Paramethadion
Paramethadion ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Oxazolidindione.
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Paramethadion | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C7H11NO3 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | ||||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 157,17 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[3] | |||||||||||||||||||||
| Dichte |
1,121 g·cm−3[3] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Siedepunkt | ||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Brechungsindex |
1,449[3] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenParamethadion kann aus einem Oxazolidindion durch Methylierung mit Dimethylsulfat im Basischen gewonnen werden.[2]
Eigenschaften
BearbeitenParamethadion ist eine ölige Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch, die wenig löslich in Wasser ist.[1][3]
Verwendung
BearbeitenParamethadion wirkt als Antikonvulsivum.[1] Die zugelassene Verwendung in der Behandlung epileptischer Anfälle (Handelsname: Paradione; Abbott) wurde in den USA 1994 aufgrund der schädlichen embryonalen Wirkungen (Trimethadion-Embryopathie) aufgegeben.[5]
Unerwünschte Arzneimittelwirkungen
BearbeitenDas Medikament kann bei Einnahme in der Schwangerschaft zu Entwicklungsverzögerungen und charakteristische faziale Auffälligkeiten wie V-förmige Augenbrauen und tief sitzende Ohren, irreguläre Zähne und hohen Gaumen bei den Kindern führen.[6]
Regulierung
BearbeitenÜber den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit dem 1. Juli 1990 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die Paramethadion enthalten.[7]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c The Dictionary of Drugs. Springer, 1990, S. 932 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Springer Berlin Heidelberg, 1994, ISBN 978-3-642-57880-9, S. 27 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b c d e f CRC Handbook of Chemistry and Physics, 85th Edition. Taylor & Francis, 2004, ISBN 978-0-8493-0485-9, S. 676 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b c d Santa Cruz Biotechnology: Paramethadione | CAS 115-67-3 | SCBT - Santa Cruz Biotechnology, abgerufen am 9. Dezember 2024.
- ↑ Simon Shorvon: Drug treatment of epilepsy in the century of the ILAE: The second 50 years, 1959–2009. In: Epilepsia. 2009, Band 50, Nummer s3, S. 93–130. DOI:10.1111/j.1528-1167.2009.02042.x.
- ↑ Frauenheilkunde und Geburtshilfe. De Gruyter, 2003, ISBN 978-3-11-090580-9, S. 39 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Paramethadione. OEHHA, 1. Juli 1990, abgerufen am 12. Dezember 2024 (englisch).