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    Práctica No 10 Isomería Geométrica

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    La práctica involucró la isomerización del anhídrido maleico al ácido fumárico a través de una catálisis ácida. El rendimiento fue de 53.82% debido a pérdidas durante el proceso. La identificación del ácido fumárico se confirmó mediante la comparación de los puntos de fusión con los valores estándar, donde el ácido fumárico tuvo un punto de fusión mayor, indicando mayor estabilidad.

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    Práctica No 10 Isomería Geométrica

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    La práctica involucró la isomerización del anhídrido maleico al ácido fumárico a través de una catálisis ácida. El rendimiento fue de 53.82% debido a pérdidas durante el proceso. La identificación del ácido fumárico se confirmó mediante la comparación de los puntos de fusión con los valores estándar, donde el ácido fumárico tuvo un punto de fusión mayor, indicando mayor estabilidad.

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    La práctica involucró la isomerización del anhídrido maleico al ácido fumárico a través de una catálisis ácida. El rendimiento fue de 53.82% debido a pérdidas durante el proceso. La identificación del ácido fumárico se confirmó mediante la comparación de los puntos de fusión con los valores estándar, donde el ácido fumárico tuvo un punto de fusión mayor, indicando mayor estabilidad.

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    La práctica involucró la isomerización del anhídrido maleico al ácido fumárico a través de una catálisis ácida. El rendimiento fue de 53.82% debido a pérdidas durante el proceso. La identificación del ácido fumárico se confirmó mediante la comparación de los puntos de fusión con los valores estándar, donde el ácido fumárico tuvo un punto de fusión mayor, indicando mayor estabilidad.

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    Olvera Plata Alfredo, Grupo: 18, Qumica Orgnica PRCTICA No 10

    ISOMERA GEOMTRICA
    Introduccin:
    En un alqueno, los dos orbitales p que forman el enlace deben ser paralelos
    para que el traslape resulte mximo, por lo que no hay rotacin respecto a un
    enlace doble. Por esa razn, un alqueno disustituido puede existir en dos
    formas distintas: los hidrgenos unidos a los carbonos sp2 estn en el mismo
    lado (ismero cis) o en lados opuestos (ismero trans) del enlace doble.
    Tambin se le llama isomera geomtrica. Tngase en cuenta que los ismeros
    cis-trans tienen la misma frmula molecular, pero son distintos en la forma en
    que sus tomos se orientan en el espacio. Para que ocurra una rotacin
    alrededor de un enlace doble, se debe romper temporalmente el enlace . Un
    ejemplo de lo anterior lo tenemos en la reaccin de isomerizacin del cido
    maleico (ismero cis) al cido fumrico (ismero trans), catalizada con cido.

    Objetivos:
    a) Realizar una reaccin de isomerizacin a travs de un reflujo.
    b) Llevar a cabo la transformacin del anhdrido maleico al cido fumrico
    mediante catlisis cida.
    c) Comprobar que la reaccin se llev a cabo mediante la comparacin de
    los puntos de fusin.
    Resultados:
    Se coloco 1.1123gr de anhdrido maleico colocando cuidadosamente 2.5 ml de
    HCl en agua, que calentamos durante 20 min., convirtindose en cido maleico
    y posteriormente a Acido fumrico que al pesar, obtuvimos 0.5987gr
    Para comprobar que en verdad era cido fumrico se utilizo el aparato Fisher
    Johns y se puso una muestra de dicho compuesto y anhdrido maleico, donde
    este ultimo se fundi a 57C, mientras el cido fumrico no se llego a fundir y
    paso una temperatura mayor a 230C.
    Segn la Literatura:
    cido Fumrico, punto de fusin: 270C
    Anhdrido Maleico, punto de fusin: 54C
    Rendimiento de la reaccin:

    %R= 0.5987 / 1.1123 (100%) = 53.82% rendimiento neto.

