienda el uso de agua caliente en lugar de mecheros. Los fenoles son altamente corrosivos por
lo que se deberá emplear intensivamente los guantes. El reactivo de Lucas deberá prepararse y
usarse exclusivamente en la campana de extracción. El sodio deberá usarse en condiciones
estrictamente anhidras, pues reacciona violentamente con agua. Extremar los cuidados al trabajar
con sodio, usar lentes de seguridad como protección, usar pinzas para tubos de ensayo, evitarse el
contacto de sodio con la piel ya que puede ocasionar quemaduras, no ponerlo en contacto con el
aire o el agua. ( reacciona violentamente ).
DATOS AMBIENTALES
Metanol
Etanol
Butanol
2-Butanol
t-Butanol
i-Propanol
Ciclohexanol
Fenol
Resorcinol
1-Naftol
Alcohol i-amílico
Dicromato de sodio
Cloruro de hierro (III)
Sodio
Acido acético
Acido Sulfúrico
Hidróxido de potasio
Hidróxido de sodio
Bromo
Yodo
Yoduro de sodio.
Acido clorhídrico.
Zinc.
C U E S T I O N A R I O:
1. Escriba todas las reacciones y productos obtenidos que se describen en la parte experimental.
Denote como R-OH a los alcoholes y Ar-OH a los fenoles.
2. Describa el mecanismo general de la sustitución nucleofílica alifática.
3. Explique el fundamento de la prueba de Lucas y diga si es necesario el cloruro de zinc y que

función desempeña en la reacción.
4. Explique la selectividad de la prueba del yodoformo.
5. Anote otros métodos de identificación de alcoholes y fenoles.
6. Mencione otros agentes oxidantes de alcoholes y qué productos se obtendrían.
CGR/2009
PRÁCTICA No. 7
ANÁLlSIS DE GRUPO FUNCIONALES
PROPÓSITO:
Llevar a cabo un análisis orgánico funcional mediante pruebas específicas y sencillas de realizar,
para los grupos funcionales orgánicos más representativos, con el objeto de que el alumno en un
futuro aprenda a identificarlos experimentalmente en una molécula.
MATERIAL REACTIVOS
15 tubos de ensaye de 20 mL c/u Agua destilada

Gotero Solución de CuSO4 al 10%
Pipetas de 5 mL Cloruro de p-toluénsulfonilo
Pipetas de 2 mL Solución de NaOH al 10%
Pipetas de1 mL Solución de HCl al 10%
Termómetro HCl concentrado
Baño maría Anilina
Pizeta Nitrito de sodio
Probeta de 10 mL Dimetil anilina
Matraz kitasato de 50 mL Eter etílico
Embudo Hirsch Papel almidón
Equipo de punto de fusión. Acido acético
Etanol
REACTIVOS ter-butanol
Benzaldehido Fenol
-naftol Acetofenona
Ac. Benzoico Resorcinol
Sol. de FeCl3 al 5% Sol. de 2,4-dinitrofenilhidracina
Reactivo de Lucas Solución de agua de bromo
Metilanilina Reactivo de Tollens
MARCO DE REFERENCIA:
Como es sabido, la presencia de un grupo funcional en una molécula orgánica proporciona un

comportamiento que se debe a la naturaleza y características de los enlaces presentes en el grupo
funcional. Por tanto, el análisis funcional no permite establecer la composición de la molécula
orgánica, pero garantiza la presencia o ausencia de los diversos grupos funcionales en moléculas
orgánicas. Se pretende en esta práctica dar una orientación del comportamiento de algunos de los
grupos funcionales más comunes.
Todos los ensayos que se describen a continuación, se realizarán en tubos de ensayo que deben
estar perfectamente limpios y además secos para los ensayos.
PROCEDIMIENTO:
a) ENSAYOS DE ACIDEZ
En general, la acidez se determina midiendo el pH de una disolución acuosa, pero debido a que la
acidez de los compuestos orgánicos es débil, un ensayo más seguro consiste en disolver en agua
una pequeña cantidad de sustancia problema y añadirle una disolución saturada de NaHC0 3 ó
KHC03, observando si hay desprendimiento de C0 2. En caso positivo el compuesto es ácido. Este
ensayo se realizará con dos ácidos: ácido acético y ácido benzoico.
b) ENSAYO DE ALDEHIDOS Y CETONAS
Este ensayo y el siguiente se realizarán utilizando como aldehído al benzaldehído y como cetona
acetofenona. El experimento se lleva a cabo con una disolución alcohólica de 2,4-dinitrofenil-
hidracina. En un tubo de ensayo se toman unas gotas de problema o unos miligramos si éste fuese
sólido, disuelto en la mínima cantidad de alcohol. A continuación se agregan 3 mL de reactivo. Si no
se produjese reacción inmediatamente, se hierve durante dos o tres minutos, se deja enfriar y se
rasca el tubo hasta conseguir la precipitación del producto. Caso de no conseguirse un precipitado
de fenilhidrazona dinitrada, se deja el tubo en reposo durante 30 minutos. La mayoría de los
aldehídos y muchas cetonas, dan precipitados naranjas o rojos al cabo de 10 minutos a temperatura
ambiente. Aldehídos menos reactivos y la mayoría de las cetonas reaccionan tras calentamiento; con
frecuencia el derivado permanece disuelto, pero suele cristalizar tras el enfriamiento.
c) ENSAYO DE DIFERENCIACIÓN DE ALDEHIDOS Y CETONAS
Se va a realizar un ensayo con el reactivo TOLLENS. Este ensayo está basado en el carácter
reductor de los aldehídos. El reactivo de TOLLENS es una disolución amoniacal de AgOH, que se
prepara en el momento de su utilización. Para ello se mezclan 2 mL de AgN0 3 acuoso al 5% con una
gota de sosa y se añade amoniaco al 10% hasta que se disuelva el precipitado pardo oscuro de
óxido de plata inicialmente formado (no agregar exceso de amoníaco). A continuación se añaden 5
mg de sustancia problema sólida o la menor cantidad posible de solución problema líquido y se
agita. Si no hay reacción se calienta en un baño de agua a 50-60°C sin que llegue a hervir. Si hay
aldehído aparecerá un espejo de plata en el fondo del tubo de ensayo. Las cetonas no dan esta
reacción, excepto algunas que tienen carácter reductor. Excesos de calentamiento, de amoníaco o
de sustancia problema o suciedad en el tubo de ensayo, originan malos resultados. Terminado el
ensayo, arrastrar la mezcla reaccionante con agua, ya que con el tiempo o al secarse, se pueden
formar productos explosivos. El espejo de plata puede eliminarse con ácido nítrico caliente.
d) ENSAYO DE ALCOHOLES
En general los ensayos de alcoholes están basados en la reactividad del hidrógeno hidroxílico del
alcohol. Es importante anotar que tanto si el problema es líquido como si es sólido, ha de estar bien
seco para que no interfiera el agua.
Se van a realizar dos ensayos para el reconocimiento de alcoholes: ensayo del cloruro de acetilo y
ensayo del reactivo Lucas. Los dos alcoholes sobre los que se realizarán las pruebas son: etanol y
alcohol terbutílico (terbutanol).
1) Ensayo del cloruro de acetilo
Este ensayo es particularmente útil para confirmar alcoholes alifáticos inferiores. En un tubo de
ensayo se colocan tres gotas de cloruro de acetilo bien seco; cuando se hayan disipado los humos
resultantes de su reacción con la humedad atmosférica se añaden una a una, tres gotas el alcohol.
Una indicación positiva viene dada por:
1.- Reacción vigorosa, la mezcla hierve espontáneamente.
2.- Calor de reacción, la mezcla se enfría o se calienta (se toca el fondo del tubo con el dorso de la
mano).
3.- Desprendimiento de HCI gaseoso, que se detecta manteniendo cerca de la boca del tubo, una
varilla humedecida con amoníaco concentrado, con lo que resultarán densos humos blancos de
cloruro de amonio. (Téngase en cuenta que el cloruro de acetilo, que es volátil, da también humos
blancos por lo que hay que comparar con un ensayo en blanco).
2) Ensayo del reactivo Lucas
Este reactivo consiste en una disolución de ZnCl 2 en HCI concentrado, por lo que este ensayo sólo
puede aplicarse a los alcoholes solubles en el reactivo (los seis primeros términos de la serie
homóloga) y a los polialcoholes.
En un tubo de ensayo se coloca 1 mL de la sustancia problema y a continuación se añaden 10 mL

