Bromethanole
| Bromethanole | |||||||||
| Name | 1-Bromethanol | 2-Bromethanol | 2,2-Dibromethanol | 2,2,2-Tribromethanol | |||||
| Andere Namen | Ethylenbromhydrin | Avertin | |||||||
| Strukturformel |  |
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| CAS-Nummer | 162854-32-2 | 540-51-2 | 83206-47-7 | 75-80-9 | |||||
| PubChem | 14202443 | 10898 | 123582 | 6400 | |||||
| Wikidata | Q82439191 | Q26841231 | Q83113257 | Q25105561 | |||||
| Summenformel | C2H5BrO | C2H4Br2O | C2H3Br3O | ||||||
| Molare Masse | 124,97 g·mol−1 | 203,86 g·mol−1 | 282,76 g·mol−1 | ||||||
| Aggregatzustand | flüssig | fest | |||||||
| Beschreibung | braune klare Flüssigkeit[1] | farblose Flüssigkeit[2] | weiße Kristalle[3] | ||||||
| Schmelzpunkt | −80 °C[4] | 73–79 °C[5] | |||||||
| Siedepunkt | 149–150 °C[4] 56–57 °C (27 hPa)[1] |
179–181 °C[2] | 92–93 °C (13 hPa)[5] | ||||||
| Dichte | 1,763 g·cm−3 (25 °C)[1] | 2,35 g·cm−3 (0 °C)[2] | |||||||
| Dampfdruck | 2,4 mmHg (20 °C)[1] | ||||||||
| Löslichkeit | löslich in Wasser[6] | ||||||||
| Brechungsindex | 1,492[1] | ||||||||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | siehe oben | 301+311+331‐314 | siehe oben | 302‐315‐319‐335 | |||||
| siehe oben | keine EUH-Sätze | siehe oben | keine EUH-Sätze | ||||||
| siehe oben | 261‐280‐301+310‐305+351+338‐310 | siehe oben | 261‐305+351+338 | ||||||
| LD50 | 930 mg/kg (oral, Maus)[5] | ||||||||
Bromethanole ist der Sammelbegriff für organische chemische Verbindungen, die sich vom Ethanol ableiten, wobei ein oder mehrere Wasserstoffatome durch Bromatome ersetzt sind.
Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Bromethanol
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]2-Bromethanol kann aus Ethylenoxid und Bromwasserstoff hergestellt werden.[8]
Auch aus Ethylenglycol und Bromwasserstoff oder Phosphortribromid ist die Synthese möglich.[2]
Auch durch Addition von Hypobromiger Säure (HOBr) an Ethylen entsteht 2-Bromethanol.[8] HOBr kann in situ hergestellt, wenn Ethylen in wässriger Lösung mit Brom reagiert.[9]
Dibromethanol
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]2,2-Dibromethanol entsteht durch Addition von Hypobromiger Säure an Bromethen.[2]
Ferner entsteht es als Nebenprodukt bei der Bromierung von Ethen in wässriger Lösung.[10]
Tribromethanol
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]2,2,2-Tribromethanol wird durch Reaktion von Aluminiumtriethanolat und elementarem Brom hergestellt.[11]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Bromethanol
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Aus 2-Bromethanol und Kaliumhydroxid bildet sich durch eine intramolekulare Kondensationsreaktion Ethylenoxid.[2]
Mit Bromwasserstoff reagiert es zu 1,2-Dibromethan weiter.
Dibromethanol
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Aus 2,2-Dibromethanol entsteht durch Wasserabspaltung 1,1-Dibromethen.[12]
Mit Kaliumhydroxid entsteht 2-Bromoxiran.[2]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Bromethanol
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]2-Bromethanol wird bei organischen Synthesen als Reagens genutzt, wenn Carbonsäuregruppen als 2-Bromethylester geschützt werden sollen.[4]
Tribromethanol
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Tribromethanol wird unter dem Namen Avertin als Anästhetikum in der Kleintierheilkunde, vor allem bei Mäusen, eingesetzt.[3]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f Datenblatt 2-Bromoethanol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2016 (PDF).
- ↑ a b c d e f g E. Demole: "Ueber die Substitutionsderivate des Aethylenoxids" in Berichte der deutschen Chemischen Gesellschaft 1876, 9, S. 45–51. Volltext
- ↑ a b W. Erhardt: "Anästhesie und Analgesie beim Klein- und Heimtier sowie bei Vögeln, Reptilien, Amphibien und Fischen", Schattauer Verlag, 2004. ISBN 9783794520572. S. 48. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche)
- ↑ a b c Datenblatt Bromethanole bei Alfa Aesar, abgerufen am 13. April 2011 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ a b c Datenblatt 2,2,2-Tribromethanol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. April 2011 (PDF).
- ↑ Eintrag zu 2-Bromethanol bei ChemBlink, abgerufen am 13. April 2011.
- ↑ Datenblatt 2,2,2-Tribromoethanol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2016 (PDF).
- ↑ a b F. K. Thayer, C. S. Marvel, G. S. Hiers: 2-Bromoethanol In: Organic Syntheses. 6, 1926, S. 12, doi:10.15227/orgsyn.006.0012; Coll. Vol. 1, 1941, S. 117 (PDF).
- ↑ John Read, Rexford George Hook: CXXXII.—The preparation and characterisation of ethylenebromohydrin. In: J. Chem. Soc., Trans. Band 117, Nr. 0, 1920, S. 1214–1226, doi:10.1039/CT9201701214.
- ↑ O. D. Tyagi, M. Yadav: "A textbook of organic reaction mechanism", S. 212, ISBN 9788170413974. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche)
- ↑ A. Kar: "Medicinal Chemistry", Verlag New Age International, 2005, S. 66, ISBN 9788122415650. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche)
- ↑ Eintrag bei www.chemsink.com