HIDROCARBUROS ALIFTICOS

Los hidrocarburos como su nombre lo indica, son compuestos formados de carbono e hidrgeno, la mayor parte
de los compuestos que se encuentran en el petrleo y en el carbn mineral son hidrocarburos. Como los
hidrocarburos estn compuestos solo de C e H se podra pensar que tienen una pequea variedad de propiedades
qumicas, sin embargo no es as. La propiedad estructural clave de los hidrocarburos y de la mayor parte de otras
sustancias orgnicas es la presencia de enlaces estables entre C y C. Solamente el carbono entre todos los
elementos, es capaz de formar cadenas estables muy largas de tomos unidos por enlaces simples, dobles o triples.
Ningn otro elemento puede formar estructuras semejantes.

Enlace sencillo Enlace doble Enlace triple

Los hidrocarburos se pueden dividir en cuatro grupos, los alcanos, alquenos, alquinos y los hidrocarburos
aromticos.
La primera familia de los hidrocarburos es la de los ALCANOS.

Los alcanos (tambin llamados parafinas) estan formados por tomos de carbono unidos al hidrgeno o a otros
tomos de carbono por cuatro enlaces sencillos, es decir son compuestos saturados. Dependiendo de su colocacin
en la estructura del alcano, un tomo de carbono puede encontrarse unido a tres hidrgenos y un carbono, dos
carbonos y dos hidrgenos, un hidrgeno y tres carbonos o cuatro carbonos.
El hidrocarburo ms sencillo y primero de la familia de los alcanos es el metano, su frmula es:

CH4 = HCH

El metano es el principal componente del gas natural, se emplea para la calefaccin casera, en estufas de gas y en
calentadores para agua.
Muchos de los alcanos son de uso comn y conocidos por su uso, como el propano que es el principal componente
del gas embotellado o LP que se emplea en sistemas de calefaccin, para cocinar, etc., el butano se emplea en los
encendedores desechables y es el combustible enlatado para las estufas de gas para acampar, as como en las
lmparas de gas. Los alcanos de 5 a 12 carbonos por molcula son los que se encuentran en la gasolina.
La siguiente tabla tiene el nmero de carbonos y el nombre de algunos alcanos
 Nombre
tomos de Frmula Frmula
Prefijo de
Carbno Qumca Estructural
Alcanos

1 Met Metano CH 4 CH4

2 Et Etano C2H6 CH3CH3
3 Prop Propano C3H8 CH3CH2CH3
4 But Butano C4H10 CH3CH2CH2CH3
5 Pent Pentano C5H12 CH3CH2CH2CH2CH3
6 Hex Hexano C6H14 ...
7 Hept Heptano C7H16
8 Oct Octano C8H18
9 Non Nonato C9H20
10 Dec Decano C10H22

Cada compuesto sucesivo en la serie de la tabla anterior se relaciona con el que le sigue por la adicin de un - CH2
(grupo metileno). Una serie como la de la tabla se conoce como serie homloga
La frmula general para estos compuestos es Cn H2n + 2 en donde n es el nmero de tomos de carbono. Una de las
caractersticas de una serie homloga es que todos los compuestos se pueden escribir con la misma frmula
general.
En la tabla se observa que los alcanos escritos en ella tienen los tomos de carbono formando una cadena continua
sin embargo cuando un alcano tiene cuatro tomos de carbono o ms, es posible escribir ms de una frmula
estructural para una frmula molecular dada. A los alcanos que tienen la misma frmula molecular, pero diferente
frmula estructural se les llama ISMEROS. Los alcanos presentan isomera de cadena.
Los ismeros tienen propiedades fsicas y qumicas diferentes a las del otro ismero de constitucin que tiene la
misma frmula molecular pero diferente frmula estructural.
Por ejemplo:
CH3- CH CH3 y CH3 CH2- CH2 CH3

CH3 butano
isobutano

Conforme aumenta el nmero de carbonos que tenga el alcano el nmero de ismeros tambin aumenta. As el
alcano con cinco carbonos (pentano) tiene tres ismeros, el de seis carbonos (hexano) tiene 5 ismeros, hasta
llegar al de diez carbonos ( decano) que tiene 75 ismeros.

