Reglas para Dibujar Estructuras Resonantes

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ESTRUCTURAS RESONANTES

Resonancia: uso de dos o ms estructuras de Lewis para representar una molcula en particular.
Ninguna de las estructuras resonantes representa de modo adecuado a la molcula real. Se dice
que la molcula es un hbrido de resonancia (combinacin de todas las estructuras resonantes).
Reglas para dibujar estructuras resonantes
A) Las estructuras resonantes implican nicamente el movimiento de electrones, nunca de
tomos. Los movimientos de pares de electrones se representan por flechas curvas. Los
movimientos de electrones desapareados se representan por flechas curvas de media punta.
B) Para pasar de una estructura resonante a otra, siempre se rompen y/o se forman enlaces ,
nunca enlaces . Adems de los enlaces , tambin pueden estar involucrados tomos con
orbitales p llenos (carbanin o heterotomo con pares de electrones no compartidos),
semiocupados (radical) o vacos (carbocatin). Puesto que siempre participan orbitales p, los
tomos entre los que se muevan los electrones siempre tendrn hibridacin sp2 o sp.
C) Para pasar de una estructura resonante a otra, se puede mover uno o varios pares de
electrones a la vez:
O

D) Los movimientos de electrones siempre se deben hacer entre tomos vecinos.


E) Las estructuras resonantes siempre deben poseer el mismo nmero de electrones apareados o
desapareados.
F) Los tomos del segundo periodo de la tabla peridica no pueden exceder del octete electrnico.
Se deben indicar las cargas formales.
Si todas las estructuras resonantes no son equivalentes, se establece el siguiente orden de
prioridad:
1) Estructuras con el > n de tomos que cumplan el octete.
N O

N O

Orden de contribucin:

2) Estructuras sin separacin de cargas contribuyen ms que las estructuras con separacin de
cargas.
O

O
O

Orden de contribucin:

3) Son ms importantes las estructuras en las que las cargas se encuentren sobre tomos con
electronegatividad compatible con las mismas. Por ejemplo, contribuirn ms las estructuras
resonantes en las que las cargas se encuentren sobre los tomos ms electronegativos.

O
Orden de contribucin:

O
2

4) La regla del octete puede imponer la separacin de cargas.

Orden de contribucin:

C O

C O

5) La regla 1 tiene prioridad sobre la 3.


Este orden de prioridad es vlido para molculas cuyos tomos pertenezcan al segundo periodo.
Para tomos del tercer periodo y siguientes puede haber alteraciones en el mismo.

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