Metanol

Ikke at forveksle med Etanol, Metan og Mentol.

Metanol, methanol (Kemisk Ordbog) eller træsprit (trivialnavn) er en organisk forbindelse, som klassificeres som en alkohol. Ved stuetemperatur og atmosfærisk tryk er stoffet en farveløs, forholdsvis flygtig væske. Modsat ethanol, som ofte forbindes med ordet "alkohol", er methanol yderst giftigt at drikke. Methanol kan brænde i den iltholdige, atmosfæriske luft under dannelse af carbondioxid og vand. Det brænder med en næsten usynlig flammefarve.

Methanol
IUPAC-navn Methanol
Generelt
Andre navne	Hydroxymethan Methylalkohol Carbinol Træsprit
Forkortelser	MeOH
Molekylformel	CH3OH
Molarmasse	32,04 g/mol
Fremtræden	Farveløs væske
CAS-nummer	67-56-1
PubChem	887
SMILES	CO
InChI	1/CH4O/c1-2/h2H,1H3
Kemiske egenskaber
Massefylde	0,7918 g/cm3
Opløselighed i vand	Blandbar
Syrestyrkekonstant (pKa)	~15,5
Viskositet	0,59 mPa·s ved 20 °C
Struktur
Dipolmoment	1,69 D (gas)
Sikkerhed
EU klassifikation	Brandfarlig (F) Giftig (T)
NFPA 704
R-sætninger	R11 R23/24/25 R39/23/24/25
S-sætninger	S1/2 S7 S16 S36/37 S45
Flammepunkt	12 °C (54 °F)
Beslægtede stoffer
Andre alkoholer	Ethanol Propanol Butanol
Relaterede forbindelser	Chlormethan Methoxymethan
Hvis ikke andet er angivet, er data givet for stoffer i standardtilstanden (ved 25 °C, 100 kPa)

Produktion

Fra syntesegas

Carbonmonoxid og hydrogen kan reagere over en katalysator og producere metanol. I dag er den mest almindelige katalysator til dette en blanding af kobber og zinkoxider på aluminium, hvilket blev brugt første gang af ICI i 1966. Ved 5–10 MPa (50–100 atm) og 250 °C, er reaktionen karakteriseret af høj selektivitet (>99.8%):

CO + 2 H₂ → CH₃OH

Produktionen af syntesegas fra metan producerer 3 mol hydrogen for hver mol carbonmonoxid, hvor syntesegas kun forbruger to mol af hydrogengas per mol carbonmonoxid. En måde at håndtere med den overskydende hydrogen er at injicere carbondioxid ind i metanol-syntesereaktoren, hvor det reagerer og danner metanol efter følgende reaktionsligning:

CO₂ + 3 H₂ → CH₃OH + H₂O

Selve reaktionsmekanisme i processen sker ved at CO bliver omdannet til CO₂, som herefter bliver hydrogeneret:

CO₂ + 3 H₂ → CH₃OH + H₂O

hvor H₂O er et biprodukt der bliver genbrugt ved vand-gas skiftereaktion

CO + H₂O → CO₂ + H₂,

Dette giver den overordnede reaktion, som er angivet ovenfor.

CO + 2 H₂ → CH₃OH

Biosyntese

Den katalytiske omdannelse af metan til metanol sker ved hjælp af enzymer inklusive metanmonooxygenase. Disse enzymer er en blanding af oxygenaser dvs. oxygenering koblet med produktionen af vvand og NAD⁺.

CH₄ + O₂ + NADPH + H⁺ → CH₃OH + H₂O + NAD⁺

Både Fe- og Cu-afhængige enzymer er blevet karakteriseret. Der er blevet udført mange forsøg på at emulere denne reaktivitet, men det har ikke ført nogle positive resultater med sig. Metanol er nemmere at oxidere end metanen, så reaktionen er ikke særlig selektiv. Der findes strategier til at omgå dette problem, hvilket bl.a. inkluderer Shilov systemer og zeolitter med Fe og Cu. Disse systemer efterligner ikke nødvendigvis de mekanismer der sker ved metalloenzymer, men er i højere grad inspireret af disse. Aktive sites kan variere kraftigt fra dem der kendes fra enzymerne. Eksempelvis er et dinukleo-aktivt site blevet foreslået til sMMO-enzymet, mens mononuklea jern (alpha-Oxygen) er foreslået til Fe-zeolitten.

Tekniske anvendelser

Methanol bruges som:

• Antifrostvæske
• Brændstof, bl.a. i radiostyrede modelfly, speedwaymotorcykler, racerbiler og skibe
• Opløsningsmiddel
• Råstof i produktionen af andre kemikalier, herunder formaldehyd
• Denatureringsmiddel i f.eks. ethanol (husholdningssprit)
• Brændstof til brændselsceller

Sundhed og sygdom

Methanol nedbrydes i leveren til formaldehyd og myresyre, som kan medføre blindhed og i værste fald døden. Ud over gennem fordøjelsessystemet og luftvejene kan methanol også trænge ind i kroppen gennem huden. Udsættes man regelmæssigt for dampe eller direkte hudkontakt med stoffet, ophobes det i kroppen til skadelige koncentrationer.

Giftvirkningen indtræder først nogle timer efter indtagelse, så det er vigtigt ved formodet forgiftning at kontakte lægen hurtigst muligt: En af behandlingsmetoderne er indtagelse af ethanol i rigelige mængder. Behandlingen holder populært sagt leveren travlt beskæftiget med at nedbryde ethanol, så tempoet for nedbrydningen af methanol sænkes. Derved holdes koncentrationerne af de giftige nedbrydningsprodukter nede under de faretruende niveauer. Der forekommer dødsfald som følge af methanolindtagelse rundt omkring i verden.^{[kilde mangler]}

Eksterne henvisninger

• Wikimedia Commons har flere filer relateret til Metanol