Compuesto Orgánico
Compuesto Orgánico
Compuesto Orgánico
Compuestos alifticos
Hidrocarburo aliftico
Los hidrocarburos alifticos son compuestos orgnicos constituidos por carbono e
hidrgeno cuyo carcter no es aromtico.
Los compuestos alifticos acclicos ms sencillos son los alcanos, agrupaciones
hidrocarbonadas lineales de frmula CH3-(CH2)n-CH3.
Si la cadena aliftica se cierra formando un anillo, el compuesto se denomina
hidrocarburo alicclico o hidrocarburo aliftico cclico. De estos, los ms sencillos son
los cicloalcanos.
Usos
Para el estudio y evaluacin del mtodo analtico, se ha considerado como
compuestos representativos de esta familia orgnica n-hexano, n-heptano, n-octano y
n-nonano. Sin embargo, este mtodo de anlisis puede aplicarse a compuestos de la
misma familia como por ejemplo n-pentano, n-decano, etc.
1
Acetileno.
El mtodo "Determinacin de hidrocarburos alifticos (n-hexano, n-heptano, n-octano,
n-nonano) en aire - Mtodo de adsorcin en carbn activo/Cromatografa de gases",
es un mtodo aceptado por el Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo
espaol (INSHT). Como mtodo aceptado se entiende un mtodo utilizado en el
INSHT y que ha sido sometido a un protocolo de validacin por organizaciones
oficiales competentes en el rea de la normalizacin de mtodos analtico, o bien ha
sido adoptado como mtodo recomendado por asociaciones profesionales dedicadas
al estudio y evaluacin de riesgos por agentes qumicos, as como, aquellos mtodos
recomendados por la CE o basados en mtodos ampliamente conocidos y evaluados
por especialistas en este tipo de anlisis de la reaccin.
Compuestos aromticos
Un hidrocarburo aromtico o areno1 es un compuesto orgnico cclico conjugado
que posee una mayor estabilidad debido a la deslocalizacin electrnica en
enlaces .2 Para determinar esta caracterstica se aplica la regla de Hckel (debe
tener un total de 4n+2 electrones en el anillo) en consideracin de la topologa
de superposicin de orbitales de los estados de transicin.2 Para que se d la
aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los dobles
enlaces resonantes de la molcula estn conjugados y que se den al menos dos
formas resonantes equivalentes. La estabilidad excepcional de estos compuestos y
la explicacin de la regla de Hckel han sido explicados cunticamente, mediante
el modelo de "partcula en un anillo".
Originalmente el trmino estaba restringido a un producto del alquitrn mineral, el
benceno, y a sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los
compuestos orgnicos; el resto son los llamados compuestos alifticos. El
exponente emblemtico de la familia de los hidrocarburos aromticos es el
benceno (C6H6), pero existen otros ejemplos, como la familia de anulenos,
hidrocarburos monocclicos totalmente conjugados de frmula general (CH)n
Una caracterstica de los hidrocarburos aromticos como el benceno,
anteriormente mencionada, es la coplanaridad del anillo o la tambin llamada
resonancia, debida a la estructura electrnica de la molcula. Al dibujar el anillo del
benceno se le colocan tres enlaces dobles y tres enlaces simples. Dentro del anillo
no existen en realidad dobles enlaces conjugados resonantes, sino que la
molcula es una mezcla simultnea de todas las estructuras, que contribuyen por
igual a la estructura electrnica. En el benceno, por ejemplo, la distancia
interatmica C-C est entre la de un enlace (sigma) simple y la de uno (pi)
(doble).
Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se
consideran aromticos. La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas
policclicos, como el naftaleno, antraceno, fenantreno y otros ms complejos,
incluso ciertos cationes y aniones, como el pentadienilo, que poseen el nmero
adecuado de electrones y que adems son capaces de crear formas resonantes.
Estructuralmente, dentro del anillo los tomos de carbono estn unidos por un
enlace sp2 entre ellos y con el orbital s del hidrgeno, quedando un orbital p
perpendicular al plano del anillo y que forma con el resto de orbitales p de los otros
tomos un enlace por encima y por debajo del anillo.
