HIDROCARBUROS AROMATICOS 1.- OBJETIVOS Determinar la solubilidad del cido carmnico. Obtener experimentalmente al cido carmnico con la cochinilla.

Determinar propiedades fsicas y qumicas de algunos hidrocarburos aromticos 2.- FUNDAMENTO TEORICO Hidrocarburos aromticos Cuando se estudian las reacciones de algunos compuestos insaturados, cuyo ejemplo ms tpico es el benceno y sus derivados, se observan caractersticas marcadamente distintas de las de los compuestos alifticos, por lo que se agrupan en una nueva serie llamada aromtica, trmino que, en un principio, provena del hecho de que muchos compuestos de esta serie tenan olores intensos y casi siempre agradables. El hidrocarburo aromtico ms sencillo es el benceno, que constituye, adems, el compuesto fundamental de toda la serie aromtica. La estructura molecular del benceno ha sido estudiada exhaustivamente por numerosos mtodos tanto qumicos como fsicos. El benceno (y los dems anillos aromticos) no puede representarse por una sola frmula, sino por varias llamadas estructuras resonantes o mesmeras, que son ficticias, pero cuya superposicin imaginaria es capaz de dar cuenta de las propiedades caractersticas del benceno, as como de otros compuestos con resonancia. Modernamente, para no tener que escribir todas las estructuras resonantes, se representa el benceno por la siguiente frmula estructural simplificada:

benceno (C6H6)

Los hidrocarburos aromticos ms sencillos pueden considerarse como derivados del benceno, por sustitucin de uno o varios tomos de hidrgeno por radicales hidrocarbonados, bien sean saturados, como metilo, etilo, n-propilo, iso-propilo, etc., o no saturados, como etenilo o vinilo, etinilo, etc. Existen, adems, muchos otros hidrocarburos aromticos con varios anillos, llamados, por esto, polinucleares, como por ejemplo el naftaleno, antraceno, fenantreno, etctera, y todos sus derivados por sustitucin de tomos de hidrgeno por radicales hidrocarbonados. 3.-PARTE EXPERIMENTAL 3.1. Determinacin de propiedades fsicas de compuestos orgnicos.

Se tom pequeas cantidades de hidrocarburos: benceno, tolueno, xileno y de sus compuestos como nitrobenceno, anilina, acido benzoico y fenol y se evaluaron sus propiedades fsicas. ESTADO liquido liquido liquido liquido liquido solido COLOR OLOR incoloro bencina incoloro incoloro amarillo naranja blanco caracteristico blanco pero con el tiempo se oxida

BENCENO TOULENO XILENO NITROBENCENO ANILINA AC. BENZOICO

FENOL

solido

Luego, se tomaron 0.5 ml de las mismas sustancias y se comprob sus solubilidad en solventes como: ter etlico, tetracloruro de carbono, cloroformo, agua y alcohol etlico. ETER BENCENO no TOLUENO si XILENO si NITROBENCENO si ANILINA si AC. BENZOICO si FENOL si TETRACLORURO no no no CLOROFORMO si si si no si no si H2O no no no no no no si C2H5OH si si si si si no no

3.2. EXTRACCION DE ACIDO CARMINICO 1.- Primero se caienta 100 ml de agua y cuando hierve se utiliza para lavar la cochinilla. 2.- Seguidamente se hacha 50ml de agua con la cochinilla y se agrega 10ml de citrato de sodio y se calienta al fuego durante 30 minutos. 3.- Se deja en reposo 4.- Se decanta el liquido y se dejo solo el liquido para experimentar. PROPIEDADES FISICAS: ESTADO: COLOR:

OLOR: SABOR: SOLUBILIDAD AGUA ETANOL H2SO ALCALIS Primero se evaluo la solubilidad al igual que los otros compuestos con los mismos solventes ACIDO CARMINICO AGUA ETANOL H2SO ALCALIS BENCENO CLOROFORMO ETER

PROPIEDADES QUIMICAS a) Reaccion con Sales Potasicas Se tomo 2ml de ac. Carminico y se aadi sla potsica, se agito y se observaron resultados: RESUTADOS: Se pudo observar que es solube y que el color se hace ms intenso b)Reaccion con Sales Aluminicas y Estao. Se tomo una muestra en dos tubo con 2ml de acido carminico cada una la primera se mezcl con sal aluminica y la otra con Estao. RESULTADOS Con la sal aluminica la solucin aclaro su color paso de una tonalidad morada intensa a una ma clara. Con el estao la solucin adquiri una tonalidad rojiza.

