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    Informe Fisher

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    LorenaRamirezParra
    Este documento describe la síntesis de acetato de n-propilo mediante esterificación de Fischer. Se presentan los objetivos, fundamentos teóricos, materiales, procedimiento experimental que incluye cálculos, resultados y análisis. Se comparan el espectro infrarrojo experimental con el de la literatura, mostrando similitudes en las bandas características del éster sintetizado. Finalmente, se concluye que la síntesis fue comparable a los resultados experimentales, demostrando la precisión del método.

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    Este documento describe la síntesis de acetato de n-propilo mediante esterificación de Fischer. Se presentan los objetivos, fundamentos teóricos, materiales, procedimiento experimental que incluye cálculos, resultados y análisis. Se comparan el espectro infrarrojo experimental con el de la literatura, mostrando similitudes en las bandas características del éster sintetizado. Finalmente, se concluye que la síntesis fue comparable a los resultados experimentales, demostrando la precisión del método.

    Descripción original:

    Acetato de n-propilo

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    Este documento describe la síntesis de acetato de n-propilo mediante esterificación de Fischer. Se presentan los objetivos, fundamentos teóricos, materiales, procedimiento experimental que incluye cálculos, resultados y análisis. Se comparan el espectro infrarrojo experimental con el de la literatura, mostrando similitudes en las bandas características del éster sintetizado. Finalmente, se concluye que la síntesis fue comparable a los resultados experimentales, demostrando la precisión del método.

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    Este documento describe la síntesis de acetato de n-propilo mediante esterificación de Fischer. Se presentan los objetivos, fundamentos teóricos, materiales, procedimiento experimental que incluye cálculos, resultados y análisis. Se comparan el espectro infrarrojo experimental con el de la literatura, mostrando similitudes en las bandas características del éster sintetizado. Finalmente, se concluye que la síntesis fue comparable a los resultados experimentales, demostrando la precisión del método.

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    de 8

    UNIVERSIDADDELASABANA

    FACULTADDEINGENIERA
    SNTESISDEFISCHER
    ACETATOnPROPILO
    15DEABRILDE2016
    IVONNELORENARAMIREZPARRA

    TTULO(CUADERNO)
    OBJETIVOS(CUADERNO)
    FUNDAMENTOTERICO(CUADERNO)

    INTRODUCCIN
    La produccin desteres orgnicosesbienconocidadesde hace tiempo y ha sido
    objetodediversasinvestigacionesdebidoasugranimportanciaanivelindustrialpor
    suusocomomateria prima paradiversosprocesos,ytambincomomtodoparael
    tratamiento deaguas residuales provenientes deplantas deprocesamientoconalto
    contenido cido (produccin de acetatos de celulosa, acetilacin, fermentacin,
    destilacindemadera,etc).
    [1]
    En general, en esta prctica se llev a cabo una sntesis de un ster (Acetato de
    npropilo) mediante esterificacin de fischer, estas sntesis se suelen tratar de
    sustancias incoloras e hidrofbicas. Los steres de bajo peso molecular suelen
    tener unolorcaracterstico,enelcasodelacetatonpropilosuolorcaractersticoera
    la pera pero muchos de estos aromas yotros sintticos se emplean comoaromas
    artificiales.

    CLCULOS,RESULTADOSYANLISIS

    El acetato de npropilo es un lquido incoloro, de olor aromticocaracterstico que


    presenta forma mezclas azeotrpicas con alcohol, este es miscible con muchos
    disolventes orgnicos (alcoholes, cetonas, aldehdos, glicoles, teres de glicol e
    hidrocarburos), y poco soluble en agua. Adems, tienes un gran uso a nivel
    industrial utilizadocomodisolventeempleado en la industriayenproductos deuso
    corriente,porsuolorybajatoxicidad.
    El acetato de propilo es empleado en la dilucin de tintas poliuretnicas para la
    impresin de todo tipo de empaques en la industria flexogrfica y rotograbado,
    tambinenlapreparacindelacasabasedenitrocelulosaybarnices enlaindustria
    depinturas, es solventeenperfumera,esmaltedeuasyremovedoresdeesmalte,
    materiaprimaparacosmticos,etc.[2]

    Imagen1
    .Frmulaqumicadeacetatodenpropilo

    Tabla1.
    Datosdelosreactivosyproductosempleadosenlaprctica

    Ecuacinfase:

