N-Methyl-L-tryptophan

Strukturformel
Allgemeines
Name	N-Methyl-L-tryptophan
Andere Namen	Nα-Methyl-L-tryptophan L-Abrin (2S)-3-(1H-Indol-3-yl)-2-methylaminopropionsäure (S)-3-(1H-Indol-3-yl)-2-methylaminopropionsäure
Summenformel	C12H14N2O2
Kurzbeschreibung	beiger Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 526-31-8 EG-Nummer 208-388-5 ECHA-InfoCard 100.007.627 PubChem 160511 ChemSpider 141047 Wikidata Q23804375
Eigenschaften
Molare Masse	218,25 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	>300 °C (Zersetzung)
Löslichkeit	mäßig löslich in Methanol und Wasser nahezu unlöslich in Diethylether
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​332 P: 280
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

N-Methyl-L-tryptophan (Abrin) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Tryptophanderivate. Es sollte nicht mit dem giftigen Protein Abrin, das ebenfalls in Abrus-precatorius-Samen vorkommt verwechselt werden.

Vorkommen

N-Methyl-L-tryptophan ist mit Methanol aus den Samen von Abrus precatorius (Paternostererbse, Fabaceae) extrahierbar.

Gewinnung und Darstellung

N-Methyl-L-tryptophan kann als Derivat der Aminosäure Tryptophan synthetisch gewonnen werden.

Verwendung

N-Methyl-L-tryptophan wird experimentell als Modellsubstanz benutzt, z. B. bei der Bewertung biogener Amine auf Genotoxizität oder um intestinale Aminosäure-Transporter zu charakterisieren.