Nimorazol
Nimorazol ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Nitroimidazole.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Freiname | Nimorazol[1] | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
4-[2-(5-Nitroimidazol-1-yl)ethyl]morpholin | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C9H14N4O3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | |||||||||||||||||||
| ATC-Code | |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 226,23 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
110–111 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Herstellung
BearbeitenNimorazol kann ausgehend von 2-Morpholinoethanol[S 1] hergestellt werden. Dieser wird zunächst mit Thionylchlorid in ein Chlorid überführt und dann mit dem Natriumsalz von 5-Nitroimidazol zu Nimorazol umgesetzt.[4]
Eigenschaften und Reaktionen
BearbeitenDurch Reaktionen mit Elektronen (beispielsweise bei der Strahlentherapie) bildet Nimorazol in einem Dissociative Electron Attachment ein Radikalanion.[5]
Verwendung
BearbeitenNimorazol ist als Antibiotikum gegen anaerobe Bakterien wirksam.[6] Es ist zur Behandlung von Protozoenerkrankungen angezeigt.[7] Ein Einsatz als Radiosensitizer zum Einsatz bei Tumoren an Kopf und Hals wird klinisch geprüft.[6]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ INN Recommended List 12. In: who.int. 9. Oktober 1972, abgerufen am 14. November 2024 (englisch).
- ↑ a b c d e Datenblatt Nimorazole, ≥98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. November 2024 (PDF).
- ↑ Für diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Nimorazole im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 14. November 2024.
- ↑ Hermann J. Roth, Axel Kleemann, T. Beisswenger: Pharmaceutical Chemistry: Drug synthesis. Ellis Horwood, 1988, ISBN 978-0-470-21037-6, S. 221 (google.co.ma [abgerufen am 14. November 2024]).
- ↑ Rebecca Meißner, Jaroslav Kočišek, Linda Feketeová, Juraj Fedor, Michal Fárník, Paulo Limão-Vieira, Eugen Illenberger, Stephan Denifl: Low-energy electrons transform the nimorazole molecule into a radiosensitiser. In: Nature Communications. Band 10, Nr. 1, 3. Juni 2019, doi:10.1038/s41467-019-10340-8, PMID 31160602, PMC 6546713 (freier Volltext).
- ↑ a b Oleg G. Salnikov, Nikita V. Chukanov, Alexandra Svyatova, Ivan A. Trofimov, Mohammad S. H. Kabir, Juri G. Gelovani, Kirill V. Kovtunov, Igor V. Koptyug, Eduard Y. Chekmenev: 15 N NMR Hyperpolarization of Radiosensitizing Antibiotic Nimorazole by Reversible Parahydrogen Exchange in Microtesla Magnetic Fields. In: Angewandte Chemie. Band 133, Nr. 5, Februar 2021, S. 2436–2443, doi:10.1002/ange.202011698.
- ↑ R. B. Roy, S. M. Laird, L. Heasman: Treatment of trichomoniasis in the female. A comparison of metronidazole and nimorazole. In: Sexually Transmitted Infections. 1975, Band 51, Nummer 4, S. 281–284. doi:10.1136/sti.51.4.281}.