del reactivo de Lucas, se agita el tubo y luego se deja en reposo observándose el tiempo que tarda
en formarse el derivado halogenado que se espera, bajo forma de emulsión o de capa aceitosa.
Este ensayo lo dan muy bien los alcoholes terciarios, por lo que puede observarse en muchos casos
la formación del derivado halogenado simultáneamente con la adición de la sustancia. Los alcoholes
secundarios tardan unos cinco minutos; los primarios reaccionan muy lentamente.
e) ENSAYO DE FENOLES
Se van a realizar dos ensayos para el reconocimiento de fenoles: ensayo del cloruro férrico y ensayo
del agua de bromo. Los fenoles sobre los que se realizarán las pruebas son: fenol, -naftol y
resorcinol.
1) ensayo con agua de bromo
A 0.2 mL de solución acuosa de fenol al 3% adicionar una pequeña cantidad de agua de bromo,
agitar constantemente, hasta que el color amarillo persista o se forme un precipitado.
2) ensayo con cloruro férrico.
En tres tubos de ensaye se colocan 1 ó 2 cristales si es sólido y 1 ó 2 gotas si es líquido de las

siguientes sustancias: fenol, -naftol y resorcinol, posteriormente disolverlos con 5 mL de agua
destilada y enseguida adicionar dos gotas de solución de cloruro férrico al 5%, agitar y observar .
e) ENSAYO DE AMINAS
Realizar las pruebas con anilina, metilanilina y dimetilanilina.
1) Prueba del ion Cu (II), para detectar presencia de aminas.
Agregue 10 mg. o una gota del compuesto desconocido a 1 mL de una solución de sulfato de cobre
(II) aI 2.5%. Una coloración azul verdoso o la presencia de un precipitado indicará la existencia de
una amina. Esta prueba también es positiva para el amoníaco.
2) Prueba de Hinsberg.
En un tubo de ensaye coloque 0.1 mL ó 50 mg de amina, 0.2 g. (0.2 mL) de cloruro de p-toluen-
sulfonilo y 3 mL de solución de NaOH al 10%. Tape el tubo y agite de 3 a 5 minutos destape y
caliente agitando durante 1 min; si no ocurre ninguna reacción la sustancia es probablemente una
amina terciaria.
Si se forma un precipitado en medio alcalino, diluya la mezcla de reacción con 5 mL de agua y agite;
si el precipitado no se disuelve, una sulfonamida N,N-disustituida indica la presencia de una amina
secundaria.
Si la solución es clara, acidifique cautelosamente con una gota de HCI. Un precipitado de

