In der Saison 2008/09 wurde der America’s Cup der Skeletonfahrer zum neunten Mal ausgetragen. In dieser Saison bestand die Wettkampfserie aus acht Rennen, die in jeweils vier Doppelveranstaltungen ausgetragen wurden. Die ersten drei Doppelveranstaltungen wurden vor der Saison im Skeleton-Weltcup 2008/09 durchgeführt, die letzte folgte am Ende der Saison. Somit bildete der America’s Cup den Auftakt und das Ende der internationalen Skeleton-Saison.
Startberechtigt waren jeweils fünf Athleten und Athletinnen der kanadischen, US-amerikanischen und japanischen Verbände sowie vier Starter aus Südkorea (nur bei den Männern), Australien und Neuseeland. Allen nicht schon aufgeführten Ländern des amerikanischen Doppelkontinents, Asiens und Australien und Ozeaniens standen jeweils drei Startplätze zu. Den restlichen Ländern aus Europa und Afrika waren jeweils zwei Startplätze erlaubt. Für einen Sieg erhielt ein Athlet 75 Punkte, die folgenden Starter entsprechend weniger. Alle Punkte gingen in eine Gesamtwertung ein, die aus den vier Rennserien Weltcup, Intercontinentalcup sowie Europa- und America’s Cup gespeist wurde, das FIBT-Skeleton-Ranking 2008/09. Während Starter aus der Schweiz schon seit dem Beginn der Serie aktiv waren, griffen Starter aus Deutschland erst ab der dritten Station und Österreicher gar nicht in den Wettbewerb ein.