Clasificación de Los Alcaloides

CLASIFICACIN DE LOS ALCALOIDES.
Michel Fda Balanta Galvis.
Pueden clasificarse en base a:

a) su estructura, diferenciando los distintos compuestos heterocclicos.
b) sus propiedades farmacolgicas.
c) su distribucin botnica.
d) su origen biosinttico.
La mayora de los alcaloides se forman a partir de L-aminocidos: arginina (ornitina), lisina,
triptofano, tirosina y fenilalanina. Adems pueden estar presentes molculas de esteroides,
secoiridoides y terpenoides.
1. La ornitina es la precursora de los anillos heterocclicos de 5 carbonos. Da origen a

3 grupos de alcaloides: Tropano, pirrolidnicos y pirrolizidnicos.
a) Alcaloides del tropano: Es el grupo ms importante, tanto por la relevancia de sus

miembros como por la abundancia de especies vegetales que los contienen. Se
encuentran principalmente en las Solanceas (gneros Atropa, Datura,
Hyosciamus, Solandra, Scopolia) aunque tambin estn presentes en otras
especies no relacionadas taxonmicamente.
b) Alcaloides pirrolidnicos: En este grupo se incluyen la nicotina, nor-nicotina, y
anabasina aisladas de Nicotiana tabacum, la ricinina y la mimosina.
La nicotina: en una primera fase es un estimulante ganglionar pero ms tarde inhibe la
conduccin del impulso nervioso simptico y parasimptico a nivel de los ganglios
(gangliopjico). Estimula el SNC, produce midriasis, taquicardia, hipertensin e induce la
fibrilacin de las fibras musculares estriadas. Acta sobre el sistema respiratorio
produciendo polipnea por estimulacin de los quimiorreceptores carotdeos y en altas dosis
puede producir paro respiratorio.
La ricinina: es el principal alcaloide del Ricinus communis y posee una gran toxicidad.
La mimosina: es un alcaloide presente en especies de la familia Mimosoidea (Leucaena
glauca). La ingestin de este alcaloide por los animales produce cada del pelo y dao
heptico.
c) Alcaloides pirrolizidnicos: Son steres formados por la combinacin de una parte
bsica (fraccin pirrolizidnica) con cidos carboxlicos. Pertenecen a este grupo
senecionina (Senecio), monocrotalina (Crotalaria), heliotrina y retrorsina. Son
txicos para el ganado debido a que son transformados en N-xidos en el rmen
animal.
2. Alcaloides derivados de la Lisina.

Comprende 3 grupos de alcaloides: los quinolizidnicos, pirrolidnicos y los de la piperidina.
a) Alcaloides quinolizidnicos: Son los alcaloides del gnero Lupinus como lupinina,
lupanina, angustifolina, espartena y cistisina. Tanto la lisina como la cadaverina
actan como precursores. Se acumulan en las semillas del lupino siendo
extremadamente txicos. Su ingestin produce nuseas, vmitos y an hasta la
muerte. La excepcin es la espartena que tiene propiedades oxitcicas por lo que
se la us para prevenir hemorragias posparto.
b) Alcaloides de la piperidina: Se los encuentra en plantas no emparentadas
taxonmicamente (Morceas, Solanceas, Piperceas, Licopodceas). Entre ellos
nombramos a la cernuina, licopodina, anaferina, peletierina. La peletierina aislada
de raices y corteza de granado tiene propiedades antihelmnticas. A este grupo
tambin pertenece la lobelina aislada de Lobelia inflata y la - conicena y conina
aisladas de cicuta, planta altamente txica. Los alcaloides se acumulan en el fruto
maduro y su ingestin produce depresin de nervios motores y sensitivos, seguidos
de fibrilacin, convulsin y posterior paro cardiorrespiratorio.
c) Alcaloides pirrolidnicos: A este grupo pertenece la eslaframina producida por el
hongo Ryzoctonia legumincola que parasita a las Leguminosas. Es uno de los
pocos alcaloides derivados de hongos y tiene propiedades antihelmnticas, aunque
su uso como tal est poco difundido.
3. Alcaloides derivados del Triptofano.

