Química orgánica

Friedrich Wöhler estudiando la síntesis de la urea.

La química orgánica o química del carbonu ye la caña de la química qu'estudia una clase numberosa de molécules que contienen carbonu formando enllaces covalentes carbonu-carbonu o carbonu-hidróxenu y otros heteroátomos, tamién conocíos como compuestos orgánicos. Friedrich Wöhler ye conocíu como'l padre de la química orgánica.

Historia

El trabayu de Friedrich Wöhler sobre la síntesis de la urea ye consideráu por munchos como l'entamu de la química orgánica, y en particular de la síntesis orgánica.

La química orgánica constituyóse o se instuyo como disciplina nos años trenta. El desenvolvimientu de nuevos métodos d'analises de les sustancies d'orixe animal y vexetal, basaos nel emplegu de disolventes como l'éter o l'alcohol, dexó l'aislamientu d'un gran númberu de sustancies orgániques que recibieron el nome de "principios inmediatos". L'apaición de la química orgánica acomúñase de cutiu al descubrimientu, en 1828, pol químicu alemán Friedrich Wöhler, de que la sustancia inorgánico cianato de amonio podía convertise n'urea, una sustancia orgánico que s'atopa na orina de munchos animales. Antes d'esti descubrimientu, los químicos creíen que pa sintetizar sustancies orgániques, yera necesaria la intervención de lo que llamaben ‘la fuercia vital', esto ye, los organismos vivos. L'esperimentu de Wöhler rompió la barrera ente sustancies orgániques ya inorgániques. Los químicos modernos consideren compuestos orgánicos a aquellos que contienen carbonu ya hidróxenu, y otros elementos (que pueden ser unu o más), siendo los más comunes: osíxenu, nitróxenu, azufre y los halóxenos.

En 1856 Sir William Henry Perkin, mientres trataba d'estudiar la quinina, por fuercia fabricó'l primera colorante orgánicu agora conocíu como malva de Perkin. Esti descubrimientu aumentó enforma l'interés industrial pola química orgánica.^[1]

La diferencia ente la química orgánica y la química biolóxica ye que na química biolóxica les molécules d'ADN tienen una hestoria y, poro, na so estructura fálennos de la so historia, del pasáu nel que se constituyeron, ente que una molécula orgánica, creada güei, ye namái testigu del so presente, ensin pasáu y ensin evolución histórica.^[2]

Cronoloxía

1675: Lémery clasifica los productos químicos naturales, según el so orixe en minerales, vexetales y animales

1784: Antoine Lavoisier demuestra que tolos productos vexetal y animal tán formaos básicamente por carbonu y hidróxenu y, en menor proporción, nitróxenu, osíxenu y azufre

1807: Jöns Jacob Berzelius clasifica los productos químicos en:
- Orgánicos: los que vienen de organismos vivos.
- Inorgánicos: los que vienen de la materia inanimao.
1816: Michel Eugène Chevreul prepara distintos xabones a partir de distintes fontes d'ácidos grasos y diverses bases, produciendo asina distintos sales d'ácidos grasos (o xabones), que nun resultaron ser más que productos orgánicos nuevos derivaos de productos naturales (grases animales y vexetales).

1828: Friedrich Wöhler sintetiza a partir de sustancies inorgániques y con téuniques normales de llaboratoriu, creó la sustancia Urea, la segunda sustancia orgánico llograda artificialmente, depués del oxalato de amonio.

1856 : Sir William Perkin sintetiza'l primera colorante orgánicu por accidente.

