Producción de Ácido Tioglicólico

PRODUCCIN DE CIDO
TIOGLICLICO
Julin Nieto Prez

David Prez Ramos
Beln Villalba Garca
Ernesto Zamarro Mozo

28/02/2014INTRODUCCIN
El cido tiogliclico (HSCH 2 COOH ), tambin conocido como cido mercaptoactico o
cido mercaptoetanoico, es el miembro ms sencillo del grupo de cidos
mercaptocarboxlicos, pero a su vez uno de los ms importantes.
Figura 1: Representacin del cido tiogliclico

Este compuesto se prepar por primera vez en 1862 por Carius a partir de la reaccin
del sulfhidrato potsico con cloroacetato potsico.
PROPIEDADES
A continuacin se presentan las principales propiedades fsicas y qumicas del cido
tiogliclico puro:
Tabla 1: Propiedades fsicas del cido tiogliclico puro
Peso Molecular (g/mol)
Viscosidad (g/cm3)
Punto de fusin
Punto de ebullicin
Calor de combustin (kcal/mol)
Color
Olor
Toxicidad
92,11
1,325
16,5
123
346,3
Incoloro
Sulfuroso
Alta
En cuanto a las propiedades qumicas, se `puede destacar, que el cido tiogliclico es:
-
Un compuesto miscible en agua, metanol, etanol, acetona, ter (aunque no en

ter de petrleo), cloroformo y benceno.
El grupo carboxilo y el grupo mercapto (sulfhidrilo) del cido tiogliclico tienen

ambos propiedades cidas, cuyas constantes de disociacin a 25
son 2,14
10-4 y 2,1 10-11, respectivamente.
Forma reacciones tpicas de los cidos carboxlicos y de los meercaptanes, como

por ejemplo: Sales, steres, amidas, otros cidos, etc.
Una de las ms importantes y usadas reacciones del cido tiogliclico es la que
tiene con los disulfuros, particularmente con la cistina, en las protenas del pelo
y la lana. La reaccin es reversible con la cistina, especialmente a pH elevado
Est sujeto a la autoesterificacin, de la que resultan el cido S-tioglicoloiltiogliclico, la 1,4-ditioglicolida y politioglicolidas del tipo lineal y del tipo
cclico. La autoesterificacin tiene lugar en cierto grado a la temperatura
ordinaria cuando el cido de 75% o ms, concentrado, se guarda en un vaso
cerrado. Aunque la autoesterificacin puede invertirse fcilmente en presencia
de cidos o lcalis diluidos, el cido tiogliclico se vende en solucin acuosa de
70%, o ms, que en la solucin concentrada obtenida por destilacin a vaco.
MATERIAS PRIMAS
La obtencin industrial del cido tiogliclico se basa en la reaccin del cloroacetato
sdico con hidrosulfuro sdico en solucin acuosa.
El cloroacetato sdico es un slido cristalino, soluble en agua. Tiene un peso
molecular de 94,5 (g/mol) y sus puntos de fusin y de ebullicin son 63 y 183
respectivamente. Este compuesto lo suministra principalmente AzkoNobel y puede
obtenerse en forma de polvo o cristales, o bien de forma diluida.
El hidrosulfuro sdico es un slido blanco, soluble en alcohol y ter. Se debe tener
cuidado y tomar precauciones a la hora de trabajar con este compuesto, ya que es
slido e inflamable. Tiene un peso molecular de 56 g/mol. Hay una alta
disponibilidad de este compuesto, puede obtenerse en copos (70-80%) o bien en
disolucin (35-40%). Las empresas suministradoras mas relevantes son ABI
Chemicals y Alfa Aesar
Los principales productos secundarios son el cido tiodigliclico, el cido
ditiodigliclico y el cido gliclico. Despus de la acidificacin, se extrae de la
mezcla de reaccin de cido tiogliclico por disolucin en ter etlico u otro
disolvente orgnico apropiado y se purifica por destilacin a vacio.
Otro mtodo de produccin industrial es la hidrlisis con cido sulfrico diluido de
una sal alcalina del cido tiosulfatoactico, formada por la reaccin de un
cloroacetato alcalino con un tiosulfato alcalino. La mezcla resultante de la hidrlisis
se reduce con cinc para que forme el cido tiogliclico, que se extrae con un
disolvente
Puede prepararse el cido tiogliclico tratando el cido cloroactico con un

polisulfuro alcalino y reduciendo el cido ditiodigliclico resultante con polvo de
cinc. Una solucin de cido gliclico reacciona con sulfuro de hidrgeno en
presencia de xido de plata para dar cido tiogliclico, cido tiodigliclico y otros
productos.
FORMAS Y NORMAS COMERCIALES

