Serie Quimica Orgánica

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Gua de Estudio (Teora Enlace-Valencia, Orbitales Moleculares, Teora RPECV,

Efectos de Resonancia, Estructura de Lewis)


Unidad I Qumica Orgnica I
1. Dibujar las estructuras de Lewis para CS2, PF3, SnH4 y HONH2.
2. Dibujar las estructuras de Lewis para H2CO3, HNO3, NO, Be(CH3)2.
3. Dibujar las estructuras de Lewis para BF3, SF6, XeF2, PF5, IF7.
4. Dibjense las frmulas estructurales siguiendo la regla del octeto (Lewis) para cada uno de los siguientes
compuestos: a) C2HCl, b) C2H6O, c) C2H4O, d) NH3O, e) NO2- (los dos oxgenos son terminales), N2O4 (los
cuatro oxgenos son terminales), g)OF2.
5. Compltense las siguientes estructuras agregando pares de electrones no compartidos cuando sea
necesario. Calclense las cargas formales.
a) N

d) Cl

C
C

b) N

e)

C
N

Cl
g)

C
N

N
O

c) Cl

f)

Cl
C

h)

O
C

Cl

i)

Cl
H
H

O
j)

Cl

k)

Cl

H
B
N

H
l)

B
N

B
N

6. Escribir las estructuras resonantes, incluyendo las cargas formales de todos los tomos para N3-, SO3,
NO2.
7. Desarrollar el diagrama de orbitales moleculares para el in NO-. Cul es el orden de enlace?
8. Predecir los momentos dipolares para las siguientes molculas (justificar su respuesta):

Cl

PH3 (ngulo H-P-H 90)

9. Dibuje las estructuras siguiendo la regla del octeto de cada una de las siguientes especies, algunas
especies presentan isomera geomtrica y estructuras resonantes, dibujarlas tambin: C2HCl, C2H6O,
C2H4O, NH3O, NO2-, N2O4, OF2.
10. Cuntas estructuras resonantes pueden escribirse para cada uno de los siguientes hidrocarburos
aromticos?

Antraceno

Naftaceno

Fenantreno
-

11. Cules son los rdenes de enlace para CN , CN y CN ? Usar el diagrama de enlaces moleculares hecho
en la pregunta 5. Cul de estas especies tendr la longitud de enlace ms corta?
12. Qu molculas diatmicas homonucleares de los elementos del segundo perodo, adems del O2, sern
paramagnticas?
13. Escribir todas los ismeros estructurales y geomtricos del C4H8.
14. Cules molculas diatmicas homonucleares de los elementos del segundo perodo se debe suponer
tienen orden de enlace cero?

15. Predganse las geometras de las siguientes especies: TeCl4, ClO3 y ICl2+. Dibujar primero las
estructuras de Lewis, posteriormente utilizar la teora RPECV.
15. Los momentos dipolares de SO2 (5.37 x 10-30 Cm) y CO2 (0.0 x 10-30 Cm), son respectivamente. Qu
se puede decir acerca de la geometra de estas dos especies.
16. Aunque el in perxido, O2- y el in acetiluro, C2-, son conocidos, el in diacenuro N2-, ha sido
preparado recientemente. Por comparacin con las otras especies ditomicas homonucleares, predecir el
orden de enlace y nmero de electrones sin aparear para el N2-. Utilizar el diagrama de orbitales
moleculares del problema 5 y dibujar las estructuras de Lewis.
17. A partir de la teora de hibridacin de orbitales, predice que hibridacin presentan los tomos centrales
de cada especie y que orbitales participan en la hibridacin. Decir, por qu el catin CH3+ presenta una
geometra distinta al anin CH3-?
Cl
Cl

Cl

Pt

Cl

2-

Cl

2Cl

Pt

Cl

Cl

Cl

Cl

18. Convierta las siguientes representaciones en estructuras de esqueleto.


H
H

a)

H
C
C

C
H

c)

C
H

C
C

b)

H
C

H
C

H
H

H
O

C
H H

H
C

H
Cl
Cl

d)
H

C
C

C
C

19. Convierta las siguientes estructuras de esqueleto en estructuras de Kekul, indicando todos los tomos
de carbon e hidrgeno.

CN

b)

a)

Cl

CHO

c)

d)

COOH

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