Incluye 2 grupos: los del indol y del cornezuelo de centeno.
a) Alcaloides indlicos: Su nmero supera el millar y presenta una complejidad
estructural muy grande. Dentro de ellos se encuentran los alcaloides alucingenos
que producen modificaciones en la percepcin o borracheras onricas. Por lo
general tienen una estructura anloga a la de los neurotransmisores mediadores del
SNC (serotonina, adrenalina) por lo que tendran un efecto agonista competitivo
sobre los receptores presinpticos especficos. A este grupo tambin pertenecen la
psilocina y psilocibina, compuestos alucingenos aislados de hongos del gnero
Psilocibe. El consumo de estos hongos produce midriasis, miorelajacin, falta de
concentracin, alucinaciones visuales y auditivas. El sujeto pierde contacto con el
medio pero conserva la conciencia.
b) Alcaloides del cornezuelo de centeno: Son alcaloides producidos por hongos del
gnero Claviceps (Ascomycetes), aunque tambin se los detect en Penicillium,
Aspergillus y en plantas superiores como las Convolvulceas. Este hongo parasita
los pistilos de varias Gramneas, especialmente en centeno. Mediante la forma
vegetativa (esfacelia) propaga sus hifas invadiendo el ovario de la flor. La infeccin
ocurre por las conidias que son los rganos de reproduccin del hongo. Los
esclerocios (formas resistentes del hongo) contaminan la harina del centeno usada
para la fabricacin del pan. Debido a que los alcaloides no se destruyen con la
coccin, producen graves intoxicaciones (ergotismo) Estos alcaloides se
caracterizan por tener un ncleo fundamental: la ergolina. Parte de esta estructura
deriva del triptofano, el grupo metilo de la metionina y la cadena carbonada del
metabolismo terpenoide por lo que tambin se denominan alcalodies indol-
terpnicos.
4. Alcaloides derivados de la tirosina.

Incluye 3 grupos: Alcaloides del opio, derivados del ncleo aporfina y alcaloides del peyote.
a) Alcaloides del opio: Estn presentes en el ltex de la adormidera o amapola
(Papaver somniferum) y estn representados por papaverina, morfina, tebana y
codena. Se han caracterizado casi todas las enzimas que intervienen en la
biosntesis de morfina, comprobndose que se forman a partir de S-reticulina. La
morfina es el analgsico ms potente que se conoce, sin embargo su uso est
restringido slo para pacientes terminales debido a su efecto adictivo. Su uso es
estrictamente controlado por autoridades sanitarias. Adems el mercado
clandestino del narcotrfico lo usa para obtener un derivado sinttico: la herona
b) Alcaloides derivados del ncleo aporfina: Se citan boldina e isoboldina aisladas
de hojas de Boldea boldus o Litsea glutinosa. Son importantes por sus propiedades
digestivas, colerticas y colagogas.
c) Alcaloides del peyote: A este grupo pertenecen: mescalina, hordenina y
anhalamina. La mescalina es aislada del peyote provoca alucinaciones, visiones
coloreadas, aumenta la agudeza visual y disminuye la fatiga. Su efecto es similar a
la de los alcaloides indlicos, posiblemente se deba a que in vivo se cicliza
espontneamente tomando una estructura indlica.
d) Alcaloides derivados de tirosina y fenilalanina: Son los alcaloides
fenetilisoquinolnicos. Se forman a partir de tirosina y fenilalanina por la va de la
tiramina y el cido cinmico. Se citan la colchicina y autumnalina presentes en el
clchico (Colchicum autumnale). La colchicina asociada con el allopurinol es muy
usada como antigotoso (Allopuril) y como antimittico ya que en bajas
concentraciones se une a la tubulina inhibiendo la polimerizacin y por lo tanto la
formacin de microtbulos. No puede progresar la anafase y la mitosis queda
bloqueada en la metafase. Se la usa en horticultura para obtener poliploides.
e) Alcaloides esteroidales. Generalmente son glicoalcaloides producidos por varias
especies de Solanceas (Solanum spp y Lycopersicon spp). En pequeas
concentraciones aumentan el sabor de frutos y tubrculos de las plantas que los
poseen aumentando su sabor y tambin ejercen un efecto protector contra insectos
y hevboros. En altas concentraciones pueden llegar a causar efectos txicos en
humanos.
Referencia.
Alcaloides. Recuperado de:
http://virtual.udabol.edu.bo/pluginfile.php/177819/mod_resource/content/1/WP%20-
%2002%20-%20FARG%20-%2005.pdf consultado, noviembre 12/17.

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1. La ornitina es la precursora de los anillos heterocclicos de 5 carbonos. Da origen a

a) Alcaloides del tropano: Es el grupo ms importante, tanto por la relevancia de sus

2. Alcaloides derivados de la Lisina.

3. Alcaloides derivados del Triptofano.

4. Alcaloides derivados de la tirosina.

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