4.- CUESTIONARIO 4.1. Cmo se obtienen a nivel industrial el benceno, tolueno, anilina, nitrobenceno y el acido benzoico? BENCENO: El benceno se presenta en la naturaleza en cantidades exiguas y en bajas concentraciones. Es parte constitutiva del petrleo crudo (max. 0,4 g/l). El benceno se fabrica y procesa a nivel industrial como benceno puro. Normalmente se obtiene a partir del petrleo crudo. La nafta o gasolina comn contiene entre 12 y 16 g/l de benceno y la nafta o gasolina especial ( Super), hasta 24 g/l de benceno. Adems de los vehculos a motor, tambin son fuentes de emisiones de esta sustancia las coqueras, los hogares de calderas e incineradores, las refineras y la industria qumica as como los depsitos de combustible y las estaciones de servicio (gasolineras). TOLUENO: Se obtiene de la misma manera que todos los hidrocarburos, durante el proceso de refinacin del petrleo crudo, este se obtiene en la fraccin junto con el benceno y xileno. ANILINA: La anilina se produce industrialmente en dos pasos, a partir del benceno. En un primer paso, se realiza la nitracin usando una mezcla de cido ntrico y cido sulfrico concentrados a una temperatura de 50 a 60C, lo que genera nitrobenceno. En el segundo paso, el nitrobenceno es hidrogenado a 200-300C en presencia de varios catalizadores metlicos. Alternativamente, la anilina puede prepararse a partir de fenol y amonaco. NITROBENCENO: El nitrobenceno se obtiene por la nitracin del benceno con una mezcla de agua, cido ntrico y cido sulfrico concentrados, denominada "mezcla sulfontrica" o simplemente "mezcla cida". La produccin del nitrobenceno es uno de los procesos ms peligrosos realizados en la industria qumica debido a gran exotermicidad de la reaccin (H = 117 kJ/mol).

La capacidad mundial para la produccin de nitrobenceno en 1985 era alrededor de 1.7106 toneladas.

ACIDO BENZOICO:

Con fines industriales, el cido benzoico se prepara a partir de la reaccin del benceno a travs de una alquilacin Friedel-Crafts con un halogenuro de metilo en presencia de AlCl3. Como producto de esta reaccin se genera tolueno. El tolueno se oxida con permanganato de potasio en un medio alcalino dando como resultado benzoato de sodio (soluble) y dixido de manganeso (insoluble). A continuacin se realiza un filtrado y un posterior proceso de acidificacin del compuesto con permanganato de potasio, obtenindose cido benzoico en la forma de un precipitado de color blanco 4.2. Cules son las aplicaciones a nivel industrial de los compuestos: considerados en la pregunta anterior? BENCENO El Benceno se utiliza como constituyente de combustibles para motores, disolventes de grasas, aceites, pinturas y nueces en el grabado fotogrfico de impresiones. Tambin se utiliza como intermediario qumico. El Benceno tambin se usa en la manufactura de detergentes, explosivos, productos farmacuticos y tinturas. TOLUENO El tolueno puede encontrarse en la manufactura del benceno tambin se usa como sustrato qumico para el disocinato de tolueno, el fenol, el bencilo y sus derivados, el cido benzoico, los sulfanatos de tolueno, los nitrotoluenos, el veniltolueno y la sacarina, as como disolventes par pinturas y revestimientos o como componente de combustibles para automviles y aviones. ANILINA La anilina se utiliza ampliamente como intermediario en la sntesis de colorantes. Tambin se utiliza en la manufactura de aceleradores de caucho, antioxidantes, productos farmacuticos, tintas de marcar, tetril, agentes blanqueadores en ptica, reveladores fotogrficos, resinas, barnices, perfumes, pulidores de calzado y numerosos productos qumicos orgnicos. NITROBENCENO ADITIVO ALIMENTARIO (sustitutivo esencia almendras) DISOLVENTE PRODUCTOS PERSONALES ABRILLANTADOR ZAPATOS TINTES DESINFECTANATES PRODUCCIN ANILINA (elaboracin poliuretanos) (97%) DISOLVENTES (elaboracin celulosa, teres i acetatos de celulosa) DINITROBENCENOS I DICLOROANILINAS PESTICIDAS

MEDICAMENTOS SNTESIS DEL PARACETAMOL TINTES CAUCHO SINTTICO REPELENTE DE ABEJAS EXPLOSIVOS ADITIVOS PERFUMES DE JABONES

AC. BENZOICO La principal aplicacin del cido benzoico y sus derivados es como conservante de alimentos de pH cido. Son eficaces para proteger los alimentos contra la aparicin de fermentaciones no deseadas y moho. Si se usa el cido benzoico junto con dixido de azufre o algunos otros sulfitos, sirve para atacar microorganismos de espectro ms amplio. Se utiliza tambin como conservante en bebidas refrescantes, en zumos para uso industrial, en cierto tipo de productos lcteos, en repostera y galletas, en conservas vegetales como el tomate, en mermeladas, margarinas y salsas, as como en crustceos frescos o congelados. Otro de los usos del cido benzoico son:

