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    Ac. Carboxilcos, Amidas

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    ácidos carboxílicos, esteres, aminas y amidas

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    Ac. Carboxilcos, Amidas

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    ácidos carboxílicos, esteres, aminas y amidas

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    ac. carboxilcos , Amidas

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    ácidos carboxílicos, esteres, aminas y amidas

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    Captulo- 14 cidos carboxlicos, esteres,

    aminas y amidas
    1

    14.5
    Amidas

    Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition Copyright 2012 by Pearson Education, Inc.
    Amidas
    2

    En las amidas:
    un grupo amino (NH2) reemplaza el grupo OH de
    los cidos carboxlicos.
    O O
    || ||
    CH3COH CH3CNH2

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    Preparacin de las Amidas
    3

    A partir de una reaccin de un cido carboxlico con


    amonaco o una amina (1 o 2).
    Usando calor.

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    Forma de nombrar las Amidas
    4

    De acuerdo a la IUPAC sustituir la terminacion -oic acid del


    acido caboxilico y adicionar el nombre -amide
    De acuerdo al nombre comun sustituye la terminacion -ic acid
    de acido carboxilico por el nombre -amide
    O
    methanamida (IUPAC)
    HCNH2 formamida (common)
    O
    propanamida (IUPAC)
    CH3CH2CNH2 propionamida (common)

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    Forma de nombrar amidas con grupos
    enlazado al nitrgeno
    5

    Un grupo alquilo unido al atomo de nitrogeno de una amida. Es


    es nombrada usando el prefijo N- , seguido el nombre del grupo
    alquilo y finalmente el nombre de la amida.
    O H

    CH3 CNCH3 N-methylethanamide (IUPAC)
    N-methylacetamide (common)
    O H

    CH3CH2 CNCH2CH3
    N-ethylpropanamida (IUPAC)
    N-ethylpropionamida (common)

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    Amida Aromatica
    6

    La amida aromatica se llama es la benzamida.

    C
    NH2

    Benzamida

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    Repaso
    7

    Diga el nombre de acuerdo a la IUPAC y los siguientes


    nombres para los compuestos.

    O

    A. CH3CH2CH2CNH2

    O H

    B. CH3CNCH2CH3

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    Solucin
    8

    O

    A. CH3CH2CH2CNH2 butanamida (IUPAC)
    butryamida (common)

    O H

    B. CH3CNCH2CH3 N-ethylethanamida (IUPAC)
    N-ethylacetamida (common)

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    Repaso
    9

    Dibujar las estructuras a partir del nombre de los siguientes


    compuestos orgnicos:
    A. pentanamide

    B. N-methylbutyramida

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    Solucin
    10

    A. pentanamida
    O

    CH3CH2CH2CH2CNH2

    B. N-methylbutyramida
    O

    CH3CH2CH2CNHCH3

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    Amidas en Salud y Medicina
    11

    Urea is the end product of protein metabolism.


    Saccharin is an artificial sweetener.
    Some amides, such as phenobarbital (Luminal) and
    pentobarbital (Nembutal), are barbiturates.
    Acetaminophen is used to reduce fever and pain.

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    Amidas en Salud y Medicina
    12

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    Propiedades fsicas de las Amidas-
    Solubilidad de Amidas
    13

    Las amidas de uno hasta cinco tomos de carbonos son solubles


    en agua, ya que pueden formar enlaces de hidrgeno con las
    molculas del agua. El efecto de los puentes de hidrogeno o
    enlace de hidrogeno disminuye solo cuando las molculas tienen
    ms de cinco tomos de hidrgeno, provocando una disminucin
    en la solubilidad en el agua.
    .

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    Hidrlisis de Amidas
    14

    Las amidas llevan a cabo dos tipos de reaccciones:

    hidrlisis cida para producir un cido carboxlico y una


    sal de amonio.

    hidrlisis bsica para producir la sal de un cido


    carboxlico y una amina o amonaco.

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    Reaccin de Hidrlisis Acidas y Bsica
    15

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    Repaso
    16

    Escribir los productos de la hidrlisis de N-etilpropanamida con


    NaOH.

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    Solucin
    17

    Escribir los productos de la hidrlisis de N-etilpropanamida con


    NaOH.
    O

    CH3CH2CNHCH2CH3 + NaOH

    O

    CH3CH2CO Na+ + CH3CH2NH2

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    Concept Map: Carboxylic Acids, Esters,
    Amines, and Amides
    18

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