    Anlisis de Resultados:
    Como se puede observar nuestro rendimiento fue bastante regular, y es que es
    difcil obtener un buen rendimiento ya que las proyecciones por el efecto de la
    temperatura son muy difciles de controlar y poder recuperar el 100% de los
    cristales del matraz de bola, es muy difcil debido a que ni la esptula cabe por
    la boca del matraz para raspar el vidrio y obtener mas producto, ya que mucho
    cido fumrico se quedo parte de la muestra se quedo pegado en el matraz.
    Por otro lado en la obtencin del cido fumrico, se hizo una prueba de puntos
    de fusin, que nos arroj que si era debido a que el punto de fusin fue
    superior a los 230C, lo que nos hizo pensar que si obtuvimos el producto ya
    que al compralo con la materia prima (anhdrido maleico) este ultimo se
    fundi a los 57C que al comparar el punto de fusin de este con la literatura, la
    sustancia de anhdrido maleico resulto con cierto grado de impureza debido a
    que el estndar se funde a los 53C , si hubiramos querido comprobar que si
    obtuvimos cido fumrico, adems de determinar el punto de fusin se pudo
    haber hecho una cromatografa de capa fina, pero por falta de tiempo no se
    realizo, as que se supuso que si se obtuvo este acido debido a que su punto de
    fusin fue mayor como ya se dijo a 230C
    Cuestionario:
    a) Dibuje el mecanismo de reaccin de las siguientes reacciones:

    b) En una isomera cis/trans, cul de los ismeros es ms estable y por


    qu razn?
    La trans, debido a que las interacciones no estorbaban y a que los grupos
    conformacionales estn en sentidos opuestos, provocando menos
    repulsiones, sin en cambio la isomera cis, ocupa un mismo espacio entre
    los dos grupos conformacionales de la molcula, ubicndolos en la misma
    posicin, haciendo una mayor repulsin que origina una menor estabilidad
    ya que hay un impedimento estrico entre ellos.
    c) Con base a los resultados de punto de fusin de la materia prima y del
    producto, cmo puede saber que obtuvo el producto deseado?
    Debido a la comparacin de sus puntos de fusin entre los distintos
    compuestos y comparndolos con los puntos de fusin de la literatura
    (estndar), que al ser ms estable la molcula del cido fumrico debido a
    que presenta mayor estabilidad, sus enlaces son ms fuertes y mas
    difciles de romper, es por ello que su punto de fusin es mayor que la del
    anhdrido maleico que presenta una menor estabilidad por su acomodo
    estructural que posee, este mtodo para la identificacin de compuestos y
    grado de pureza es muy eficiente.

    d) Con qu otra tcnica podra saber si obtuvo o no el producto de la


    reaccin?
    Otro mtodo para saber si obtuvimos o no el producto es por medio de
    una cromatografa de capa fina, ya que este mtodo esta especializado
    para la identificacin de compuestos.
    e) En la isomera E/Z, cul de los ismeros es ms estable y porque
    razn?
    La E es mas estable ya que como se dijo en la isomera cis/trans, los
    grupos conformacionales de la molcula de alta prioridad estn en
    sentido opuesto, provocando menos interacciones de repulsin y
    atraccin, haciendo que la molcula sea mucho mas estable que una
    isomera Z, que es lo contrario de una isomera E.
    Claro se debe diferenciar que la isomera cis y trans se usa para
    molculas que tiene dos pares iguales que se localizan en distintos
    carbonos (formula condensada iguales), mientras que la isomera Z y E
    se utiliza cuando los carbonos tienen mas sustituyentes diferentes
    (Formula condensadas distintas), y se jerarquerisa por la prioridad de los
    sustituyentes en funcin a su numero atmico, Z (Juntos) y E
    (Separados).
    Conclusiones:

    Se llevo a cabo una reaccin de isomerizacin a travs de un reflujo, dnde se


    transformo el anhdrido malico al cido fumrico mediante una catlisis acida,
    donde nuestro rendimiento fue de 53.82% debido alas perdidas ya
    mencionadas en el anlisis de resultados, adems se pudo comprobar que si se
    obtuvo acido fumrico por medio de una determinacin de puntos de fusin
    entre ambas sustancias que fueron comparados sus puntos de fusin con las
    ya estandarizadas (en la literatura), donde las molculas Trans son las mas
    estables y tiene un punto de fusin mas grande que las molculas con isomera
    cis, que son menos estables, tiene menor punto de fusin y son mas solubles.
    Esta prctica es una de las mejores ya que aplicamos nuestros conocimientos
    adquiridos en todo el curso del laboratorio de qumica orgnica I, para poder
    formar e identificar sustancias orgnicas.
    Bibliografa:

    Thornton Morrison Robert, Quimca Orgnica, Edit. Addison-Wesley


    Iberoamericana, EE.UU. 1990, 1474 pag.
    Pine H. Stanley, Qumica Orgnica, Edit. McGraw-Hill, Mxico, 1988. 1088
    pag.

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