Phenacemid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Phenacemid
Andere Namen	Phenylacetylurea; Phenacetylcarbamid; N-Carbamoyl-2-phenylacetamid;
Summenformel	C9H10N2O2
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-570-2
ECHA-InfoCard	100.000.519
PubChem	4753
ChemSpider	4589
DrugBank	DB01121
Wikidata	Q3742404
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N03AX07
Eigenschaften
Molare Masse	178,19 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	215 °C
Löslichkeit	sehr gut löslich in Benzol, Diethylether und Ethanol; wenig löslich in Wasser;
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	>1781 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 987 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Phenacemid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ureide.

Geschichte

Die Synthese von Phenacemid wurde 1933 zuerst von Steward Basterfield beschrieben. Die antiepileptische Wirkungen bei Tieren wurde durch G. M. Everett und M. Zeifert 1949 veröffentlicht.^[5]^[1]^[6]^[7] Die Markteinführung erfolgte 1951.^[8]

Gewinnung und Darstellung

Phenacemid kann durch Reaktion von 2-Phenylacetylchlorid mit Harnstoff synthetisiert werden.^[9]

Synthese von Phenacemid

Verwendung

Phenacemid wirkt als Antikonvulsivum.^[4]^[10] Der 1949 vorgestellte Wirkstoff ähnelt dem Phenytoin, sein Gebrauch in der Behandlung der Epilepsie ist aufgrund der toxischen Wirkungen stark eingeschränkt.^[11]^[12]

Regulierung

Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit dem 1. Juli 1990 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die Phenacemid enthalten.^[13]

Handelsnamen

Phenurone

Einzelnachweise

↑ ^a ^b H. Kutt, C.L. Harden: Phenytoin and Congeners. In: M.J. Eadie, F. Vajda (Hrsg.): Antiepileptic Drugs. Springer Berlin Heidelberg, 1999, ISBN 978-3-642-60072-2, S. 257 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ ^a ^b ^c Datenblatt N-(PHENYLACETYL)UREA bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Dezember 2024 (PDF).
↑ ^a ^b William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics. CRC Press, 2011, ISBN 978-1-4398-5512-6, S. 448 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ ^a ^b ^c ^d G. W. A. Milne: Drugs. Wiley, 2002, ISBN 978-0-566-08491-1, S. 229 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Steward Basterfield, Margaret E. Greig: Studies in urethanes: vi. acyl monourethanes and their reactions with ammonia and amines. In: Canadian Journal of Research. Band 8, Nr. 5, 1933, S. 450–457, doi:10.1139/cjr33-045.
↑ F. A. Gibbs, G. M. Everett, R. K. Richards: Phenurone in epilepsy. In: Diseases of the Nervous System. Band 10, Nr. 2, 1949, S. 47–49, PMID 18111222.
↑ M. Zeifert: Phenurone in epilepsy. In: Diseases of the Nervous System. Band 10, Nr. 8, 1949, S. 245–248, PMID 18147067.
↑ Allan S. Troupin, David Maguire, Helena Haddad, Denise Itoh: Phenacemide: A New clinical pharmacologic perspective. In: Journal of Epilepsy. Band 4, Nr. 4, 1991, S. 189–198, doi:10.1016/0896-6974(91)90075-T.
↑ Gpatindia:: PHENACEMIDE Synthesis, abgerufen am 12. Dezember 2024
↑ Mary W. Tyler, Ernest Q. King: Phenacemide in Treatment of Epilepsy. In: Journal of the American Medical Association. Band 147, Nr. 1, 1951, S. 17–21, doi:10.1001/jama.1951.03670180023004.
↑ Anil K. Saxena, Mridula Saxena: Developments in anticonvulsants. In: Birkhäuser Basel eBooks. 1995, S. 185–291 doi:10.1007/978-3-0348-7161-7_6.
↑ K.-H. Krause: Nebenwirkungen der Antiepileptika. In: Die Epilepsien (Hrsg. W. Fröscher, Vassella), Walter de Gruyter, 1994, S. 660 ff.
↑ Phenacemide. OEHHA, 1. Juli 1990, abgerufen am 12. Dezember 2024 (englisch).

[Hans-Hasso_Frey,_D._Janz-1] H. Kutt, C.L. Harden: Phenytoin and Congeners. In: M.J. Eadie, F. Vajda (Hrsg.): Antiepileptic Drugs. Springer Berlin Heidelberg, 1999, ISBN 978-3-642-60072-2, S. 257 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Sigma-2] Datenblatt N-(PHENYLACETYL)UREA bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Dezember 2024 (PDF).

[William_M._Haynes-3] William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics. CRC Press, 2011, ISBN 978-1-4398-5512-6, S. 448 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[G._W._A._Milne-4] G. W. A. Milne: Drugs. Wiley, 2002, ISBN 978-0-566-08491-1, S. 229 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[5] Steward Basterfield, Margaret E. Greig: Studies in urethanes: vi. acyl monourethanes and their reactions with ammonia and amines. In: Canadian Journal of Research. Band 8, Nr. 5, 1933, S. 450–457, doi:10.1139/cjr33-045.

[6] F. A. Gibbs, G. M. Everett, R. K. Richards: Phenurone in epilepsy. In: Diseases of the Nervous System. Band 10, Nr. 2, 1949, S. 47–49, PMID 18111222.

[7] M. Zeifert: Phenurone in epilepsy. In: Diseases of the Nervous System. Band 10, Nr. 8, 1949, S. 245–248, PMID 18147067.

[8] Allan S. Troupin, David Maguire, Helena Haddad, Denise Itoh: Phenacemide: A New clinical pharmacologic perspective. In: Journal of Epilepsy. Band 4, Nr. 4, 1991, S. 189–198, doi:10.1016/0896-6974(91)90075-T.

[gpatindia.com-9] Gpatindia:: PHENACEMIDE Synthesis, abgerufen am 12. Dezember 2024

[10] Mary W. Tyler, Ernest Q. King: Phenacemide in Treatment of Epilepsy. In: Journal of the American Medical Association. Band 147, Nr. 1, 1951, S. 17–21, doi:10.1001/jama.1951.03670180023004.

[Saxena1995-11] Anil K. Saxena, Mridula Saxena: Developments in anticonvulsants. In: Birkhäuser Basel eBooks. 1995, S. 185–291 doi:10.1007/978-3-0348-7161-7_6.

[12] K.-H. Krause: Nebenwirkungen der Antiepileptika. In: Die Epilepsien (Hrsg. W. Fröscher, Vassella), Walter de Gruyter, 1994, S. 660 ff.

[13] Phenacemide. OEHHA, 1. Juli 1990, abgerufen am 12. Dezember 2024 (englisch).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]