Primeros compendios

La xera de presentar la química orgánica de manera sistemática y global realizar por aciu una publicación surdida n'Alemaña, fundada pol químicu Friedrich Konrad Beilstein (1838-1906). El so Handbuch der organischen Chemie (Manual de la química orgánica) empezó a publicar en Hamburgu en 1880 y consistió en dos volúmenes que recoyíen información d'unos quince mil compuestos orgánicos conocíos. Cuando la Deutsche chemische Gesellschaft (Sociedá Alemana de Química) trató d'ellaborar la cuarta re-edición, na segunda década del sieglu XX, la cifra de compuestos orgánicos multiplicárase por diez. Trenta y siete volúmenes fueron necesarios pa la edición básica, qu'apaecieron ente 1916 y 1937. Un suplementu de 27 volúmenes publicar en 1938, recoyendo información apaecida ente 1910 y 1919. Na actualidá, ta editándose el Fünftes Ergänzungswerk (quinta serie complementaria), que recueye la documentación publicada ente 1960 y 1979. Pa ufiertar con más prontitud los sos últimos trabayos, el Beilstein Institut creó'l serviciu Beilstein On line, que funciona dende 1988. Apocayá, empezóse a editar dacuando un CD-ROM, Beilstein Current Facts in Chemistry, qu'escueye la información química procedente d'importantes revistes. Anguaño, la citada información ta disponible al traviés d'internet.

L'alma de la Química orgánica: El Carbonu

La gran cantidá de compuestos orgánicos qu'esisten tien la so esplicación nes carauterístiques del átomu de carbonu, que tien cuatro electrones na so capa de valencia: según la regla del octeto precisa ocho pa completala, polo que forma cuatro enllaces (valencia = 4) con otros átomos. Esta especial configuración electrónica da llugar a una variedá de posibilidaes d'hibridación orbital del átomu de Carbonu (hibridación química).

La molécula orgánica más senciella qu'esiste ye'l Metanu. Nesta molécula, el carbonu presenta hibridación sp3, colos átomos d'hidróxenu formando un tetraedru.

El carbonu forma enllaces covalentes con facilidá p'algamar una configuración estable, estos enllaces les forma con facilidá con otros carbonos, lo que dexa formar frecuentemente cadenes abiertes (lliniales o ramificaes) y zarraes (aniellos).

Clasificación de compuestos orgánicos

La clasificación de los compuestos orgánicos puede realizase de diverses maneres: atendiendo al so orixe (natural o sintéticu), a la so estructura (p.ejm.: alifático o arumosu), al so funcionalidad (p. ejm.:alcoholes o cetonas), o al so pesu molecular (p. ex.: monómeros o polímeros).

Clasificación según el so orixe

La clasificación pol orixe suel englobarse en dos tipos: natural o sintéticu. Anque en munchos casos l'orixe natural acomuñar al presente nos seres vivos non siempres hai de ser asina, una y bones la síntesis de molécules orgániques que la so química y estructura basar nel carbonu, tamién se sinteticen ex-vivu, ye dicir n'ambientes inertes, como por casu l'ácidu fórmico nel cometa Hale-Bopp.

Natural

In-vivu

Los compuestos orgánicos presentes nos seres vivos o "biosintetizados" constitúin una gran familia de compuestos orgánicos. El so estudiu tien interés en medicina, farmacia, perfumería, cocina y munchos otros campos más.

Carbohidratos

Los carbohidratos tán compuestos fundamentalmente de carbonu (C), osíxenu (O) ya hidróxenu (H). Son de cutiu llamaos "azucres" pero esta nomenclatura nun ye del tou correuta. Tienen una gran presencia nel reinu vexetal (fructosa, celulosa, almidón, alginatos), pero tamién nel animal (glucóxenu, glucosa). Suélense clasificar según el so grau de polimerización en:

Monosacáridos (glucosa, fructosa, ribosa y desoxirrobosa)
Disacáridos (sacarosa, lactosa, maltosa)
Trisacáridos (Maltotriosa, rafinosa)
Polisacáridos (alginatos, acedu algínico, celulosa, almidón, etc)

