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Laurinsäure

organische Verbindung, gesättigte Fettsäure, Seifenrohstoff
Laurat ist eine Weiterleitung auf diesen Artikel. Zum österreichisch-französischen Marxisten siehe Lucien Laurat.

Laurinsäure (systematischer Name: Dodecansäure) ist eine gesättigte Fett- und Carbonsäure. Sie leitet sich von dem Alkan n-Dodecan ab. Ihre Salze und Ester heißen Laurate (systematisch auch Dodecanoate).

Strukturformel
Strukturformel Laurinsäure
Allgemeines
Name Laurinsäure
Andere Namen
Summenformel C12H24O2
Kurzbeschreibung

farblose Nadeln[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 143-07-7
EG-Nummer 205-582-1
ECHA-InfoCard 100.005.075
PubChem 3893
ChemSpider 3756
DrugBank DB03017
Wikidata Q422627
Eigenschaften
Molare Masse 200,32 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

0,88 g·cm−3[3]

Schmelzpunkt

44 °C[3]

Siedepunkt

298 °C[3]

Dampfdruck

2,3·10−3 Pa (298 K)[4]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,4183 (82 °C)[5]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 318
P: 280​‐​305+351+338+310[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Der Name stammt vom Lorbeer (Laurus nobilis), dessen Früchte ein fettes Öl liefern, das eine erhebliche Menge an Laurinsäure enthält.[6] Sie kommt auch in diversen anderen pflanzlichen und tierischen Fetten vor.

Vorkommen

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Als Fettsäurekomponente von Triglyceriden ist Laurinsäure weit verbreitet und kommt sowohl in pflanzlichen als auch tierischen Fetten vor.

Das Samenöl des Lorbeers enthält bis zu 58 % Laurinsäure und 30 % der enthaltenen Fettsäuren liegen in Form von Trilaurin vor.[7] Ucuubafett enthält bis zu 73 % Laurinsäure[8], das von Cinnamomum iners (Gattung Cinnamomum) sogar 96 %[9] und das von Actinodaphne hookeri 93 %.[7] Große Mengen Laurinsäure kommen außerdem in den Fetten der Licuri-Palme (Syagrus coronata, Gattung Syagrus)[10], verschiedener Arten von Köcherblümchen (z. B. Cuphea tolucana, Cuphea wrightii und Cuphea carthagensis)[7][11], des Kampherbaums[12], der Pfirsichpalme[13], sowie im Murumurufett[8] und Babassuöl[14] vor.

Sie ist zum Beispiel Bestandteil von Kokosfett (41 bis 46 %) und Palmkernöl (41 bis 45 %).[10][2][15][16] Diverse andere gängige Speisefette (darunter die Öle von Olive, Sonnenblume, Raps und Erdnuss) enthalten aber wenig bis keine Laurinsäure.[16]

Sphingolipide auf der menschlichen Haut und im Speichel, die möglicherweise eine Rolle bei der Abwehr von Pathogenen spielen, enthalten Laurinsäure.[17] Menschliches Körperfett enthält nur einige Prozent Laurinsäure.[18]

Milchfette enthalten ebenfalls Laurinsäure.[14][19]

Larven von Hermetia illucens, die zur Verwertung von Essensabfällen und als Futter für Fische und Geflügel genutzt werden, enthalten in ihrem Fett in nennenswerter oder (je nach Nahrungsquelle) sogar überwiegender Menge Laurinsäure.[20][21] Das Fett von Regenwürmern enthält je nach Jahreszeit mehrere Prozent Laurinsäure.[22]

In einer Studie an Ratten wurde nachgewiesen, dass analog zur Myristinsäure und Palmitinsäure, Proteine bei posttranslationalen Modifikationen zum Teil auch mit Laurinsäure acyliert werden.[19]

  •  
    Kokosfett
  •  
    Früchte des Lorbeers
  •  
    Actinodaphne hookeri
  •  
    Ucuuba-Früchte
  •  
    Früchte der Licuri-Palme
  •  
    Pfirsich-Palme mit Früchten
  •  
    Babassu-Früchte
  •  
    Larven von Hermetia illucens

Gewinnung

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Im Allgemeinen wird Laurinsäure durch Verseifung geeigneter natürlicher Fette und anschließende fraktionierte Destillation gewonnen.[14] Laurinsäure kann auch durch Hydrolyse von Methyllaurat mit Natriumhydroxid gewonnen werden.[23]