sulfonamida N-sustituida indicará la presencia de una amina primaria.
3) prueba del acido nitroso.
3.1) aminas primarias. Disolver 0.3 mL (0.3 g) de anilina (o la cantidad equivalente de cualquier
otra amina) en 2 mL de HCI concentrado y 2 mL de agua, enfriar la solución a una temperatura entre
O° y 5°C. Agregar lentamente (gota a gota) una solución fría de 1 g de nitrito de sodio disuelto en 5
mL de agua, agitando después de cada adición. Dejar reposar de 3 a 4 min. Se obtiene una prueba
positiva para ácida nitroso si diluyendo una gota de esta solución con 4 ó 5 gotas de agua y
aplicándola en papel de almidón-yodo, se obtiene inmediatamente una coloración azul.
3.2) aminas secundarias. Disolver 0.5 g. de la amina secundaria en 3 mL de HCI 2N o alcohol (en
este último caso añadir 1 mL de HCI conc.), enfriar a 5°C y añadir 3 mL de solución de nitrito de
sodio (NaN02) al 10%, dejando repasar 3 min. Transferir a un pequeño embudo de separación y
extraer el aceite con 10 mL de éter. Lavar el extracto etéreo sucesivamente con agua, solución de
NaOH diluido y agua. Evaporar el éter en Baño María (precaución).
Efectuar la prueba de Liebermann en el residuo: Colocar una gota ó 10 a 20 mg. del compuesto
nitroso en un tubo seco, añadir 0.05 g de fenol y calentar par 20 seg, enfriar y añadir 1 mL de ácido
sulfúrico concentrado. Se desarrolla un intenso color verde o azul verdoso que cambia a rojo pálido
después de agregar 15 a 20 mL de agua fría. El color se vuelve azul oscuro a verde después de
añadir exceso de NaOH.
3.3) aminas terciarias. Disolver 500 mg de trietiamina en 5 mL de HCI diluido (1:1), enfriar a O°C
y añadir lentamente y con agitación una solución de 0.3 g. de NaN0 2 en 2 mL de agua. Después de
20 a 30 min., filtrar el precipitado amarillo del clorhidrato y lavar con un poco de HCI diluido. Disolver
el precipitado con el mínimo volumen de agua, agregar una solución de Na 2C03 o NaOH para
descomponer el clorhidrato (hasta que el medio sea alcalino) y extraer la base libre con éter.
Evaporar el éter y recristalizar la p-nitrosotrietilamina verdosa de ciclohexano, éter de petróleo o de
benceno. El compuesto puro funde a 85°C. Los derivados p-nitroso no dan positiva la reacción de
Liebermann.
2,4-dinitrofenil-
hidracina
ZnCl2
Bromo
Metilanilina
CuSO4
Cloruro de p-
toluénsulfonilo
NaOH
HCl
Nitrito de sodio
Dimetil anilina
Eter etílico
Acido acético
Etanol
DATOS AMBIENTALES
Volumen del Laboratorio: m

3
Benzaldehido
Fenol
-naftol
Acetofenona
Ac. Benzoico
Resorcinol
FeCl3
2,4-dinitrofenil-hidracina
ZnCl2
Bromo
Metilanilina
CuSO4
Cloruro de p-toluénsulfonilo
NaOH
HCl
Nitrito de sodio
Dimetil anilina
Eter etílico
Acido acético
Etanol
1. ¿Qué reacción química se emplearía para diferenciar entre:
a) anilina y n-hexilamina; b) n-octilamina y octanamida c) cloruro de trietilamonio y cloruro de

tetraetilamonio?
2. En el análisis de una sustancia desconocida son frecuentes las observaciones que se indican a
continuación. Indíquese en cada caso qué conclusión se puede deducir acerca de la naturaleza
del compuesto ensayado.
a) Un compuesto da un precipitado anaranjado cuando se trata con 2,4-dinitrofenilhidracina,

pero no reduce el reactivo de Tollens.
b) Un compuesto da positivo el ensayo con 2,4-dinitrofenilhidracina y reduce el reactivo de

Tollens. Pero el ensayo con el reactivo de Fehling resulta positivo.
c) Un compuesto es insoluble en agua y en solución de bicarbonato de sodio al 5%, pero es

soluble en solución de NaOH al 5%. Con cloruro férrico da una coloración intensa.
CGR/2009
PRÁCTICA No. 8
DESHIDROHALOGENACION DE DIBROMURO DE MESO -ESTILBENO:

OBTENCION DE DIFENILACETILENO
Nombre Común: Difenilacetileno, difeniletino.

Número de Chemical Abstracts: [501-65-5]
Nombre en el Chemical Abstracts como está registrado: Benzene,1,1´-(1,2-ethynediyl)-bis.
PROPÓSITO:
Ejemplificar las reacciones de E2 con la obtención de un alquino a partir de un compuesto
halogenado.
MATERIAL REACTIVOS
2 Matraces Erlenmeyer de 25 mL Dibromuro de meso-estilbeno
1 termómetro de 0-250C Hojuelas de hidróxido de potasio
1 Baño de aceite de silicón o Menem Trietilén glicol
1 matraz Kitasato de 50 mL Etanol al 70%
1 embudo Hirsch Etanol al 95%
Papel filtro Sal de cocina (NaCl)
Soporte Universal con 2 micropinzas Hielo de agua
Mechero Bunsen.
Tripie o anillo metálico.
REACCION:
Br KOH
HO(CH2CH2O)3H
190°C
Br
INTRODUCCIÓN:
Esta reacción ilustra la deshidrolahogenación de un compuesto dibromo vecinal para formar un

alquino, es una de las reacciones más útiles para la síntesis de alquinos ya que los dibromuros
materia prima son fáciles de obtener a partir de alquenos.
La reacción de doble deshidrohalogenación se lleva a cabo en presencia de una base fuerte como el
hidróxido de potasio o amiduro de sodio (sodamida, NaNH 2) y procede en dos pasos:
En el primero, se forma un intermediario bromoalqueno el cual puede ser aislado si se usa una base
más suave. Este es un excelente método para la obtención de haluros vinílicos. El mecanismo de
eliminación involucra la extracción del hidrógeno sobre el átomo de carbono  al halógeno. El
mecanismo E2, el cual opera bajo condiciones básicas fuertes, es más rápido cuando involucra la
eliminación de un ion hidrógeno, antiperiplanar al grupo saliente bromuro. La secuencia E2 del
rompimiento de un enlace y formación de otro procede sin la formación de un intermediario
(mecanismo concertado), como se muestra a continuación:
HO-
H H
Ph KOH, etanol
C C Br H
C C + H2O + Br-
Br Ph Ph
Ph Br
Dibromuro de meso-estilbeno (E)-1-Bromo-1,2-difeniletileno
La segunda etapa de la reacción involucra una energía de activación mucho más alta, por lo tanto
procede a altas temperaturas; es decir, con la presencia de una base fuerte y cerca de 200 C el
bromoalqueno sufre una reacción E2 para formar el triple enlace. Un requisito indispensable para la
eliminación es que los sustituyentes a eliminar deben estar en posición syn.
Br H OH-, 200°C
C C C C
Ph Ph
(E)-1-Bromo-1,2-difeniletileno Difenilacetileno
Dibromuro de
meso-estilbeno
KOH
Trietilénglicol
PROCEDIMIENTO:
En un matraz Erlenmeyer de 25 mL se colocan 400 mg de dibromuro de meso-estilbeno y 400 mg

