Der Scottish FA Cup wurde 1965/66 zum 81. Mal ausgespielt. Der wichtigste Fußball-Pokalwettbewerb im schottischen Vereinsfußball wurde vom Schottischen Fußballverband geleitet und ausgetragen. Er begann am 8. Januar 1966 und endete mit dem Wiederholungsfinale am 27. April 1966 im Hampden Park von Glasgow. Als Titelverteidiger startete Celtic Glasgow in den Wettbewerb, das sich im Jahr zuvor gegen Dunfermline Athletic durchgesetzt hatte. Im diesjährigen Endspiel um den Schottischen Pokal standen sich Celtic und die Rangers im Old Firm gegenüber. Die Rangers gewannen dabei nach einem Torlosen Remis im ersten Spiel das zweite Finalspiel mit 1:0 durch einen Treffer des Dänen Kai Johansen. Es war der insgesamt 19. Titel für die Rangers in der Vereinsgeschichte seit deren ersten im Jahr 1894. Nachdem Celtic von 1925 bis 1962 alleiniger Rekordsieger des Wettbewerbs war, holten die Rangers1963Celtic wieder ein. Nach dem diesjährigen Triumph waren die Rangers wieder Rekordsieger. Es war das insgesamt 7. Finalderby der beiden Vereine seit den vorangegangenen Endspielen in den Jahren 1894, 1899, 1904, 1909, 1928 und 1963. Celtic verlor damit weiterhin seit dem Jahr 1904 alle Endspiele wenn sie auf den Erzrivalen trafen. Die Rangers blieben weiterhin seit 1929 (damals eine Finalniederlage gegen den FC Kilmarnock) in schottischen Pokalendspielen ungeschlagen. Celtic war nur drei Tage vor dem ersten Finalspiel im Halbfinale des Europapokal der Pokalsieger gegen den FC Liverpool ausgeschieden. Trotz einer Zuschauerzahl von 126.599 wurden die Rekordbesuche des Hampden Park aus dem Jahr 1937 von 149.415 und 146.433 nicht erreicht. In der Saison 1965/66 wurde Celtic vor den Rangers zum 21. Mal schottischer Meister. Im Finale des Ligapokals standen sich beide Vereine aus Glasgow ebenfalls gegenüber, dabei konnte Celtic dieses mit 2:1 für sich entscheiden. Als Meister nahm Celtic in der folgenden Saison am Wettbewerb des Europapokal der Landesmeister teil und erreichte dabei das Finale das die Lisbon Lions gegen Inter Mailand mit 2:1 gewannen. Das Jahr 1967 gilt in der Vereinsgeschichte von Celtic als Annus mirabilis. Als Pokalsieger nahmen die Rangers am Wettbewerb des Europapokal der Pokalsieger teil und erreichten dabei das Finale das gegen den FC Bayern München mit 0:1 durch ein Tor von Bulle Roth nach Verlängerung verloren wurde.