Eigenschaften

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Laurinsäure ist ein weißer Feststoff, der bei 44 °C schmilzt.[2] Laurinsäure tritt in zwei Kristallmodifikationen auf, eine kristallisiert im monoklinen Kristallsystem in der Raumgruppe P21/a (Raumgruppen-Nr. 14, Stellung 3)Vorlage:Raumgruppe/14.3 mit den Gitterparametern a = 9,524 Å; b = 4,965 Å, c = 35,39 Å und β = 129,22° sowie vier Formeleinheiten pro Elementarzelle.[24] Die andere kristallisiert im triklinen Kristallsystem in der Raumgruppe P1 (Raumgruppen-Nr. 2)Vorlage:Raumgruppe/2 mit den Gitterparametern a = 7,45 Å; b = 5,40 Å, c = 17,47 Å, α = 96,88°, β = 113,13° und γ = 81,12°.[25]

Laurinsäure wirkt antibakteriell gegen Staphylococcus aureus und Bacillus cereus, verschiedene Arten von Streptococcus, sowie weitere, vor allem gram-positive Bakterien.[17][23][26][27] Unter anderem wirkt es auch gegen viele Bakterien, die Infektionen im Mundraum verursachen.[27] Die antibakterielle Wirkung basiert vermutlich auf der Schädigung von Zellmembranen und der Bildung reaktiver Sauerstoffspezies.[26] Laurinsäure hat außerdem auch antivirale und fungizide Eigenschaften.[28]

In einer in-vitro-Studie wirkte Laurinsäure cytotoxisch gegenüber Darmkrebs-Zellen.[29]

Toxizität

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In einer Studie an Ratten hatte eine tägliche Dosis von 6000 mg/kg über 18 Wochen keine negativen gesundheitlichen Auswirkung.[30]

Metabolismus

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Laurinsäure wird schnell in der Leber metabolisiert und zum Teil direkt zu Energie umgesetzt, zum Teil zu weiteren anderen Metaboliten, inklusive Ketokörpern. Sie trägt jedoch nur wenig zur Einlagerung von Körperfett bei.[31] Im menschlichen Körper kann Laurinsäure durch das Cytochrom-P450-Enzym CYP4Z1 hydroxyliert werden, bevorzugt an der Position ω-4, aber auch an den Positionen ω-2, ω-3 und ω-5.[32] Andere Cytochrom-P450-Enzyme können Laurinsäure an den Positionen ω bis ω-2 hydroxylieren. Daneben wird Laurinsäure zum Teil auch zu Myristin- und Palmitinsäure umgesetzt.[31]

Reaktionen

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Umsetzung flüssiger Laurinsäure mit Wasserstoffperoxid (90 %) und para-Toluolsulfonsäure ergibt Perlaurinsäure, die stärkere antibakterielle Eigenschaften als Laurinsäure aufweist.[33]

Verschiedene Pilze der Gattungen Penicillium, Aspergillus, Cladosporium, Fusarium, Trichderma und Monascus können Laurinsäure zu 2-Undecanon abbauen. Analoge Reaktionen treten auch bei Fettsäuren der Kettenlängen sechs bis zehn auf. Diese können zum Verderben von Fetten führen, die größere Mengen dieser Fettsäuren enthalten.[15]

Verwendung

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Zum Teil werden Fette mit hohem Laurinsäuregehalt als Speiseöl für Salate und zum Kochen angeboten.[34] Solche Fette werden außerdem für die Produktion von Seifen verwendet.[35][36] Sowohl Laurinsäure selbst als auch diverse Derivate (z. B. Ester) werden in kosmetischen Produkten eingesetzt.[14] Laurinsäure und Monolaurin werden auch als antimikrobielle Wirkstoffe verwendet.[31] In der EU ist Laurinsäure unter der FL-Nummer 08.012 als Aromastoff für Lebensmittel allgemein zugelassen.[37]

Laurinsäure ist der Ausgangsstoff für die Herstellung von Monolaurin.[38][39] Sie kann außerdem durch ruthenium-katalysierte Hydrierung zu Laurylalkohol umgesetzt werden.[40]

Eutektische Gemische von Laurinsäure und Caprinsäure eignen sich möglicherweise als Latentwärmespeicher für Gebäude.[41]

Verwandte Stoffe

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Natriumlaurylsulfat (SLS bzw. SDS) ist das Natriumsalz des Laurinalkohol-Monoesters der Schwefelsäure. Es ist ein anionisches Tensid, das als Detergens Verwendung findet (beispielsweise bei der SDS-Elektrophorese zur Molmassenbestimmung von Proteinen).

Natriumdodecylpoly(oxyethylen)sulfat (Natriumlaurylethersulfat) ist ebenfalls ein häufig verwendetes anionisches Tensid.

