Pyrone

Pyrone oder Pyranone sind eine Gruppe cyclischer chemischer Verbindungen aus der Gruppe der sauerstoffhaltigen Heterocyclen.

• 
  2-Pyron (α-Pyron)
• 
  4-Pyron (γ-Pyron)

Pyrone enthalten einen ungesättigten Sechsring mit einem Sauerstoffatom und einer Ketogruppe. Es existieren zwei isomere Verbindungen: 2-Pyron und 4-Pyron. Die 2-Pyron-Struktur kommt in der Natur als Teil des Cumarin-Ringsystems und als Teil mehrerer bakterieller Signalmoleküle vor. 4-Pyron kommt ebenfalls in einigen natürlichen chemischen Verbindungen wie Maltol, Kojisäure und Flavonoiden vor.

Die 4-Pyron-Struktur ist ein Bestandteil der Mekonsäure. Die Biosynthese erfolgt aus Phenylalanin oder Tyrosin.

Literatur

• Introduction to Organic Chemistry, Andrew Streitwieser, Jr. and Clayton H. Heathcock, Third Edition, S. 1038–1040, ISBN 0-02-418140-4.
• Alexander O Brachmann, Sophie Brameyer u. a.: Pyrones as bacterial signaling molecules. In: Nature Chemical Biology. 2013, S. 573–578, doi:10.1038/nchembio.1295.