2
Compuestos heterocclicos
Los compuestos heterocclicos son compuestos orgnicos cclicos con al menos
uno de los componentes del ciclo siendo un elemento diferente al carbono. Los
tomos distintos de carbono presentes en el ciclo se denominan heterotomos,
siendo ms comunes los heterotomos de nitrgeno, oxgeno y azufre. Ya que
presentan cada una de los aminocidos presentes.
Clasificacin
Tomando como criterio de clasificacin la cantidad de insaturaciones de los ciclos;
los heterociclos pueden ser saturados o insaturados. Los heterocclicos
insaturados pueden ser aromticos o no aromticos.
Heterociclos Saturados
insaturados No aromticos
Aromticos
Nomenclatura
Los heterociclos de 3 a 10 eslabones son nombrados mediante el sistema
ampliado de Hantzsch-Widman; el cual, fue adoptado por la IUPAC como sistema
recomendado de nomenclatura desde 1957.1
Heterociclos completamente
Heterociclos saturados
insaturados
Heteroto Nitrgen
Oxgeno Azufre Nitrgeno Oxgeno Azufre
mo o
Ciclos de 3 componentes
Nombre
Aziridina Oxirano Tiirano Azirina Oxireno Tiireno
IUPAC
Estructur
a
Ciclos de 4 componentes
Nombre
Azetidina Oxetano Tietano Azeto Oxetonio Tietonio
IUPAC
3
Estructur
a
Ciclos de 5 componentes
Nombre
Azolidina Oxolano Tiolano Azol Oxol Tiol
IUPAC
Estructur
a
Ciclos de 6 componentes
Nombre
Azinano Oxano Tiano Azina Pirano Tiopirano
IUPAC
Estructur
a
Ciclos de 7 componentes
Nombre
Azepano Oxepano Tiepano Azepina Oxepina Tiepina
IUPAC
4
Estructur
a
Ciclos de 8 componentes
Nombre
Azocano Oxocano Tiocano Azocina Oxocinio Tiocinio
IUPAC
Estructur
a
Ciclos de 9 componentes
Nombre
Azonano Oxonano Tionano Azonina Oxonina Tionina
IUPAC
Estructur
a
Ciclos de 10 componentes
Nombre
Azecano Oxecano Tiecano Azecina Oxecinio Tiecinio
IUPAC
Estructur
a
Compuestos organometlicos
Un compuesto organometlico es un compuesto en el que los tomos de
carbono de un ligando orgnico forman enlaces covalentes con un tomo metlico.
Los compuestos basados en cadenas y anillos de tomos de carbono se llaman
orgnicos, y ste es el fundamento del nombre organometlicos. La caracterstica
5
de estos compuestos es la presencia de enlaces entre tomos de metal y de
carbono (que pueden ser sencillos, dobles o triples) y por tanto no se consideran
organometlicos aquellos compuestos en que un metal se une a una molcula o
fragmento por un tomo distinto del carbono, como ocurre en algunos compuestos
de coordinacin. Este grupo incluye un elevado nmero de compuestos y algunos
qumicos lo consideran un grupo distinto al de los compuestos orgnicos e
inorgnicos.
Formalmente, los compuestos organometlicos son aquellos que poseen, de forma
directa, enlaces entre tomos de metal (o metaloides) y tomos de carbono, M+
C-, de mayor o menor polaridad.1 Es decir, un compuesto es considerado como
organometlico si este contiene al menos un enlace carbono-metal. En este
contexto el sufijo metlico es interpretado ampliamente para incluir tanto a
algunos no metales (como el fsforo) y metaloides tales como B, Si y As as como
a metales verdaderos. Esto es debido a que en muchos casos la qumica de los
elementos B, Si, P y As se asemeja a la qumica de los metales homlogos
respectivos. Por lo tanto, el trmino de compuestos organometlicos es tambin
usado ocasionalmente para incluir dentro a los ya mencionados no metales y
semimetales. En todos los casos se trata de elementos menos electronegativos
que el carbono.