Lípidos

Los lípidos son un conxuntu de molécules orgániques, la mayoría biomolécules, compuestes principalmente por carbonu y hidróxenu y en menor midida osíxenu, anque tamién pueden contener fósforu, azufre y nitróxenu. Tienen como carauterística principal el ser hidrófobes (insolubles n'agua) y solubles en disolventes orgánicos como la bencina, el bencenu y el cloroformu. Nel usu coloquial, a los lípidos llámase-yos incorreutamente grases, una y bones les grases son namái un tipu de lípidos procedentes d'animales. Los lípidos cumplen funciones diverses nos organismos vivientes, ente elles la de reserva enerxética (como los triglicéridos), la estructural (como los fosfolípidos de les bicapas) y la reguladora (como les hormones esteroides). (ver artículu "lípidu")

Proteínes

Les proteínes son polipéptidos, ye dicir tán formaos pola polimerización de péptidos, y estos pola unión d'aminoácidos. Pueden considerase asina "poliamidas naturales" una y bones l'enllaz peptídico ye análogu al enllaz amida. Entienden una familia bien importante de molécules nos seres vivos pero n'especial nel reinu animal. Exemplos de proteínes son el coláxenu, les fibroínas, o la seda d'araña.

Ácidos nucleicos

Los acedos nucleicos son polímeros formaos pola repetición de monómeros denominaos nucleótidos, xuníos por aciu enllaces fosfodiéster. Fórmense, asina, llargues cadenes; delles molécules d'acedos nucleicos lleguen a algamar pesos moleculares xigantescos, con millones de nucleótidos encadenaos. Tán formaos pola molécules de carbonu, hidróxenu, osíxenu, nitróxenu y fosfatu.Los ácidos nucleicos almacenen la información xenética de los organismos vivos y son los responsables de la tresmisión hereditaria. Esisten dos tipos básicos, el ADN y el ARN. (ver artículu "Acedos nucleicos")

Molécules pequeñes

Estructura de la testosterona. Una hormona, que puede clasificase como "molécula pequeña" na xíriga química-orgánicu.

Les molécules pequeñes son compuestos orgánicos de pesu molecular moderáu (xeneralmente considérense "pequeñes" aquelles con pesu molecular menor a 1000 g/mol) y qu'apaecen en pequeñes cantidaes nos seres vivos pero non por ello la so importancia ye menor. A elles pertenecen distintos grupos d'hormones como la testosterona, l'estróxenu o otros grupos como los alcaloides. Les molécules pequeñes tienen gran interés na industria farmacéutico pola so relevancia nel campu de la medicina.

Ex-vivu

Son compuestos orgánicos que fueron sintetizaos ensin la intervención de nengún ser vivu, n'ambientes estracelulares y extravirales.

Procesos xeolóxicos

Sellu alemán de 1964 conmemorativo del la descripción de la estructura del bencenu por Friedrich August Kekulé en 1865.

El petroleu ye una sustancia clasificada como mineral na cual preséntense una gran cantidá de compuestos orgánicos. Munchos d'ellos, como'l bencenu, son emplegaos pol home talo como, pero munchos otros son trataos o derivaos pa consiguir una gran cantidá de compuestos orgánicos, como por casu los monómeros pa la síntesis de materiales poliméricos o plásticos.

Procesos atmosféricos

Procesos de síntesis planetaria

Nel añu 2000 el ácidu fórmico, un compuestu orgánicu senciellu, tamién foi topáu na cola del cometa Hale-Bopp.^[3]^,^[4]Yá que la síntesis orgánica d'estes molécules ye invidable so les condiciones espaciales esti afayu paez suxerir qu'a la formación del sistema solar tuvo d'anteceder un periodu de calentamientu mientres el so colapsu final.^[4]

Sintéticu

Dende la síntesis de Wöhler de la urea un peraltu númberu de compuestos orgánicos fueron sintetizaos químicamente pa beneficiu humanu. Estos inclúin fármacos, desodorantes, arumes, deterxentes, xabones, fibres téxtiles sintétiques, materiales plásticos, polímeros polo xeneral, o colorantes orgánicos.

