Terbutanol - Analisis Organico

ANALISIS CUALITATIVO DE UN
COMPUESTO CONOCIDO.
(TERBUTANOL)
D. Ballesteros1, R. Mercado1, D. Polo1, J. Rodriguez1, K. Rodelo1.
Alonso Marrugo2
(2) Docente, (1) Estudiante
Practica 4.
Universidad de Cartagena, Facultad de Ciencias Exactas y Naturales,
Programa de Qumica
Cartagena de Indias D. T. y C.
11 abril de 2015
OBJETIVOS
General:
Identificar compuestos orgnicos a
travs de mltiples pruebas fsicas y
qumicas
teniendo
en
cuenta
aspectos cualitativos y cuantitativos
de una muestra problema.
Especficos:
Disear, implementar y usar el

montaje
adecuado
para
la
determinacin
de
ciertos
elementos particulares.
Efectuar
pruebas fsicas tales
como: solubilidad,
punto de
ebullicin, densidad, de
un
compuesto orgnico conocido
proporcionado por el docente.
Identificar e implementar a
punto las pruebas para la
determinacin de la estructura
de la muestra problema.
Adiestrarse la interpretacin y
anlisis de espectros (IR y de
masas) de determinada muestra

problema,
a
travs
del
reconocimiento de sus enlaces y
grupos funcionales.
INTRODUCION
Anlisis qumico, conjunto de
tcnicas
y
procedimientos
empleados para identificar y
cuantificar
la
composicin
qumica de una sustancia. La
muestra en cuestin puede ser
un
elemento
puro
o
una
sustancia qumicamente pura o
cualquier mezcla posible. Un
anlisis efectivo de una muestra
suele basarse en una reaccin
qumica del componente, que
produce una cualidad fcilmente
identificable, como color, calor o
insolubilidad. En el desarrollo de
un
anlisis
cualitativo
no
solamente se llega a demostrar
la presencia de determinados
constituyentes, sino que puede
tambin
obtenerse
una
aproximacin relativa de las

cantidades de cada una de ellos
en la muestra tomada.
La
precisin de estas cantidades es
el
objeto
del
Anlisis
Cuantitativo. En el laboratorio de
Anlisis Cualitativo se lleva a
cabo la identificacin
de los
iones (ya sea cationes y aniones)
que comnmente se encuentren
en una muestra.
En esto
consiste propiamente el anlisis
Cualitativo. El anlisis qumico es
divido en dos ramas uno est
encargado de identificar de que
est compuesto un material a
esta se le denomina Cualitativa;
la segunda rama del anlisis
qumico es llamado Cuantitativo,
y se especializa en buscar que
cantidad
o
proporcin
de
compuesto se encuentra en el
material.
PARTE EXPERIMENTAL
1. Propiedades
fsicoqumicas.
- P. ebullicin.
Se adicionaron 3 ml de la muestra
problema en un microtubo sujeto a
nivel con el bulbo del termmetro,
al que se le introdujo un capilar de
vidrio sellado por uno de sus lados,
y moldeado en forma de bastn,
introducido a un beaker con
alrededor de 70 mL de aceite
mineral , que se dispuso a
calentamiento moderado con ayuda
de un aro, una placa y un mechero
(todo esto soportado por pinzas y un
soporte universal, montaje en la
fig.1) transcurrido cierto tiempo se
pudo observar la ebullicin y se
anot
la
temperatura.
Figura
1.
Montaje
experimental
para
determinaci
n del punto
de ebullicin.
- Densidad.
Para
la
determinacin
de
la
densidad de la muestra problema,
se emple un picnmetro donde se
depositaron los mL y se determin
el peso, realizndose los clculos
posteriores.
2. Determinacin
de
la
solubilidad de la muestra.
Con ayuda de tubos de ensayos, se
depositaba 1 mL de muestra
desconocida, con 1 mL del solvente
a ensayar (agua, ter, solucin de
NaOH 10%, solucin de HCl 5%,
H2SO4
concentrado.)
Para
determinar la solubilidad en estos.
3. Determinacin del grupo
funcional.
- Prueba para cidos.
Para la determinacin si la muestra
problema era de carcter acido de
la muestra problema, se utilizaron
dos ensayos: ensayo con papel
indicador; con ayuda del papel se
determin a partir del cambio de su
coloracin el posible pH de la
muestra.
-
Prueba de aromaticidad.
Para
la
determinacin
de
la
presencia de un anillo aromtico en
la muestra problema, se utiliz la
reaccin de friedel- crafts, se coloc
en un tubo de ensayo 50 mg de
cloruro de aluminio y se calent