Condimento de tabaco. Componente de pastas de dientes o dentfricos. Germicida en la industria mdica. Producto de salida para la produccin de steres a partir de cidos en la industria de la perfumera. Para ablandar plsticos como el PVC. El perxido de cido benzoico es usado para iniciar reacciones de tipo radicalarias. Intermediarios en la fabricacin de resinas o productos plastificantes.

Los principales inconvenientes del uso del cido benzoico como conservante son:

Slo es eficaz en productos con un pH superior a 5. Usado en altas concentraciones genera un sabor agrio en los alimentos. Su toxicidad, aunque baja, es mayor que la de otros conservantes.

4.3. Toxicidad de los compuestos de la pregunta 4.1. BENCENO: El benceno es un compuesto que se considera cancergeno. De ah su toxicidad. Respirar niveles de benceno muy altos puede causar la muerte, mientras que niveles bajos pueden causar somnolencia, mareo y aceleracin del latido del corazn o taquicardia. Comer o tomar altos niveles de benceno puede causar vmitos, irritacin del estmago, mareo, somnolencia o convulsiones, y en ltimo extremo la muerte.

La exposicin de larga duracin al benceno se manifiesta en la sangre. El benceno produce efectos nocivos en la mdula sea y puede causar una disminucin en el nmero de hemates, lo que conduce a padecer anemia. El benceno tambin puede producir hemorragias y daos en el sistema inmunitario, aumentando as las posibilidades de contraer infecciones por inmunodepresin. Los efectos nocivos del benceno aumentan con el consumo de bebidas alcohlicas.

TOLUENO El tolueno es una sustancia nociva aunque su toxicidad es muy inferior a la del benceno. Los epxidos generados en la oxidacin del anillo aromtico (y al que se atribuye el poder cancergeno del benceno) slo se forman en una proporcin inferior al 5%. El cuerpo elimina el tolueno en forma de cido benzoico y cido hiprico. El tolueno puede afectar al sistema nervioso. Niveles bajos o moderados pueden producir cansancio, confusin, debilidad, prdida de la memoria, nusea, prdida del apetito y prdida de la audicin y la vista. Estos sntomas generalmente desaparecen cuando la exposicin termina. Los vapores de tolueno presentan un ligero efecto narctico e irritan los ojos. Inhalar niveles altos de tolueno durante un perodo breve puede hacer que uno se sienta mareado o sooliento. Puede causar, adems, prdida del conocimiento y, en casos extremos, la muerte. La concentracin mxima permitida de los vapores del tolueno en los lugares de trabajo es de 50 ppm (partes por milln) (192 mg/m). El tolueno es biodegradable, hecho que se aprovecha por ejemplo en los biofiltros para la eliminacin de sus vapores. Sin embargo presenta una cierta toxicidad sobre la vida acutica y por lo tanto es catalogado como sustancia peligrosa para estos sistemas. Se han encontrado pequeas cantidades de Tolueno en el humo de tabaco. ANILINA La anilina puede ser txica si se ingiere, inhala o por contacto con la piel. La anilina daa a la hemoglobina, una protena que transporta el oxgeno en la sangre. La hemoglobina daada no puede transportar oxgeno. Esta condicin se conoce como metahemoglobinemia y su gravedad depende de la cantidad de anilina a la que se expuso y de la duracin de la exposicin. La metahemoglobinemia, el sntoma ms sobresaliente de intoxicacin con anilina en seres humanos, produce cianosis (una coloracin azul-prpura de la piel) tras la exposicin aguda a altos niveles de anilina. Tambin pueden ocurrir mareos, dolores de cabeza, latido irregular del corazn, convulsiones, coma y la muerte. El contacto directo con la anilina tambin puede producir irritacin de la piel y los ojos hinchados. La exposicin prolongada a niveles de anilina ms bajos puede causar sntomas similares a los observados en casos de exposicin aguda a altos niveles. No hay datos fiables acerca de si la