Cadenes hidrocarbonadas sencielles. Introducción a la nomenclatura en química orgánica

Hidrocarburos

El compuestu más simple ye'l metanu, un átomu de carbonu con cuatro d'hidróxenu (valencia = 1), pero tamién puede dase la unión carbonu-carbonu, formando cadenes de distintos tipos, yá que pueden dase enllaces simples, dobles o triples. Cuando'l restu d'enllaces d'estes cadenes son con hidróxenu, falar de hidrocarburos, que pueden ser:

Enchíos: con enllaces covalentes simples, alcanos.
Insaturados, con dobles enllaces covalentes (alquenos) o triples (alquinos).
Hidrocarburos cíclicu: Hidrocarburos enchíos con cadena zarrada, como'l ciclohexano.
Arumosos: estructura cíclica.

Radicales y ramificaciones de cadena

Estructura d'un hidrocarburu ramificáu nomáu **5-butil-3,9-dimetil-undecano**

Los radicales son fragmentos de cadenes de carbonos que cuelguen de la cadena principal. La so nomenclatura facer col raigañu correspondiente (nel casu d'un carbonu met-, dos carbonos et-, tres carbonos prop-, cuatro carbonos but-, cinco carbonos pent-, seis carbonos hex-, y asina socesivamente...) y el sufixu -il. Amás, indicar con un númberu, asitiáu delantre, la posición qu'ocupen. El compuestu más simple que puede faese con radicales ye'l 2-metilpropano. En casu de qu'haya más d'un radical, van nomar por orde alfabéticu de los raigaños. Por casu, el 2-etil, 5-metil, 8-butil, 10-docoseno.

Clasificación según los grupos funcionales

Los compuestos orgánicos tamién pueden contener otros elementos, tamién otros grupos d'átomos amás del carbonu ya hidróxenu, llamaos grupos funcionales. Un exemplu ye'l grupu hidroxilo, que forma los alcoholes: un átomu d'osíxenu enllazáu a unu d'hidróxenu (-OH), al que-y queda una valencia llibre. Coles mesmes tamién esisten funciones alqueno (dobles enllaces), éteres, ésteres, aldehídos, cetonas, carboxílicos, carbamoilos, azo, nitro o sulfóxido, ente otros.

Osixenaos

Son cadenes de carbonos con unu o dellos átomos d'osíxenu. Pueden ser:

Alcoholes: Les propiedaes físiques d'un alcohol básense principalmente na so estructura. L'alcohol ta compuestu por un alcano y agua. Contién un grupu hidrofóbicu (ensin afinidá pel agua) del tipu d'un alcano, y un grupu hidroxilo que ye hidrófilu (con afinidá pel agua), similar a l'agua. D'estos dos unidaes estructurales, el grupu –OH da a los alcoholes les sos propiedaes físiques carauterístiques, y l'arriendo ye'l que les modificar, dependiendo del so tamañu y forma.

El grupu –OH ye bien polar y, lo que ye más importante, ye capaz d'establecer pontes d'hidróxenu: coles sos molécules compañeres o con otres molécules neutres.

Aldehídos: Los aldehídos son compuestos orgánicos carauterizaos por tener el grupu funcional -CHO. Denominar como los alcoholes correspondientes, camudando la terminación -ol por -al:

Esto ye, el grupu carbonilo H-C=O ta xuníu a un solu radical orgánicu.

Cetonas: Una cetona ye un compuestu orgánicu carauterizáu por tener un grupu funcional carbonilo xuníu a dos átomos de carbonu, a diferencia d'un aldehído, onde'l grupu carbonilo alcuéntrase xuníu siquier a un átomu d'hidróxenu.1 Cuando'l grupu funcional carbonilo ye'l de mayor relevancia en dichu compuestu orgánicu, les cetonas nómense amestando'l sufixu -ona al hidrocarburu del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc). Tamién puede nomase retardando cetona a los radicales a los cualos ta xuníu (por casu: metilfenil cetona). Cuando'l grupu carbonilo nun ye'l grupu prioritariu, utilízase'l prefixu oxo- (exemplu: 2-oxopropanal).