suavemente hasta su sublimacin
en las paredes del tubo, se enfri el
tubo por 30 s para luego dejar caer
por las paredes de este 3 gotas de
una solucin con 0,5 ml de
cloroformo y 3 gotas de la sustancia
desconocida.
-
Prueba para identificacin

de alcoholes.
Reaccin
del
permanganato de potasio.
Debido a que los alcoholes oxidan

la solucin de permanganato de
potasio, se emple este para
corroborar, que se tratase de un
alcohol al observar un cambio en la
coloracin para los alcoholes 1 y 2,
terciario no se oxida. Se tom una
solucin diluida de permanganato
de potasio y se le adiciono 2 mL de
la muestra, y se anotaron las
observaciones.
-
Reaccin de Lucas.
Debido a que la reaccin de Lucas

se
basa
en
las
diferentes
velocidades de formacin de los
cloruros alcohilos, al reaccionar el
alcohol con el reactivo (HCl /ZnCl2),
se coloc 2 ml del reactivo de Lucas,
se agreg 5 gotas de la sustancia y
se agito vigorosamente, posterior se
dej
reposar
a
temperatura
ambiente; un enturbiamiento de la
mezcla seala la formacin de los
cloruro alcohilos. Los alcoholes
terciaros
reaccionan
inmediatamente, los secundarios a
los 5 minutos y los primarios varias
horas despus. Si hay duda de que
pueda ser un alcohol 2 o 3 se le
adiciona 1 ml de cido clorhdrico
concentrado.
-
Reaccin
oxina.
con
vanadato-
Se prepara el reactivo mediante dos

soluciones. a) vanadato de amonio
(NH4)4V4O12, pesar 7.5 mg de
vanadato de amonio y disolverlo en
25 ml de agua destilada. b) pesar
2,5 mg de 8-hidroxiquinolina y
disolverlo en 100 ml de cido
actico al 6%. Luego se coloca en
un tubo de ensayo 0,5 mL de la
muestra en 1 mL de benceno,
posteriormente se le adiciona 0,5
mL de vanadato de amonio y 5
gotas de la solucin de Oxina, se
agitan y se deja en reposo el tubo
durante un tiempo de tres minutos.
La aparicin de un color carmelitarojizo es prueba positiva para el
terbutanol.
4. Anlisis del espectro IR.
RESULTADOS.
A partir de las pruebas de
identificacin
de
elementos
realizadas,
se obtuvieron los
siguientes resultados:
1. Propiedades fsicas.
- Punto de ebullicin.
Posterior a haber realizado los pasos
iniciales del montaje, indicados
anteriormente para la prueba del
punto de ebullicin, se observ que
la muestra alcanza este punto a un
intervalo de temperatura entre los
80 85 C, (Tprom= 83 C).
Corroborndose con la literatura
consultada, el terbutanol posee un T
valor muy
ebullicin= 82,2 C. (1),
cercano al obtenido como promedio
del intervalo, mostrando precisin al
hallarlo.
-
Densidad
Los datos obtenidos fueron:

