Informe Practica 11

Facultad de Química, UNAM.
Laboratorio de Química Orgánica I
Práctica 10. Isomería geométrica

Autor: Fátima Itzel Monjarás Elías
Resumen
Mediante una reacción de isomerización se obtuvo el ácido fumárico por medio de la

transformación del anhidrido maleico a acido fumárico por medio de una catálisis acida y
comprobar con ayuda de los puntos de fusión de las materias primas y productos comprobar que
se trataba de ácido fumárico esta puro.
Introducción
La estereoquímica es el estudio de los compuestos orgánicos en el espacio. Para comprender las

propiedades de los compuestos orgánicos es necesario considerar las tres dimensiones
espaciales. Las bases de la estereoquímica fueron puestas por Jacobus van’t Hoff y Le Bel, en el
año 1874. De forma independiente propusieron que los cuatro sustituyentes de un carbono se
dirigen hacia los vértices de un tetraedro, con el carbono en el centro del mismo.
La disposición tetraédrica de los sustituyentes de un carbono sp 3 da lugar a la existencia de dos

posibles compuestos, que son imágenes especulares no superponibles, llamados enantiómeros.
En general a las moléculas que se diferencian por la disposición espacial de sus átomos, se les
denomina estereoisómeros.
La isomería cis-trans o geométrica es debida a la rotación restringida entorno a un enlace

carbono-carbono. Esta restricción puede ser debida a la
presencia de dobles enlaces o ciclos. Así, el 2-buteno puede
existir en forma de dos isómeros, llamados cis y trans. El
isómero que tiene los hidrógenos al mismo lado se llama cis, y
el que los tiene a lados opuestos trans.
Estos isoméros poseen la misma fórmula, sin embargo, tienen diferentes propiedades físicas
(puntos de fusión, puntos de ebullición, solubilidad, densidad, índice de refracción, polaridad,
entre otros.) y algunas de sus propiedades químicas también cambian.
Los compuestos cíclicos, debido a su rigidez, también

presentan isomería geométrica. Así, el 1,2-
dimetilciclohexano puede existir en forma de dos
isómeros. Se llama isómero cis el que tiene los hidrógenos
al mismo lado y trans el que los tiene a lados opuestos.
El mecanismo de la reacción es una descripción detallada del proceso a través del cual sucede la
reacción: qué enlaces se rompen, qué enlaces se forman, en qué orden, cuántas etapas hay en la
reacción, cuál es la velocidad relativa de cada etapa, qué productos intermedios se forman.
Resultados y análisis
Se utilizaron 0.3 g de Anhídrido maleico y se disolvieron con 1 mL de ácido clorhídrico con agua,
para así lograr la formación del ácido fumárico, el cual pasó por método de reflujo para que de
esta manera la reacción y la recristalización fuesen más efectivas, posteriormente se utilizo un

disolvente ideal que en este caso fue el agua y se procedió a filtrar por medio de vacío para la
obtención de los cristales de ácido fumárico puro.
En esta reacción, como se mencionó anteriormente, para poder formar ácido fumárico, se llevó
a cabo una hidrólisis al protonarse un oxígeno y entrar una molécula de agua en el grupo
carbonilo y así dar la formación del ácido maleico en su forma cis y así volver a protonarse, con
un desplazamiento de electrones del enlace doble, adquiriendo cierta repulsión y así girando en
su forma trans, que es su forma más estable De acuerdo con nuestros resultados, observamos
que no se obtuvo un buen rendimiento, ya que pudo haber pérdida de sustancia en la
cristalización, ya que pudo haber ocurrido que parte de los cristales hayan quedado disueltos y
no se lograron filtrar bien.
Finalmente para colaborar la pureza de nuestros cristales, utilizamos el aparato Fisher para
observar su punto de fusión, ya que consultando la literatura, el ácido fumárico tiene un punto
de fusión de 287°C, por lo que esperamos a que rebasaba los 200° para comprobar que nuestros
cristales si fueran de ácido fumárico, y efectivamente, nuestros cristales fundieron a una
temperatura de aproximadamente de 280° C.
Conclusiones
Esta isomería como se ha denotado se da por el impedimento estérico las aplicaciones a esto
serán de acuerdo a la utilidad que se le dé a cada uno de los isómeros ya que en relación a las
propiedades físicas varían en gran manera, en este caso fue necesario utilizar un catalizador ya
que si bien la reacción se puede dar en condiciones “normales” es muy lenta.
Cuestionario
1) ¿Con qué otra técnica podría saber si obtuvo o no el producto de la reacción?

Puede ser con e método de una cromatografía en capa fina, debido a que es un método
que su especialidad esta centrada en la identificación y la pureza de los compuestos.
2) En una isomería cis/trans, ¿cuál de los isómeros es más estable y por qué razón?
La isomería trans, ya que tiene interacciones que no se transponen y sus radicales o
grupos están en sentidos opuestos lo que provoca una menor repulsión entre ellos.
3) En la isomería E/Z, ¿cuál de los isómeros es más estable y porque razón?

Es mas estable a E, ya que sus grupos conformacionales con mayor polaridad están en
sentidos opuestos.
4) Dibuje el mecanismo de reacción de las siguientes reacciones:
5) Con base a los resultados de punto de fusión de la materia prima y del producto, ¿cómo
puede saber que obtuvo el producto deseado?
Con base en el punto de fusión, comparando con los puntos de fusión hayados en la
literatura y los experimentales.
Referencias
• Zapata, M. (2020). Isomería Geométrica: Cis-Trans / E-Z. Química en casa.com.

Recuperado 11 de mayo de 2022, de https://quimicaencasa.com/isomeria-geometrica-cis-
trans-e-z/
• Fernández, G. (s. f.). Isómeros geométricos o cis - trans. Química Orgánica. Recuperado 11
de mayo de 2022, de https://www.quimicaorganica.org/estereoquimica/87-isomeros-
geometricos-o-cis-trans.html

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Práctica 10. Isomería geométrica

Mediante una reacción de isomerización se obtuvo el ácido fumárico por medio de la

La estereoquímica es el estudio de los compuestos orgánicos en el espacio. Para comprender las

La disposición tetraédrica de los sustituyentes de un carbono sp 3 da lugar a la existencia de dos

La isomería cis-trans o geométrica es debida a la rotación restringida entorno a un enlace

Los compuestos cíclicos, debido a su rigidez, también

esta manera la reacción y la recristalización fuesen más efectivas, posteriormente se utilizo un

1) ¿Con qué otra técnica podría saber si obtuvo o no el producto de la reacción?

3) En la isomería E/Z, ¿cuál de los isómeros es más estable y porque razón?

• Zapata, M. (2020). Isomería Geométrica: Cis-Trans / E-Z. Química en casa.com.

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