1. Polmeros
Los polmeros (del griego: [polys] "mucho" y [meros] "parte" o
"segmento") son macromolculas (generalmente orgnicas) formadas por la unin
mediante enlaces covalentes de una o ms unidades simples llamadas monmeros.
Estos forman largas cadenas que se unen entre s por fuerzas de Van der Waals,
puentes de hidrgeno o interacciones hidrofbicas. Los polmeros tienen elevadas
masas moleculares, que pueden alcanzar incluso millones de UMAs.
El almidn, la celulosa, la seda y el ADN son ejemplos de polmeros naturales y el
nailon, el polietileno y la baquelita de polmeros sintticos.
Clasificacin segn su origen
La clasificacin por el origen suele englobarse en dos tipos: natural o sinttico. Aunque
en muchos casos el origen natural se asocia a el presente en los seres vivos no
siempre ha de ser as, ya que la sntesis de molculas orgnicas cuya qumica y
estructura se basa en el carbono, tambin se sintetizan ex-vivo, es decir en ambientes
inertes, como por ejemplo el cido frmico en el cometa Halle Bop.
Natural]
In-vivo
Los compuestos orgnicos presentes en los seres vivos o "biosintetizados" constituyen
una gran familia de compuestos orgnicos. Su estudio tiene inters en bioqumica,
medicina, farmacia, perfumera, cocina y muchos otros campos ms.
Carbohidratos
Los carbohidratos estn compuestos fundamentalmente de carbono (C), oxgeno (O) e
hidrgeno (H). Son a menudo llamados "azcares" pero esta nomenclatura no es del
todo correcta. Tienen una gran presencia en el reino vegetal
(fructosa, celulosa, almidn, alginatos), pero tambin en el animal
(glucgeno, glucosa). Se suelen clasificar segn su grado de polimerizacin en:
Monosacridos (fructosa,glucosa, ribosa y desoxirribosa)
Disacridos (sacarosa, lactosa, maltosa)
Trisacridos (maltotriosa, rafinosa)
6
Polisacridos (alginatos, cido algnico, celulosa, almidn, etc)
Lpidos
Los lpidos son un conjunto de molculas orgnicas, la mayora biomolculas,
compuestas principalmente por carbono e hidrgeno y en menor medida oxgeno,
aunque tambin pueden contener fsforo, azufre y nitrgeno. Tienen como
caracterstica principal el ser hidrfobas (insolubles en agua) y solubles
en disolventes orgnicos como la bencina, el benceno y el cloroformo. En el uso
coloquial, a los lpidos se los llama incorrectamente grasas, ya que las grasas son
slo un tipo de lpidos procedentes de animales. Los lpidos cumplen funciones
diversas en los organismos vivientes, entre ellas la de reserva energtica (como
los triglicridos), la estructural (como los fosfolpidos de las bicapas) y la reguladora
(como las hormonas esteroides).
Protenas
Las protenas son polipptidos, es decir estn formados por la polimerizacin
de pptidos, y estos por la unin de aminocidos. Pueden considerarse as
"poliamidas naturales" ya que el enlace peptdico es anlogo al enlace amida.
Comprenden una familia importantsima de molculas en los seres vivos pero en
especial en el reino animal. Ejemplos de protenas son el colgeno, las fibronas, o
la seda de araa.
cidos nucleicos
Los cidos nucleicos son polmeros formados por la repeticin
de monmeros denominados nucletidos, unidos mediante enlaces fosfodister. Se
forman, as, largas cadenas; algunas molculas de cidos nucleicos llegan a alcanzar
pesos moleculares gigantescos, con millones de nucletidos encadenados. Estn
formados por las partculas de carbono, hidrgeno, oxgeno, nitrgeno y fosfato.Los
cidos nucleicos almacenan la informacin gentica de los organismos vivos y son los
responsables de la transmisin hereditaria. Existen dos tipos bsicos, el ADN y
el ARN. (Ver artculo "cidos nucleicos").
Molculas pequeas
Las molculas pequeas son compuestos orgnicos de peso molecular moderado
(generalmente se consideran "pequeas" aquellas con peso molecular menor a
1000 g/mol) y que aparecen en pequeas cantidades en los seres vivos pero no por
ello su importancia es menor. A ellas pertenecen distintos grupos de hormonas como
la testosterona, el estrgeno u otros grupos como los alcaloides. Las molculas
pequeas tienen gran inters en la industria farmacutica por su relevancia en el
campo de la medicina.