de hojuelas de hidróxido de potasio en 3 mL de trietilénglicol, calentarlo a 190 °C por 7-8 minutos en
un baño de arena o aceite Mennem previamente calentado. Enfriar la mezcla oscura a
aproximadamente 45-50C (si es preciso, usar baño de agua) y entonces adicionar 5 mL de agua.
Enseguida enfriar en baño de hielo de agua sal 1:1 por 15 minutos y filtrar al vacío el producto sólido
precipitado y lavarlo con etanol frío al 70% (2 x 1 mL). El sólido se recristaliza con 2 mL de etanol al
95%. Filtrar al vacío y dejar secar en la línea de vacío por 15 minutos. Determinar el punto de fusión
y el rendimiento.
Adaptador de hule Embudo Hirsch
Pinza A la línea de vacío
Matraz Kitasato de 50 mL
DATOS AMBIENTALES
Dibromuro de meso-estilbeno
KOH
Trietilénglicol
1. Explique lo más ampliamente posible los términos meso y syn.
2. Los ácidos isoméricos (E)- y (Z)-2-clorobutenodioicos se deshidrocloran para dar el ácido

acetiléndicarboxílico. El ácido (Z) reacciona 50 veces más rápido que el ácido (E). Explique.
3. Los alquinos experimentan la reacción de Diels-Alder. Formular el producto formado por la
reacción de (E,E)-1,4-difenil-1,3-butadieno con acetiléndicarboxilato de dietilo.
4. Los alquinos se hidratan en presencia de ácido y sulfato de mercurio (II) por adición electrofílica
de agua al triple enlace. La reacción procede a través de un intermediario catiónico. La
hidratación del acetileno produce acetaldehído. Anote los pasos que ocurren en estas
transformaciones.
CGR/2009
PRÁCTICA No. 9
REACCION S N1: PREPARACION E HIDRÓLISIS

DEL CLORURO DE TER- BUTILO
Nombre Común: Cloruro de ter-butilo, 2-cloro-2-metilpropano

Nombre en el Chemical Abstracts: 2-Chloro-2-methylpropane.
PROPÓSITO:
Determinar la constante (K) de velocidad y la relación de esta con la velocidad de hidrólisis de una
reacción de tipo SN1.
MATERIAL REACTIVOS
Equipo Corning. ter-butanol.
Probeta de 10 mL Etanol acuoso al 70%.
Cuerpos de ebullición Acido clorhídrico concentrado.
Matraz volumétrico o aforado de 100 mL Sol. de carbonato de sodio al 10%.
Pipeta volumétrica de 10 mL Sol. de hidróxido de sodio 0.1N
Bomba de recirculación de agua. Sulfato de sodio anhidro.
Cubeta de plástico de 20 L Agua destilada.
Bureta de 50 mL Solución de indicador de fenolftaleína
9 Matraces Erlenmeyer de 125 mL Cronómetro.
REACCION:
CH3 HCl conc. CH3 Etanol-agua CH3

OH Cl OH
CH3 CH3 CH3
CH3 CH3 CH3
ter-butanol Cloruro de ter-butilo ter-butanol
INTRODUCCIÓN:
Como es bien conocido, la reacción S N2 se favorece por nucleófilos básicos como el ion hidróxido, y
no es favorecida por solventes próticos como agua y alcohol. Se ha visto además, que la reacción es
sensible a factores estéricos: Los substratos primarios reaccionan con rapidez, los secundarios lo
hacen con mayor lentitud, y los terciarios son esencialmente inertes al ataque de los nucleófilos en
un ángulo de 180° con respecto al grupo saliente.
Es notable el hecho de que el panorama es completamente diferente cuando se utilizan diferentes

condiciones de reacción. Cuando se tratan en disolventes próticos con nucleófilos no básicos en
condiciones de neutralidad o acidez, los sustratos terciarios a menudo reaccionan mucho más rápido
que los primarios o secundarios. ¿Qué es lo que ocurre? Es claro que se trata de reacciones de
sustitución nucleofílica, aunque el orden de reactividad parece invertido. Estas reacciones no pueden
estar ocurriendo por el mecanismo considerado en el párrafo anterior y por lo tanto se concluye que
existe un mecanismo de sustitución alternativo. Este mecanismo alternativo se llama REACCION
S N1 (que indica sustitución nucleofílica unimolecular).
En esta reacción se encuentra que la velocidad de reacción depende solo de la concentración del
ácido. En otras palabras, esta reacción es un proceso de primer orden. Sólo una molécula participa
en el paso cuya cinética se determina. La expresión para la velocidad se escribe como sigue:
Velocidad de reacción = Rapidez de desaparición del halogenuro de alquilo = [RX]
Al igual que las reacciones SN2, las reacciones del tipo S N1 están fuertemente influidas por varios
factores como los sustratos, grupo saliente, nucleófilo y disolventes. Los factores que reducen la G
(ya sea estabilizando el estado de transición que conduce a la formación del carbocatión o elevando
el nivel de energía de los reactivos), favorecen las reacciones S N1 haciéndolas más rápidas. A la
inversa, los factores que incrementan laG, ya sea desestabilizando el estado de transición que
conduce a un carbocatión o reduciendo el nivel de energía de los reactivos, retardan la reacción S N1.
Los factores determinantes son:
SUSTRATO. Según el postulado de Hammond, cualquier factor que estabilice un intermediario de

