Natriumethanolat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Natriumethanolat
Andere Namen	Natriumethylat Natriumethoxid
Summenformel	C2H5NaO
Kurzbeschreibung	farbloses bis gelbliches geruchloses hygroskopisches Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 141-52-6 EG-Nummer 205-487-5 ECHA-InfoCard 100.004.989 PubChem 2723922 Wikidata Q412779
Eigenschaften
Molare Masse	68,05 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,868 g·cm−3
Schmelzpunkt	260 °C (unter Sauerstoffausschluss)
Löslichkeit	Zersetzung in Wasser
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Gefahr H- und P-Sätze H: 228​‐​251​‐​314 EUH: 014 P: 210​‐​235​‐​260​‐​280​‐​303+361+353​‐​305+351+338
Toxikologische Daten	598 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Natriumethanolat ist ein weißlich bis gelbliches amorphes, hygroskopisches Pulver mit der Summenformel C₂H₅NaO aus der Gruppe der Alkoholate und wird zumeist als starke Base eingesetzt.
Natriumethanolat sollte nicht mit Natriummethanolat (Summenformel CH₃NaO) verwechselt werden.

Natriumethanolat; C₂H₅NaO als zähflüssige Masse, beim Eintrocknen zu einem Pulver.

Gewinnung und Darstellung

Natriumethanolat entsteht bei der Reaktion von Ethanol mit Natrium unter Freisetzung von Wasserstoff:

$\mathrm {2\ CH_{3}CH_{2}OH+2\ Na\longrightarrow 2\ CH_{3}CH_{2}ONa+H_{2}}$

Eigenschaften

Mit Wasser reagiert Natriumethanolat heftig, wobei Natronlauge und Ethanol gebildet werden:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}ONa+H_{2}O\longrightarrow CH_{3}CH_{2}OH+NaOH(aq)}$

Auch mit Säuren und einigen Metallen kommt es zu heftigen Reaktionen. Bei der Reaktion mit Säuren wird das Ethanolation zum Ethanol protoniert und das Natriumsalz gebildet. Hierbei reicht sogar Wasser als Säure aus.

Bei 30–50 °C entzündet sich Natriumethanolat an Luft von selbst.

Verwendung

Natriumethanolat wird für die Synthese zahlreicher chemischer Verbindungen verwendet (z. B. als Katalysator bei einer Michael-Addition oder als Reaktionsedukt zur Bildung eines Ethylethers nach der Williamson-Ethersynthese.) Mit Carbonsäurechloriden bilden sich Ester. Sie wird weiterhin zur Herstellung von Metalloxid-Partikeln, Keramiken, Siloxanen und Phosphaten verwendet.

Sicherheitshinweise

Durch die mit Wasser, auf feuchter Haut oder Schleimhäuten entstehende Natronlauge wirkt das Produkt stark ätzend. Besondere Gefährdung besteht für die Augen (Hornhautschäden) und den Respirationstrakt bei Staubbildung. Die bei der Zersetzung größerer Mengen entstehenden Alkoholdämpfe haben betäubende Wirkung und reizen die Augen, die Nasen- und Rachenschleimhäute. Auch auf trockener Haut wirkt Natriumethanolat stark ätzend, weil das Ethanolation eine deutlich stärkere Base als Natronlauge ist und zudem hydrophober als diese, sodass es leichter in hydrophobere Gewebe eindringen kann und dort Verätzungen bewirkt.