El cido tiogliclico se vende principalmente en solucin de 70%. Tambin se
encuentra en el mercado en concentracin de 95% - 100%. La sal amnica se ofrece
en solucin acuosa de 55% - 65%.
El cido tiogliclico se vende principalmente en solucin de 70% y la solucin de
sal amnica se despachan en garrafones de vidrio de 13 galones. La sal amnica se
embarca frecuentemente en tambores de aluminio de 55 galones.
ANALISIS
Identificacin
el cido tiogliclico da color violeta purpreo con nitroprusiato sdico, en solucin
amoniacal diluida. Una solucin neutra del cido da color azul pasajero con el ion
frrico; con el mismo ion, una solucin amoniacal da color rojo violceo intenso.
Con el ion cadmio en solucin actica diluida, el cido tiogliclico da un precipitado
blanco gelatinoso en hidrxido amnico. Con cido nitroso, el cido tiogliclico da
una un nitrosilmercptido coloreado. Estas reacciones no son especficas del cido
tiogliclico, pero son caractersticas de la mayora de los mercaptanes. El derivado
ms sencillo para la identificacin del cido tiogliclico en el diotiodigliclico, que
se funde a 108 -109
.
Determinacin
En ausencia de otros agentes reductores o de sustancias que interfieran, el cido
tiogliclico se determina directamente por volumetra con solucin valorada de yodo
despus de acidificar con cido clorhdrico. La acidez total de las soluciones de
cido tiogliclico se determina por valoracin con solucin volumtrica de lcali
hasta pH 6,7-7,0. Se considera puro, un cido si la concentracin determinada por
yodometra es igual a la que resulta de la valoracin acidimtrica.
USOS Y APLICACIONES
El cido tiogliclico tiene numerosas aplicaciones. Las sales de este cido se

emplean con xito para la ondulacin en fro del cabello humano. La mayora de las
modernas lociones con que se efecta la ondulacin contiene 5-9% de tioglicolato
amnico y estn ajustadas a un pH entre 8,6 y 9,6 con carbonato amnico o con
hidrxido amnico. La ondulacin se produce porque la sustancia qumica de la
locin reduce parte de los grupos S-S de la cistina del cabello a enlaces SH de la
cistena. Esta reaccin es seguida de una serie compleja de alteraciones fsicas y
qumicas, por las cuales el rizado apetecido se fija en el cabello. La reformacin
de los enlaces de cistina en el cabello y la eliminacin del exceso de cido
tiogliclico se efecta generalmente por oxidacinmediante perxido de hidrgeno,
perborato o bromato, o simplemente por oxidacin al aire en presencia de un
catalizador o sin l.
Los tioglicatos, especialmente los alcalinos no voltiles, ajustados a un pH entre 10
y 11, se usan mucho como depilatorios. El tioglicolato clcico se emplea
extensamente para este fin. Por algn tiempo, los tioglicolatos se emplearon para
depilar pieles.
Las propiedades fsicas y qumicas de la lana pueden alterarse por reduccin de los
grupos cistnicos por los tioglicolatos alcalinos, seguida de alquilacin de la cistena
resultante con dihaluros de alquilenos. La lana tratada de este modo muestra mayor
resistencia a los lcalis, cidos y agentes oxidantes y reductores, y es menos
fcilmente atacada por la polilla y los antrenos.
Recientemente se ha sugerido el empleo del cido tiogliclico para convertir los
hidrocarburos formadores de caucho en derivados que poseen resitencia a la accin
disolvente de los hidrocarburos lquidos.
La reaccin colorida entre los tioglicolatos y las sales de hierro es la base de un
procedimiento sensible para el reconocimiento de este metal. Esta reaccin ha sido
tambin utilizada para la determinacin cuantitativa del hierro.
DESCRIPCIN GENERAL DEL PROCESO.

El cido tioglicolico se produce a travs de la reaccin entre el cido cloroactico o
sus sales, con hidrosulfuros alcalinos como el hidrosulfuro de sodio. Posteriormente,
la mezcla reaccionante es acidificada para liberar el cido tioglicolico, el cual en una
etapa de extraccin, ser separado de la disolucin acuosa a travs de un disolvente
orgnico como el ter. Una vez hecho esto se purifica a travs de destilacin a vaco.
A continuacin en la Figura 1, se representa el diagrama de bloques:
Figura 1. Diagrama de bloques.
REACCIONES
El cido tiogliclico se obtiene a travs de la reaccin del cido monocloroactico o
su sal, con hidrosulfuros alcalinos como NaSH o NH4SH en medio acuoso bajo
condiciones controladas de presin, temperatura, pH y concentracin. Esto se hace
para obtener un mayor rendimiento de sal de tioglicolato y minimizar la formacin
de productos secundarios como el cido tiodigliclico o ditiodigliclico. La reaccin
se acidifica para liberar cido tiogliclico, el cual se extrae de la solucin acuosa
con un solvente orgnico, como por ejemplo un ter.
A continuacin es purificada con destilacin a vaco.
Los cidos monocloroacticos comerciales contienen muchos otros cidos