    Frmula
    condensada:

    CH3COOH
    cido
    actico

    CH3CH2CH2OH
    npropanol

    CH3COOCH2CH2CH3
    Acetatodenpropilo

    H20
    Agua

    Pesomolecular 60,05
    (g/mol)

    60,09502

    102,13

    18,02

    Moles

    0,0182

    0,0182

    0,0182

    0,0182

    Gramos

    1,092

    1,093

    2,36

    1,478

    Mililitros

    1,040

    1,4

    2,1

    1,478

    Densidad
    (g/mL)

    1,05

    0,805

    0,89

    Puntodefusin 16,7
    C

    126

    92,5

    Puntode
    ebullicin760
    mmHgC

    118

    97

    101,6

    100

    Puntode
    ebullicin560
    mmHgC

    108,83

    88,12

    92,606

    91,25

    ndicede

    1,3720

    1,3854

    1,3800

    1,3330

    refraccin
    Solubilidad

    Enagua

    Enaguatotalmente Enagua

    Riesgos

    Corrosivoe
    inflamable

    Inflamable

    Ecuacinde
    rendimiento

    70%

    Irritacin

    Losanteriores datos dela tabla se calcularonparala obtencinde3mLdeacetato


    denpropilo, peroteniendoencuentaquelaecuacinderendimientoesdel70%los
    clculosparalosmililitrosylosgramossonlossiguientes:

    3mL100%
    XmL 70%

    X=(70%)(3mL)
    /
    (100%)
    X=2,1mL

    2,1mLX
    0,890mL1g

    X=(2,1Ml)(1g)/(0,890mL)
    X=2,36g

    A partir de los mL de acetato de npropilo, calculamos las moles de la siguiente


    manera:

    Comolaecuacinglobaldelareaccines1:1,elnmerodemolesserigual.

    Paraelcidoactico:

    Paraelnpropanol:


    Paraelagua:

    El proceso para la sntesis del acetato de npropilo consiste bsicamente en el


    calentamiento de una mezcla del alcohol (npropanol) y del cido correspondiente
    (cido actico) en presencia de cantidades catalticas de cido sulfrico, este
    procedimiento presenta la desventaja de que el equilibrio qumico suele ser
    desfavorable, lo cualsesuele solucionaraadiendoenexcesounodelosreactivos,
    normalmenteelmseconmicootambineliminandoagua.

    Elmecanismodelareaccineselsiguiente:
    Uno de los protones (H+) del cido (
    H
    2
    SO
    4
    )
    pasa al oxgeno del cido
    carboxlico
    (C
    3
    COOH)
    incrementando el
    carcter electrfilo del carbono carbonlico
    ,
    despus
    el carbono carbonlico
    es atacado por un oxgeno del alcohol
    (
    CH
    3
    CH
    2
    CH
    2
    OH), setransfiereun protndel
    catinoxonioaunasegundamolcula
    de alcohol, dando lugar a un complejoactivado
    .. Seprotonizaun grupo hidroxiloy
    se forma un nuevo ion oxonio, que pierde una molcula de agua y la posterior
    desprotonacindalugaral
    ste
    r
    (
    CH
    3
    COOCH
    2
    CH
    2
    CH
    3
    )

    [3]


    Datostomadosdurantelaprctica:
    Temperaturaenlaqueempiezaelreflujo80C
    pH:5
    Pesodelvidal:10,7753g
    Pesodelvidalconelester:g

    Enlaltimapartedelaprctica,paracalcularelrendimiento,tenemosquesaberel
    nmerodemolesdelproductoobtenido
    Entoncesprimeroserestaelpesodelvidalconelsterelpesodelvidal:

    16,0477g10,7753g=Pesodelster
    5,2724g=Pesodester

    Parahallarelrendimiento,losgramosanteriormentecalculadosdebenestaren
    unidadesmolares:

    102,13g1mol
    5,2724gXmol

    Xmol=(5,2724g)(1mol)/(102,13g)
    Xmol=0,0516mol

    Teniendoencuentalaliteratura,calculamoselrendimientoylaeficienciadela
    siguientemanera:

