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    Aas

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    Nadia De Jesus Ordoñez
    Este documento describe un procedimiento de laboratorio para la síntesis del ácido acetilsalicílico (aspirina) a partir de ácido salicílico y anhídrido acético usando ácido sulfúrico como catalizador. El objetivo es realizar una reacción de esterificación para producir este fármaco común. Se explican los materiales, reactivos, procedimiento paso a paso, y se pide registrar observaciones, disposición de residuos, resultados y conclusiones.

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    Este documento describe un procedimiento de laboratorio para la síntesis del ácido acetilsalicílico (aspirina) a partir de ácido salicílico y anhídrido acético usando ácido sulfúrico como catalizador. El objetivo es realizar una reacción de esterificación para producir este fármaco común. Se explican los materiales, reactivos, procedimiento paso a paso, y se pide registrar observaciones, disposición de residuos, resultados y conclusiones.

    Descripción original:

    practica de laboratorio

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    Este documento describe un procedimiento de laboratorio para la síntesis del ácido acetilsalicílico (aspirina) a partir de ácido salicílico y anhídrido acético usando ácido sulfúrico como catalizador. El objetivo es realizar una reacción de esterificación para producir este fármaco común. Se explican los materiales, reactivos, procedimiento paso a paso, y se pide registrar observaciones, disposición de residuos, resultados y conclusiones.

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    INSTITUTO TECNOLGICO DE TOLUCA

    LABORATORIO DE QUIMICA ORGNICA-II

    PRCTICA 8
    OBTENCIN DE CIDO ACETIL SALICLICO

    OBJETIVO
    Realizar una reaccin de esterificacin para la obtencin de un producto farmacutico

    INTRODUCCIN
    El cido acetilsaliclico se sintetiza a partir de cido saliclico y anhdrido actico en presencia
    de cido, segn la reaccin indicada. Una vez sintetizado el cido acetilsaliclico es necesario
    cristalizarlo para eliminar las impurezas que contiene. Este proceso debe realizarse una o ms
    veces hasta lograr el producto puro.
    El cido acetilsaliclico se comercializa con el nombre de Aspirina por la casa Bayer, siendo
    uno de los medicamentos ms consumidos en el mundo. Fue sintetizado a finales del siglo
    pasado por el qumico alemn Flix Hofmann. Acta como antipirtico y fundamentalmente
    como analgsico. Su va de administracin es oral, ya que se absorbe bien por el tracto
    gastrointestinal.
    El cido acetilsaliclico puede estar parcialmente hidrolizado; esto, adems de notarse
    fcilmente por el olor a cido actico, se puede reconocer haciendo un ensayo con FeCl 3
    y observando si se produce coloracin violeta.
    El cido saliclico o salicilato, producto metablico de la aspirina, es un cido orgnico simple
    con un pKa de 3,0. La aspirina, por su parte, tiene un pKa de 3,5 a 25 C.

    Dra. Guadalupe Macedo Miranda/Dr. Pedro Ibarra Escutia/TAI Febe Monter C.


    Pgina 56

    INSTITUTO TECNOLGICO DE TOLUCA


    LABORATORIO DE QUIMICA ORGNICA-II

    En la produccin del cido acetilsaliclico, se protona el oxgeno para obtener un electrfilo


    ms fuerte.

    La reaccin qumica de la sntesis de la aspirina se considera una esterificacin. El cido


    saliclico es tratado con anhdrido actico, un compuesto derivado de un cido, lo que hace
    que el grupo alcohol del salicilato se convierta en un grupo acetilo (salicilato-OH
    salicilato-OCOCH3). Este proceso produce aspirina y cido actico, el cual se considera un
    subproducto de la reaccin. La produccin de cido actico es la razn por la que la aspirina
    con frecuencia huele como a vinagre
    Como catalizador casi siempre se usan pequeas cantidades de cido sulfrico y
    Ocasionalmente cido fosfrico. El mtodo es una de las reacciones ms usadas en los
    laboratorios

    de

    qumica

    en

    universidades

    de

    pregrado.

    Dra. Guadalupe Macedo Miranda/Dr. Pedro Ibarra Escutia/TAI Febe Monter C.


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    LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA-II

    Tabla 1. Datos generales de reactivos (sustancias).

    NOMBRE

    FORMULA

    EQUIPO DE
    PROTECCION

    PROPIEDADES
    FISISCAS Y QUIMICAS

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    PROCEDIMIENTO DE
    EMERGENCIA

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    LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA-II

    Materiales y reactivos

    Pipeta graduada

    Matrz erlenmeyer

    Vidrio de reloj

    Matraz kitazato

    Probeta graduada

    Vaso de precipitado

    Bao Mara

    Embudo Buchner

    Agitador de vidrio

    Mechero

    Anillo metlico

    Reactivos

    Anhdrido actico

    cido saliclico

    cido sulfrico concentrado

    DESARROLLO
    a) En un matrz erlenmeyer de 50 mL, se coloca 1 g de cido saliclico, 2 mL de
    anhdrido actico (en campana de extraccin) y 3 gotas de cido sulfrico
    concentrado.
    b) Agitar por 5 minutos hasta homogenizar la mezcla

    Dra. Guadalupe Macedo Miranda/Dr. Pedro Ibarra Escutia/TAI Febe Monter C.


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    LABORATORIO DE QUIMICA ORGNICA-II

    c) Calentar en bao mara durante 15 minutos a temperatura de 50-60 C con agitacin


    constante
    d) A la mezcla de reaccin, adicionar 25 mL de agua y agitar por 5 minutos mas.
    e) Enfriar el producto obtenido en un bao de hielo y posteriormente filtrar al vaco.
    f) Recristalizar el slido en una mezcla etanol-agua.
    g) Secar el producto y pesar
    h) Determinar el rendimiento prctico
    i) Determinar el punto de fusin del slido.

    OBSERVACIONES DE LA PRCTICA

    DISPOSICIN DE RESIDUOS

    Identificar y etiquetar residuos generados.

    Completa el cuadro siguiente (Tabla 2) anotando los datos de los residuos.

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    DATOS GENERALES DE LOS RESIDUOS GENERADOS DURANTE LA PRCTICA.

    RESIDUO
    No.

    (CONTAMINATE A
    TRATAR)

    CARACTERSTICAS
    pH

    COLOR

    TRATAMIENTO Y DISPOSICIN

    1
    2
    3
    4

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    RESULTADOS Y DISCUSIN

    CONCLUSIONES

    CUESTIONARIO
    19. Obtener el rendimiento terico (R T) y comparar con el rendimiento prctico (RP).
    20. Escribir medidas de seguridad y precauciones durante la prctica.
    21. Si RT y RP son diferentes. Explicar por qu.

    REFERENCIAS

    Dra. Guadalupe Macedo Miranda/Dr. Pedro Ibarra Escutia/TAI Febe Monter C.


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