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Wiktionary: Laurinsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen
  • Center for Research on Lauric Oils, Inc. Archiviert vom Original am 1. Februar 2009; abgerufen am 27. Oktober 2015.

Einzelnachweise

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  1. ↑ Eintrag zu LAURIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 25. September 2021.
  2. ↑ a b c d e Eintrag zu Dodecansäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. September 2014.
  3. ↑ a b c d e Eintrag zu Laurinsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  4. ↑ C.D. Cappa, E.R. Lovejoy, A.R. Ravishankara: Evaporation Rates and Vapor Pressures of the Even-Numbered C8–C18 Monocarboxylic Acids in J. Phys. Chem. A 112 (2008) 3959–3964, doi:10.1021/jp710586m.
  5. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-224.
  6. ↑ PlantFAdb: Laurus nobilis - Sweet Bay. Abgerufen am 8. Juni 2023.
  7. ↑ a b c Carter Litchfield, Earline Miller, R. D. Harlow, Raymond Reiser: The triglyceride composition of 17 seed fats rich in octanoic, decanoic, or lauric acid. In: Lipids. Band 2, Nr. 4, Juli 1967, S. 345–350, doi:10.1007/BF02532124.
  8. ↑ a b Jefferson Maia Feitosa, Thamires Sousa de Alencar Silva, Ana Elizabete Fonseca de Xavier, Wendel Clei Souza Rodrigues, Amanda Carolline Esquerdo da Silva, Cássia Valéria Pinheiro Corrêa, Fagner Sousa de Aguiar, Rosa Helena Veras Mourão, Edilene Gadelha de Oliveira, Kariane Mendes Nunes: Evaluation of the quality of Amazonian butters as sustainable raw materials for applications in bioproducts. In: Revista de Ciências Farmacêutica Básica e Aplicadas - RCFBA. Band 42, 2021, doi:10.4322/2179-443X.0708.
  9. ↑ F. D. Gunstone, S. R. Steward, J. A. Cornelius, T. W. Hammonds: New Tropical Seed Oils. IV—Component acids of leguminous and other seed oils including useful sources of crepenynic and dehydrocrepenynic acid. In: Journal of the Science of Food and Agriculture. Band 23, Nr. 1, Januar 1972, S. 53–60, doi:10.1002/jsfa.2740230108.
  10. ↑ a b Anselmo Queiroz Alves, Valdemiro Amaro da Silva, Alexandre José Silva Góes, Mariza Severina Silva, Gibson Gomes de Oliveira, Isla Vanessa Gomes Alves Bastos, Antonio Gomes de Castro Neto, Antonio José Alves: The Fatty Acid Composition of Vegetable Oils and Their Potential Use in Wound Care. In: Advances in Skin & Wound Care. Band 32, Nr. 8, August 2019, S. 1–8, doi:10.1097/01.ASW.0000557832.86268.64.
  11. ↑ A. E. Thompson, D. A. Dierig, S. J. Knapp, R. Kleiman: Variation in fatty acid content and seed weight in some lauric acid rich Cuphea species. In: Journal of the American Oil Chemists' Society. Band 67, Nr. 10, Oktober 1990, S. 611–617, doi:10.1007/BF02540409.
  12. ↑ Jiang-Ning Hu, Bing Zhang, Xue-Mei Zhu, Jing Li, Ya-Wei Fan, Rong Liu, Liang Tang, Ki-Teak Lee, Ze-Yuan Deng: Characterization of Medium-Chain Triacylglycerol (MCT)-Enriched Seed Oil from Cinnamomum camphora (Lauraceae) and Its Oxidative Stability. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 59, Nr. 9, 11. Mai 2011, S. 4771–4778, doi:10.1021/jf200188r.
  13. ↑ R.C. Pinheiro, L.F. Ballesteros, M.A. Cerqueira, A.M.C. Rodrigues, J.A. Teixeira, L.H.M. Silva: Peach palm (Bactris gasipaes Kunth) and mammee apple (Mammea americana L.) seeds: Properties and potential of application in industry. In: LWT. Band 170, Dezember 2022, S. 114089, doi:10.1016/j.lwt.2022.114089.
  14. ↑ a b c d Antonio Franco, Rosanna Salvia, Carmen Scieuzo, Eric Schmitt, Antonella Russo, Patrizia Falabella: Lipids from Insects in Cosmetics and for Personal Care Products. In: Insects. Band 13, Nr. 1, 30. Dezember 2021, S. 41, doi:10.3390/insects13010041, PMID 35055884, PMC 8779901 (freier Volltext).