Ex-vivo
Son compuestos orgnicos que han sido sintetizados sin la intervencin de ningn ser
vivo, en ambientes extracelulares y extravirales.
Procesos geolgicos
El petrleo es una sustancia clasificada como mineral en la cual se presentan una gran
cantidad de compuestos orgnicos. Muchos de ellos, como el benceno, son
empleados por el hombre tal cual, pero muchos otros son tratados o derivados para
conseguir una gran cantidad de compuestos orgnicos, como por ejemplo
los monmeros para la sntesis de materiales polimricos o plsticos.
Sinttico
Desde la sntesis de Whler de la urea un altsimo nmero de compuestos orgnicos
han sido sintetizados qumicamente para beneficio humano. Estos incluyen frmacos,
7
desodorantes, perfumes, detergentes, jabones, fibras textiles sintticas, materiales
plsticos, polmeros en general, o colorantes orgnicos
Metabolismo
8
Modelo de espacio lleno del adenosn trifosfato (ATP), una coenzima intermediaria
principal en el metabolismo energtico, tambin conocida como la moneda de
intercambio energtico.
La economa que la actividad celular impone sobre sus recursos obliga a organizar
estrictamente las reacciones qumicas del metabolismo en vas o rutas metablicas en
las que un compuesto qumico (sustrato) es transformado en otro (producto) y este a
su vez funciona como sustrato para generar otro producto, en una secuencia de
reacciones en las que intervienen diferentes enzimas (por lo general una para cada
sustrato-reaccin). Las enzimas son cruciales en el metabolismo porque agilizan las
reacciones fisicoqumicas al convertir posibles reacciones termodinmicas deseadas
pero "no favorables", mediante un acoplamiento, en reacciones favorables. Las
enzimas tambin se comportan como factores reguladores de las vas metablicas
de las que modifican la funcionalidad, y por ende la actividad completa en respuesta
al ambiente y a las necesidades de la clula o segn seales de otras clulas.
El metabolismo de un organismo determina las sustancias que encontrar nutritivas y
las que encontrar txicas. Por ejemplo, algunas clulas procariotas utilizan sulfuro de
hidrgeno como nutriente pero ese gas es venenoso para los animales.3 La velocidad
del metabolismo, el rango metablico, tambin influye en cunto alimento va a requerir
un organismo.
Una caracterstica del metabolismo es la similitud de las rutas metablicas bsicas
incluso entre especies muy diferentes. Por ejemplo, la secuencia de pasos qumicos
en una va metablica como el ciclo de Krebs es universal entre clulas vivientes tan
diversas como la bacteria unicelular Escherichia coli y organismos pluricelulares como
el elefante.4
Es probable que esta estructura metablica compartida sea el resultado de la alta
eficiencia de estas rutas y de su temprana aparicin en la historia evolutiva.5 6
Biomolculas principales
9
Estructura de un lpido, un triglicrido.
La mayor parte de las estructuras constitutivas de los animales, las plantas y
los microbios pertenecen a alguno de los siguientes tres tipos de molculas
bsicas: aminocidos, glcidos o lpidos (tambin denominados grasas). Como
esas molculas son esenciales para la vida, el metabolismo se centra en sintetizarlas,
en la construccin de clulas y tejidos o en degradarlas y utilizarlas como recurso
energtico en la digestin. Muchas biomolculas pueden interaccionar para
crear polmeros como el cido desoxirribonucleico (ADN) y las protenas.
Esas macromolculas son esenciales en los organismos vivos. En la siguiente tabla
se muestran los biopolmeros ms comunes:
Aminocidos y protenas
Artculos principales: Protena y Aminocido.