    Espectroinfrarrojo
    Laespectrometra infrarrojasebasaenelhechodequelosenlacesqumicosdelas
    sustancias tienen frecuencias de vibracin especficas, que corresponden a los
    niveles de energa de la molcula. Estas frecuencias dependen de la forma de la
    superficie de energa potencial de la molcula, la geometra molecular, las masas
    atmicasy,posiblemente,elacoplamientovibracional.
    Si la molcula recibe luz con la misma energa de esa vibracin, entonces la luz
    serabsorbidasisedanciertascondiciones.
    Con el fin de hacer medidas en una muestra,setransmite un rayo monocromode
    luz infrarrojaa travs dela muestra,yse registrala cantidaddeenergaabsorbida.
    Repitiendo esta operacin en un rango de longitudes de onda de inters (por lo

    1
    general,4000400 cm
    )sepuede construirungrfico.Alexaminarelgrficodeuna
    sustancia,unusuarioexperimentadopuedeobtenerinformacinsobrelamisma.
    [4]

    Imagen1.Espectroinfrarrojosegnlaliteratura

    Imagen2.Espectroinfrarrojoexperimental

    Paralacomparacindeestosespectrosdeinfrarrojosoloseidentificaranlosms
    significativosdelasiguientemanera:
    Al observar el parte media de cada uno los espectros (experimental y el de la
    literatura)se encuentrauna especie de sealizacin color azul,enla quesepuede
    decir que encontramos una banda muy intensa del estiramiento C=0 delster con
    unintervalo particular de17511736 (cm1), sin embargoestabanda no eslanica
    significativa, seguida de esta se encuentra una banda representadadecolor verde
    enla queencontraremosunabandaintensaenlaquepresenciaelestiramientoCO
    del ster encontrndose en un intervalo de 13301050 (cm1),tambinenla parte
    izquierda de cada uno de los espectros se encuentran un crculo significativo de
    color vinotinto (experimental) y color gris (de la literatura) en el que hay una
    sealizacin de una banda con baja intensidad en las que nos hace referencia a
    metil enlazado con el ster que se encuentra en un estiramiento CH aliftico del
    metiloconunintervalode29592851(cm1),porltimounasbandassealizadasde
    color morado representan un estiramiento CO, alquilalquil steres (intensidad
    media)enunintervalode11491083(cm1).
    Teniendoen cuentalas anteriores comparacionesentrelosdosespectrossepuede
    inferir que a pesar de ser diferentes, los espectros experimentales y
    computacionalesposeenvariassimilitudes.

    CONCLUSIONES

    La sntesis, es totalmente comparable con resultados obtenidos


    experimentalmente, demostrando ser bastante precisa, esto comprueba la
    aplicabilidad deestos mtodos en elprocesode sntesisydiseodenuevos
    compuestos orgnicos losespectrosinfrarrojosexperimentales,comparados
    conlaliteratura,poseenpequeasdiferencias.
    Al analizar elespectro infrarrojo nos dimoscuentaque elIRexperimental se
    encuentra en su mayor proporcin y en las bandas ms enunciadas y
    analizadasanteriormenteconpocasdiferencias.
    Comparando el % de rendimientonos dimos cuenta quepudohaberunerror
    en algn punto del experimento debido a que es muy bajo con respecto al
    trabajado.

    BIBLIOGRAFA
    [1]Londoo,lvaroLeiva,Lenis,(2deagostode2006),Estudiodelasntesisdeacetato
    debutilo4.Extrado14deabrilde2016desde
    http://www.redalyc.org/articulo.oa?id=64326205
    [2]Sucroals.a,Extrado14deabrilde2016desde
    http://sucroal.com.co/products/acetatodepropilo/

    [3]GrimoirDaniel,Preparacindeacetatodeetilo,Extrado14deabrilde2016desde

    http://tuayudaenellaboratorio.blogspot.com.co/2013/04/preparaciondeacetatodeeti
    lo.html
    [4]Prez,Guillermo,Espectrometrainfrarroja,Extrado14deabril2016desde
    http://www.espectrometria.com/espectrometra_infrarroja
    [5]Acetatonpropilo,SpectralDatabasefororganiccompounds.14deabrilde2016desde
    http://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgibin/direct_frame_top.cgi
    [6](Septiembre2015),EstudioespectroscpicocomputacionaldeResonancia,Extrado14
    deabrilde2016desde

    www.rte.espol.edu.ec/index.php/tecnologica/article/download/334/242

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