Ismeros del pentano. El ismero lineal se llama n-pentano. Los ramificados son el isopentano (2-metilbutano) y
el neopentano (2,2dimetilpropano).
 2- metil butano

Como puedes ver los tres compuestos tienen cinco carbonos pero estn acomodados en la cadena de manera
diferente lo que hace que sus propiedades qumicas tambin sean diferentes.
Ejercicio: Construya los Ismeros del hexano:

Tambin tenemos a los grupos alquilo que con frecuencia son sustituyentes en las cadenas principales, estos
grupos se derivan de eliminar un tomo de hidrgeno de un alcano; su nombre se forma remplazando la
terminacin ano del alcano por ilo.
Algunos de estos grupos son:

Frmula Nombre Radical Nombre

Metano Metil-(o)

Etano Etil-(o)

Propano Propil-(o)

Butano Butil-(o)

Pentano Pentil-(o)

Hexano Hexil-(o)

Heptano Heptil-(o)

Octano Octil-(o)
 sec-
isopropil
butilo

terc-
isobutilo
butilo

neo-
isopentil
pentilo

Los grupos alquilo pueden clasificarse en tres grupos diferentes:

R CH2 primario 1 unido a un alquilo (R) y a dos tomos de hidrgeno.

R2 CH secundario 2 unido a dos alquilos ( R ) y a un tomo de hidrgeno.
R3C - terciario 3 unido a tres alquilo ( R ) sin tomos de hidrogeno.

Para dar nombre a los alcanos se utiliza la nomenclatura IUPAC aunque los cuatro primeros alcanos reciben
nombres triviales: metano, etano, propano y butano.
Para los alcanos de cinco tomos de carbono en adelante se utiliza la nomenclatura IUPAC:
Los nombres de los alcanos se obtienen aadiendo el sufijo ano a la raz que indica el nmero de
tomos de carbono.
Nmero raz

5 penta
6 hexa
7 hepta
8 octa
9 nona
10 deca.

Por tanto: el alcano que tiene 8 carbonos en la cadena se llama octano.

 Se numeran los tomos de carbono de la cadena continua. La numeracin debe empezar por el
extremo que d los nmeros menores para los carbonos que tienen sustituyentes.

Cada sustituyente se nombra indicando su posicin mediante un nmero que corresponde al

tomo de carbono al cual se encuentra unido.

El nombre del compuesto se escribe en una sola palabra, los nombres se separan de los nmeros
mediante guiones y los nmeros entre s mediante comas.

Los nombres de los sustituyentes se agregan como prefijos al nombre bsico. Ejmplo:
La cadena de los alcanos puede ser lineal o cclica, si la cadena forma un anillo, se usa el prefijo ciclo
-.

Ciclobutano

Se escoge la cadena con el nmero mayor de tomos de carbono unidos en forma continua.

El grupo metil sustituye a un hidrgeno en el carbono 2 y el grupo etil sustituye un hidrogeno en el carbono
4.
Para los cicloalcanos se utiliza la misma nomenclatura que para los alcanos lineales pero para los
cicloalcanos con sustituyentes el carbono que tiene el sustituyente llevar el nmero menor.

1,2 dimetil ciclo butano

 Por facilidad los anillos alifticos a menudo se presentan por medio de figuras geomtricas simples.
Ejemplo:

Ciclopronano Ciclobutano Ciclooctano Ciclohexano

ALQUENOS

Los alquenos (tambin llamados olefinas) son hidrocarburos que contienen menos hidrgenos que los
alcanos de igual nmero de carbonos y que pueden convertirse en estos por adicin de hidrgeno. Como
tienen menos hidrgenos que el mximo posible se les llama hidrocarburos no saturados. Esta instauracin
puede satisfacerse por otros reactivos diferentes al hidrgeno lo que da origen a sus propiedades qumicas
caractersticas.
En los alquenos hay dos carbonos unidos por un doble enlace. El doble enlace carbono carbono con un
ngulo de 120o es lo que caracteriza a los alquenos.

La frmula general de los alquenos es: Cn H2n

El primer compuesto de esta familia es el Etileno

El doble enlace carbono carbono se debe a la hibridacin SP2 del carbono. El doble enlace est formado
por un enlace sigma y un enlace pi . Lo que hace que esta parte de la molcula sea muy reactiva y los
alquenos den reacciones de adicin en esta parte de la cadena.
Los alquenos debido a su doble enlace presentan isomera geomtrica.
Tambin presentan isomera de posicin cuando tienen el mismo nmero de carbonos en el esqueleto
pero el grupo funcional est en distinta posicin.