  15. ↑ a b Judith L Kinderlerer: Degradation of the Lauric acid oils. In: International Biodeterioration & Biodegradation. Band 33, Nr. 4, Januar 1994, S. 345–354, doi:10.1016/0964-8305(94)90012-4.
  16. ↑ a b Kostik, Vesna, Shaban Memeti, and Biljana Bauer. "Fatty acid composition of edible oils and fats." Journal of Hygienic Engineering and Design 4 (2013): 112-116.
  17. ↑ a b Carol L. Fischer, David R. Drake, Deborah V. Dawson, Derek R. Blanchette, Kim A. Brogden, Philip W. Wertz: Antibacterial Activity of Sphingoid Bases and Fatty Acids against Gram-Positive and Gram-Negative Bacteria. In: Antimicrobial Agents and Chemotherapy. Band 56, Nr. 3, März 2012, S. 1157–1161, doi:10.1128/AAC.05151-11, PMID 22155833, PMC 3294957 (freier Volltext).
  18. ↑ K. J. Kingsbury, S. Paul, A. Crossley, D. M. Morgan: The fatty acid composition of human depot fat. In: Biochemical Journal. Band 78, Nr. 3, 1. März 1961, S. 541–550, doi:10.1042/bj0780541, PMID 13756126, PMC 1205373 (freier Volltext).
  19. ↑ a b Vincent Rioux, Stéphanie Daval, Hervé Guillou, Sophie Jan, Philippe Legrand: Although it is rapidly metabolized in cultured rat hepatocytes, lauric acid is used for protein acylation. In: Reproduction Nutrition Development. Band 43, Nr. 5, September 2003, S. 419–430, doi:10.1051/rnd:2003036.
  20. ↑ Nils Ewald, Aleksandar Vidakovic, Markus Langeland, Anders Kiessling, Sabine Sampels, Cecilia Lalander: Fatty acid composition of black soldier fly larvae (Hermetia illucens) – Possibilities and limitations for modification through diet. In: Waste Management. Band 102, Februar 2020, S. 40–47, doi:10.1016/j.wasman.2019.10.014.
  21. ↑ Tuti Suryati, Euis Julaeha, Kindi Farabi, Hanies Ambarsari, Ace Tatang Hidayat: Lauric Acid from the Black Soldier Fly (Hermetia illucens) and Its Potential Applications. In: Sustainability. Band 15, Nr. 13, 30. Juni 2023, S. 10383, doi:10.3390/su151310383.
  22. ↑ Roy P. Hansen, Zofia Czochanska: The fatty acid composition of the lipids of earthworms. In: Journal of the Science of Food and Agriculture. Band 26, Nr. 7, Juli 1975, S. 961–971, doi:10.1002/jsfa.2740260713.
  23. ↑ a b Febri Odel Nitbani, Jumina, Dwi Siswanta, Eti Nurwening Solikhah: Isolation and Antibacterial Activity Test of Lauric Acid from Crude Coconut Oil (Cocos nucifera L.). In: Procedia Chemistry. Band 18, 2016, S. 132–140, doi:10.1016/j.proche.2016.01.021.
  24. ↑ V. Vand, W. M. Morley, T. R. Lomer: The crystal structure of lauric acid. In: Acta Crystallographica. Band 4, Nr. 4, 1. Juli 1951, S. 324–329, doi:10.1107/S0365110X51001069.
  25. ↑ T. R. Lomer: The crystal and molecular structure of lauric acid (form A). In: Acta Crystallographica. Band 16, Nr. 10, 10. Oktober 1963, S. 984–988, doi:10.1107/S0365110X63002632.
  26. ↑ a b Giancarlo Casillas-Vargas, Carlimar Ocasio-Malavé, Solymar Medina, Christian Morales-Guzmán, René García Del Valle, Néstor M. Carballeira, David J. Sanabria-Ríos: Antibacterial fatty acids: An update of possible mechanisms of action and implications in the development of the next-generation of antibacterial agents. In: Progress in Lipid Research. Band 82, April 2021, S. 101093, doi:10.1016/j.plipres.2021.101093, PMID 33577909, PMC 8137538 (freier Volltext).
  27. ↑ a b Chifu B. Huang, Yelena Alimova, Taylor M. Myers, Jeffrey L. Ebersole: Short- and medium-chain fatty acids exhibit antimicrobial activity for oral microorganisms. In: Archives of Oral Biology. Band 56, Nr. 7, Juli 2011, S. 650–654, doi:10.1016/j.archoralbio.2011.01.011, PMID 21333271, PMC 3119748 (freier Volltext).