Picnmetro vaco= 12,5894 g
Picnmetro
16,5420 g
con
muestra=
-
Cantidad de muestra= 5 mL
Con ayuda de
densidad calculo:
D=
la
frmula
de
m 16,5420 g12,5894 g
=
v
5 mL
Densidad de la muestra=
g/mL
0,79
Al contrastar con la literatura, se

observ una densidad de 0,781
g/mL, valor muy cercano al valor
experimental
obteniendo
un
error relativo del 1,15%, debido a
errores
aleatorios
y
de
instrumentos.
2. Grupo de solubilidad.
Para las pruebas de solubilidad
aplicadas a la muestra problema se
obtuvieron los siguientes resultados:
Tabla.1
solubilidad
muestra.
Solvente
Agua
ter
Solucin NaOH
5%
H2SO4
de
la
3. Determinacin
del
grupo
funcional
Prueba para cidos; los cidos al
entrar
en contacto con papel
tornasol, causan un cambio de
coloracin de azul a rojo debido a su
bajo pH. Para nuestra prueba no
hubo cambio de coloracin., por lo
que se descarta la posibilidad de
que se trate de un cido carboxlico.
- Prueba de aromaticidad.
Para la prueba de aromaticidad se
trat la muestra problema con la
reaccin de friedel- crafts, siguiendo
los
pasos
indicados
en
la
metodologa, para esta muestra no
se observ cambio de coloracin, al
hacer reaccionar el cloruro de
aluminio sublimado con la solucin y
ya que la presencia de compuestos
aromticas es manifestada por la
presencia
de
una
coloracin
amarilla, naranja o rojo (aromticos
simples y derivados halogenados),
azul o purpura (biciclicos) o verde
(aromticos complejos), se puede
afirmar
que no se trata de un
compuesto
aromtico.
Solubilidad
Soluble
Soluble
Insoluble
Soluble
Posterior
a
las
pruebas
de
solubilidad de la muestra, se
procedi a la clasificacin de esta
en los grupos de solubilidad. Se
determin que pertenece al grupo
uno. (cidos y fenoles- alcoholesaldehdoscetonasesteresaminas).
Fig. 2. Reaccin de friedel-craft si

se
trata
de
un
compuesto
aromtico.
-
Prueba para identificacin

de alcoholes.
- Reaccin del permanganato de

potasio, luego de adicionar el
permanganato sobre la muestra
problema para observar la reaccin,
para esta muestra se observ que

no decoloraba el color purpura de la
solucin, por lo que nos proporciona
un indicio que la muestra se trate
de
un
alcohol
terciario.
-
Fig. 3 Reaccin de KMnO4 con

un alcohol terciario.
Fig. 5. Reaccin de Lucas.

Reaccin con vanadato-oxina,
esta reaccin se observ de manera
rpida al agitar, luego de agregar
las gotas de solucin de oxina sobre
el compuesto, con solucin de
vanadato de amonio y benceno,
observando en este una coloracin
carmelitarojiza
en
la
capa
bencnica, hecho que confirma la
naturaleza alcohlica de la muestra
problema y por la coloracin se
puede deducir que es el terbutanol.
Fig. 4 Muestra problema con

KMnO4
(ausencia
de
decoloracin).
-
Reaccin de Lucas, debido a que

el reactivo de Lucas es utilizado en
la identificacin de las clases de
alcoholes, se emple este siguiendo
los
pasos
mencionados
anteriormente para determinar si la
muestra corresponda a un alcohol y
si era as, que tipo de alcohol. Al
entrar en contacto la muestra con el
reactivo la reaccin se produjo
inmediatamente, observndose un
enturbiamiento de la mezcla, la cual
es prueba positiva para alcoholes
terciarios.
Fig. 6. Coloracin carmelita-rojizo

del terbutanol.
4. Anlisis del espectro IR.
Fig. 7. Espectro FT-IR de la muestra.
Analizando el espectro FT-IR de la

muestra problema se obtuvieron las
siguientes bandas, obteniendo el
grupo funcional, y la naturaleza de
los enlaces presentes en esta
muestra, siendo estos:
1
V asoc
OH =3371 cm
, mostrando
la presencia de un grupo
hidroxilo, propio de un
alcohol.
V Csp 3H =2976,2871 cm1 ,

estas bandas nos indica la
hibridacin del carbono, de
tipo sp3.
1
as
CH 3=1468 cm
, nos indica
la vibracin ms relevante del

grupo metilo indicando el
doblaje de deformacin fuera
de fase generado.
sCH 3=1360,1368 cm1 , indica

la presencia de un grupo
terbutilo (un doblete
asimtrico)
V CO=1208 cm
, banda que
indica el enlace C-O propio de