alta energía estabilizará también el estado de transición que conduce a dicho intermediario. Dado
que el paso limitante de la velocidad en la reacción S N1 es la disociación unimolecular espontánea
del sustrato, es de esperar que la reacción se vea favorecida siempre que se formen carbocationes
intermediarios estabilizados. Esto es exactamente lo que se encuentra: cuanto más estable es el
carbocatión intermediario, tanto más rápida es la reacción S N1.
GRUPO SALIENTE. Se conoce que los mejores grupos salientes en la reactividad S N2, deberían
ser los más estables, es decir, las bases conjugadas de ácido fuertes. Para la reacción S N1 se
encuentra un orden de reactividad idéntico, debido a que el grupo saliente participa de manera
decisiva en el paso limitante de la velocidad. Notar que en la reacción S N1, la cual a menudo se
realiza en condiciones ácidas, el agua (neutra) puede actuar como grupo saliente. Este es el caso de
la primera parte de nuestra práctica.
NUCLEÓFILO. La naturaleza del nucleófilo atacante es decisiva en la reacción S N2, pero por su
propia naturaleza, las reacciones SN1 proceden a través de un paso determinante de la velocidad en
el cual el neutrófilo agregado no interviene en la cinética. El nucleófilo NO participa en la reacción
sino hasta después de que ha ocurrido la disociación limitante de la velocidad. Por ejemplo, en el
caso de nuestra práctica, el terbutanol reacciona con HX, procediendo a la misma velocidad, sin
importar que X sea Cl, Br o I.
DISOLVENTE, el efecto del disolvente es similar a la reacción S N2, sin embargo, sus efectos son
diferentes. Los efectos en las reacciones S N2 se deben a la estabilización o desestabilización del
nucleófilo reaccionante, mientras que en las reacciones S N1 se deben a la estabilización del estado
de transición.
SUSTANCIA PM CANTIDAD mMOLE EQUIV. P. F. (°C) P. Eb. (°C) DENSIDAD

S
Terbutanol
HCl
NaOH
Etanol
PROCEDIMIENTO.
1. Obtención del cloruro de terbutilo: En un embudo de separación, coloque 10 mL de
terbutanol y enseguida agregue con precaución, 10 mL de HCl concentrado, agitar manualmente
durante cinco minutos al término de los cuales se separan las fases. Desechar la fase inferior
(¿Qué es?). Lavar el cloruro de terbutilo obtenido con solución de carbonato de sodio al 10% (2
x 5 mL) secar con sulfato de sodio anhidro y purificarlo por destilación simple. Recoja la fracción
que destile entre 42° y 45°C. Utilice un matraz redondo con junta esmerilada conectado al
adaptador (cola del destilador) ya que el producto es muy volátil.
2. Determinación de la constante de velocidad: En un matraz aforado o volumétrico colocar un
mL de cloruro de ter-butilo recién destilado y seco y enseguida aforar a 100 mL con una mezcla
de etanol-agua (70:30) agitar y empiece a tomar el tiempo. Al cabo de dos minutos tomar una
alícuota de 10 mL, agregar tres gotas de solución de fenolftaleína y titular con hidróxido de sodio
0.1 N. Repita esta operación cada diez minutos hasta completar nueve titulaciones. Llene el
siguiente cuadro:
MUESTRA TIEMPO Vt – Vo Vf – Vt Log Vo – Vt K

(min) (mL) (mL) Vf – Vt
1 2
2 12
3 22
4 32
5 42
6 52
7 62
8 72
9 82
¡¡PRECAUCION!!, El ácido clorhídrico es un ácido corrosivo y emite vapores tóxicos, usar la

campana de extracción y evitar el contacto con la piel. El hidróxido de sodio es un sólido corrosivo,
disuelve la piel, usar guantes. El cloruro de ter-butilo es un líquido muy volátil, tenga cuidado pues se
puede evaporar en el proceso de aislamiento.
DATOS AMBIENTALES
terbutanol
Cloruro de terbutilo
HCl
NaOH
Etanol
CUESTIONARIO:
1. ¿Qué tipo de disolventes favorecen la reacción y porqué?
2. Disponga cada grupo de compuestos en orden de reactividad S N1.
a) (CH3)3C-Cl, C6H5-C(CH3)2-Cl, CH3CH2CH(NH2)CH3.
b) (CH3)3C-F, (CH3)3C-Br, (CH3)3C-OH
c) C6H5-CH2-Br, C6H5-CH(CH3)Br, (C6H5)3-C-Br.
3. ¿Qué factores influyen en la velocidad de reacción S N1?
4. ¿A qué orden pertenece la reacción?, explique su elección.
5. Calcule el valor de la constante de reacción de esta práctica.
6. Grafique tiempo contra consumo de solución de hidróxido de sodio.
7. ¿En qué consiste la parte inferior en el embudo de separación y que se desecha en el

procedimiento de obtención del cloruro de terbutilo?
CGR / 2009
PRÁCTICA No. 10
OXIDACION DE ARENOS:
OBTENCION DE ACIDO BENZOICO.
Nombre Común: Acido Benzoico.