Las protenas estn compuestas por los aminocidos, dispuestos en una cadena lineal
y unidos por enlaces peptdicos. Las enzimas son protenas que catalizan las
reacciones qumicas en el metabolismo. Otras protenas cumplen funciones
estructurales o mecnicas, como las protenas del citoesqueleto, que configuran un
sistema de andamiaje para mantener la forma de la clula.16 17 Las protenas tambin
son partcipes de la comunicacin celular, la respuesta inmunitaria, la adhesin
celular y el ciclo celular.18
Lpidos
Los lpidos son las biomolculas que presentan ms biodiversidad. Su funcin
estructural bsica consiste en formar parte de membranas biolgicas como
la membrana celular o bien en servir como recurso energtico.18 Normalmente se los
define como molculas hidrofbicas o anfipticas, que se disuelven en solventes
orgnicos como la bencina o el cloroformo.19 Las grasas forman un grupo
de compuestos que incluyen cidos grasos y glicerol; la unin de una molcula de
glicerol a tres cidos grasos ster da lugar a una molcula de triglicrido.20 Esta
estructura bsica puede presentar variaciones que incluyen cadenas laterales como
la esfingosina de los esfingolpidos y grupos hidroflicos como los grupos fosfato en
los fosfolpidos. Otra clase mayor de lpidos sintetizados en las clulas es la
de esteroides como el colesterol.21
10
Carbohidratos
11
producen y un grupo de enzimas que lo consumen. Esas coenzimas, por ende, son
creadas y consumidas de manera continua y luego recicladas.26
La coenzima ms importante es el adenosn trifosfato (ATP), nucletido que se utiliza
para transferir energa qumica entre distintas reacciones. En las clulas hay solo una
pequea parte de ATP pero como se regenera en forma continua el cuerpo puede
llegar a utilizar su propio peso en ATP por da.26 El ATP acta como una conexin
entre el catabolismo y el anabolismo, con reacciones catablicas que lo generan y
reacciones anablicas que lo consumen. Tambin es til para transportar grupos
fosfato en reacciones de fosforilacin.
Una vitamina es un compuesto orgnico necesario en pequeas cantidades que no
puede ser sintetizado en las clulas. En la nutricin humana la mayora de las
vitaminas trabajan como coenzimas modificadas; por ejemplo, todas las vitaminas
hidrosolubles son fosforiladas o acopladas a nucletidos cuando son utilizadas por las
clulas.27
El dinucletido de nicotinamida y adenina (NAD), ms conocido como nicotinamida
adenina dinucletido, un derivado de la vitamina B, es una coenzima importante que
acta como aceptor de protones. Cientos de deshidrogenasas eliminan electrones de
sus sustratos y reducen el NAD+ en NADH. Esta forma reducida de coenzima es luego
un sustrato para cualquier componente de la clula que necesite reducir su
sustrato.28 El NAD existe en dos formas relacionadas en la clula, NADH y NADPH.
El NAD+/NADH es ms importante en reacciones catablicas mientras que
el NADP+/NADPH se utiliza fundamentalmente en reacciones anablicas.
12
orgnico bicarbonato. El gradiente inico a lo largo de las membranas de la clula
mantiene la presin osmtica y el pH.30 Los iones tambin son crticos para
los nervios y los msculos porque en esos tejidos el potencial de accin es producido
por el intercambio de electrolitos entre el lquido extracelular (LEC) y el citosol.31Los
electrolitos entran y salen de la clula a travs de protenas en la membrana
plasmtica, denominadas canales inicos. Por ejemplo, la contraccin muscular
depende del movimiento del calcio, el sodio y el potasio a travs de los canales inicos
en la membrana y los tbulos T.32
Los metales de transicin se encuentran presentes en el organismo sobre todo
como zinc y hierro, que son los ms abundantes.33 34 Esos metales, que en algunas
protenas se utilizan como cofactores, son esenciales para la actividad de enzimas
como la catalasa y de protenas transportadoras del oxgeno como
la hemoglobina.35 Los cofactores estn estrechamente ligados a una protena y pese a
que los cofactores de las enzimas pueden ser modificados durante la catlisis, siempre
tienden a volver al estado original antes de que la catlisis tenga lugar.
Los micronutrientes son captados por los organismos por medio de transportadores
especficos y protenas de almacenamiento especficas como la ferritina o
las metalotionenas, mientras no son utilizadas.
13