Akryláty

Akryláty (systematický název propenoáty) je souhrnné označení pro soli, estery a konjugované zásady kyseliny akrylové a jejich derivátů. Akrylátový anion má vzorec CH₂=CHCOO⁻ a obecný vzorec akrylátových esterů je CH₂=CHCOOR. V molekulách akrylátů se nachází vinylová skupina přímo navázaná na karbonylový uhlík. Akryláty patří mezi sloučeniny s dvěma funkčními skupinami; vinylová skupina jim umožňuje polymerizaci a karboxylová skupina mnoho dalších reakcí. K významným derivátům akrylátů patří methakryláty (CH₂=C(CH₃)CO₂R) a kyanoakryláty (CH₂=C(CN)CO₂R).^[1]

Použití

Akryláty a methakryláty (soli a estery kyseliny methakrylové) se používají jako monomery při výrobě plastů, protože snadno tvoří polymery. Je známo mnoho monomerů s akrylátovými funkčními skupinami.^[2]

Výroba

Akrylátové estery se vyrábí reakcí kyseliny akrylové s příslušným alkoholem za přítomnosti katalyzátoru. Reakce s nižšími alkoholy (methanolem nebo ethanolem) probíhá při 100 až 120 °C s využitím heterogenní kyselé katalýzy. U vyšších alkoholů (jako jsou butanoly a 2-ethylhexan-1-ol) se používá homogenní katalyzátor, obvykle jde o kyselinu sírovou. Estery alkoholů s ještě vyšším počtem uhlíkových atomů se získávají transesterifikací nižších esterů za katalýzy ethoxidem titaničitým nebo organickými sloučeninami cínu.^[3]

Výskyt

Akryláty se přirozeně vyskytují v některých druzích mořského fytoplanktonu jako obrana proti predátorům jako jsou prvoci. Při napadení enzym DMSP lyáza rozštěpí dimethylsulfoniopropionát (DMSP) na dimethylsulfid a akrylát.^[4]

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Acrylate na anglické Wikipedii.

↑ Takashi Ohara; Takahisa Sato; Noboru Shimizu; Günter Prescher Helmut Schwind; Otto Weiberg; Klaus Marten; Helmut Greim. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH, 2003. Kapitola Acrylic Acid and Derivatives.
↑ Vuthichai Ervithayasuporn; Supansa Chimjarn. Synthesis and Isolation of Methacrylate- and Acrylate-Functionalized Polyhedral Oligomeric Silsesquioxanes (T8, T10, and T12) and Characterization of the Relationship between Their Chemical Structures and Physical Properties. Inorganic Chemistry. 2013, s. 154–155.
↑ Hans-Jürgen Arpe. Industrielle organische Chemie: bedeutende Vor- und Zwischenprodukte. Weinheim: Wiley-VCH, 2007. (6). ISBN 978-3-527-31540-6.
↑ GIBSON, John A.E; SWADLING, Kerrie M.; BURTON, Harry R. Acrylate and Dimenthylsulfoniopropionate (DMSP) Concentrations during an Antarctic Phytoplankton Bloom. Příprava vydání Ronald P. Kiene, Pieter T. Visscher, Maureen D. Keller, Gunter O. Kirst. Boston, MA: Springer US Dostupné online. ISBN 978-0-306-45306-9, ISBN 978-1-4613-0377-0. DOI 10.1007/978-1-4613-0377-0_19. S. 213–222. (anglicky) DOI: 10.1007/978-1-4613-0377-0_19.

Související články

[1] Takashi Ohara; Takahisa Sato; Noboru Shimizu; Günter Prescher Helmut Schwind; Otto Weiberg; Klaus Marten; Helmut Greim. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH, 2003. Kapitola Acrylic Acid and Derivatives.

[2] Vuthichai Ervithayasuporn; Supansa Chimjarn. Synthesis and Isolation of Methacrylate- and Acrylate-Functionalized Polyhedral Oligomeric Silsesquioxanes (T8, T10, and T12) and Characterization of the Relationship between Their Chemical Structures and Physical Properties. Inorganic Chemistry. 2013, s. 154–155.

[3] Hans-Jürgen Arpe. Industrielle organische Chemie: bedeutende Vor- und Zwischenprodukte. Weinheim: Wiley-VCH, 2007. (6). ISBN 978-3-527-31540-6.

[4] GIBSON, John A.E; SWADLING, Kerrie M.; BURTON, Harry R. Acrylate and Dimenthylsulfoniopropionate (DMSP) Concentrations during an Antarctic Phytoplankton Bloom. Příprava vydání Ronald P. Kiene, Pieter T. Visscher, Maureen D. Keller, Gunter O. Kirst. Boston, MA: Springer US Dostupné online. ISBN 978-0-306-45306-9, ISBN 978-1-4613-0377-0. DOI 10.1007/978-1-4613-0377-0_19. S. 213–222. (anglicky) DOI: 10.1007/978-1-4613-0377-0_19.

[1]

[2]

[3]

[4]