anilina afecta adversamente la reproduccin en seres humanos. Los estudios en animales no han demostrado efectos adversos de la anilina sobre la reproduccin. Sin embargo s se ha probado que tiene repercusiones cancergenas sobre ratas que han ingerido alimentos contaminados por anilina de por vida, desarrollando cncer de bazo, por lo que hay probabilidades que sea cancergena en seres humanos NITROBENCENO El nitrobenceno es altamente txico (umbral lmite 5 mg/m3) y puede ser fcilmente absorbido a travs de la piel, los pulmones o tras ingestin por el intestino. En el cuerpo provoca graves intoxicaciones. En primera instancia reacciona con la hemoglobina de la sangre formando metahemoglobina. Adems provoca graves daos en el sistema nervioso central. Sntomas son debilidad, dolor de cabeza, calambres, vmitos y prdida de conciencia. Una intoxicacin grave puede provocar la muerte en cuestin de horas. El efecto txico se ve refortalecido por el alcohol. El nitrobenceno es considerado como un carcingeno humano por la Agencia de Proteccin Ambiental de los Estados Unidos,8 y es clasificado por la International Agency for Research on Cancer (Agencia Internacional para la Investigacin del Cncer) como un carcingeno del Grupo 2B, como "posiblemente carcingeno para los humanos". Se ha mostrado que causa adenomas y carcinomas en el hgado, rin, y tiroides en ratas. ACIDO BENZOICO En personas sensibles se pueden producir reacciones alrgicas. En estos casos se desaconseja el consumo de alimentos que pueden contener cido benzoico. Especialmente si se ha detectado una sensibilidad al cido acetilsaliclico hay que tener cuidado. En combinacin con cido ascrbico (E300), se puede formar benceno, un hidrocarburo altamente cancergeno. Tambin la presencia de E220 (dixido de azufre y sus derivados), colorantes artificiales diazoicos, cido saliclico, etc., pueden aumentar los riesgos. No se deben dar alimentos con contenido en cido benzoico a las mascotas. Ya en pequeas dosis puede resultar letal para los gatos. Actualmente se intenta sustituir el cido benzoico y sus derivados por conservantes menos peligrosos. 4.4. Caracteristicas del acido carminico Es una sustancia qumica compleja utilizada como colorante rojo extrado de la cochinilla (Dactylopius coccus) u otros insectos. Se utiliza como colorante en cosmticos (pintalabios, etc.) y en la industria alimenticia para dar un color rojo a los alimentos o a bebidas, aunque se sustituye cada vez ms por colorantes sintticos ms baratos. Un sustituto ampliamente utilizado es el Ponceau 4R. El nombre deriva de la palabra rabe-persa kermes, que es el nombre de una baya roja.

En Europa se utiliza el cido carmnico obtenido a partir de insectos autctonos al menos desde la Edad de Hierro, y se han descubierto restos, por ejemplo, en tumbas de la cultura de Hallstadt.

CARACTERISTICAS: El acido carminico es el pigmento principal en la cochinilla, 18 - 24% de concentracin en cochinilla seca Obtenidos a travs de una extraccin acuosa de la cochinilla Soluble en agua, cidos y soluciones alcalinas Tonalidad: Anaranjado a Violeta, dependiendo del pH Estabilidad a la temperatura: Excelente Estabilidad a la luz: Excelente

4.5. Aplicaciones del cido carmnico. Confiere a los alimentos a los que se aade un color rojo muy agradable, utilizndose en conservas vegetales y mermeladas (hasta 100 mg/kg), helados, productos crnicos y lcteos, como el yogur y el queso fresco (20 mg/Kg de producto) y bebidas, tanto alcohlicas como no alcohlicas. No se conocen efectos adversos para la salud producidos por este colorante. FUNCION BIOLOGICA: Se utiliza mezclado con cido actico para visualizar protenas sobre membranas de nitrocelulosa. Es muy usado, porque puede decolorarse con facilidad con cido actico y metanol, y las protenas pueden ser visualizas posteriormente con un anticuerpo. 5.-CONCLUSIONES La reaccin de solubilidad resulta cuando a un compuesto se mezcla con otro y resulta o no una mezcla homognea, si el resultado es una mezcla homognea; se dice que es soluble. El cido carmnico reacciona a condiciones normales. La solubilidad del benceno, tolueno, xileno, nitrobenceno, anilina, ac. Benzoico, fenol, se examin a condiciones normales.

OBSERVACIONES Cuando se someti al calor la mezcla de cochinilla, con citrato de sodio, la cochinilla queda casi seca, por lo que para no alterar la composicin s le agrego agua destilada y se le puso al calor un momento.

Ante la presencia de solventes el cido carmnico reacciona a travs de un cambio de tonalidad de su color violeta a una ms claro o a una tonalidad ms oscura. El cido carmnico se puede extraer a partir de un producto natral como es la cochinilla.