Poté, co ukončil hráčskou kariéru, dal se Heckingbottom na trenérskou dráhu. Stal se šéfem mládeže v Barnsley a po úspěšném působení ve funkci prozatímního trenéra v roce 2016, kde s týmem dokázal postoupit a vyhrát EFL Trophy, působil v týmu ještě další dva roky. V únoru 2018 se přesunul na lavičku Leedsu United, ale byl vyhozen po 16 zápasech na konci sezóny. Heckingbottom poté trénoval skotský klub Hibernian FC, ze kterého byl vyhozen v listopadu 2019. V březnu 2021 byl jmenován prozatímním manažerem Sheffieldu United. V listopadu 2021 nahradil Slavišu Jokanoviće ve funkci hlavního trenéra Sheffieldu.
↑ abThe PFA Footballers' Who's Who 2009–10. Redakce Hugman Barry J.. Edinburgh: Mainstream Publishing, 2009. ISBN978-1-84596-474-0.Je zde použita šablona {{Cite book}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
↑ abcdeManagers: Paul Heckingbottom [online]. Centurycomm [cit. 2021-04-15]. Dostupné online.Je zde použita šablona {{Cite web}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
↑ abBarnsley Results 2015/16 [online]. Centurycomm [cit. 2021-04-15]. Dostupné online.Je zde použita šablona {{Cite web}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.