Nombre en el Chemical Abstracts como está registrado: Benzoic acid.
PROPÓSITO:
Obtener en el laboratorio ácido benzoico como ejemplo de la oxidación de un areno.
Equipo Corning. Permanganato de potasio.
Soporte metálico con pinzas de dos dedos. Acido Clorhídrico concentrado.
Placa de agitación y calentamiento Hidróxido de sodio.
Controladores de ebullición. Tolueno.
Bomba de recirculación de agua. Agua destilada.
Cubeta de plástico de 20 L. Sal de cocina.
Matraz Kitasato de 25 mL Hielo de agua.
Manguera de hule látex para vacío Agua.
Vidrio de reloj. Etanol.
Embudo Hirsch con papel filtro. Hielo.
1 agitador de vidrio.
REACCION:
CH3 1) KMnO 4, CO2H
NaOH, H2O
2) HCl
3) Reflujo
Tolueno Acido Benzoico
INTRODUCCIÓN:
A pesar de ser insaturado, el anillo de benceno no suele reaccionar con oxidantes fuertes como el
permanganato de potasio o el dicromato de sodio, reactivos que rompen los enlaces carbono-
carbono de los alquenos. Resulta, sin embargo, que la presencia del anillo aromático tiene un efecto
muy notable sobre los grupos alquilo en cadenas laterales. Estos son atacados con facilidad por
agentes oxidantes y transformarlos en grupos carboxilo, -COOH. El efecto neto de la oxidación de la
cadena lateral es la conversión de un alquilbenceno en un ácido benzoico. Por ejemplo, tanto el p-
nitrotolueno como el butilbenceno se oxidan con permanganato de potasio acuoso para formar los
ácidos benzoicos correspondientes con alto rendimiento.
CH3 CO2H
KMnO 4, H2O,
reflujo, 88%
NO2 NO2
CH2CH2CH2CH3 CO2H
KMnO4, H2O,
reflujo, 85%
El mecanismo exacto de la reacción no se comprende del todo, pero probablemente implica el
ataque de los enlaces C-H de la cadena lateral en la posición vecina al anillo aromático para formar
radicales bencílicos intermediarios. Sin embargo, el ter-butilbenceno carece de hidrógenos
bencílicos, de modo que es inerte.
CH3
H3C C CH3
KMnO4, H2O,
reflujo
No hay reacción
Por otro lado, en el naftaleno un anillo bencénico sufre oxidación en condiciones suaves, por
ejemplo, con dicromato de sodio en ácido y bajo condiciones más enérgicas, se forma un ácido
bencendicarboxílico.
KMnO4, H2O, Reflujo

O
o
Na 2Cr 2O7, AcOH CO2H
Sobreoxidación
CO2H
O
PROPIEDADES FÍSICAS Y CANTIDADES DE LOS REACTIVOS
SUSTANCIA PM CANTIDAD mMOLES EQUIV P. F. (°C) P. Eb. (°C) DENSIDAD
.
KMnO4
Etanol
Acido clorhídrico
NaOH
Tolueno
PROCEDIMIENTO:
Colocar en el matraz redondo de 25 mL de una boca (necesario por el volumen a emplear) 0.8 g de
permanganato de potasio, 0.8 g de hidróxido de sodio en 10 mL de agua destilada y agite hasta
disolución total, enseguida agregue 0.6 g de tolueno y coloque un refrigerante para reflujo. Proceda
a refluir suavemente (usando perlas de vidrio o cuerpos de ebullición) la mezcla por espacio de dos
horas, cuidando que no existan proyecciones. Al término del tiempo de reflujo, enfriar el matraz y
agregue 2 mL de etanol para eliminar el exceso de permanganato de potasio y otras sales de
manganeso. Enseguida filtrar al vacío esta solución con papel para agua y al filtrado saturarlo con
cloruro de sodio comercial, entonces acidule con HCl concentrado hasta pH 1. Filtre al vacío los
cristales formados y lávelos con de agua helada (2 x 3 mL). Determine rendimiento y punto de
fusión. Sí este tiene un rango mayor de 4°C recristalice de etanol.
¡¡PRECAUCION!!, El ácido clorhídrico es un líquido corrosivo y emite vapores tóxicos, usar la

campana de extracción y evitar el contacto con la piel. El hidróxido de sodio es un sólido corrosivo,
usar guantes. El permanganato de potasio es un irritante y reacciona violentamente con sustancias
oxidables. El tolueno es inflamable y tóxico por inhalación, y muy peligroso para los ojos.
Salida de agua
Micropinza
Entrada de agua
Termómetro Refrigerante
Matraz redondo de 10 mL
Baño de arena
Control de temperatura Control de agitación

Adaptador de hule Embudo Hirsch
Pinza
A la línea de vacío
DATOS AMBIENTALES
Permanganato de potasio
Etanol
Acido clorhídrico
Hidróxido de sodio
Tolueno
1. Mencione otros métodos para la obtención de ácido benzoico.
2. ¿Qué otro tipo de agentes son factibles para la oxidación, menciónelos y diga cuáles son sus
ventajas y desventajas?
3. ¿Qué otros compuestos podrían formarse con este tipo de reacción?
CGR / 2009
PRÁCTICA No. 11
HALOGENACION VIA RADICALES LIBRES:

OBTENCION DE 9-BROMOANTRACENO.
Nombre Común: 9-Bromoantraceno

Nombre en el Chemical Abstracts como está registrado: Anthracene, 9-bromo.
PROPÓSITO:
Ejemplificar la sustitución via radicales libres, mediante la obtención de un aromático polinuclear
halogenado.
MATERIAL REACTIVOS
1 Equipo Corning Antraceno
1 Baño María N-bromosuccinimida
1 Soporte metálico con pinza y anillo Etanol grado reactivo
1 Matraz kitasato de 50 mL Tetracloruro de carbono.
1 Embudo Hirsch Solución de Yodo-CCl4.
1 Vidrio de reloj para el embudo Cloruro de calcio anhidro
1 Espátula metálica Papel filtro
1 Matraz Erlenmeyer de 50 mL
REACCION:
O Br O
CCl 4, I2-CCl 4
+ N Br + NH
O O
Antraceno N-Bromosuccinimida 9-Bromoantraceno Succinimida
INTRODUCCIÓN:
La N-Bromosuccinimida (NBS) es un agente bromante muy específico; que broma al antraceno en la

posición 9. La NBS puede utilizarse para bromar la posición  a un grupo carbonilo, a un triple
enlace, a un alqueno (posición alilíca) o a un anillo aromático (posición bencílica). Otros
hidrocarburos polinucleares se han bromado usando NBS tales como el naftaleno, fenantreno y
acenafteno.
La existencia de los radicales libres se ha identificado en el mecanismo de bromación usando NBS,