  28. ↑ Febri Odel Nitbani, Putra Jiwamurwa Pama Tjitda, Fidelis Nitti, J. Jumina, Annytha Ina Rohi Detha: Antimicrobial Properties of Lauric Acid and Monolaurin in Virgin Coconut Oil: A Review. In: ChemBioEng Reviews. Band 9, Nr. 5, Oktober 2022, S. 442–461, doi:10.1002/cben.202100050.
  29. ↑ Dl Sheela, A Narayanankutty, Pa Nazeem, Ac Raghavamenon, Sr Muthangaparambil: Lauric acid induce cell death in colon cancer cells mediated by the epidermal growth factor receptor downregulation: An in silico and in vitro study. In: Human & Experimental Toxicology. Band 38, Nr. 7, Juli 2019, S. 753–761, doi:10.1177/0960327119839185.
  30. ↑ George A. Burdock, Ioana G. Carabin: Safety assessment of myristic acid as a food ingredient. In: Food and Chemical Toxicology. Band 45, Nr. 4, April 2007, S. 517–529, doi:10.1016/j.fct.2006.10.009.
  31. ↑ a b c Fabian M. Dayrit: The Properties of Lauric Acid and Their Significance in Coconut Oil. In: Journal of the American Oil Chemists' Society. Band 92, Nr. 1, Januar 2015, S. 1–15, doi:10.1007/s11746-014-2562-7.
  32. ↑ Andy Zöllner, Calin-Aurel Dragan, Dominik Pistorius, Rolf Müller, Helge B. Bode, Frank T. Peters, Hans H. Maurer, Matthias Bureik: Human CYP4Z1 catalyzes the in-chain hydroxylation of lauric acid and myristic acid. In: bchm. Band 390, Nr. 4, 1. April 2009, S. 313–317, doi:10.1515/BC.2009.030.
  33. ↑ Frank P. Greenspan, Ralph J. Gall, Donald G. MacKELLAR: PREPARATION AND PROPERTIES OF PERLAURIC ACID. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 20, Nr. 2, Februar 1955, S. 215–217, doi:10.1021/jo01120a010.
  34. ↑ Mark F McCarty, James J DiNicolantonio: Lauric acid-rich medium-chain triglycerides can substitute for other oils in cooking applications and may have limited pathogenicity. In: Open Heart. Band 3, Nr. 2, Juli 2016, S. e000467, doi:10.1136/openhrt-2016-000467, PMID 27547436, PMC 4975867 (freier Volltext).
  35. ↑ Iriany, L Sukeksi, V Diana, Taslim: Preparation and Characterization of Coconut Oil Based Soap with Kaolin as Filler. In: Journal of Physics: Conference Series. Band 1542, Nr. 1, 1. Mai 2020, S. 012046, doi:10.1088/1742-6596/1542/1/012046.
  36. ↑ David Arkcoll: Laurie oil resources. In: Economic Botany. Band 42, Nr. 2, April 1988, S. 195–205, doi:10.1007/BF02858920.
  37. ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 31. August 2023.
  38. ↑ Febri Odel Nitbani, Jumina Jumina, Dwi Siswanta, Eti Nurwening Sholikhah, Dhina Fitriastuti: Synthesis and Antibacterial Activity 1-Monolaurin. In: Oriental Journal of Chemistry. Band 34, Nr. 2, 28. April 2018, S. 863–867, doi:10.13005/ojc/340233.
  39. ↑ W B Setianto, T Y Wibowo, H Yohanes, F Illaningtyas, D D Anggoro: Synthesis of glycerol mono-laurate from lauric acid and glycerol for food antibacterial additive. In: IOP Conference Series: Earth and Environmental Science. Band 65, Mai 2017, S. 012046, doi:10.1088/1755-1315/65/1/012046.
  40. ↑ Ibrahim, M Riski, Rodiansono: The effect of solvent in the hydrogenation of lauric acid to lauryl alcohol using Ru-Fe/TiO 2 catalyst. In: IOP Conference Series: Materials Science and Engineering. Band 980, Nr. 1, 1. Dezember 2020, S. 012012, doi:10.1088/1757-899X/980/1/012012.
  41. ↑ Lv Shilei, Zhu Neng, Feng Guohui: Eutectic mixtures of capric acid and lauric acid applied in building wallboards for heat energy storage. In: Energy and Buildings. Band 38, Nr. 6, Juni 2006, S. 708–711, doi:10.1016/j.enbuild.2005.10.006.
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