CH3 CH = CH CH3 CH2 = CH CH2 CH3

2 Buteno 1 Buteno

Para dar el nombre a los alquenos se siguen las reglas de la IUPAC Y estas son:

Para el nombre se escoge la cadena ms larga que tenga el doble enlace.

La cadena se numera de manera que los tomos de carbono del doble enlace tengan los nmeros
ms bajos posibles, la numeracin debe incluir ambos tomos del doble enlace.
Para indicar que el compuesto tiene doble enlace se cambia la terminacin ano por eno
La posicin del doble enlace se indica mediante el menor nmero que le corresponda a uno de los
tomos del doble enlace y se coloca antes del nombre base.

CH3 CH = CH CH2 CH3

1 2 3 4 5
2 Buteno

Si el alqueno tiene sustituyentes se siguen las mismas reglas que para los alcanos para darles el
nombre con la excepcin que la cadena se numera del extremo ms cercano al doble enlace.

1 2 3
CH3 CH = CH CH2 CH3
4 5 6 7
CH2 CH2 CH2 CH3
3 etil 2 hepteno

ALQUINOS

Estos compuestos tienen una proporcin de hidrgeno an menor que los alquenos, por lo que presentan
un grado mayor de instauracin.

Su frmula general es Cn Hn 2
El miembro ms sencillo de la familia es el acetileno o etino cuya frmula es:

C2 H2 ; CHCH
En la formula podemos ver que los tomos de carbono comparten tres pares de electrones debido a la
hibridacin SP del carbono, es decir tiene triple enlace formado por dos enlaces sigma y un enlace pi
con un ngulo de enlace de 180o.
Este triple enlace es la caracterstica distintiva de la estructura de los alquinos y este mismo triple enlace
hace que la molcula sea muy reactiva.
Igual que los alcanos y los alquenos, los alquinos forman una serie homloga, tambin con un incremento
de CH2.
Los alquinos presentan isomera de posicin por el lugar que ocupa el triple enlace en la cadena.

CH3 CC CH3 ; CHC CH2 CH3

2 butino 1 - butino

Los alquinos se nombran de acuerdo con dos sistemas, de acuerdo a uno de ellos se les considera como
derivados del acetileno por reemplazo de uno o ambos tomos de hidrgeno por grupos alquilo.

H C C H CH3-CH2- C C H CH3 C C CH3

Acetileno Etilacetileno Dimetilacetileno

Para alquinos ms complicados se emplea la nomenclatura IUPAC, las reglas son las mismas que para
nombrar los alquenos, solo la terminacin eno es sustituido por ino e igual que en los alquenos la cadena
se empieza a numerar del extremo ms cercano al triple enlace.

CH3 CC CH CH3
1 2 3 4 5
CH3 4 metil 2 - pentino

La industria del petrleo en la actualidad nos proporciona muchos materiales orgnicos tiles como
materias primas para sintetizar otros compuestos orgnicos. Es posible realizar varias reacciones orgnicas
en secuencia con compuestos orgnicos sencillos para obtener otros compuestos orgnicos valiosos.
Aparte de esto, muchas sustancias orgnicas tiles pueden obtenerse a partir de otras fuentes naturales
como son las plantas, los animales y los microorganismos. Las sustancias orgnicas que son de inters para
la qumica orgnica son los textiles derivados de las fibras naturales (algodn, lana, rayn) y de las fibras
sintticas poliamida y poliester (nylon y Dacron, respectivamente); las vitaminas (A, B1, B2, B6, B12, C, D, E,
K); las hormonas (estrona, progesterona, testosterona, insulina, corticosterona, adrenalina, etc.) y
medicamentos como aspirina, cafeina, medicamentos aniistamnicos y antiboticos ( penicilina,
estreptomicina, tetraciclinas, etc.).

Se calcula que actualmente se conocen ms de cuatro millones de sustancias orgnicas conocidas y cada
ao se descubren varios miles de sustancias orgnicas nuevas, tanto en la naturaleza como en el
laboratorio, esto puede hacer pensar que la qumica orgnica es sumamente difcil pero esto no es cierto,
porque se presentan repetidamente en las sustancias orgnicas ciertas disposiciones de los tomos y
grupos de tomos (grupo funcional), caractersticos para un grupo determinado de compuesto (Funcin
Qumica).