pues la reacción procede bajo condiciones que favorecen la producción de radicales libres tales
como condiciones fotoquímicas, por calentamiento o en presencia de un iniciador de radicales libres.
El paso de iniciación en la bromación con NBS es la formación de un radical bromo por la

disociación homolítica de la molécula de bromo (Br 2):
PASO DE INICIACION:
h o
Br2 2 Br
iniciador de
radicales
El radical bromo así formado, entonces abstrae un átomo de hidrógeno de la posición 9 del
antraceno.
PASO DE PROPAGACION
Br + + HBr
El ácido bromhídrico formado reacciona con la NBS para producir una molécula de bromo y
succinimida.
O O
N Br + HBr NH + Br 2
O O
La molécula de bromo reacciona con el radical antracenil formado inicialmente para dar el producto
deseado y un radical bromo.
Br
Br-Br + Br
+
El radical bromo inicia la secuencia otra vez, o sea se continúa la reacción en cadena. En la
presente reacción unas gotas de solución de yodo en CCl 4 actúa como un moderador o un
retardador en la reacción y entonces se obtiene únicamente el producto monobromado. El 9,10-
dibromoantraceno no se forma bajo estas condiciones.
INSTRUCCIONES: Llene la siguiente tabla y anéxela a su plan de trabajo.
Antraceno.
NBS
Yodo
CCl4
Etanol.
PROCEDIMIENTO:
En un matraz redondo de 25 mL, equipado con un refrigerante y una trampa de cloruro de calcio
anhidro se mezclan 250 mg de antraceno y 250 mg de N-Bromosuccinimida en 5 mL de tetracloruro
de carbono y enseguida se adicionan 2 gotas de una solución de yodo en tetracloruro de carbono,
con una pipeta Pasteur. Calentar la mezcla de reacción a reflujo por espacio de una hora. Durante
este tiempo la solución se torna café y los cristales de succinimida aparecen en la superficie de la
solución. Se deja enfriar a temperatura ambiente y entonces se filtra al vacío la succinimida café
pastosa formada y se lava con 3 porciones de 1 mL cada una de ciclohexano. Combinar las fases
orgánicas y concentrar la solución hasta 1 mL usando un baño de agua caliente (en la campana).
Enfriar y filtrar los cristales de 9-bromoantraceno. Determine el punto de fusión y el rendimiento. Si el
punto de fusión tiene un rango amplio, recristalizar de etanol al 95%.
Trampa de cloruro
de calcio
Salida de agua
Entrada de agua
Cubierta de papel aluminio
Reflujo bajo condiciones anhidras
Adaptador hule Embudo Hirsch
Micro A la línea de vacío

pinza
¡¡PRECAUCION!!, El tetracloruro de carbono es una sustancia sospechosa de producir cáncer,

utilizarlo en la campana de extracción y tapar el matraz cuando se transporte a la mesa de trabajo.
NOTA: La solución de yodo-CCl4 se prepara disolviendo 0.20 g (0.8 mmoles) de yodo en 10 mL de

tetracloruro de carbono. Colocar esta solución en la campana para su uso.
DATOS AMBIENTALES
Antraceno.
N-Bromosuccinima
Yodo
Tetracloruro de carbono
Etanol.
CH3
1. Prediga y de los nombres correctos para los siguientes productos en la reacción con NBS.
S
4º SEMESTRE QUÍMICO O
99
2. El bromuro de bencilo (C6H5CH2Br) se prepara a partir de tolueno con NBS en presencia de
un peróxido. Escriba el mecanismo correcto que se lleva a cabo.
CGR/2009

VIII
BIBLIOGRAFÍA
1. Brewster, R.Q., Valder Werf, C.A. y McEwen, W.E., “CURSO DE QUÍMICA ORGÁNICA
EXPERIMENTAL”, Editorial Alhambra, colección Vértix, No. 26, 1ª Reimpresión, Madrid, 1978.
2. Shriner, R.L., Fuson, R.C. y Curtin, D. Y., “IDENTIFICACIÓN SISTEMÁTICA DE

COMPUESTOS ORGÁNICOS”, Editorial Limusa, 2ª reimpresión, México, 1974.
3. Domínguez, X.A. y Domínguez S., X.A., “QUÍMICA ORGÁNICA EXPERIMENTAL”, Editorial

Limusa, 1ª edición, México, 1982.
4. Muñoz Mena, Eugenio, “LA EXPERIMENTACIÓN EN QUÍMICA ORGÁNICA. UNA GUÍA DE

LABORATORIO”, Editorial Publicaciones Cultural, 1ª Edición, México, 1975.
5. Domínguez, Xorge A., “EXPERIMENTOS DE QUÍMICA ORGÁNICA”, Editorial Limusa, 4ª

reimpresión, México, 1981.
6. Lehman, Jonh W., “OPERATIONAL ORGANIC CHEMISTRY, A LABORATORY COURSE”,

Edit. Allyn and Bacon, Inc., Boston, 1981.
7. Mayo, D.W., Pike, R.M. and Butcher S.S., “MICROSCALE ORGANIC LABORATORY”, Edit.
John Wiley and Sons, New York, 1986.
8. Morrison, R. y Boyd, “QUÍMICA ORGÁNICA”, Editorial Iberoamericana, 5ª Edición, México,

1990.
9. McMurry, John, “QUÍMICA ORGÁNICA”, Grupo editorial Iberomericana, 3ª Edición, México,

1994.