orgnicos, particularmente cido dicloroctico (Cl2CHCOOH), el cual debe ser
completamente convertido a derivados de azufre para as evitar compuestos de cloro
residual, los cuales son dainos en aplicaciones cosmticas. El cido tiogliclico, el
cual debe satisfacer, debe estar libres de impurezas metlicas. Debe ser
suficientemente puro como para evitar problemas de color y de olor.
Se han investigado muchas otras maneras de producir cido tiogliclico, debido al
reclamo de minimizar los productos secundarios y los agentes nuclefilos distintos
de sulfhidratos alcalinos. Estos mtodos alternativos, los cuales requieren reduccin
de disulfuros o la hidrlisis de derivados de carboximetiltio, son menos
competitivos que aquellos que usan sulfhidratos alcalinos.
Todos los procesos en los que se empieza a partir del cido cloroactico, est
caracterizado por la formacin de 2 moles de sal por mol de cido tiogliclico
producido:
ClCH2COOH + 2 NaSH
HSCH2COONa +NaCl + H2S
HSCH2COONa + HCl
HSCH2COOH + NaCl
Es por esto que la produccin de cido tiogliclico est relacionada con la

produccin de residuos de sal acuosa, por lo que estos problemas de residuos deben
de ser resueltos en cada planta.
Cuando el cido tiogliclico est fabricado principalmente como un intermedio para
la conversin a steres de alquilo, el alcohol del ster se puede utilizar como
disolvente para extraer el cido tiogliclico. Tambin es conveniente producir el
ster del cido tiogliclico directamente y usar el ster del cido cloroactico y
sulfhidratos alcalinos como materia prima
ROOCCH2Cl +NaSH
ROOCCH2SH + NaCl
Esto es un proceso que reduce los residuos en comparacin con el proceso clsico,
que procede por la ruta de esterificacin del cido tiogliclico.
Los steres del cido tiogliclico son en gran medida fabricados por procesos de
esterificacin convencional
ANLISIS DE MERCADO
El cido tiogliclico se obtiene a travs de la reaccin del cido monocloroactico o
su sal, con hidrosulfuros alcalinos como NaSH o NH4SH en medio acuoso bajo
condiciones controladas de presin, temperatura, pH y concentracin. Esto se hace
para obtener un mayor rendimiento de sal de tioglicolato y minimizar la formacin
de productos secundarios como el cido tiodigliclico o el ditiodigliclico
Desde el desarrollo en cosmticos en 1940, el cido tiogliclico se ha convertido en

uno de los compuestos de azufre ms extendido, usado por todo el mundo como
cido, o sino, en forma de sal o ester. Debido al gran nmero de derivados del cido
tiogliclico que se usan, el tamao del mercado de este producto qumico se expresa
a veces en equivalentes de cido tiogliclico.
Anualmente se producen 2000-8000 toneladas de cido tiogliclico. Se espera que
se produzca un aumento de la produccin anual medio del 2%. Las plantas de
produccin de cido tiogliclico y derivados se encuentran en Europam Estados
Unidos y en Asia. Los productores en europa son: B.Bock (Alemania), Elf Atochem
(Francia) y Merck (Alemania). En Estados Unidos: Elf Atochem, Hampshire, y
Witco; y en Japn, Daicel. Se espera que la capacidad de produccin sea suficiente
como para suministrar la demanda mundial durante 5 aos.
BIBLIOGRAFA

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El grupo carboxilo y el grupo mercapto (sulfhidrilo) del cido tiogliclico tienen

Forma reacciones tpicas de los cidos carboxlicos y de los meercaptanes, como

Puede prepararse el cido tiogliclico tratando el cido cloroactico con un

FORMAS Y NORMAS COMERCIALES

El cido tiogliclico tiene numerosas aplicaciones. Las sales de este cido se

DESCRIPCIN GENERAL DEL PROCESO.

Figura 1. Diagrama de bloques.

Los cidos monocloroacticos comerciales contienen muchos otros cidos

HSCH2COONa +NaCl + H2S

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