El grupu funcional carbonilo consiste nun átomu de carbonu xunío con un doble enllaz covalente a un átomu d'osíxenu. El tener dos átomos de carbonu xuníu al grupu carbonilo, ye lo que lo estrema de los ácidos carboxílicos, aldehídos, ésteres. El doble enllaz col osíxenu, ye lo que lo estrema de los alcoholes y éteres. Les cetonas suelen ser menos reactives que los aldehídos yá que los grupos alquílicos actúen como dadores d'electrones per efeutu inductivu.

Acedos carboxílicos: Los ácidos carboxílicos constitúin un grupu de compuestos que se caractericen porque tienen un grupu funcional llamáu grupu carboxilo o grupu carboxi (–COOH); produzse cuando coinciden sobre'l mesmu carbonu un grupu hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Puede representase como COOH ó CO2H...
Ésteres: Los ésteres presenten el grupu éster (-O-CO-) na so estructura. Dellos exemplos de sustancies con esti grupu inclúin l'acedu acetil salicílicu, componente de la aspirina, o dellos compuestos arumosos como'l acetato de isoamilo, con carauterísticu golor a plátanu. Los aceites tamién son ésteres d'ácidos grasos con glicerol.
Éteres: Los éteres presenten el grupu éter(-O-) na so estructura. Suelen tener so puntu de ebullición y son fácilmente descomponibles. Por dambos motivos, los éteres de baxa masa molecular suelen ser peligrosos una y bones los sos vapores pueden ser esplosivos.

Nitrogenados

Aminas: Les aminas son compuestos orgánicos carauterizaos pola presencia del grupu amina (-N<). Les aminas pueden ser primaries (R-NH₂), secundaries (R-NH-R") o terciaries (R-NR´-R"). Les aminas suelen dar compuestos llixeramente amarellentaos y con golores que recuerden a pexe o orina.
Amides: Les amidas son compuestos orgánicos carauterizaos pola presencia del grupu amida (-NH-CO-) na so estructura. Les proteínes o polipéptidos son poliamides naturales formaes por enllaces peptídicos ente distintos aminoácidos.
Isocianatos: Los isocianatos tienen el grupu isocianato (-N=C=O). Esti grupu ye bien electrófilu, reaccionando fácilmente cola agua pa descomponese por aciu la transposición de Hofmann dar una amina y anhídricu carbónicu, colos hidroxilos pa dar uretanos, y coles aminas primaries o secundaries pa dar urees.

Cíclicos

Son compuestos que contienen un ciclu enchíu. Un exemplu d'estos son los norbornanos, qu'en realidá son compuestos bicíclicos, los terpenos, o hormones como'l estróxenu, progesterona, testosterona o otres biomoléculas como'l colesterol.

Arumosos

El Furano (C₄H₄O) ye un exemplu de compuestu arumosu. Estructura tridimensional del Furano amosando la nube electrónica d'electrones π.

Los compuestos arumosos tienen estructures cícliques insaturadas. El bencenu ye'l claru exemplu d'un compuestu arumosu, ente que los sos derivaos tán el tolueno, el fenol o'l acedu benzoico. Polo xeneral defínese un compuestu arumosu aquel que tien aniellos que cumplen la regla de Hückel, ye dicir que tienen 4n+2 electrones n'orbitales π (n=0,1,2,...). A los compuestos orgánicos que tienen otru grupu distintu al carbonu nos sos cilos (de normal N, O o S) denominar compuestos arumosos heterocíclicos. Asina los compuestos arumosos suélense estremar en:

Derivaos del bencenu: Policíclicos (antraceno, naftaleno, fenantreno, etc), fenoles, aminas arumoses, fulerenos, etc
Compuestos heterocíclicos: Piridina, furano, tiofeno, pirrol, porfirina, etc

Isómeros

Una y bones el carbonu puede enllazase de distintes maneres, una cadena puede tener distintes configuraciones d'enllaz dando llugar a los llamaos isómeros, molécules tienen la mesma fórmula química pero distintes estructures y propiedaes.
Esisten distintos tipos d'isomería: isomería de cadena, isomería de función, tautomería, estereoisomería, y estereoisomería configuracional.
L'exemplu amosáu a la izquierda ye un casu de isometría de cadena na que'l compuestu con fórmula C₆H₁₂ puede ser un ciclu (ciclohexano) o un alqueno llinial, el 1-hexeno. Un exemplu de isomería de función sería'l casu del propanal y l'acetona, dambos con fórmula C₃H₆O.

Compuestos orgánicos

Los compuestos orgánicos pueden estremase de manera bien xeneral en:

Ver tamién

Enllaces esternos

Wikiquote tien frases célebres suyes o que faen referencia a Química orgánica.
Nomenclatura de química orgánica IUPAC Archiváu 2003-04-02 en Wayback Machine.
Portal Química orgánica (en)
Portales Química orgánica (en) Archiváu 2015-03-16 en Wayback Machine
Introducción a la Química orgánica (pt) Archiváu 2006-02-16 en Wayback Machine
Freeware Químicu en www.acdlabs.com
Tabla de funciones orgániques - Tabla de radicales

Referencies

↑ D. M. Kiefer "Organic Chemicals' Mauve Beginning" Chem. Eng. News Archive, 1993, vol.71, pp 22–23. doi 10.1021/cen-v071n032.p022
↑ Ilya Prigogine (2012). nacencia+del tiempu&source=bl&ots=Q_MIaD_gON&sig=_ebTVy-DFJFLwe4GOwBIQylMb0Y&hl=es&sa=X&ei=i80dUJ7hJ_K50AHm1YGIDQ&ved=0CC0Q6AEwAA La nacencia del tiempu. Buenos Aires, Fábula Tusquets editor. ISBN 978-987-670-087-0.
↑ D. Bockelée-Morvan et.al.: New molecules found in comet C/1995 O1 (Hale-Bopp): Investigating the link between cometary and interstellar material. In: Astronomy and Astrophysics. 2000, 353, S. 1101–1114.
↑ ^4,0 ^4,1 S.D. Rodgers, S. D. Charnley: Organic synthesis in the coma of comet Hale-Bopp? In: Monthly Notices of the Royal Astronomical Society. 2000, 320, 4, S. L61–L64 (Volltext).

[1] D. M. Kiefer "Organic Chemicals' Mauve Beginning" Chem. Eng. News Archive, 1993, vol.71, pp 22–23. doi 10.1021/cen-v071n032.p022

[2] Ilya Prigogine (2012). nacencia+del tiempu&source=bl&ots=Q_MIaD_gON&sig=_ebTVy-DFJFLwe4GOwBIQylMb0Y&hl=es&sa=X&ei=i80dUJ7hJ_K50AHm1YGIDQ&ved=0CC0Q6AEwAA La nacencia del tiempu. Buenos Aires, Fábula Tusquets editor. ISBN 978-987-670-087-0.

[3] D. Bockelée-Morvan et.al.: New molecules found in comet C/1995 O1 (Hale-Bopp): Investigating the link between cometary and interstellar material. In: Astronomy and Astrophysics. 2000, 353, S. 1101–1114.

[rodgers-4] 4,0 ^4,1 S.D. Rodgers, S. D. Charnley: Organic synthesis in the coma of comet Hale-Bopp? In: Monthly Notices of the Royal Astronomical Society. 2000, 320, 4, S. L61–L64 (Volltext).

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