10. March, Jerry, “ADVANCED ORGANIC CHEMISTRY”, Edit. Wiley Interscience, 4 th. Edit., New
York, 1992.
11. De Azevedo, Fausto Antonio “GUIA SOBRE LAS NECESIDADES MÍNIMAS PARA UN
LABORATORIO DE ECOTOXICOLOGÍA”, Centro Panamericano de Ecología Humana y
Salud, OPS, Organización Mundial de la Salud, México, 1986.
12. Corbitt R. A. “STANDARD HANDBOOK ON ENVIROMENTAL ENGINEERING”, Mc. Graw

Hill Publishing Company, New York, 1990.
13. Emil T. Chanlett, “LA PROTECCIÓN DEL MEDIO AMBIENTE”, Instituto de Administración
Local, Madrid, 1976.
14. Sax N. Irving, “DANGEROUS PROPERTIES OF INDUSTRIAL MATERIALS”, Van Nostrand

Reinhold Company, New York, 1979.
15. Richard J. Lewis, Sr. “HAZARD CHEMICALS. DESK REFERENCES”, 3rd. Edition, Van
Nostrand Reinhold Company, New York, 1993.

2016 Laboratorio Integral de Química Orgánica

Cargado por

Copyright:

Formatos disponibles

2016 Laboratorio Integral de Química Orgánica

Cargado por

Información del documento

Descripción original:

Título original

Derechos de autor

Formatos disponibles

Compartir este documento

Compartir o incrustar documentos

Opciones para compartir

¿Le pareció útil este documento?

¿Este contenido es inapropiado?

Copyright:

Formatos disponibles

2016 Laboratorio Integral de Química Orgánica

Cargado por

Copyright:

Formatos disponibles

U N I V E R S I D A D A U T Ó N O M A D E L E S TAD O D E M É X I C O

MANUAL DE LABORATORIO INTEGRAL DE QUÍMICA ORGÁNICA

*0 Dr. CARLOS GONZÁLEZ ROMERO

ÁREA DE DOCENCIA DE QUÍMICA FARMACEUTICA BIOLOGICA

V MEDIDAS DE SEGURIDAD E HIGIENE EN EL LABORATORIO…………….….………

VI COMO REACCIONAR FRENTE A LOS ACCIDENTES: PRIMEROS

VII REGLAMENTO DE LABORATORIO…………………………………….………...…..

VIII ORGANIZACIÓN DE EXPERIMENTOS………………………………….…….……..

El conocimiento de la Química Orgánica es indispensable para muchos científicos. Por ejemplo,

Estas áreas de estudio incluyen la medicina y disciplinas relacionadas como la bioquímica,

REQUISITOS NECESARIOS PARA LOS PLANES DE TRABAJO E INFORMES DEL

D) SEMINARIOS, El programa consta de doce prácticas y en cada una de ellas se presentará un

PLAN ACADEMICO DE QUIMICO

PLAN DE LA PRACTICA No.

8 6 Fundamento teórico referenciado

2 Monografía del producto

4 4 Disposición o tratamiento de residuos

GRUPO EQUIPO FECHA REPORTE DE LA PRACTICA No.

CONTRASTE DE HIPOTESIS (3):

DISCUSION DE RESULTADOS (10):

CONTESTAR CUESTIONARIO AL REVERSO (10 puntos)

1. Predecir el comportamiento de los compuestos orgánicos en base a sus constantes físicas,

3. Caracterizar algunos compuestos orgánicos como: alcanos y alquenos, en base a su

4. obtener productos a través de reacciones y síntesis química.

1. Llevar lentes o goggles de seguridad en el laboratorio todo el tiempo. Si se requieren lentes de

¡¡¡¡ RECUERDE ¡¡¡¡

QUEMADURAS CON REACTIVOS QUÍMICOS: El área afectada deberá ser enjuagada de

SANGRADOS, CORTES Y ABRASIONES: En el caso de abrasiones y cortes menores; la lesión

Sí el veneno es tragado deberá llamarse a la ambulancia o a un médico de inmediato y dar a la

SER PRECAVIDOS AL MANEJAR LOS REACTIVOS Y

1. Es obligatorio el uso de la bata y lentes de seguridad.

2. Queda prohibido fumar e ingerir alimentos y bebidas dentro del laboratorio.

3. Retirar de la zona de trabajo los artículos personales.

9. Se prohíbe la visita de personas ajenas.

20. No tirar los sólidos en la tarja.

No. Nombre del experimento Pag. Sesiones Unid. Tema

Matraz aforado de 10 mL 1 Pza.

1. Convertir la cantidad de sustancia dada a moles (o milimoles).

2. Convertir los moles (o milimoles) de las sustancias a moles (o milimoles) de las

Calcular el rendimiento teórico del n-octano, obtenido a partir de bromuro de n-butilo

2 CH3 - CH2 - CH2- CH2- Br + 2 Na. 2 NaBr + CH3-(CH2)6-CH3

1 mol = 136 g 1 mol = 23 g 1 mol = 114 g

Densidad del Bromuro de n-butilo (se abrevia: BuBr) = 1.276 g/mol

3 mL n-BuBr/ (1.276 g / 1 mL ) = 3.828 g de n_BuBr

3.828 g de BuBr ( 1 mol de BuBr) ( 1 mol n-octano ) = 0.014 moles n-octano

0.5g Na ( 1 mol Na )( 1 mol n-octano) = 0.0108 moles n-octano.

0.0108 moles n-Octano (114 g n-Octano) = 1.239 g de n-octano

Suponiendo que en el laboratorio, al efectuar la reacción, se obtuvieron 0.6 g n-octano, entonces el

0.6g n- Octano (100) = 48.42 %

IDENTIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS.

Predecir el comportamiento de los compuestos orgánicos en base a sus constantes físicas y

La solubilidad de los compuestos en un disolvente está relacionada con la estructura química de

INSTRUCCIONES: Llenar la siguiente tabla y anexarla al plan de trabajo.

PROPIEDADES QUÍMICAS Y CANTIDADES DE LOS REACTIVOS

SUSTANCIA PM CANTIDAD mMOLES EQUIV. P. F. (°C) P. Eb. (°C) DENSIDAD

c).- Determinación del punto de ebullición:

a).- Solubilidad en disolventes orgánicos.

Colocar en un tubo de ensayo aproximadamente 3 mg de la muestra problema sólida y agregar 0.3