Der Estnische Fußballpokal 1998/99 war die neunte Austragung des estnischen Pokalwettbewerbs der Männer. Das Finale fand am 25. Mai 1999 statt.

Estnischer Fußballpokal 1998/99
Pokalsieger FC Levadia Maardu (1. Titel)
Beginn 12. August 1998
Finale 25. Mai 1999
Finalstadion Keskstaadion, Valga
Mannschaften 40
Spiele 45
Tore 225  (ø 5 pro Spiel)
Estnischer Fußballpokal 1997/98

Pokalsieger wurde der FC Levadia Maardu. Titelverteidiger FC Flora Tallinn schied im Halbfinale aus.

Vorrunde

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Teilnehmer: 18 Teams der viertklassigen II liiga und tiefer.

Datum Ergebnis
12.08.1998 JK Võru 1:4 Lasnamäe JK
12.08.1998 Hiiumaa ÜJK 1:6 Kohtla-Järve JK Alko
12.08.1998 FC Toompea 4:2 Põlva JK Lootos
12.08.1998 JK Loo Auto 1:4 Kuusalu JK Rada/HKL
12.08.1998 Kuusalu JK Kabris 0:4 SK Tapa
12.08.1998 FC Rakvere 3:3 n. V.
(5:3 i. E.)
FC Flora Kehtna
13.08.1998 Emmaste JK 0:2 Rapla JK Atli
18.08.1998 Flora Fännklubi 0:1 n. V. JK Sarma Kuressaare
18.08.1998 Lasnamäe JK Veteranid 6:0 FC Concordia Tallinn

1. Runde

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Teilnehmer: Die neun Sieger der Vorrunde und drei weitere Teams der II liiga und vier Teams der III liiga.

Datum Ergebnis
18.08.1998 Lasnamäe JK Veteranid 6:0 FC Hiiu Kalur Kärdla
26.08.1998 JK Järvamaa 1:4 FC M.C. Tallinn
26.08.1998 Lasnamäe JK 4:4 n. V.
(5:4 i. E.)
FC Lelle
26.08.1998 Kuusalu JK Rada/HKL 1:3 SK Tapa
26.08.1998 JK Karksi 2:3 FC Rakvere
26.08.1998 Viljandi JK Tulevik II 1:8 Kohtla-Järve JK Alko
30.08.1998 JK Sarma Kuressaare 3:1 Rapla JK Atli
  FC Toompea Freilos  

2. Runde

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Teilnehmer: Die acht Sieger der 1. Runde, die sechs besten Zweitligisten 1998 (JK Kalev Sillamäe, FC Lootus Kohtla-Järve, FC Kuressaare, FC Levadia Maardu, KSK Vigri Tallinn und FC Valga), sowie die Drittligisten Narva FK Baltika und FC Valga Warrior.

Datum Ergebnis
15.09.1998 JK Sarma Kuressaare 0:2 KSK Vigri Tallinn
15.09.1998 Lasnamäe JK 0:3 FC Kuressaare
15.09.1998 SK Tapa 1:3 n. V. FC Valga
15.09.1998 FC Toompea 1:4 FC Lootus Kohtla-Järve
15.09.1998 Kohtla-Järve JK Alko 0:2 FC Levadia Maardu
15.09.1998 FC M.C. Tallinn 4:1 JK Kalev Sillamäe
16.09.1998 Lasnamäe JK Veteranid 1:3 Narva FK Baltika
17.09.1998 FC Rakvere 2:5 FC Valga Warrior

Achtelfinale

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Teilnehmer: Die acht Sieger der 2. Runde und die acht Teams der Meistriliiga (FC Flora Tallinn, FC Lantana Tallinn, Tallinna Sadam, JK Eesti Põlevkivi Jõhvi, SK Lelle, FC TVMK Tallinn, JK Trans Narva und Viljandi JK Tulevik), die alle auswärts antraten.

Datum Ergebnis
11.10.1998 FC Valga Warrior 00:25 JK Trans Narva
11.10.1998 FC M.C. Tallinn 0:2 Tallinna Sadam  1
11.10.1998 FC Levadia Maardu  1 3:0 JK Eesti Põlevkivi Jõhvi
31.10.1998 KSK Vigri Tallinn 1:9 FC Flora Tallinn
31.10.1998 FC Lootus Kohtla-Järve 1:5 Viljandi JK Tulevik
31.10.1998 Narva FK Baltika 0:1 FC TVMK Tallinn
08.11.1998 FC Kuressaare 1:1 n. V.
(5:6 i. E.)
FC Lantana Tallinn
08.11.1998 FC Valga 1:3 n. V. Lelle SK
1 
Tallinna Sadam spielte im Viertelfinale als FC Levadia Maardu, während Levadia Maardu als FC Maardu die zweite Mannschaft wurde.

Viertelfinale

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Datum Gesamt Hinspiel Rückspiel
09.04./24.04.1999 FC Maardu 01:23 FC Levadia Maardu 00:10 01:13
10.04./24.04.1999 Viljandi JK Tulevik 6:1 Lelle SK 0:1 6:0
10.04./24.04.1999 FC Lantana Tallinn 1:7 FC Flora Tallinn 0:1 1:6
10.04./24.04.1999 FC TVMK Tallinn (a)2:2(a) JK Trans Narva 0:0 2:2

Halbfinale

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Datum Gesamt Hinspiel Rückspiel
08.05./15.05.1999 FC Levadia Maardu 4:3 FC Flora Tallinn 1:1 3:2
08.05./15.05.1999 Viljandi JK Tulevik 1:0 FC TVMK Tallinn 1:0 0:0
Paarung FC Levadia MaarduViljandi JK Tulevik
Ergebnis 3:2 (1:1)
Datum 25. Mai 1999
Stadion Keskstaadion, Valga
Zuschauer 500
Schiedsrichter Jüri Saar
Tore 0:1 Dmitri Ustritski (15.)
1:1 Ivan O’Konnel-Bronin (17.)
2:1 Ilja Gussev (52.)
2:2 Teet Allas (68.)
3:2 Andrei Krõlov (75.)
FC Levadia Maardu Ernest Martinsons – Eduard Vinogradov, Juri Leitan, Igor Prins, Liivo Leetma – Konstantin Kolbassenko, Stanislav Svetogor (89. Igor Bratšuk), Ilja Gussev (88. Andrei Afanassov), Ivan O’Konnel-Bronin – Indro Olumets (90. Maksim Rõtškov), Andrei Krõlov
Cheftrainer: Sergei Ratnikov
Viljandi JK Tulevik Ain Tammus – Teet Allas, Raivo Nõmmik, Mati Pari, Gert Olesk – Vahur Vahtramäe (85. Janno Jürisson), Marius Dovydenas, Marko Lelov (63. Meelis Rooba), Andre Anis – Jan Õun, Dmitri Ustritski
Cheftrainer: Tarmo Rüütli
Gelbe Karten   Stanislav Svetogor – Jan Õun
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