un alcohol terciario.
Luego de este anlisis al espectro IR
es posible confirmar que la muestra
problema es terbutanol o alcohol
terbutilico.
5. Anlisis espectro de masas.
Fig. 8. Espectro de masas de la

muestra.
El ion molecular est ausente. El
pico base formado por ruptura
homoltica en en m/z=59.
El pico del ion molecular de un
alcohol primario o secundario es
muy
pequeo
y
es
prcticamente indetectable en el
caso de un alcohol terciario. Esto
se debe a que si bien la adicin
de un grupo hidroxilo disminuye
la energa de ionizacin de la
molcula, tambin hace ms
fcil la descomposicin de sta a
travs de reacciones iniciadas en
el
propio
grupo
hidroxilo
ionizado. En prcticamente todos
los alcoholes ocurre la ruptura
homoltica en alfa (F5). En el
caso de los alcoholes terciarios el

sustituyente ms voluminoso se
pierde con mayor facilidad:
Por lo que partiendo de la

informacin
planteada
anteriormente y observando que
este espectro de masas se da
una ruptura de tipo homolitica
entre el enlace C-C entre el
carbono terciario y un grupo
metilo (M-15), deduciendo as
que el peso molecular del
compuesto es el correspondiente
a 74 (m/z). Que de acuerdo a su
naturaleza y a lo encontrado en
la
literatura,
la
muestra
corresponde
al
alcohol
terbutilico.
montaje en la determinacin de
compuestos orgnicos.
2.- se comprob la eficacia de los
mtodos
empleados
en
la
identificacin y clasificacin de una
muestra problema correspondiente
a un alcohol, a travs de pruebas de
tipo fsico (solubilidad, punto de
ebullicin y densidad) y qumico
(aromaticidad, acidez, presencia de
grupos hidroxilo, entre otros).
3. se verific que el anlisis e
interpretacin de espectros (
IR y
de masas) brinda una informacin
ms veraz y precisa con respecto a
la estructura del compuesto a
analizar,
hacindola
una
herramienta de gran utilidad.
BIBLIOGRAFA.
fig. 9 Estructura del terbutanol.

CONCLUSIN.
A partir de la prctica se pudo
concluir que:
1.-se adquirieron las destrezas
necesarias
para
el
diseo e
implementacin
adecuada
del
Qumica
orgnica
modernaRodger W. Griffi. Pag. 217
DR. H Moreno Gonzlez, qumica
orgnica, 5 ao, ediciones COBO Caracas.
Manual de qumica orgnica.
Hans Beyer,Wolfgang Walter,
pag 13 - 14
Manual
de
laboratorio
de
qumica orgnica. Prof. Alonso
Marrugo Gonzlez.
Anlisis instrumental, Vol. 1,
Santiago Gmez, Ma Isabel
Sierra, Damin Prez. Editorial
netbiblo, Espaa.

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ANALISIS CUALITATIVO DE UN

Disear, implementar y usar el

masas) de determinada muestra

aproximacin relativa de las

cloruro de aluminio y se calent

Prueba para identificacin

Debido a que los alcoholes oxidan

Debido a que la reaccin de Lucas

Se prepara el reactivo mediante dos

Los datos obtenidos fueron:

Al contrastar con la literatura, se

Fig. 2. Reaccin de friedel-craft si

Prueba para identificacin

- Reaccin del permanganato de

para esta muestra se observ que

Fig. 3 Reaccin de KMnO4 con

Fig. 5. Reaccin de Lucas.

Fig. 4 Muestra problema con

Reaccin de Lucas, debido a que

Fig. 6. Coloracin carmelita-rojizo

Fig. 7. Espectro FT-IR de la muestra.

Analizando el espectro FT-IR de la

V Csp 3H =2976,2871 cm1 ,

la vibracin ms relevante del

sCH 3=1360,1368 cm1 , indica

indica el enlace C-O propio de

Fig. 8. Espectro de masas de la

caso de los alcoholes terciarios el

Por lo que partiendo de la

fig. 9 Estructura del terbutanol.

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